DE1547807B2 - Lichtempfindliches photographisches aufzeichnungsmaterial - Google Patents

Lichtempfindliches photographisches aufzeichnungsmaterial

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DE1547807B2 DE19671547807 DE1547807A DE1547807B2 DE 1547807 B2 DE1547807 B2 DE 1547807B2 DE 19671547807 DE19671547807 DE 19671547807 DE 1547807 A DE1547807 A DE 1547807A DE 1547807 B2 DE1547807 B2 DE 1547807B2
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Description

enthält.
von hohen Temperaturen nicht zu widerstehen vermögen, sind beispielsweise l,4,5,8-Tetra(y-dimethylaminopropylamino)anthrachinon der Formel
H3C-N-CH3 H3C-N-CH3
(CH2)3 (CH2)3
HN O NH
Die Erfindung betrifft ein lichtempfindliches photographisches Aufzeichnungsmaterial, das aus einem Polyester-Schichtträger mit einem darin verteilten blauen organischen Farbstoff und mindestens einer lichtempfindlichen Emulsionsschicht besteht.
Es ist bekannt, lichtempfindliche photographische Aufzeichnungsmaterialien mit einem Schichtträger herzustellen, der einen hierin verteilten bläuen organischen Farbstoff enthält. Insbesondere bei der Herstellung von Röntgenfilmen oder für Röntgenaufnahmen bestimmten Filmen ist es bekannt, Schichtträger zu verwenden, die durch Zusatz eines blauen Farbstoffes »gebläut« wurden, um die Prüfung des Röntgenbildes zu erleichtern.
Ein zum »Bläuen« eines Schichtträgers geeigneter Farbstoff muß jedoch einige wesentliche Voraussetzungen erfüllen. So muß der Farbstoff bei extremen Temperatur- und Feuchtigkeitsbedingungen stabil sein. Des weiteren darf der Farbstoff keine nachteiligen Wirkungen auf die auf den Schichtträger aufgetragenen Emulsionsschichten ausüben. Bisher konnten noch keine Farbstoffe aufgefunden werden, die extrem hohen Temperaturen von z.B. 2800C und extremen Feuchtigkeitsbedingungen von z. B. 78%iger relativer Luftfeuchtigkeit zu widerstehen vermögen und keine nachhaltige Wirkung auf die auf den Schichtträger aufgetragenen Emulsionen ausüben. Insbesondere hat sich gezeigt, daß die bisher bekannten, zum »Bläuen« von photographischen Schichtträgern verwendeten Farbstoffe nicht den hohen Extrusionstemperaturen von beispielsweise 260 bis 315° C widerstehen können, denen die Farbstoffe bei der Herstellung von Schichtträgern durch Extrudieren einer heißen Polymerschmelze ausgesetzt sind.
Typische bekannte Farbstoffe, die entweder eine nachteilige Wirkung auf die photographischen Emulsionsschichten ausüben oder aber der Einwirkung
HN O NH
I I
(CH2)3 (CH2)3
H3C-N-CH3 H3C-N-CH3
und das sogenannte Viktoria-Blau B (vgl. Colour Index 3, Ausgabe 1971, S. 4412, Colour Index Nr. 44045) der Formel
N(CH3),
N(CH3)2
Diese Farbstoffe zersetzen sich, wenn sie beispielsweise einer Polyesterschmelze zugesetzt werden und wenn die Schmelze 1 Stunde lang auf eine Temperatur von 278° C erhitzt wird.
Es ist des weiteren bekannt, z. B. aus der USA.-Patentschrift 2 622026, photographischen Schichtträgern auf Celluloseesterbasis Mischungen aus bestimmten roten und blaugrünen Farbstoffen in solchen Mengen einzuverleiben, daß Schichtträger einer neutralen optischen Dichte von 0,1 bis 0,4 anfallen. Durch den Zusatz der Farbstoffgemische soll verhindert werden, daß Licht durch die transparenten Schichtträger gelangt und die auf den Schichtträgern befindlichen Emulsionsschichten belichtet. Die zur Herstellung derartiger Schichtträger verwendeten Farbstoffe brauchen naturgemäß nicht besonders hitzebeständig zu sein.
Aufgabe der Erfindung war es, Farbstoffe aufzufinden, die nicht nur keine nachteiligen Wirkungen auf photographische Emulsionen ausüben, sondern auch extremen Temperaturbedingungen von z. B. 2800C und ungünstigen Feuchtigkeitsbedingungen, z. B. einer relativen Luftfeuchtigkeit von 78%, zu widerstehen vermögen und sich daher in Polyesterschmelzen einarbeiten lassen, die zur Herstellung photographischer Schichtträger verwendet werden. Es wurde gefunden, daß einige wenige, ganz bestimmte Anthrachinonfarbstoffe den angegebenen Forderungen genügen.
Gegenstand der Erfindung ist ein lichtempfindliches photographisches Aufzeichnungsmaterial, das aus einem Polyester-Schichtträger mit einem darin ver-
teilten bläuen organischen Farbstoff sowie mindestens einer lichtempfindlichen Emulsionsschicht besteht und dadurch gekennzeichnet ist, daß der Schichtträger einen blauen Anthrachinonfarbstoff aus der Gruppe
1,4-Dimesidinoanthrachinon, l,5-Bis-(paratoluidin)-4,8-dihydroxyanthra-
chinon,
4-(4-Anilino)-1 ,S-dihydroxy-S-nitro-anthrachinon,
5-Anilino-4-amino-1,8-dihydroxyanthrachinon, 1,4-Bis-(2,6-diäthylanilino)-anthrachinon, 4-(4-/5-Hydroxyäthylanilino)-1,8-dihydroxy-
5-nitroanthrachinon,
4-(4-/S-Hydroxyäthylanilino)-l ,8-dihydroxy-
5-aminoanthrachinon und . l,5-Di[p-(jS-hydroxyäthoxyäthoxyäthoxy)-phenyl]-amino-4,8-dihydroxyanthrachinon
enthält.
Die Tatsache, daß diese Farbstoffe, deren Strukturformeln auf dem beiliegenden Formelblatt wiedergegeben sind, extremen Temperatur- und Feuchtigkeitsbedingungen, wie sie beim Extrudieren von Folien aus heißen Polyesterschmelzen auftreten, zu widerstehen vermögen, war nicht zu erwarten, obschon die Verwendung des zuletzt aufgeführten Farbstoffes zur Herstellung von Celluloseesterschichtträgern von neutraler optischer Dichte aus der USA.-Patentschrift 2 622 026 bekannt war.
Werden die beschriebenen Anthrachinonfarbstoffe Polyesterschmelzen einverleibt, so können diese ohne Zersetzung des Farbstoffes extrudiert und die extrudierten Folien ohne Schwierigkeit durch Zufuhr äußerer Wärme orientiert werden. Des weiteren üben photographische Behandlungs- und Entwicklerlösungen keinerlei nachteilige Wirkungen auf die Farbe des den Farbstoff enthaltenden Schichtträgers aus.
Polyester, denen die beschriebenen Farbstoffe einverleibt werden können und die für die Herstellung von Schichtträgern für photographische Aufzeichnungsmaterialien von besonderer Bedeutung sind, sind solche, die einen Schmelzpunkt von oberhalb etwa 2000C besitzen. Genannt seien beispielsweise Polyäthylenterephthalat und PoIy(1,4-cyclohexandimethylenterephthalat).
Die Anthrachinonfarbstoffe können den Trägermassen in bekannter Weise einverleibt werden. Bei der Herstellung von Polyester-Schichtträgern werden die Farbstoffe zunächst mit einem pulverförmigen Polyester oder Polyesterschnitzeln vermischt, worauf die pulverförmige Masse oder die Schnitzel auf eine Gießwalze extrudiert werden, wobei eine praktisch amorphe, unorientierte Folie anfällt, die anschließend biaxial orientiert wird und zur Verbesserung der Dimensionsstabilität einer Hitzebehandlung unterworfen wird. Die biaxiale Orientierung kann durch Verstrecken der amorphen Folie in Längsrichtung um das etwa 2,5- bis etwa 4,5fache der ursprünglichen Länge bewirkt werden, worauf die verstreckte Folie beispielsweise um das etwa 2,5- bis 4,5fache ihrer bei der Längsverstreckung erzielten Breite querverstreckt wird. Daran schließt sich eine Hitzeiixierung an, worauf die verstreckte biaxial orientierte Folie gegebenenfalls in der Hitze entspannt wird. Derartige Verfahren sind beispielsweise aus den USA.-Patentschriften 2 823 421 und 2 779 684 bekannt.
Gegebenenfalls können auf den Schichtträger vor oder während der Orientierun« auf eine oder beide Seiten sogenannte Haftschichten aufgebracht werden, welche der festeren Bindung photographischer Emulsionsschichten auf dem Schichtträger dienen.
Andererseits ist es auch möglich, einen der angegebenen aufgeschmolzenen oder gelösten Farbstoffe während der Herstellung des Polyesters der Polyesterreaktionsmasse einzuverleiben.
Die Konzentration, in welcher die Anthrachinonfarbstoffe den Polyestern einverleibt werden, ist nicht kritisch. Vorteilhafte »Bläuungseffekte« werden beispielsweise dann erzielt, wenn den Polyestern etwa 100 bis 300 ppm Farbstoff zugesetzt werden. Selbstverständlich können auch geringere oder größere Farbstoffkonzentrationen angewandt werden.
Die auf den Schichtträger aufgetragenen lichtempfindlichen Emulsionsschichten können aus lichtempfindlichen Emulsionen bestehen, wie sie bekanntlich zur Herstellung lichtempfindlicher photographischer Aufzeichnungsmaterialien verwendet werden. Dies bedeutet, daß auf den Schichtträger beispielsweise Silberbromid-, Silberchlorid- oder Silberbromjodidemulsionsschichten aufgetragen werden können. Die Emulsionsschichten können dabei auf eine Seite des Schichtträgers oder auf beide Seiten des Schichtträgers aufgetragen werden, wobei eine beidseitige Beschichtung des Schichtträgers in vorteilhafter Weise dann erfolgt, wenn das lichtempfindliche photographische Aufzeichnungsmaterial für Röntgenzwecke verwendet wird.
Die Bindemittel der lichtempfindlichen Emulsionsschichten können aus den üblichen bekannten hydrophilen organischen Kolloiden bestehen. Vorzugsweise besteht das Bindemittel aus Gelatine. Abgesehen von Gelatine können zur Herstellung der Emulsionen z. B.
auch hydrophile organische Kolloide, wie hydrolysierte Celluloseester, Polyvinylalkohol und teilweise hydrolysierte Polyvinylester, verwendet werden.
Werden auf den Schichtträger zuerst Haftschichten aufgebracht, so bestehen diese aus einem der bekannten Haftschichtenmaterialien, wie sie üblicherweise zur Verbesserung der Haftung von Emulsionsschichten auf Schichtträgern verwendet werden.
Vorzugsweise werden auf die Polyester-Schichtträger vor oder während der Orientierung der Schicht- träger-Folien Haftschichten aufgebracht, wie sie beispielsweise in der USA.-Patentschrift 3 143 421 beschrieben sind, wobei zur Herstellung der Haftschichten Beschichtungsmassen verwendet werden, die eine dihydroxyaromatische Verbindung und ein Vinylidenchloridmischpolymer enthalten.
In der Zeichnung sind lichtempfindliche photographische Aufzeichnungsmaterialien der Erfindung stark vergrößert im Schnitt dargestellt.
Das in F i g. 1 dargestellte lichtempfindliche photographische Aufzeichnungsmaterial besteht aus dem Schichtträger 10 (beispielsweise aus Polyäthylenterephthalat), in dem einer der erfindungsgemäß verwendeten Farbstoffe dispergiert ist sowie einer lichtempfindlichen photographischen Emulsionsschicht 11 (beispielsweise einer Gelatine-Silberbromjodidemulsionsschicht).
Gemäß F i g. 2 besteht ein lichtempfindliches photographisches Aufzeichnungsmaterial der Erfindung aus einem Schichtträger mit einem Gehalt an einem der erfindungsgemäß verwendeten Farbstoffe und Emulsionsschichten 11 und 12, welche die gleiche oder eine voneinander verschiedene Zusammensetzung aufweisen können und beispielsweise aus Gelatine-Silber-
bromjodidemulsionsschichten mit hohem Silberhalogenidgehalt bestehen können.
Die folgenden Beispiele sollen die Erfindung n;iher veranschaulichen:
Beispiel 1
Zu pulverförmigem Polyäthylenterephthalat wurden 190 ppm 1,4-Dimensidinoanthrachinon (Formel 1) zugegeben, worauf nach gründlichem Durchmischen die Mischung aufgeschmolzen und das aufgeschmolzene Material bei einer Temperatur von 2800C auf eine Gießwalze extrudiert wurde.
Auf den erhaltenen Polyesterfilm wurde dann eine Haftschicht aus einer Beschichtungsmasse der folgenden Zusammensetzung aufgetragen:
Zusammensetzung der Beschichtungsmasse
7% eines Terpolymeren, bestehend aus 15% Methylacrylateinheiten, 2% Itaconsäureeinheiten und 83% Vinylidenchlorideinheiten,
0,1 % eines Dispergiermittels, beispielsweise eines Natriumsalzes eines Alkyl- und Arylpolyäthersulfates,
0,5% eines Ausbreitmittels, beispielsweise Saponin,
91,9% destilliertes Wasser und
0,5% Resorcin.
Die Beschichtungsmasse wurde in der Weise auf den Schichtträger aufgetragen, daß etwa 10 bis 50 g der Beschichtungsmasse auf eine Schichtträgerfläche von 92,9 m2 entfielen. Die Dicke der Haftschicht betrug etwa 0,5 bis 2 Mikron.
Der mit einer Haftschicht versehene Schichtträger wurde dann in üblicher Weise biaxial orientiert, worauf eine weitere dünne Gelatine-Haftschicht aus einer wäßrigen Lösung von Gelatine und Chromaluminiumsulfat aufgetragen wurde. Anschließend wurde in bekannter Weise eine Gelatine-Silberbromjodidemulsion auf das Schichtträgermaterial aufgebracht.
Die Farbe des Schichtträgers änderte sich bei der Entwicklung, d. h. bei der Behandlung des Aufzeichnungsmaterials mit den verschiedenen Behandlungslösungen, nicht. Der Farbstoff blieb auch dann unverändert, wenn das Aufzeichnungsmaterial vor und nach der Entwicklung extremen Temperatur- und Feuchtigkeitsbedingungen, z.B. 28O0C bei der Extrusion, 49°C und 78% relative Feuchtigkeit nach der Herstellung und bis zu 7tägigen Lagerung des Aufzeichnungsmaterials und bis zu 710C bei dem 8tägigen Biegerißbildungstest der Emulsion, ausgesetzt wurde.
Schließlich führte auch die Orientierung des Schichtträgermaterials zu keiner Veränderung des Farbtones. Entsprechende Ergebnisse wurden erhalten, wenn andere der erfindungsgemäß verwendbaren Farbstoffe verwendet wurden.
Beispiel 2
Ein zur Herstellung von Röntgenaufnahmen besonders geeignetes Aufzeichnungsmaterial wurde nach dem im Beispiel 1 angegebenen Verfahren bei 2800C hergestellt, wobei jedoch eine für Röntgenzwecke übliche Gelatine-Silberbromjodidemulsion auf beide Seiten des Polyester-Schichtträgers aufgetragen wurde. Der Schichtträger wies, wie im Beispiel 1 beschrieben, Haftschichten auf. Als Farbstoff wurde diesmal 1,4-Bis-(2,6-diäthylanilino)anthrachinon (Formel 5) verwendet.
Der Farbstoff zeigte die gleiche Stabilität wie der im Beispiel 1 verwendete Farbstoff.
Ebenfalls günstige Ergebnisse wurden erhalten, wenn an Stelle des l,4-Bis(2,6-diäthylanilino)anthrachinons andere der erfindungsgemäß verwendbaren Farbstoffe verwendet wurden.
Farb
stoff
Nr.		 - ι
T
O		 O OH Strukturformel -CH3 1,4-Dimesidinoanthrachinon
ι
ί—		 CH3
>
(YY) CH3
1 -CH3
Il
O
I
I		 CH3 1,5-Bis-(p-toluidin)-
4,8-dihydroxyanthrachinon
>-CH3
CH3
HO O NH- -C
2
1 -CH3
Fortsetzung
Farbstoff
Strukturformel
HO O OH
O2N O NH HO O OH
HN-( VNH2
NH-
HO O OH
O2N O NH HO O OH
HO O NH
C2H5
C2H5
C2H4OH
H2N O NH—/~~V- C2H4OH
OC2H4OC2H4OC2H4OH
O OH NH —< V-OC2H4OC2H4OC2H4OH
Hierzu 1 Blatt Zeichnungen 4-(4-Anilino)-l ,8-dihydroxy-5-nitroanthrachinon
5-Anilino-4-amino-1,8-dihydroxyanthrachinon
1,4-Bis-(2,6-diäthylanilino)-anthrachüion
4-(4-/3-Hydroxyäthylanilino)-1 ,8-dihydroxy-5-nitr oanthrachinon
4-(4-^-Hydroxyäthylanilino)-1 ,S-dihydroxy-S-aminoanthrachinon
1,5-Di[p-(/S-hydroxyäthoxyäthoxyäthoxy)-phenyl]amino- 4,8-dihydroxy-anthrachinon
309 531/439

Claims (1)

  1. Patentanspruch:
    Lichtempfindliches photographisches Aufzeichnungsmaterial, bestehend aus einem Polyester-Schichtträger mit einem darin verteilten blauen organischen Farbstoff sowie mindestens einer lichtempfindlichen Emulsionsschicht, dadurch gekennzeichnet, daß der Polyester-Schichtträger einen blauen Anthrachinonfarbstoff aus der Gruppe
    1,4-Dimesidinoanthrachinon, l,5-Bis-(p-toluidin)-4,8-dihydroxyanthra-
    chinon,
    4-(4-Anilino)-l ,8-dihydroxy-5-nitro-
    anthrachinon,
    S-Anilino^-amino-l.e-dihydroxyanthrachinon,
    l,4-Bis(2,6-diäthylanilino)anthrachinon, 4-(4-/?-Hydroxyäthy lanilino)-1,8-dihy droxy-
    5-nitroanthrachinon,
    4-(4-/9-Hydroxyäthylanilino)-l,8-dihydroxy-
    5-aminoanthrachinon und l,5-Di[p-(/3-hydroxyäthoxyäthoxyäthoxy)-phenyl]amino-4,8-dihydroxyanthrachinon
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