DE1567125B2 - Herbizides mittel - Google Patents

Herbizides mittel

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DE1567125B2
DE1567125B2 DE19661567125 DE1567125A DE1567125B2 DE 1567125 B2 DE1567125 B2 DE 1567125B2 DE 19661567125 DE19661567125 DE 19661567125 DE 1567125 A DE1567125 A DE 1567125A DE 1567125 B2 DE1567125 B2 DE 1567125B2
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DE
Germany
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cyano
trichlorimidazole
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herbicidal agent
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DE19661567125
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Karl Heinz 5204 Hangelar; Conte Appolonio 5330 Königswinter Büchel
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Shell Internationale Research Maatschappij BV
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Shell Internationale Research Maatschappij BV
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D233/00Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
    • C07D233/54Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D233/66Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D233/68Halogen atoms

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Description

Die Ausbeute kann durch Arbeiten unter Druck noch erhöht werden. Das Ausgangsmaterial 1,2,4,5-Tetrachlorimidazol kann z. B. durch Chlorieren von Imidazolsalzen in wasserfreiem Medium erhalten werden. Seine Herstellung ist nicht Gegenstand der Erfindung.
Zur Anwendung kann das l-Cyan-2,4,5-trichlorimidazol in.üblicher Weise mit einem pulverförmigen, inerten Träger gemischt oder in einem inerten Lösungsmittel gelöst oder dispergiert oder als Lösung in einer inerten Flüssigkeit emulgiert werden, gewünschtenfalls unter Zusatz von oberflächenaktiven Stoffen, Dispergier- oder Haftmitteln.
Das erfindungsgemäße Unkrautbekämpfungsmittel kann das l-Cyan-2,4,5-trichlorimidazol als einzigen aktiven Bestandteil enthalten, oder es können noch zusätzliche andere biologisch aktive Substanzen hinzukommen, z. B. Pfianzenwuchsstoffe, wie «-Naphthylessigsäure und 2,4-Dichlorphenoxyessigsäure, Insektizide oder Fungizide.
Die angewandte Menge der aktiven Komponente zur wirksamen Unkrautkontrolle kann in vielen Fällen schon etwa 0,4 kg/ha betragen, obwohl in anderen Fällen größere Mengen des Agens erforderlich sein können. Im allgemeinen ist beim Nachauflaufverfahren eine Dosierung von 1 bis 5 kg/ha, insbesondere 1 bis 4 kg/ha, ausreichend, während im Vorauflaufverfahren etwas stärkere Konzentrationen empfehlenswert sind.
Falls das erfindungsgemäße Mittel als Emulsion
oder Spritzpulver-Konzentrat zusammengesetzt ist, können diese vor der Anwendung bis zu einer Konzentration im Bereich von 0,001 bis 10 Gewichtsprozent mit Wasser verdünnt werden. In den Emulsionen und Spritzpulvern kann die Konzentration des aktiven Bestandteils bis zu 70 Gewichtsprozent oder mehr betragen. Im Falle von Stäubemitteln, welche feste, pulverförmige Trägerstoffe enthalten, beträgt die Konzentration des aktiven Bestandteils zweckmäßigerweise 0,5 bis 5 Gewichtsprozent, obwohl auch höhere oder niedere Konzentrationen verwendet werden können.
Beispiel
l-Cyan-2,4,5-trichlorimidazol wurde in verschiedenen Konzentrationen in einer Mischung gelöst, welche 40 Volumprozent Aceton, 60 Volumprozent Wasser und 0,5 Gewichtsprozent (pro Volumen) des als Triton X 155 gehandelten Kondensats aus Octylphenol mit Äthylenoxid enthielt.
Angeweichte Samen wurden in keimfreien Kompost gebracht und mit der Lösung entsprechend einer Menge von 550 l/ha besprüht. Bei weiteren Versuchen wurden die Blätter von Sämlingen mit der Lösung entsprechend einer Menge von 550 l/ha besprüht. Vergleichsversuche wurden ausgeführt mit der Lösung ohne aktive Komponente. Der phytotoxische Effekt der aktiven Komponente wurde an Hand der Verminderung des Frischgewichts von Stengel und Laub der Testpflanzen gegenüber unbehandelten Vergleichspflanzen bestimmt. Die Mengen der aktiven Komponente, die eine 50%ige bzw. 90%ige Verminderung des Frischgewichts bewirken, sind in der nachfolgenden Tabelle I aufgeführt. Tabelle II enthält die unter gleichen Bedingungen gemessenen Daten für die handelsüblichen, etwa gleichartig wirkenden Herbizide der Formel
Cl
H5C2HN N NHC2H5
und
COOH
Cl
(B, Trysben
sowie die in der FR-PS 14 04 757 angegebene Verbindung 2,4,5-Tribromimidazol (C).
Tabelle I
Frisch- Benötigte Menge an l-Cyan^AS-trichlorimidazol (kg/ha)
gewichtvermin- Samen im Vorauflaufverfahren Sämlinge im Nachauflaufverfahren derung
Kompost besprüht Blätter besprüht
Boden besprüht S HWMEZ
50% <0,5 <0,5 1,7 90% 2,5 4,6 4,1
1,7 <0,5 <0,5 <0.5 <0,4 <0,4 1,3 2,3 1,8 1,1 <0.5 7,6 1,0 y 0,4 <0,4 <0,4 <0,4 5,3 2.0 5,3 3,3 3.4 <1 <1 1,2 <0,4 0,4 <0,4 6,6 14,0 6,6 3,5 5,8 < I 1.6
H = Hafer (Avena sativa).
W = Wiesenlolch (Lolium perenne).
M = Mais (Zea mays).
E = Erbse (Pisum sat.).
Z = Zuckerrübe (Beta vulg.).
F = Flachs (Linum usitatissum).
S = Senf (Sinapis alba).
y = > 12,5 kg/ha.
Tabelle II
Ver- Frisch- Benötigte Menge an A, B bzw. C gleichs- geverbinwichts- Samen im Vorauflaufverfahren dung verminde-Kompost besprüht rung
HWMEZFS
Sämlinge im Nachauflaufverfahren Blätter besprüht
HWMEZFS
Boden besprüht
HWME
50%
0,4 χ 5,4 <0.3 0.3 <0.3 <0,4 3,8 χ
90% χ χ χ χ 7.0 χ χ χ X χ
B 50% 2,5 2,5 4,0 <0,1 0,42 1,0 1.3 X χ 6,8
90% 7,5 10,0 8,9 0,31 3,3 5,3 4,0 X χ χ
C 50% 6,0 2,7 10,0 χ 1,9 1,5 1.2
90% χ χ χ 6,8 9,3 χ
χ = > 10 kg/ha.
0,3 0,6 <0.3 <0.3 <0,3 χ 4,1 <0,3 <0.3 <0,3
χ 0,4 χ 2,4 2,8 χ χ 7,0 χ
1,1 χ 3,6 4,8 χ χ
χ χ <0,3 6,8 <l,0 2,1
XX X
<0.3 8.0 χ
Aus den Vergleichsdaten ergibt sich, daß zur Abtötung von Pflanzen im allgemeinen geringere Mengen des erfindungsgemäßen Mittels ausreichen und daß das Wirkungsspektrum breiter ist als bei den Vergleichssubstanzen.

Claims (1)

  1. Patentanspruch:
    Herbizides Mittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an 1 - Cyan - 2,4,5 - trichlorimidazol als Wirkstoff.
    Die Erfindung betrifft ein herbizides Mittel mit einem überraschend breiten Wirkungsspektrum gegen breitblättrige wie schmalblättrige Pflanzen, das als Vorauflaufherbizid sowie vorzugsweise in Form eines Blattsprühmittels auch als Nachauflaufherbizid geeignet ist. Das Mittel ist gekennzeichnet durch einen Gehalt an l-Cyan-2,4,5-trichlorimidazol als Wirkstoff.
    l-Cyan-2,4,5-trichlorimidazol kann unter anderem wie folgt hergestellt werden: Ein Gemisch von 20,5 g (0,1 Mol) 1,2,4,5-Tetrachlorimidazol, 41 g (0,5 Mol) wasserfreies Kupfer(I)-cyanid und 230 ml abs. Xylol wird bei 110 bis 1200C 30 Stunden erhitzt. Nach dem Erkalten wird das Reaktionsgemisch abfiltriert und der braune Rückstand mehrfach mit Äther gewaschen. Das Filtrat wird mit Aktivkohle entfärbt und im Vakuum verdampft. Aus dem Rückstand fallen durch Anreibung mit η-Hexan Kristalle aus, die abgesaugt und aus η-Hexan umkristallisiert werden. Fp. 114 bis 115° C, Ausbeute 11,9 g (60% der Theorie).
    Analysenwerte für C4N3Cl3 (196,4):
    Berechnet ... C 24,46, N 21,39%;
    ■gefunden ... C 24,40, N 20,70%.
DE19661567125 1966-02-08 1966-02-08 Herbizides mittel Pending DE1567125B2 (de)

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DE1567125A1 DE1567125A1 (de) 1970-04-23
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DE19661620346 Expired DE1620346C3 (de) 1966-02-08 1966-02-08 Verfahren zur Herstellung von 1,2,4,5-Tetrachlorimidazol
DE19661620409 Pending DE1620409A1 (de) 1966-02-08 1966-10-12 Verfahren zur Herstellung von 1-Cyan-2,4,5-trichlorimidazol

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DK (1) DK118024B (de)
FR (1) FR1510493A (de)
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NL (1) NL6701756A (de)
SE (1) SE338780B (de)

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FR1510493A (fr) 1968-01-19
DE1620346A1 (de) 1970-03-19
DE1620346B2 (de) 1975-04-10
NL6701756A (de) 1967-08-09
DE1620409A1 (de) 1970-04-30
DE1620346C3 (de) 1975-11-13
GB1147555A (en) 1969-04-02
DK118024B (da) 1970-06-29
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DE1567125A1 (de) 1970-04-23

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