DE1547724C - Verwendung von organischen Quartär salzen als Beizmittel fur Farbstoffe in photographischen Schichten - Google Patents
Verwendung von organischen Quartär salzen als Beizmittel fur Farbstoffe in photographischen SchichtenInfo
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Description
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Die Erfindung betrifft die Verwendung von organi- sollen, (b) in Schichten zwischen verschiedenen farbschen
Quartärsälzen der Formeln: · sensibilisierten Emulsionsschichten, beispielsweise
zum Schütze rot- und .grünempfindlicher Emulsions-
,.. ζ schichten vor der Einwirkung von blauem Licht und
5 (c) in Rückschichten, d. h. sogenannten Lichthof-
M/-/^u rm h iu\ D Schutzschichten auf der Rückseite eines transparenten
K—(CH2)Jin-N(-CH-CH),^t--C—(B)^r1-R1 Trägers, der auf der gegenüberliegenden Seite eine
I , oder mehrere lichtempfindliche Emulsionsschichten
aufweist, wobei eine derartige Lichthofschutzschicht, oder I0 gegebenenfalls auch zwischen Träger- und Emulsions-
schicht oder Emulsionsschichten, angeordnet sein
kann,
jj In den meisten Fällen und insbesondere in den
jj In den meisten Fällen und insbesondere in den
Fällen, in denen das photographische Material eine 15 farbsensibilisierte Emulsionssehicht oder farbsensi-
bilisierte Emulsionsschichten aufweist, ist es wichtig,
daß die lichtabschirmende Substanz nicht die allworin
bedeutet R ein Wasserstoffatom oder einen gemeine Empfindlichkeit oder die Farbempfindlich-Alkyl-
oder Arylrest, R, einen Alkyl- oder Arylrest, keit der lichtempfindlichen Emulsionsschicht oder
R2 und R3 einzeln Alkyl- oder Arylreste oder gemein- 20 lichtempfindlichen Emulsionsschichten beeinflußt, mit
sam einen Alkylenrest mit 4 oder 5 Kohlenstoff- welchen sie in Kontakt kommt. Des weiteren ist es
atomen in der Kette, X ein Säureanion, B einen Rest wünschenswert, solche lichtabschirmenden Substander
Formel — CH = CH —, (CH = CH)2 — oder zen zu verwenden, welche nicht aus den Schichten,
— (CH = CH)3 oder einen p-Phenylenrest, d, m denen sie einverleibt sind, herausdiffundieren, und
und η jeweils 1 oder 2 und Z die zur Vervollstän- 25 zwar weder bei der Herstellung des Materials noch
digung eines der folgenden 5- oder 6gliedrigen hetero- beim Lagern desselben oder bei der photographischen
cyclischen Ringe, nämlich eines Thiazol-, Benzo- Entwicklung. Schließlich sollen die lichtabschirmenthiazol-,
Naphthothiazole Thionaphtheno-7',6', den Substanzen leicht inaktiviert werden können,
4,5-thiazol-, Oxazol-, Benzoxazol-, Naphthoxazol-, d. h. entfärbt oder zerstört, und vor oder nach der
Selenazol-, Benzoselenazole Naphthoselenazol-, Thi- 30 Entwicklung des photographischen Materials aus
azolin-, Chinolin-, Isochinolin-, 3,3-Dialkylindolenin-, diesem entfernt werden können. In vielen Fällen ist
Pyridin-, Imidazol-, Benzimidazol-, Naphthimidazol-, es besonders zweckmäßig, solche lichtabschirmenden
Thiadiazol-, Oxadiazol-, Triazol- oder Tetrazolringes Substanzen zu verwenden, die durch eines der photoerforderlichen
Atome als Beizmittel für mindestens graphischen Entwicklungsbäder bei der Entwicklung
eine saure Gruppe aufweisende Farbstoffe in Schich- 35 des photographischen Materials nach der Belichtung,
ten eines photographischen Materials. beispielsweise ein Entwicklerbad oder ein Fixierbad,
Es ist bekannt, z. B. aus der französischen Patent- inaktiviert werden.
schrift 1 361 293 und den USA.-Patentschriften Die bekannten Beizmittel sind in der Regel Ver-
2 701 243 und 2 768 078 in photographischen Mate- bindungen von relativ hohem Molekulargewicht, die
rialien organische Farbstoffe in lichtfilternden Schich- 40 geladen sind und dabei einen solchen Ladungssinn
ten und lichtabsorbierenden Schichten mit Hilfe von besitzen, der dem des speziell verwendeten licht-Quartärsalzen
als Beizmittel zu verankern. Farbstoff- absorbierenden Farbstoffes entgegengerichtet ist.
beizmittelsalzc enthaltende Schichten können in Wenn beispielsweise der Farbstoff eine saure Gruppe
photographischen Materialien auf eine lichtempfind- besitzt, dann besteht das Beizmittel aus einer katliche
Emulsionsschicht oder mehrere lichtempfind- 45 ionischen Verbindung. Typisch für derartige Beizliche
Emulsionsschichten aufgetragen werden. Aus mittel sind beispielsweise die aus den USA.-Patent-Farbstoffen
und Beizmittel gebildete Salze können Schriften 2 701 243 und 2 768 078 bekannten basijedoch
auch in lichtempfindlichen Emulsionsschichten sehen Reaktionsprodukte von Polyvinylsulfonaten
selbst untergebracht werden, beispielsweise zum und C-Aminopyridinen. .
Schütze einer darüber angeordneten lichtempfind- 50 Obgleich aus Polymeren bestehende Beizmittel,
liehen Emulsionsschicht oder Emulsionsschichten vor wie sie beispielsweise in den genannten USA.-Patcntder
Einwirkung von Licht solcher Wellenlängen, die Schriften beschrieben werden, den Vorteil besitzen,
durch derartige Salze absorbiert werden oder zur daß sie aus sperrigen Molekülen bestehen und saure
Modifizierung einer Lichtaufzeichnung in derartigen Farbstoffe in photographischen Schichten befrie-Emulsionen.
Aus einem Farbstoff und einem Beiz- 55 digend fixieren, hat sich doch gezeigt, daß diese Beizmittel
gebildete Salze können des weiteren in Schich- mittel nicht voll befriedigen, weil die Beizmittel,
ten zwischen zwei lichtempfindlichen Emulsions- wenn sie in photographischen Materialien einen
schichten untergebracht werden oder in sogenannten sauren Farbstoff gebunden haben, bei der alkalischen
Rückschichten photographischer Materialien, die eine Entwicklung und Freigabe des Farbstoffes ihre bei-
oder mehrere lichtempfindliche Emuisionsschichlen 60 zenden Eigenschaften beibehalten und demzufolge
aufweisen, beispielsweise zur Verminderung einer nicht nur bestrebt sind, den Farbstoff zurückzuhalten,
Lichthofbildung. was sich gelegentlich durch eine ί untergrundverfär-
Einc besondere Bedeutung besitzen aus einem bung oder eine anderweitige Verfärbung des pholo-Farbstoff
und einem Beizmittel gebildete lichtabschir- ' graphischen Materials zu erkennen gibt, sondern
mende Salze (a) in Uberzugsschichten photogra- 65 weil sie des weiteren nicht unbeträchtliche Mengen
phischer Materialien zum Schütze lichtempfindlicher von Thiosulfationen bei den nachfolgenden Entwick-Emulsionsschichten
vor der Einwirkung von Licht !ungsstufen zu fixieren vermögen, wobei das Thiosolcher
Wellenlängen, die nicht aufgezeichnet werden sulfat zur Entfernung nicht belichtelen Silbcrhalo-
genides verwendet wird. Infolge dieser Eigenschaften werden oft nur Bilder sehr mäßiger Qualität und
insbesondere sehr geringer Stabilität erhalten.
Aufgabe der Erfindung ist es, als Beizmittel geeignete Quartärsalze anzugeben, welche die geschilderten
Nachteile der bekannten Beizmittel nicht aufweisen und insbesondere die Eigenschaft haben,
die gebeizten Farbstoffe in alkalischen Bädern leicht wieder abzuspalten.
Der Gegenstand der Erfindung geht von der Verwendung von organischen Quartärsalzen der Formeln
R-CH2-N-(BJs=I-R1
worin bedeutet R ein Wasserstoffatom oder einen Alkyl- oder Arylrest, R1 einen Alkyl- oder Arylrest, R2
und R3 einzeln Alkyl- oder Arylreste oder gemeinsam
einen Alkylenrest mit 4 oder 5 Kohlenstoffatomen in der Kette, X ein Säureanion, B einen Rest der
Formeln -CH = CH-, -(CH = CH)2- oder
— (CH = CH)3 — oder einen p-Phenylenrest, d, m
und η jeweils 1 oder 2 und Z die zur Vervollständigung
eines der folgenden 5- oder 6gliedrigen heterocyclischen Ringe, nämlich eines Thiazol-, Benzothiazole
Naphthothiazol-, Thionaphtheno-7',6', 4,5-thiazol-, Oxazol-, Benzoxazol-, Naphthoxazol-,
Selenazol-, Benzoselenazole Naphthoselenazol-, Thiazolin-, Chinolin-, Isochinolin-, 3,3-Dialkylindolenin-,
Pyridin-, Imidazol-, Benzimidazol-, Naphthimidazol-, Thiadiazol-, Oxadiazol-, Triazol- oder Tetrazolringes
erforderlichen Atome als Beizmittel für mindestens eine saure Gruppe aufweisende Farbstoffe in Schichten
eines photographischen Materials aus und ist dadurch gekennzeichnet, daß solche Quartärsalze
der Formeln I oder II verwendet werden, bei denen mindestens einer der Substituenten R oder R1 oder
der durch Z gebildete Ring eine phenolische Gruppe enthält und das Molekulargewicht der Verbindung
mindestens 300 beträgt.
Die erfindungsgemäß verwendeten Beizmittel geben im alkalischen Medium die fixierten Farbstoffe schnell
frei, ohne Teile des Farbstoffes zurückzuhalten oder ohne Thiosulfationen beim nachfolgenden Entwicklungsprozeß
zu binden. Die bei Verwendung der neuen Beizmittel erhaltenen Bilder besitzen ausgezeichnete
Qualitäts- und Stabilitätseigenschaften.
Die erfindungsgemäß als Beizmittel verwendeten Quartärsalze sind in wäßrigen Lösungen, beispielsweise
verdünnten Säurelösungen, beispielsweise Lösungen der Essig-, Butter-, Laurinsäure u. dgl. löslich.
Des weiteren bilden sie leicht praktisch nicht diffundierbare Salze mit wasserlöslichen Farbstoffen. Des
weiteren sind sie mit den verschiedensten hydrophilen Bindemitteln, wie beispielsweise Gelatine,
außerordentlich gut verträglich.
Die erfindungsgemäß verwendeten Quartärsalze können in photographischen Materialien überall dort
untergebracht werden, wo bisher kationische Beizmittel untergebracht wurden. Dies bedeutet, daß die
erfindungsgemäß verwendeten Verbindungen beispielsweise auf der ^Rücksicht eines photographischen
Trägers oder in einer Zwischenschicht zwischen photographischem Träger und einer oder mehreren
Silberhalogenidemulsionsschichten untergebracht werden können, wobei derartige Schichten als Antilichthofschutzschichten
verwendet werden. Anderer-
Ip seits können die Beizmittel auch zur Herstellung
lichtfilternder Schichten zwischen zwei verschiedenen Silberhalogenidemulsionsschichten untergebracht
werden. Des weiteren können die neuen Beizmittel in lichtempfindlichen Silberhalogenidemulsionsschichten
selbst untergebracht werden oder in Überzugsschichten photographischer Materialien, die mindestens
eine lichtempfindliche Schicht aufweisen. Weiterhin ist es auch möglich, die Beizmittel zur
Herstellung von Bildempfangsschichten für das Farbstqffdiffusionsübertragungsverfahren
zu verwenden. In den angegebenen Formeln I und II der erfindungsgemäß verwendeten, durch eine phenolische
Gruppe ausgezeichneten Beizmittel können die einzelnen Substituenten beispielsweise folgende Bedeutungen
besitzen:
R kann beispielsweise sein als Alkylgruppe eine Methyl-, Äthyl-, Propyl-, Isopropyl-, Butyl-, Hexyl-
oder Dodecylgruppe. Besitzt R die Bedeutung einer Arylgruppe, so kann diese beispielsweise sein eine
Phenyl-, Tolyl- oder Naphthylgruppe oder eine phenolische
Gruppe oder ein phenolischer Ring, wie beispielsweise eine p-Hydroxyphenyl-, 4-Hydroxy-3,5-dibromophenyl-,
2-Hydroxy-S-octylphenyl- oder 5-Hydroxynaphthylgruppe.
Besitzt R1 die Bedeutung einer Alkylgruppe, so
kann diese beispielsweise bestehen aus einer Methyl-, Äthyl-, Propyl-, Isopropyl-, Butyl-, Hexyl- oder
Dodecylgruppe. Besitzt R1 die Bedeutung einer Arylgruppe,
so kann diese beispielsweise bestehen aus einer Phenyl-, Tolyl-, Naphthyl- oder phenolischen
Gruppe, wie beispielsweise einer p-Hydroxyphenyl-, 4-Hydroxy-3,5-dibromophenyl-, 2-Hydroxy-5-octylphenyl-
oder einer 4-Hydroxynaphthylgruppe.
Besitzen R2 und R3 die Bedeutung von AlkyI-gruppen,
so können diese beispielsweise bestehen aus Methyl-, Äthyl-, Propyl-, Isopropyl-, Butyl-,
Hexyl- oder Dodecylgruppen. Besitzen R2 und R3
die Bedeutung von Arylgruppen, so können diese beispielsweise bestehen aus Phenyl-, Tolyl- oder
Naphthylgruppen oder aus Aralkylgruppeh, wie beispielsweise Benzyl- oder Phenäthylgruppen.
Bilden R2 und R3 gemeinsam einen Alkylenrest,
so kann dieser beispielsweise aus einem Tetramethylen-, Pentamethylen- oder 4-Methylpentamethylenrest
bestehen.
X kann beispielsweise die Bedeutung eines Chlorid-, Bromid-, Jodid-, Thiocyanat-, Sulfamat-, Perchlorat-,
Methylsulfat-, Äthylsulfat- oder p-Toluolsulfonations
haben.
Z kann im einzelnen stehen für die Atome, die einen der folgenden heterocyclischen Ringe bilden:
Einen Thiazolring, ζ. Β. einen Thiazol-, 4-Methylthiazol-,
4-Phenylthiazol-, 4-(p-Hydroxyphenyl)-thiazol-,
5-Methylthiazol-, 5-Phenylthiazol-,
5 - (o - Hydroxyphenyl) - thiazol-, 4,5 - Dimethylthiazol-, 4,5-Diphenylthiazol- oder 4-(2-Thienyl)-thiazolring;
einen Benzothiazolring, z. B. einen Benzothiazol-,
einen Benzothiazolring, z. B. einen Benzothiazol-,
4-Hydroxybenzothiazol-, 4-Chlorobenzothiazol-,
5-Chlorobenzothiazol-, 6-Chlorobenzothiazol-,
7-Chlorqbenzothiazol-, 4-Methylbenzothiazol-,
5-Methyibenzothiazol-, 6-Methylbenzothiazol-,
5-Bromobenzothiazol-, 6-Bromobenzothiazol-, 4-Phenylbenzothiazol-, 5-Phenylbenzothiazol-,
4-Methoxybenzothiazol-, 5-Methoxybenzothiazol-, 6-Methoxybenzothiazol-, 5-Jodobenzothiazol-,
6-Jodobenzothiazol-, 4-Athoxybenzothiazol-, 5-Äthoxybenzothiazol-, Tetrahydro- ϊ0
benzo thiazol-, 5,6 - Dimethoxy benzo thiazol-, 5,6 - Dioxymethylenbenzothiazol-, 5 - Hydroxybenzothiazol-
oder 6-Hydroxybenzothiazolring; einen Naphthothiazolring, z. B. einen α-Naphthothiazol-,
/?-Naphthothiazole 5-Methoxy-/3-naphthothiazol-,
S-Ätnoxy-ß-naphthothiazol-,
7 - Methoxy - α - naphthothiazol-, 8 - Methoxy-α-naphthothiazol-,
5-Hydroxy-jS-naphthothiazol- oder 7-Hydroxy-a-naphthothiazolring;
einen Thianaphtheno^o'AS-thiazolring, z. B. einen 4-Methoxythianaphtheno-7',6',4,5-thiazolring;
einen Thianaphtheno^o'AS-thiazolring, z. B. einen 4-Methoxythianaphtheno-7',6',4,5-thiazolring;
einen Oxazolring, z. B. einen 4-Methyloxazol-,
5-Methyloxazol-, 4-Phenyloxazol-, 4-(p-Hydroxyphenyl)-oxazol-,
4,5-Diphenyloxazol-, 4-Äthyloxazol-, 4,5-Dimethyloxazol-, 5-PhenyloxazoI-
oder 5-(m-Hydroxyphenyl)-oxazolring;
einen Benzoxazolring, z. B. einen Benzoxazol-,
einen Benzoxazolring, z. B. einen Benzoxazol-,
5 - Chlorobenzoxazol-, 5 - Methylbenzoxazol-, 5-Phenylbenzoxazol-, 6-Methylbenzoxazol-,
5,6 - Dimethylbenzoxazol-, 4,6 - Dimethylbenzoxazol-, 5-Methoxybenzoxazol-, 5-Äthoxybenzoxazol-,
6-Chlorobenzoxazol-, 6-Methoxybenzoxazol-, 5-Hydroxybenzoxazol- oder 6-Hydroxybenzoxazolring;
einen Naphthoxazolring, z. B. einen α-Naphthoxazol-,
/Ϊ,/S-Naphthoxazol-, jS-Naphthoxazol-
oder 6-Hydroxy-/?-naphthoxazolring;
einen Selenazolring, z. B. einen 4-Methylselenazol-,
4-Phenylselenazol- oder 4-(p-Hydroxyphenyl)-selenazolring;
einen Benzoselenazolring, z. B. einen Benzoselenazol-,
5-Chlorobenzoselenazol-, 5-Methoxybenzoselenazol-,
5-Hydroxybenzoselenazol- oder Tetrahydrobenzoselenazolring;
einen Naphthoselenazolring, z. B. einen α - Naphthoselenazol-, β,β - Naphthoselenazol-,
(8-Naphthoselenazol- oder 7-Hydroxy-^-naphthoselenazolring;
einen Thiazolinring, z. B. einen Thiazolin-, 4-Methylthiazolin- oder 4-(p-HydroxyphenyI)-thiazolinring;
einen Chinolinring, z. B. einen Chinolin-, 3-Methylchinolin-, 5-Methylchinolin-, 7-Methylchinolin-,
8-Methylchinolin-, 6-Chlorochinolin-,
S-Chlorochinolin-, 6-Methoxychinolin-, 6-Äthoxychinolin-,
6-Hydroxychinolin- oder 8-Hydroxychinolinring;
einen Isochinolinring, z. B. einen Isochinolin-, 3 - Methylisochinolin-, 5-Methylisochinolin-,
6 - Chloroisochinolin-, 6 - Methoxyisochinolin- oder 8-Hydroxyisochmolinring;
einen 3,3-Dialkylindoleninring, z. B. einen
3,3-DimethyIindolenin-, 5-Hydroxy-3,3-dimethylindolenin-,
3,3,5-Trimethylindolenin- oder 3,3,7-Trimethylindoleninring;
einen Pyridinring, z. B. einen Pyridin-, 4-Methylpyridin-,
6-Methylpyridin-, 4,6-Dimethylpyridin-, 4-Butylpyridin-, 4-Decylpyridin-, 4-Octadecylpyridin-,
4,6-Dibutylpyridin-, 4-Benzylpyridin-,
6 - Benzylpyridin-, 4 - Phenylpyridin-, 4 - (p - Hydroxyphenyl) - pyridin-, 4,6 - Diphenylpyridin-,
4,6 - Dinaphthylpyridin-, 4 - (2 - Thienyl) - pyridin-, 6 - (2 - Thienyl) - pyridin-, 4,6 - Di - (2 - thienyl)-pyridin-,
4 - (2 - Pyrryl) - pyridin-, 4 - (2 - Indolyl)-pyridin-, 4-(3-Indolyl)-pyridin-, 4-(3-Pyridyl)-pyridin-,
4-(4-Pyridyl)-pyridin-, 4,6-Di-(2-pyrryl)-pyridin-, 4-Chloropyridin-, 4-Bromopyridin-,
4,6-Dichloropyridin-, 4-Chloro-6-bromopyridin-, 4-Phenoxypyridin-, 4-Alkoxypyridin-, 6-Alkoxypyridin-,
4,6-Dialkoxypyridin- oder 4-(2-Furyl)-pyridinring;
einen Imidazolring, z.B. einen Imidazol-, 1-Alkylimidazol-,
1 -Alkyl-4-phenylimidazol-, 4-(p-Hydroxyphenyl)
- imidazol- oder 1 - Alkyl - 4,5 - dimethylimidazolring;
einen Benzimidazolring, z. B. einen Benzimidazol-, 5-Hydroxybenzimidazol-, 1-Alkylbenzimidazol-
oder l-Aryl-S^-dichlorobenzimidazol-•ring;
einen Naphthimidazolring, z. B. einen 1-Alkyl-α
- naphthimidazol- 1 -Aryl - β - naphthimidazol-, 1 - Alkyl - 5 - methoxy - α - naphthimidazol- oder
1 -Alky l-o-hydroxy-zS-naphthimidazolring;
einen Thiadiazolring, z.B. einen 1,2,4-Thiadiazolring;
einen Thiadiazolring, z.B. einen 1,2,4-Thiadiazolring;
einen Oxadiazolring, z.B. einen 1,2,4-Oxadiazol-,
1,3,4 - Oxadiazol- oder 5 - (p - Hydroxyphenyl)-1,2,4-oxadiazolring;
einen 1- oder 4-Alkyl- oder Aryl-l,2,4-triazolring,
z.B. einen 1-Methyl-1,2,4-triazol-, 1-Butyl-1,2,4-triazol-
oder 5-(p-Hy dr oxy pheny I)-1,2,4-triazolring;
einen Tetrazolring, z. B. einen Tetrazol-, 5-Butyl-1,2,3,4-tetrazol-,
5-Phenyl-l,2,3,4-tetrazol- oder 5-(o-Hydroxyphenyl)-l,2,3,4-tetrazolring u. dgl.
Die erfindungsgemäß verwendeten Beizmittel der Formeln I und II sind somit dadurch gekennzeichnet,
daß sie ein Molekulargewicht von mindestens 300 besitzen und daß mindestens einer der Reste R, R1
und Z eine phenolische Gruppe oder einen phenolischen Ring aufweist. Unter phenolischer Gruppe
oder phenolischem Ring. sind dabei auch solche Gruppen oder Ringe zu verstehen, die aus kondensierten
phenolisehen Gruppen oder Ringen bestehen. Als ganz besonders vorteilhaft hat sich die Verwendung
von Beizmitteln der folgenden Formel III erwiesen:
=vOH
III
(R0).
worin d und X die bereits angegebenen Bedeutungen besitzen, j = 1, 2 oder 3 und R4 und R0 stellen jeweils
Wasserstoff- oder Halogenatome oder Alkyl-, Aryl-, Alkoxy-, Aryloxy- oder heterocyclische Gruppen dar.
Im einzelnen können R4 und R0 beispielsweise
sein Chlor- oder Bromatome oder Alkylgruppen, wie beispielsweise Methyl-, Äthyl-, Propyl-, Isopropyl-,
Butyl-, Hexyl-, Dodecyl-, Octadecyl-, Benzyl-, Phenäthyl-, Methoxymethyl-, Äthoxybutyl-, Isopropoxybutyl-
oder Butoxydodecylgruppen u. dgl. Haben R4 und R0 die Bedeutung von Arylgruppen, so kön-
nen diese beispielsweise bestehen aus Phenyl-, Hydroxyphenyl-, Tolyl- oder Naphthylgruppen. Als
Alkoxygruppen kommen beispielsweise in Frage: Methoxy-, Äthoxy- oder Butoxygruppen. Als Aryloxygruppen
seien beispielsweise genannt Phenoxy-, Tolyloxy- oder Naphthoxygruppen. Besitzen R4 und
R0 die Bedeutung von heterocyclischen Gruppen oder Ringen, so können diese beispielsweise bestehen
aus 2-Thienyl-, 2-Pyrryl-, 2-Indolyl-, 3-Indolyl-,
2-Furyl-, 3-Pyridyl- oder 4-Pyridylringen.
Die Substituenten R4 und R0 sowie die Werte
für d und j in der Formel III werden dabei derart ausgewählt, daß die Verbindungen Molekulargewichte
von mindestens 300 aufweisen.
Die erfindungsgemäß verwendeten heterocyclischen organischen Verbindungen der angegebenen Formel I
lassen sich nach verschiedenen Verfahren herstellen.
So lassen sich beispielsweise alle Pyridiniumsalze der Formel I leicht aus den entsprechenden Pyryliumsalzen
durch Umsetzung mit Aminophenolderivaten herstellen.
Salze anderer heterocyclischer Basen, in denen sich der phenolische Rest in der Gruppe am Stickstoffatom
befindet, lassen sich leicht nach folgender Reaktionsgleichung herstellen:
(B)„_! R1 +R
! ΧΘ
Hierin hat R die Bedeutung eines phenolischen Restes, d. h. eines Restes mit einer Hydroxylgruppe,
wie bereits angegeben. Auch d, n, B und X haben die bereits angegebenen Bedeutungen. R5 hat beispielsweise
die Bedeutung eines Wasserstoffatoms oder einer Alkylgruppe.
Salze, deren phenolische Gruppe am heterocyclischen Ring sitzt, lassen sich leicht nach einem
2stufigen Verfahren herstellen, das beispielsweise durch die folgende Reaktionsgleichung veranschaulicht
werden kann:
HBr
HO
Hierin haben n, B, R, R1 und X die bereits angegebenen
Bedeutungen, und R6 stellt eine Alkylgruppe dar.
An Stelle der als Ausgangsverbindungen verwendeten Verbindungen der Formeln IV und V können
die verschiedensten anderen heterocyclischen Verbindungen der Formel I verwendet werden, in denen
Z die zur Vervollständigung eines Thiazol-, Benzothiazole Naphthothiazol-, Oxazol-, Benzoxazol-,
Naphthoxazol-, Selenazol-, Benzoselenazole Naphthoselenazol-, Thiazolin-, Chinolin-, Indolenin-, Imidazol-,
Benzimidazole Naphthimidazol-, Thiadiazole Oxadiazole Triazol- oder Tetrazolringes erforderlichen
Atome darstellt.
Salze der Pyrrolidon- und Piperidinreihe, die der angegebenen Formel II entsprechen, lassen sich in
einfacher Weise ebenfalls nach einem 2stufigen Verfahren herstellen, wie es sich durch die folgende
Reaktionsgleichung wiedergeben läßt:
NH
CH2
R
R
1- Χθ
CH2
Hierin haben R, R1, X sowie d und η die bereits
angegebenen Bedeutungen, wobei R eine Hydroxylgruppe aufweist.
Selbstverständlich kann eines oder können mehrere der Kohlenstoffatome des heterocyclischen Ringes
substituiert sein, beispielsweise durch Alkylgruppen, wie Methyl- oder Äthylgruppen.
Zur Herstellung von Pyridiniumverbindungen, die unter die angegebene Formel III fallen, wird zweckmäßig
ein Pyryliumsalz der folgenden Formel
Ο® Χθ
VII
worin j, R4 und X die bereits angegebenen Bedeutungen
besitzen, mit einer Verbindung der Formel
H2N-
VIII
009 538/313
umgesetzt, worin η, j, b, R4 und R0 die bereits angegebenen
Bedeutungen haben. Die Umsetzung erfolgt zweckmäßig in einem inerten organischen Lösungsmittel,
beispielsweise in Benzol oder Toluol in etwa äquimolaren Mengen.
Vorzugsweise wird die Reaktionsmischung mehrere Minuten oder auch langer auf Rückflußtemperatur
erhitzt, wobei sich das feste Reaktionsprodukt ausscheidet. Das Reaktionsprodukt wird dann abfiltriert
und kann ohne weitere Reinigung verwendet werden. Gegebenenfalls kann das Reaktionsprodukt vor seiner
Verwendung jedoch auch mit einem Nichtlösungsmittel, wie beispielsweise Benzol, gewaschen und
getrocknet werden.
Die erfindungsgemäß verwendeten heterocyclischen Verbindungen sind Beizmittel, welche die gebundenen
Farbstoffe bei alkalischen pH-Werten wieder freigeben. Sie bilden Zwitterionen mit internem Ladungsausgleich, wobei sie die Fähigkeit verlieren, als Beizmittel
zu wirken, d. h., sie können in diesem Zustand das gebundene Farbstoffmolekül nicht mehr festhalten.
In gleicher Weise, wie sie kein Farbstoffmolekül mehr festhalten können, können sie auch
keine Thiosulfationen aus dem Fixierbad nach der Entwicklung des photographischen Materials festhalten,
wie dies andere bekannte Beizmittel tun, vorausgesetzt, daß ein neutrales oder mildalkalisches
Thiosulfationen enthaltendes Bad verwendet wird.
Die Bildung von Zwitterionen in alkalischen Medien läßt sich durch die folgende Reaktionsgleichung
wiedergeben:
hierin besitzen d, n, j, B, R4, R0 und X die bereits
angegebenen Bedeutungen.
In F i g. 1 ist ein photographisches Material dargestellt, welches aus einem Filmträger 12, einer
lichtempfindlichen Silberhalogenidemulsionsschicht 11 und einer Gelatineüberzugsschicht besteht, welche
das Salz eines Farbstoffes und 1-m-Hydroxyphenyl-2,4,6-triphenylpyridiniumiodid
enthält. Die Schicht 10 wirkt somit als Lichtfilterschicht oder lichtabschirmende
Schicht.
In F i g. 2 ist ein photographisches Material dargestellt, das aus einem Schichtträger 16, einer
lichtempfindlichen Silberhalogenidemulsionsschicht 14 und einer zwischen Schichtträger und lichtempfindlicher
Silberhalogenidemulsionsschicht 14 liegenden Lichthofschutzschicht 15 besteht. Die Lichthofschutzschicht
15 besteht dabei aus einer Gelatineschicht, die das Salz aus einem Farbstoff und 1-m-Hydroxyphenyl-2,4,6-triphenylpyridiniumiodid
enthält.
In F i g. 3 ist ein mehrschichtiges farbphotographisches Material dargestellt, bestehend aus einem
Schichtträger 21, einer rotempfindlichen Silberhalogenidemulsionsschicht 20, einer hierauf aufgetragenen
grünempfindlichen Silberhalogenidemulsionsschicht 19 sowie einer blauempfindlichen Silberhalogenidemulsionsschicht
17. Zwischen den Schichten 17 und 19 ist eine lichtabschirmende Schicht 18 angeordnet,
die aus Gelatine besteht, in der das Salz aus einem Farbstoff und 1-m-Hydroxyphenyl-2,4,6-triphenylpyridiniumiodid
dispergiert ist.
Die folgenden Beispiele sollen die Erfindung näher veranschaulichen:
a) Herstellung von 1-m-Hydroxyphenyl-2,4,6-triphenylpyridiniumiodid
der Formel
OH
Eine Mischung, bestehend aus m-Aminophenol und 2,4,6-Triphenylpyryliumiodid in Benzol in einem
Molverhältnis von m-Aminophenol zu 2,4,6-Triphenylpyryliumiodid von 1:1 wurde 2 Minuten lang
auf Rückflußtemperatur erhitzt, wobei sich ein fester Niederschlag ausschied. Der Niederschlag wurde
abfiltriert und ohne weitere Reinigung verwendet.
b) Verwendung des Beizmittels in einer
photographischen Schicht
Zu 10 cm3 einer 10%igen photographischen Gelatinelösung,
die einen Schmelzpunkt von 400C besaß, wurden 30 oder 50 mg des beschriebenen Beizmittels,
gelöst in 10 cm3 eines Lösungsmittels, zugesetzt. Der pH-Wert der Lösung wurde durch Zugabe von
Eisessig auf 4,5 bis 5,0 eingestellt. Der Lösung wurden dann 10 mg von Bis - [ 3 - methyl -1 - ρ - sulfophenyl-5
- pyrazolon - (4)] - pentamethinoxonol, in einem Lösungsmittel gelöst, unter kräftigem Rühren zugesetzt.
Der pH-Wert der Gelatinelösung wurde durch Zugabe von 2,5normaler Natronlauge auf
6,0 ±0,1 eingestellt. Dann wurde ein Beschichtungshilfsmittel zugesetzt, worauf mit verdünntem Wasser
auf ein Gesamtvolumen von 32 cm3 verdünnt wurde.
Die erhaltene Beschichtungsmasse wurde dann in
bekannter Weise auf einen Celluloseacetatfilmträger aufgetragen und getrocknet.
Das Verhältnis von Beizmittel zu Farbstoff betrug somit 3:1 oder 5:1, als Gewichtsverhältnis angegeben.
Der gebeizte Farbstoff wurde bei Behandlung des photographischen Materials mit einem Entwickler
der folgenden Zusammensetzung
p-Methylaminophenolsulfat 4,5 g
Natriumsulfit, entwässert 90,0 g
Hydrochinon 8,0 g
Natriumcarbonat, Monohydrat 52,5 g
Kaliumbromid 5,0 g
Mit Wasser aufgefüllt auf 1,0 1
ausgebleicht.
Der Grad des Ausbleichens stieg mit der Alkalinität der Ent wickler lösung an, die durch Zugabe
von Natriumhydroxyd erhöht werden konnte.
Die auftretende gelbe Farbe wurde durch nachfolgendes Ansäuern der Gelatineschicht beseitiet.
a) Herstellung von l-[2'-Hydroxy-5-(2,4,4-trimethyl-2-pentyl)-phenyl]-2,4,6-triphenyl-
pyridiniumiodid der Formel
OH
QH5
CSH
•8n17
C6H5
CH
CnH
IO
Das Material wurde dann in ein Fixierbad folgender Zusammensetzung gebracht:
Natriumthiosulfat 240,0 g
Natriumsulfit, entwässert 15,0 g
Essigsäure, 28%ig, 48,0 cm3
Borsäure, kristallin 7,5 g
Kaliumaluminiumsulfat 15,0 g
Mit Wasser aufgefüllt auf 1,0 1
Ergebnisse
Der Beizeffekt war gut. Die Schicht wurde ferner im Entwickler rasch gebleicht. Es wurde kein Thiosulfat
aus dem Fixierbad zurückgehalten.
Beim Waschen der zur Herstellung der Filterschicht verwendeten Gelatine-Farbstoff-Beizmittel-Dispersion
wurde kein Ausbluten festgestellt. Der Ausblutungstest wurde durchgeführt durch Eintauchen
eines Teiles des erhaltenen photographischen Materials in ruhendes destilliertes Wasser von 24° C.
Die Eintauchzeit betrug 2 Minuten. Das Ausbleichen wurde durch 2 Minuten währendes Eintauchen des
hergestellten photographischen Materials in eine Entwicklerlösung der angegebenen Zusammensetzung
bestimmt. Das Zurückhaltevermögen für Thiosulfationen wurde nach der Methode von Ross —
Crabtree unter Verwendung eines nicht belichteten Aufzeichnungsmaterials bestimmt.
30
35
40
Die Herstellung dieser Verbindung erfolgte nach dem im Beispiel 1 angegebenen Verfahren, mit der
Ausnahme jedoch, daß an Stelle von m-Aminophenol diesmal 2-Amino-4-(2,4,4-trimethyl-2-pentyl)-phenol
verwendet wurde.
b) Verwendung des Beizmittels
Das hergestellte Beizmittel wurde nach dem im Beispiel 1 b beschriebenen Verfahren getestet. Die
erhaltenen Ergebnisse entsprachen denen des Beispiels 1 b.
a) Herstellung von l-(3,5-Dibromo-4-hydroxyphenyl)-4,6-diphenyl-2-picoliniumiodid
der Formel
60
Die Verbindung wurde nach dem im Beispiel 1 a beschriebenen Verfahren hergestellt mit der Ausnähme
jedoch, daß miteinander 2-Methyl-4,6-diphenylpyryliumiodid und 4-Amino-2,6-dibromophenol
umgesetzt wurden.
b) Verwendung des Beizmittels
Das erhaltene Beizmittel wurde nach dem unter Beispiel 1 b beschriebenen Verfahren getestet. Dabei
wurden gleich günstige Ergebnisse wie bei Beispiel 1 b erhalten.
An Stelle der in den Beispielen la bis 3a verwendeten
Pyryliumverbindungen und Aminophenole können mit gleichem Erfolg äquivalente Mengen
anderer Verbindungen der Formeln IV und V verwendet werden.
So wurden gleich günstige Effekte unter Verwendung von Verbindungen erzielt, die, ausgehend
von folgenden Pyryliumsalzen, hergestellt wurden: 2-Methyl-4,6-di-m-(und p)-Tolylpyryliumhalogenide;
2,6 - Dimethyl - 4 - (3 -pyridyl) - pyryliumhalogenide; 2,4 - Diphenyl - 6 - propylpyryliumhalogenide; 2 -Äthyl-4,6
- di - ρ - tolylpyryliumhalogenide; 2,4,6 - Triphenylpyryliumchlorid
u. dgl. Als Aminophenole wurden verwendet: m-Aminophenol; 2-Amino-4-(2,4,4-trimethyl-2-pentyl)-phenol
sowie 4-Amino-2,6-dibromophenol.
An Stelle des im Beispiel 1 verwendeten 1-m-Hydroxyphenyl-2,4,6-triphenylpyridiniumiodids
wurden Farbstoff-Beizmittel-Schichten unter Verwendung der folgenden Beizmittel hergestellt:
a) 1 -Dodecyl-2,6-diphenyl-4-(4-hy droxy pheny I)-pyridiniumiodid;
b) S-Dodecyl-o-hydroxy^-styrylbenzothiazoliumiodid;
c) 3-Benzyl-l-äthyl-2-[4-(4'-hydroxy-a-naphthyl)-butadienyl-l,4]-benzimidazoliumiodid;
d) 3-Äthyl-2-[ 6-(4-hy droxy pheny l)-hexatrienyl-l,3,5]-/J,/S-naphthoxazoliumiodid;
e) N- Octadecyl-N-(4-hydroxy-a-naphthyl)-pyrrolidiniumiodid;
0 N,N,N-Tridodecyl-N-(2-hydroxyphenyl)-
ammoniumchlorid;
g) N,N-Diphenyl-N-(2-hydroxyphenyl)-
g) N,N-Diphenyl-N-(2-hydroxyphenyl)-
N-decylammoniumiodid;
h) N-Benzyl-N,N-didodecyl-N-(4-hydroxyphenyl)-
h) N-Benzyl-N,N-didodecyl-N-(4-hydroxyphenyl)-
ammoniumiodid.
Bei Verwendung dieser Beizmittel wurden gleich günstige Ergebnisse, wie im Beispiel 1 b beschrieben,
erhalten.
Die Beizmittel a) bis e) wurden nach den beschriebenen Verfahren hergestellt. Die Beizmittel f) bis h)
wurden hergestellt durch Alkylierung der entsprechenden Amine nach bekannten Verfahren.
Bei der Herstellung von lichtabschirmenden oder lichtfilternden Schichten unter Verwendung der neuen
Beizmittel können den Beschichtungsmassen gegebenenfalls Härtungsmittel zum Härten des kolloidalen
Bindemittels, in dem die Farbstoff-Beizmittel-Salze dispergiert sind, zugesetzt werden. Der pH-Wert der
Beschichtungslösungen kann gegebenenfalls variiert werden, falls dies eine lichtempfindliche Emulsionsschicht,
auf die die lichtfilternde Schicht aufgetragen werden soll, erfordern sollte.
Die Verhältnisse von Beizmittel, Farbstoff, kolloidalem Bindemittel, Härtungsmittel sowie gegebenenfalls
Beschichtungshilfsmittel können sehr verschieden sein und sind nicht kritisch. Die optimalen
Konzentrationsverhältnisse lassen sich von Fall zu Fall leicht durch eine Testreihe ermitteln.
CH2 = CR'
CH7NH,
R7 O
N-C
N-C
Nicht kritisch ist ebenfalls das Trägermaterial, auf welche Beizmittel nach der Erfindung enthaltende
Schichten aufgetragen werden können. Genannt seien beispielsweise Schichtträger aus Celluloseacetat,
Cellulosepropionat, Celluloseacetatbutyrat, Cellulosenitrat, synthetischen Kunststoffen, wie beispielsweise
Polyamiden, Polyestern, Polystyrolen, Polypropylen sowie aus Papier.
Geeignete hydrophile Bindemittel, in denen die Beizmittel nach der Erfindung dispergiert werden
können, sind beispielsweise Gelatine, Albumin, Collodion, Gummiarabikum, Agar-Agar, Cellulosederivate,
wie beispielsweise Alkylester von carboxylierten Cellulosen, Hydroxyäthylcellulose, Carboxymethylhydroxyäthylcellulose,
synthetische Kunststoffe, wie beispielsweise amphotere Mischpolymerisate, wie sie
in der USA.-Patentschrift 2 949 442 beschrieben werden, Polyvinylalkohol und Polyvinylpyrrolidon.
Besonders geeignete amphotere Mischpolymerisate lassen sich herstellen durch Polymerisation von
Monomeren der Formel
CH2 = CR'
COOH
worin R' die Bedeutung eines Wasserstoffatoms oder einer Methylgruppe hat, mit einem Salz einer Verbindung
der folgenden allgemeinen Formel:
monomeren, das mit den beiden Hauptmonomeren mischpolymerisierbar ist. Die dritte Monomerkomponente
kann entweder eine basische Gruppe oder eine saure Gruppe aufweisen und kann beispielsweise
aus Vinylacetat, Vinylchlorid, Acrylnitril, Methacrylonitril, Styrol, Acrylaten, Methacrylaten, Acrylamid
oder Methacrylamid bestehen.
Beispiele für diese polymeren kolloiden Bindemittel, die an Stelle von Gelatine zur Dispergierung
der aus Farbstoff und Beizmittel gebildeten Salze treten können, sind beispielsweise Mischpolymerisate
von Allylamin und Methacrylsäure, Mischpolymerisate von Allylamin, Acrylsäure und Acrylamid, hydrolysierte
Mischpolymerisate, hergestellt aus Allylamin, Methacrylsäure und Vinylacetat, Mischpolymerisate
aus Allylamin, Acrylsäure und Styrol sowie Mischpolymerisate aus Allylamin, Methacrylsäure und
Acrylnitril.
Farbstoffe, die mit den erfindungsgemäß verwendeten Beizmitteln gebeizt werden können, sind die
bekannten Filterfarbstoffe und lichtabschirmenden Farbstoffe, wie sie in Filterschichten und Antilichthofschutzschichten
verwendet werden und eine oder mehrere saure Gruppen aufweisen, wie beispielsweise
Sulfo- oder Carboxylgruppen. Genannt seien beispielsweise die bekannten Oxonolfarbstoffe, wie sie
in der kanadischen Patentschrift 690 133 beschrieben werden.
Diese Farbstoffe besitzen folgende Formel:
O=C
OH
worin R' die angegebene Bedeutung besitzt und die Verbindung beispielsweise aus einem Alkylaminsalz
besteht. Diese Monomeren können des weiteren mit einer dritten ungesättigten monomeren Komponente
mit Mengen bis zu etwa 20%, vorzugsweise 5 bis 15%, des Gesamtgewichtes der Monomeren mischpolymerisiert
werden, beispielsweise mit einem Äthylen-Z'
C=CH-(CH=CH)nT=I-C'
Ganz besonders vorteilhafte Farbstoffe besitzt die folgende Formel:
XfX" X'\ OHR7
C-N
C=O
N-C
C-N
R8 o
Hierin bedeutet TJ die nicht metallischen Atome,
die zur Vervollständigung eines Hexahydro-2,4,6-trioxo-5-pyrimidinringes, der durch eine 1-Carboxyalkyl-3-Kohlenwasserstoffgruppe
substituiert ist, erforderlich sind; n' eine ganze Zahl von 1 bis 3; R7
eine Carboxyalkylgruppe, in welcher der Carboxysubstituent an einer Alkylgruppe mit 1 bis 2 Kohlenstoffatomen
sitzt; R8 eine Alkylgruppe mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen oder eine Arylgruppe, wie beispielsweise
eine Phenylgruppe oder eine durch einen Alkyl- oder Alkoxyrest substituierte Phenylgruppe
und X" ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, derart, daß nicht
mehr als ein X"-Rest aus einer Alkylgruppe besteht.
Andere besonders vorteilhafte saure Farbstoffe sind die Benzoxazolpyrazolonmerocyaninfarbstoffe,
wie sie beispielsweise in der französischen Patentschrift 1 359 682 beschrieben werden. Diese Farb-O
R8
stoffe lassen sich durch die folgende Formel wiedergeben :
/Z"\ /Q\
R9-N- 'C(= CH — CH),,., = C- C = O
R9-N- 'C(= CH — CH),,., = C- C = O
worin bedeutet R9 eine Alkylgruppe, beispielsweise
eine Methyl-, Äthyl-, Propyl-, Isopropyl-, Butyl-, Isobutyl- oder tert.-Butylgruppe oder eine Carboxyalkylgruppe,
beispielsweise eine Carboxymethyl-, Carboxyäthyl-, Carboxypropylgruppe u. dgl. oder
eine Sulfoalkylgruppe, beispielsweise eine Sulfoäthyl-, Sulfopropyl- oder Sulfobutylgruppe; Z" die zur
Vervollständigung eines heterocyclischen Ringes der Benzoxazolreihe erforderlichen Atome, wobei die
Benzoxazolringe substituiert sein können, beispielsweise durch Methyl-, Äthyl-, Phenyl-, Methoxy-
oder Äthoxygruppen oder Chlor- oder Bromatom
oder wobei ein Ring dieser Benzoxazolringverbindungen, der einen Sulfosubstituenten am Benzolring
aufweist, sowie einen oder mehrere der obenerwähnten einfachen Substituenten, derart, daß, wenn R9 eine
Alkylgruppe darstellt, Z" einen sulfogruppensubstituierten Benzoxazolring darstellt und wenn R9 eine
Carboxyalkylgruppe oder eine Sulfoalkylgruppe darstellt, Z" die nicht metallischen Atome darstellt, die
erforderlich sind zur Vervollständigung eines Benzoxazolringes; Q die nicht metallischen Atome, die
zur Vervollständigung eines heterocyclischen Ringes der Sulfophenylpyrazolinorireihe erforderlich sind
und n' gleich 1, 2 oder 3 ist.
Die Verwendbarkeit der neuen Beizmittel ist jedoch nicht etwa auf die beschriebenen Farbstoffe
beschränkt. Die erfindungsgemäß verwendeten Beizmittel eignen sich zum Beizen aller üblichen und
bekannten Filterfarbstoffe, die eine oder mehrere. Sulfo- oder Carboxylgruppen aufweisen. Genannt
seien beispielsweise noch die gelben Farbstoffe, die in der USA.-Patentschrift 3 016 306, insbesondere
Spalten 5 und 6, beschrieben werden.
Typische lichtfilternde Farbstoffe, die durch die erfindungsgemäß verwendeten Beizmittel gebeizt
werden können, sind beispielsweise:
Bis-(1 -butyl-3-carboxymethylhexahydro- ■■
2,4,6-trioxo-5-pyrimidin)-pentamethinoxonol; Bis-(1 -carboxymethyl-S-cyclohexylhexahydro-
2,4,6-trioxo-5-pyrimidin)-pentamethinoxonol; Bis-(1-butyl-3-carboxymethylhexahydro-
2,4,6-trioxo-5-pyrimidin)-trimethinoxonol; Bis-(1 -carboxymethylhexahydro-3-octy 1-
2,4,6-trioxo-5-pyrimidin)-methinoxonol;
4-[(3-Äthyl-2(3H)-benzoxazolylidin)-äthyliden]-3-methyl-l-(p-sulfophenyl)-2-pyrazolin-5-on-.
monosulfonat;
4-[4-(3-Äthyl-2-(3H)-benzoxazolyliden)-2-butenyliden]-3-methyl-l-(p-sulfophenyl)-
4-[4-(3-Äthyl-2-(3H)-benzoxazolyliden)-2-butenyliden]-3-methyl-l-(p-sulfophenyl)-
2-pyrazolin-5-on-monosulfonat; 4-[(3-/?-Carboxyäthyl-2(3H)-benzoxazolyliden)-äthyliden]-3-methyl-l-(p-sulfophenyI)-
2-pyrazolin-5-on;
4-[ 4-(3-/?-Carboxyäthy 1-2(3 H)-benzoxazolyliden)-2-butenyliden]-3-methyl-
4-[ 4-(3-/?-Carboxyäthy 1-2(3 H)-benzoxazolyliden)-2-butenyliden]-3-methyl-
l-(p-sulfophenyl)-2-pyrazolin-5-on; Bis-(l-butyl-3-carboxymethyl-5-barbitursäure)-
trimethinoxonol;
Bis-(1 -buiyW-carboxymethyl-f-barbitursäure)-
Bis-(1 -buiyW-carboxymethyl-f-barbitursäure)-
pentamethinoxonol;
Bis-[ 3-methyl-l -(p-sulfophenyl)-2-pyrazolin-
Bis-[ 3-methyl-l -(p-sulfophenyl)-2-pyrazolin-
5-on-(4)]-methinoxonol;
Bis-[3-methyl-l-(p-sulfophenyl)-2-pyrazolin-
Bis-[3-methyl-l-(p-sulfophenyl)-2-pyrazolin-
5-on-(4)] -trimethinoxonol; Bis-[ 3-methyl-l -(p-sulfopheny l)-2-pyrazolin-
5-on-(4)]-pentamethinoxonol; Bis-[ 3-methyl-l -(p-sulfophenyl)-5-pyrazolon-(4)]-pentamethinoxonol
und ultraviolette Strahlung absorbierende Farbstoffe, wie die 2,5-Bis-(substituierten sulfophenyl)-thiazolo-[5,4-d]thiazol
Dinatriumsalze, wie sie in der französischen Patentschrift 1 359 924 beschrieben werden,
wie z. B. 2,5-Bis-(o-methoxy-x-sulfophenyl)-thiazolo[5,4-d]thiazol, Dinatriumsalz; 2,5-Bis-(o-hexyloxy-x-sulfophenyl)-thiazolo[
5,4-d]thiazol, Dinatriumsalz ; 2,5 - Bis - (o - decyloxy - χ - sulfophenyl) - thiazolo-[5,4-d]thiazol,
Dinatriumsalz; 2,5 - Bis - (o - methylx-sulfophenyl)-thiazolo[5,4-d]thiazol, Dinatriumsalz;
2,5 - Bis - (5 - butyl - 2 - methyl - χ - sulfophenyl) - thiazolo[5,4-d]thiazol,
Dinatriumsalz; 2,5-Bis-(m-methyI-x-sulfophenyl)-thiazolo[5,4-d]thiazol,
Dinatriumsalz; 2,5 - Bis - (p - propyl - χ - sulfophenyl) - thiazolo[ 5,4 - d]-thiazol,
Dinatriumsalz usw., die ultraviolette Strahlung absorbierenden Farbstoffe der USA.^Patentschrift
2 739 888, wie beispielsweise 3-Phenyl-2-phenylimino-5-o-sulfobenzal-4-thiazolidon,
Nätriumsalz; 5 - (4 - Methoxy - 3 - sulfobenzal) - 3 - phenyl - 2 - phenylimino-4-thiazolidon,
Natriumsalz; 3-Phenyl-2-phenylimino - 5 - [3 - (3 - sulfobenzamido) - benzal] - 4 - thiazolidon,
Natriumsalz; 3 - Benzyl - 2 - phenylimino-5-o-sulfobenzal-4-thiazolidon, Natriumsalz; 5-(2,4-Dicarboxymethoxybenzal)
- 3 - phenyl - 2 - phenylimino-4-thiazolidon, Natriumsalz usw., Tartrazin und andere
Filterfarbstoffe.
Härtungsmittel, die zur Härtung von Schichten verwendet werden können, in denen Salze aus einem
Farbstoff und einem der erfindungsgemäß verwendeten Beizmittel dispergiert sind, sind beispielsweise
Formaldehyd, durch Halogenatome substituierte aliphatische Säuren, wie beispielsweise Mucobromsäure,
wie in der USA.-Patentschrift 2080019 beschrieben, Verbindungen mit einer Mehrzahl von Säureanhydridgruppen,
wie beispielsweise 7,8-Diphenylbicyclo - (2,2,2) - 7 - octen - 2,3,5,6 - tetra - carboxylsäuredianhydrid
oder Dicarbonsäure- oder Disulfonsäure-Chloride, wie beispielsweise Terephthaloylchlorid oder
Naphthalm-l,5-disulfonylchlorid, wie beispielsweise in den USA.-Patentschriften 2 725 294 und 2 725 295
beschrieben, cyclische 1,2-Diketone, wie beispielsweise Cyclopentan-l,2-dion, wie in der USA.-Patentschrift
2 725 305 beschrieben, Bisester der Methansulfonsäure, wie beispielsweise l,2-Di-(methansulfonoxy)-äthan,
wie beispielsweise in der USA.-Patentschrift 2 726162 beschrieben, 1,3-Dihydroxymethylbenzimidazol-2-on,
wie beispielsweise in der USA.-Patentschrift 2 732 316 beschrieben, Dialdehyde oder Natriumbisulfitderivate hiervon, wobei die
Aldehydgruppen durch 2 bis 3 Kohlenstoffatome getrennt sind, wie beispielsweise ß-Methylglutaraldehyd-bis-natriumbisulfit,
wie beispielsweise in der kanadischen Patentschrift 588 451 beschrieben, Bisaziridincarboxamide,
wie beispielsweise Trimethylen-
45. bis-(l-aziridin-carboxamid), wie beispielsweise in der USA.-Patentschrift 2 950 197 beschrieben, oder
2,3-Dihydroxydioxan, wie beispielsweise in der USA.-Patentschrift 2 870 013 beschrieben.
Das Silberhalogenid der lichtempfindlichen Emulsionsschichten
kann in bekannter Weise aus Silberchlorid, Silberbromid, Silberchlorobromid, Silberiodid,
Silberbromoiodid, Silberchlorobromoiodid u. dgl. bestehen. Die Silberhalogenidemulsionsschichten
können dabei in bekannter Weise sensibilisiert sein.
Dieses Beispiel zeigt die Überlegenheit eines erfindungsgemäß
verwendeten Quartärsalzes gegenüber einem strukturell sehr ähnlichen Quartärsalz des
Standes der Technik, wie es z. B. aus der französischen Patentschrift 1 361 293 bekannt ist.
Getestet wurden die folgenden Salze:
Getestet wurden die folgenden Salze:
SaIzA:
1 - ρ - Hydroxyphenyl - 2,4,6 - triphenylpyridiniumperchlorat (gemäß der Erfindung).
009 538/313
17 18
Salz B: Die zur Durchführung des Testes 2 verwendete
N - Dodecyl - N - methylmorpholinium - ρ - toluol- Entwicklerlösung besaß folgende Zusammensetzung:
sulfonat (gemäß französischer Patentschrift p-Methylaminophenolsulfat 2,0g
1 361 293). Natriumsulfit, entwässert 90,0 g
5 Hydrochinon 8,0 g
λ r -ι.· ι /-. ii ι * iC, , · ,.. .. Natriumcarbonat ■ H2O 52,5 g
Auf übliche Celluloseacetatnlmschichttrager wur- Kaliumbromid 5 0g
den Bescmchtungsmassen aus jeweils 8,0 g einer M- Wasger auf fuUt auf , of
10 /eigen wäßrigen Gelatinelösung, 0 5 ml einer pH-Wert eingestellt mit NaOH auf 12,0
15%igen Sapomnlosung, einer Lösung des Salzes A io
oder B in 10 ml Lösungsmittel, wobei die Salze in Das zur Durchführung des Testes 2 verwendete
äquimolaren Mengen verwendet wurden, sowie Fixierbad besaß folgende Zusammensetzung:
18,5 mg des Farbstoffes l,8-Dihydroxy-2-(6,8-disulfo- XT . . ... 1f . ιλππ
L1I ι ^1 χ ι r j- ir i.A. ι· τ· \ * ■ Natnumthiosuliat 240,0 g
naPhthyl-2-aZo)-3,6-disulfonaphthalin, Tetranatnum- Natriumsulfit, entwässert .. 15 0 g
salz, gelost in 1,5 ml destühertem Wasser, derart auf- 15 { ^ ^0 ^
getragen, daß auf eine Tragerflache von 0,0929 m2 Borsäure kristallin
jeweils 20 g Beschichtungsmasse entfielen Nach dem KaliumaluminiumsulfaV .' '.'.WWV. 15,0 g
Trocknen wurden Abschnitte der Aufzeichnungs- m ψ ^ ^ auf........ 101
materialien einmal 5 Minuten lang in Wasser β
getaucht (Test 1) und zum anderen 3 Minuten lang 20 Nach der Behandlung und Trocknung wurden von
in eine Entwicklerlösung, danach 3 Minuten lang den Versuchsstreifen die optischen Dichten und die
in ein Fixierbad und 5 Minuten lang in Wasser λπιαχ-Werte gemessen. Die erhaltenen Meßwerte sind
getaucht (Test 2). in der folgenden Tabelle zusammengestellt.
Versuchsmaterial
mit Salz
mit Salz
Konzentration des Salzes
in mg/0,0929 m2
in mg/0,0929 m2
Unbehandeltes Material Dichte ;,,„.
Material nach Test 1
Dichte ;.„,
Dichte ;.„,
Material nach Test 2
Dichte ;>
Dichte ;>
A
B
B
150
132
132
1,20
1,44
1,44
1,10
0,88
0,88
540
540
540
0,22
0,87
0,87
540
540
540
Aus den Daten ergibt sich, daß das SaIzA den Farbstoff in Wasser fester hält als das Salz B, daß
jedoch der Farbstoff in der Entwicklerlösung und im Fixierbad leichter vom Salz A als vom Salz B
abgespalten wird.
Claims (5)
1. Verwendung von organischen Quartärsalzen der Formeln:
oder
R-CH2-N-(B)^r-R1
II
55
worin bedeutet R ein Wasserstoffatom oder einen Alkyl- oder Arylrest, Rj einen Alkyl- oder Arylrest,
R2 und R3 einzeln Alkyl- oder Arylreste oder
gemeinsam einen Alkylenrest mit 4 oder 5 Kohlenstoffatomen in der Kette, X ein Säureanion,
B einen Rest der Formel — CH = CH —, — (CH = CH)2 — oder — (CH == CH)3 — oder
einen p-Phenylenrest, d, m und η jeweils 1 oder 2
und Z die zur Vervollständigung eines der folgenden 5- oder 6gliedrigen heterocyclischen Ringe,
nämlich eines Thiazol-, Benzothiazol-, Naphthothiazol-, Thionaphtheno-7',6',4,5-thiazol-, Oxazol-,
Benzoxazol-, Naphthoxazol-, Selenazol-, Benzoselenazole Naphthoselenazol-, Thiazolin-, Chinolin-,
Isochinolin-, 3,3-Dialkylindolenin-, Pyridin-,
Imidazol-, Benzimidazol-, Naphthimidazol-, Thiadiazol-, Oxadiazol-, Triazol- oder Tetrazolringes
erforderlichen Atome als Beizmittel für mindestens eine saure Gruppe aufweisende Farbstoffe in
Schichten eines photographischen Materials, dadurch gekennzeichnet, daß solche Quartärsalze der Formel I oder II verwendet
werden, bei denen mindestens einer der Substituenten R oder R1 oder der durch Z gebildete
Ring eine phenolische Gruppe enthält und das Molekulargewicht der Verbindung mindestens
300 beträgt.
2. Verwendung von heterocyclischen organischen Verbindungen gemäß Anspruch 1, dadurch
gekennzeichnet, daß diese der folgenden Formel entsprechen:
worin bedeutet j = 1,2 oder 3, d = 1 oder 2, R4
und R0 jeweils Wasserstoff- oder Halogenatome oder Alkyl-, Aryl-, Alkoxy-, Aryloxy- oder heterocyclische
Gruppen und X ein Säureanion.
3. Verwendung von heterocyclischen organischen Verbindungen nach Ansprüchen 1 und 2,
bestehend aus 1 - m - Hydroxyphenyl - 2,4,6 - triphenylpyridiniumiodid, 1 -[ 2-Hydroxy-5-(2,4,4-trimethyl
- 2 - pentyl) - phenyl] - 2,4,6 - triphenylpyridiniumiodid oder 1 - (3,5 - Dibromo - 4 - hydroxyphenyl)-4,6-diphenylpicoliniumiodid.
4. Verwendung von heterocyclischen, orga-
nischen Verbindungen nach Ansprüchen 1 bis 3 in gelatinehaltigen oder aus Gelatine bestehenden
Schichten eines photographischen Materials.
5. Verwendung von heterocyclischen organischen Verbindungen nach Ansprüchen 1 bis 4
als Beizmittel für einen der folgenden Farbstoffe: 4-[(3-Äthyl-2-(3H)-benzoxazolyliden)-äthyliden]-3-methyl-l-p-sulfophenyl-
2-pyrazolin-5-on, Monosulfonat;
Bis-(1-butyl-3-carboxymethyl-5-barbitursäure)-trimethinoxonol;
2-pyrazolin-5-on, Monosulfonat;
Bis-(1-butyl-3-carboxymethyl-5-barbitursäure)-trimethinoxonol;
4-[4-(3-Äthyl-2-(3H)-benzoxazolyliden)-2-butenyliden]-3-methyl-l-p-sulfopyl-
2-pyrazolin-5-on, Monosulfonat;
Bis-(1 -butyl-3-carboxymethyl-5-barbitursäure)-pentamethinoxonol;
Bis-[3-methyl-l-(p-sulfophenyl)-2-pyrazolin-5-on-(4)]-methinoxonol;
Bis-[ 3-methyl-l -(p-sulfophenyl)-2-pyrazolin-5-on-(4)]-trimethinoxonol
oder
Bis-[ 3-methyl-l -(p-sulfophenyl)-2-pyrazolin-5-on-(4)]-pentamethinoxonol.
Hierzu 1 Blatt Zeichnungen
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