DE2214055A1

DE2214055A1 - Sensibilisierte elektrophotographische schichten

Info

Publication number: DE2214055A1
Application number: DE2214055A
Authority: DE
Inventors: Theofiel Hubert Ghys; Hans Dr Oehlschlaeger; Oskar Dr Riester; Johannes Josephus Vanheertum; Karel Eugeen Verhille
Original assignee: Agfa Gevaert AG
Current assignee: Agfa Gevaert AG
Priority date: 1972-03-23
Filing date: 1972-03-23
Publication date: 1973-09-27
Also published as: CA984651A; IT979930B; FR2177095A1; FR2177095B1; CH582368A5; GB1401133A; BE796792A; US3881926A; JPS498237A

Description

Senaibiliaierte elektrophotographische Schichten

Die Erfindung betrifft die spektrale Sensibiliaierung electrophotography, s eher Materialien, insbesondere solcher die Zinkoxid oder organische Photoleiter enthalten.

Ss ist bekannt, photoleitfähige Schichten,deren Eigenempfindlichkeit meist im ultravioletten Spektralbereich liegt, durch Zusatz von Strahlungsenergie übertragenden Farbstoffen für sichtbares Licht zu sensibilisieren. Die für diesen Zweck vorgeschlagenen Farbstoffe gehören den verschiedensten Färbstoffklassen an,wie z.B. Triphenylmethanfarbstoffe, Phenoleulfonphthaleine, Xanthen- und Acridinfarbstoffe sowie die zu den Polymethinfarbstoffen gehörenden Cyanine, Merocyanine und Oxonole.

Den bekannten Farbstoffen haftet jedoch der Kachteil an, daß sie entweder eine zu geringe Empfindlichkeitssteigerung bewirken oder die elektrophotographische Schicht zu stark anfärben. Man kann in der Regel aber nur farblose oder nahezu farblose Schichten verwenden. Der Nachteil der Anfärbung ist bei elektrophotographischen Materialien besonders schwerwiegend,da die verwende-

A-G 940 C

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3. . 22H055

ten Sensibilisierungafarbstoffe nach den üblichen Verarbietungsweisen nicht ausgewaschen oder durch Bäder zerstört werden. Eine Ausbleichung der Sensibilisierungsfarbstoffe nach Fertigstellung des Bildes ist umständlich und wirtschaftlich nicht tragbar.

Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, ein spektral sensibilisiertes elektrophotographisches Material zu entwickeln, dessen Aufzeichnungsschicht möglichst farblos und dessen Empfindlichkeit lagerstabil ist.

Es wurde nun gefunden, daß diese Forderungen ein spektral sensibilisiertes elektrophotographisches Material erfüllt, dessen photoleitfähige Schicht als Sensibilisierungsfarbstoff . einen Farbstoff der folgenden allgemienen Formeln I - III enthält:

R¹-!*= (CH-CH= LC-(C=CH-)_mC=C-(CH=CH-) N-R² I

/'Λ ^{a m} P

v±)x^

ζ¹ γ

R¹-N=(CH-CH=)_V,C-C=CH—^⁰X _η4 II

η ι 11 /»— λ

ζ- Z¹" X

R^-N=(CH-CH= J^C-C=CH—, ,^s₁ III

^η _D5

I₆

worin bedeuten

Y = (1) aritril, (2) Nitro oder (3) Wasserstoff, wobei jedoch mindestens 1 Y-Atom die Bedeutung von (1) oder (2) besitzen muß;

R ,R =1) eine gesättigte oder ungesättigte aliphatisch^ Gruppe mit vorzugsweise bis zu 6 C-Atomen, die substituiert sein kann, z.B. mit Phenyl, Hydroxyl oder Halogen,

. -²- 309839/1073

wie Fluor, Chlor oder Brom, Carboxyl, verestertes Carboxyl, Carbamoyl, SuIfο oder verestertes SuIfο, 2) Cycloalkyl, wie Cyclohexyl oder 3) Aryl, insbesondere Phenyl» das gegebenenfalls substituiert sein kann;

R⁵ = Wasserstoff,. gesättigte oder ungesättigte aliphatische Kohlenwasserstoffgruppen mit vorzugsweise bis zu 3-C-Atomen, beispielsweise Methyl, Äthyl oder Aryl j ζ,Β* Phenyl; .

R⁴ = SR⁷ oder MR⁸R⁹;

Br = eine Phenylgruppe, die substituiert sein kann mit Alkyl, wie Methyl oder Äthyl, mit Aryl, wie Phenyl, Alkoxy, wie Methoxy oder Äthoxy, oder mit Halogen, wie Chlor oder Brom, wobei sich diese Substituenten bevorzugt in p-Steilung befinden;

R " = gesättigte oder ungesättigte aliphatisehe Kohlenwasserstoffgruppen mit vorzugsweise bis zu 6 C-Atomen, beispielsweise Methyl, Äthyl oder Aryl, beispielsweise Phenyl oder substituiertes Phenyl;

R »R = gesättigte oder ungesättigte aliphatisehe Kohlenwaseer-

R³ stoff gruppen mit vorzugsweise biß zu 6 G-Ätömeöj. beispielsweise Methyl, Äthyl, ferner Aryl, beispielsweise Phenyl;

R ,R können auch zusammen die zur Vervollständigung eines heterocyclischen Ringes erforderlichen Ringglieder bedeuten, z.B* zur Vervollständigung eines pyrrolidin-, Piperidin-, Morpholin- oder eines Thiomorpholihringes, ν Indolin- oder Tetrahydrochinolin-Ringes;

η =0 oder 1;

m =0,1,2 oder 3* vorzugsweise 1 oder 2;.

ρ = 0 oder 1;

χο - ein beliebiges Anion, z*B. Halogenid, wie Chlorid,Bromid oder Jodid, Perchlorat, Sulfat, Methylsülfat, p-iöluolsulfonat und dergleichen;

■..■-■"

Z ,Z = die zur Vervollständigung eines 5- oder 6-gliedrigen heterocyclischen Ringes erforderlichen Ringglieder; die heterocyclische Gruppe kann einen ankondensierten Benzol- oder Aaphthalinring und weitere Substituenten enthalten; in Frage kommen dabei die in der Cyanin-

A-G 940 - 3 -

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22H055

chemie üblichen Heterocyclen, wie beispielsweise solche der Thiazolreihe (z.B. Thiazol, 4-Methylthiazol, 5-Methylthiazol, 4,5-Dimethylthiazol, 4-Phenylthiazol, 5-Phenylthiazol, 4,5-Diphenylthiazol usw.), solche der Benzthiazolreihe (z.B. Benzthiazol, 4-Chlorbenzthiaaol, 5-Ghlorbenzthiazol, 6-Chlorbenzthiazol, 7-Chlorbenzthiazol, 6-Brombenzthiazol, 5~Joribenzthiazol, £>~Jodbcm: thiazol, 4-Methylbenzthiazol, 5-Methylbenzthiasol, 6-Methylbenzthiasol, 5,6-Dimethylbenzthiazol, 4-Phenylbenzthiazol, 5-Phenylbenzthiazol, 6~Phenylbenz*- thiazol,. S-Hydroxybenzthiazol, 6-Eydroxybenzthiazol, 4-Methoxybenzthiazol, 5-Methoxybenzthiazol, 6-Methoxybenzthiazol, 5-Äthoxybenzthiazol, 6-Äthoxybcnzthiazol, 5,6-Dimethoxybsnzthiazol, 5,6-Methylendioxybenzthiazol, 5-Diäthylaminobenzthiazol, 6-Diäthylaminobenz- ■ thiazol., 6-Nitro-benzthiazol, 5-Carboxybenzthiazol, 5--Sulfobenzthiazol, 6-Cyan-benzthiazol, 5~Trifluormethyl,5~Benzoylbenzthiazol,Tetrahydrobenzthiazol,7-Oxotetrahydrobenzthiazol usw.), solche der Kaphthothiazolreihe (z.B. Naphtho /i,2-d7thiazol_r Naphtho /2,1-d7thlazol, 7-Methoxynaphto ^2,1-d/thiazol, 8-Methoxynaphto /T,2-d7thiazol usw.), solche dei* Selenazolreihe (z.B. 4-Methylsolenazol oder 4-Phenylselenazol) solche der Benzoselenaaolroihe (z.B. Benzo-· oelenasol, 5~Chlorbonzoselenazol, 5,6-Dimethylbeuzoselenazol, 5-Hydroxj^rben3Oselenazpl, 5-Methoxybenzoselenazol, Tetrahydrobenzoselenazol usw.), solche der Naphtoselenazolreihe (z.B. B. Naphto /i,2-d7 selenazol oder Naphto /2,1-d/ selenazol), solche der Oxazolreihe (z.B. Oxazol, 4-Methyloxazol, 4-Phenyloxazol, 4,5-Diphenyloxazol usv/.), solche der Benzoxazolreihe (z»B. Benzoxazol, 5-Chlorbenzoxazol, 6-Chlorbenzoxazol, 5,6-Dimethylbenzoxazol, 5-Phenylbenzoxa~ zol, 5-Hydroxybenzoxazol, 5-Methoxybenzoxazol, 5-Phenylbenzoxazol, 5-Hydroxybenzoxazol,,5-Methoxybenzoxazol, 5-Äthoxybenzoxazol, 6-Dialkylarainobenzoxazol, 5-Carboxybenzoxazol, 5-Sulfobenzoxazol, Sulfonamidobenzoxazol, 5-Carboxyvinylbensooxazol usw.), solche der Haphthoxazolreihe (z.B. Naphto ft',2-d/ oxazol, Naphto /2,1~d7 oxazol

A-G 940 - 4 -

309839/1073

oder Faphtho/2,3-d/oxazol), solche der 3,3-Dialkylindolenreihe (z.B. 3,3-Dimethylindolenin, 3,3,5-Trimethylindolenin, 3,3-Dimethyl-5-methoxyindolenin usw.) solche der 2-Pyridinreihe (z.B. Pyridin, 3-Methylparidin, 4-Methylpyridin, 5-Methylpyridin, 6-Methylpyridin, 3,4-Dimethylpyridin, 3,5-Dimethylpyridin, 3,6-Dimethylpyridin, 4,5-Dimethylpyridin, 4,6-Dimethylpyridin, 4-Chlorpyridin, 5-Chlorpyridin, 6-Chlorpyridin, 3-Hydroxypyridin, 4-Hydroxypyridin, 5-Hydroxypyridin, 3-Phenylpyridin, 4-Phenylpyridin, 6-Phenylpyridin usw.), solche der 4-Pyridinreihe (z.B. 2-Methylpyridin, 3-Methylpyridin, 2,3-Dimethylpyrldin, 2,5-Dimethylpyridin, 2j6-Dimethylpyridin, 2-Chlorpyridin, 3-Chlor~ pyridin, 2-Hydroxypyridin, 3-Hydroxypyridin usw), solche der 2-Chinolinreihe (z.B. Chinolin, 3-Methylchinolin, 5-Methylchinolin, 7-Methylchinolin, 8-Methylchinolin, 6-Chlorchinolin, 8-Chlorchinolin, 6-Methoxychinolin, 6-Äthoxychinolin, o-hydroxychinolin, 8-I^ydroxychinolin, 5-Oxo-5,6,7,8-tetrahydro-chinolin usw. }, solche der 4-Chinolinreihe (ζ.B.Chinolin, 6-Methoxy chinolin, 7-Methylchinolin, 8-Methylchinolin usw.j, solche der Isochinolinreihe (z.B.Isochinolin oder 3,4-Dihydroisochinolin), solche der Thiazolinreihe (z.B. Thiazolin, 4-Methylthiazolin usw.) ferner solche der Pyrrolin-, Tetrahydropyridin-, Thiadiazol-, Triazol-, Tetrazol-, Oxazolin-, Oxadiazol-, Pyrimidin-, I'riazin- oder Benzthiazin-, der Pyrimidon- oder der Thiopyrimidonreihe. Die Arylgruppen und heterocyclischen Gruppen können in beliebiger Weise weiter substituiert sein,· z.B. durch weitere Alkylgruppen mit vorzugsweise bis zu 3 C-Atomen, wie Methyl oder Äthyl, Halogen wie Chlor oder Brom, Hydroxyl, Alkoxy mit vorzugsweise bis zu 3 C-Atomen wie Methoxy oder Äthoxy, Hydroxyalkyl, Alkylthio, Aryl wie Phenyl oder Aralkyl wie Benzyl, Amino, substituiertes Amino, Kitro und dergleichen.

A-G 940 - 5 -

30 9839/1073

Geeignet sind z.B. Sensibilisatoren der folgenden Formeln

CN

ClO,

C₂H₅

CH.

C₂H₅

ClOy

CH,

-S CN H₃C-ρ J-C=CH-CH=C

CH₃

CH

S. NOo H,C—

I_n^ J*>oi J^--C

NO₂ H₃ C

CH₃ NO

CH,

C₂H₅

CN f-^ft -C=CH-CH=C^ "' χ

C₂H₅

A-G 940

309839/1073

H,C

ClO,

p H , C=CH-C=CH-C=C

CN S

CH ^ -C=CH-CH=CH-G= Γ ,j.

ClO,

10.

ClO,

11.

A-G 940

cio" θ

9839/107

12, 13.

14.

¹⁵'

V^/

CH,

H_xC CH

H,

CN

ν/Ω ,7

GlO,

ClO.

ClO

16

17,

Se CN N^

S CN

A-G

οίο; ClO,

309839/1073

ι CN - C = CH

- CH - C

!-υ

ClO,

C₂H₅

Se CN

^H3°>

CH - CH ■ C^^ CH,

GlO,

CN

20. Uk₁₁^C - C = CH

-CH =

- CH_{3 θ}

S ^C104

C₂H₅

CH,

CN

•C = CH - CH =i

^έ2^Η5

CH.

ClO,

CH

CN X - C = CH -

U

CH

ClO/

23.

ClO,

A-G 309839/1073

24.

GN "^v S

C = CH- CH = C

Ni

22 U O

C₂H₅

SO,

H,C CH,

3 \ ,S

CH - C = CH - CH = C [I

26.

.C -

CN

C = CH

W CH

ClO,

27.

28.

29.

^CN Se

C = CH - CH =f

CH ClO₄O

H₃C.

C₂H₅

.CH,

CH, y""3^^ CO₂CH₃ CH,

A-G - 10 -

30 9839/1073

30.

0·

CH,

CN'

C = CH

ClO

Se

CN

C = CH - CH =

NO,

CH.

34·

N CH

CN

= CH - CH =

ClO

A-G - 11

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22U055

Die erfindungsgemäßen Farbstoffe können nach bekannten Methoden hergestellt werden.öC-substituierte Trimethincyanine der Formel I erhält man leicht durch Kondensation entsprechend substituierter Methylenverbindungen der Formel IV, wobei Y, R , η und Z die bereits oben angegebenen Bedeutungen besitzen, mit Acetanilido-

2 2

verbingungen der Formel V, wobei Z , R , ρ und X die oben angegebene Bedeutung besitzen.

H₃COC ^ _λ

R¹-N-(CH=CH-^C=CH-Y ; ^N-CH=CH-C=(CH-CH=)_pN-R²

IV

Die Umsetzung kann dabei bei Temperaturen von etwa 15⁰C bis Rückflußtemperatur der Mischung erfolgen, wobei zweckmäßig äquimolare oder annähernd äquimolare Verhältnisse verwendet werden. Dabei kann in Gegenwart oder in Abwesenheit eines Kondensationsmittels, beispielsweise eines Trialkylamins, in einem inerten Lösungsmittel, beispielsweise einem Alkänol, z.B. Äthanol oder Essigsäureanhydrid gearbeitet werden.

Entsprechend erhält man die (L-substituierten Verbindungen der Formeln II und III durch Kondensation eines Aldehyds der Formeln VI bzw. VII, worin R⁵, R^4-, R⁵ und R die bereits angegebene Bedeutung besitzen, mit einer Methylenverbindung der Formeln IV unter Zusatz von mindestens einem Mol einer Säure, wie z.B. Essigsäure. Vorteilhaft kann die Kondensation auch in Eisessig unter Zusatz eines Kondensationsmittels wie Phosphoroxychlorid durchgeführt werden. Die Thiazolaldehyde der Formel VI erhält man leicht aus den entsprechenden Thiazolen durch Umsetzung nach Vilsmeier, wie in den deutschen Patentschriften 1 137 024 und 1 147 584 beschrieben.

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22U055

c:;c

VII VI

Die Herstellung der Farbstoffe 21 und 22 ist im folgenden im Detail beschrieben:

Farbstoff 21

1,0 g 2-Cyanmethylen-3-äthyl-benzthiazol werden mit 1,7 g 4-Acetanilidovinyl-l,3~dimethyl-pyrimidon-2-perchlorat in 10 ml Acetanhydrid 10 Minuten zum Rückfluß erhitzt. Der Farbstoff fällt beim Kochen aus, die Mischung wird abgekühlt, der Farbstoff abgesaugt und aus Methanol umkristallisiert. 1>4 g, Fp.: 268-269⁰C, Absorptions-Maximum 525 nm (in Aceton).

Farbstoff 22

2,0 g 2-Cyanmethylen-3-methyl-thiazolin und 2,9 g 2-Methylphenylamino-4-phenyl-thiazolaldehyd-5 werden in 10 ml Eisessig unter Zusatz von 2 ml Phosphoroxychlorid 5 Minuten auf dem Dampfbad erwärmt. Danach wird die Mischung abgekühlt, der Farbstoff mit Natriumperchloratlösung gefällt, abgesaugt und zweimal aus je 75 ml Eisessig umkristallisiert.
3»4 g, Fp.: 188⁰C, Absorptions-Maximum 493 ¹^ (i» Methanol);

Die erfindungsgemäßen Farbstoffe sind besonders zur spektralen Sensibilisierung von in Bindemitteln dispergieren anorganischen Photoleitern, vorzugsweise Zinkoxid und von organischen Photoleitern geeignet. Als Bindemittel kommen für das vorliegende Verfahren grundsätzlich alle in der üektrophotographle gebräuchlichen Filmbildner wie beispielsweise Siliconharze, Alkydharze, Polyurethane oder Polyvinylacetat in Betracht.

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Die Farbstoffe werden den zu sensibilisierenden Dispersionen von anorganischen oder den Lösungen von organischen photoleitfähigen Substanzen im allgemeinen in Form von Lösungen zugefügt. Die hierfür benutzten Methoden sind dem Fachmann allgemein bekannt.

Die Sensibilisierungsfarbstoffe können in üblicher Weise in die Beschichtungsflüssigkeit eingearbeitet werden, die zur Herstellung der photoleitfähigen Schicht verwendet wird. Die optimale Menge des Sensibilisierungsfarbstoffes läßt sich durch einfache Versuche bestimmen. Im allgemeinen liegt diese Menge zwischen 0.01 und 20 mg Farbstoff pro Gramm Photoleiter.

Zur Herstellung des elektrophotographisehen Aufzeichnungsmaterials nach der Erfindung können nicht nur die" üblichen bekannten anorganischen Photoleiter, wie insbesondere Zinkoxid, sondern auch die als Photoleiter bekannten organischen Substanzen verwendet werden.

Des weiteren können zur Herstellung der photoleitfähigen Schichten die üblichen Bindemittel verwendet werden, oder es können bei Verwendung geeigneter organischer Photoleiter in bekannter Weise bindemittelfreie Aufzeichnungsschichten hergestellt werden.

Das Verhältnis Photoleiter zu Bindemittel kann in weiten Grenzen schWanken. Es hängt einmal vom Verwendungszweck des Aufzeichnungematerials und zum anderen von der Art des Photoleiters ab. Für Zinkoxid beispielsweise liefert ein Verhältnis von 1 Gewichtsteil Photoleiter zu 0,1 bis 2,0 Gewichtsteilen Bindemittel gute Ergebnisse.

Die photoleitfähigen Schichten können außer den erfindungsgemäßen Farbstoffen, den photoleitfähigen Substanzen und Bindemitteln noch andere spektrale Sensibilisatoren (siehe z.B. das englische Patent 1,020,504) und Substanzen zur Einstellung

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der Viskosität oder Alterungsschutzmittel sowie Pigmente (siehe das englische Patent 1,007,349) oder Substanzen wie sie in dem belgischen Patent 612,102 beschrieben sind, enthalten.

Die erfindungsgemäßen photoleitfähigen Materialien können in Verbindung mit den üblichen elektrophotographischen Verfahren verwendet werden, beispielsweise für Entwicklungsverfahren, die sich eines festen, staubförmigen Tonerpulvers bedienen, Aerosolentwicklungsverfahren, elektrophoretische Verfahren, sogenannte .Benetzungsentwicklungsverfahren und ähnliche. Die erfindungsgemäßen Materialien eignen sich sowohl für Verfahren bei denen elektrostatische, als auch für Verfahren, bei denen Leitfähigkeitsbilder verarbeitet werden.

Beispiel 1 ,

Zu einer Mischung von '

20 g photoleitfähigem Zinkoxid

20 ml Toluol

11 ml Essigsäureäthylester ~

0,66 ml einer 10 #igen Lösung von Tetrachlorphthalsäureanhydrid in Alkohol, und

4,5 g einer 50 #igen Lösung eines Copolymerisate aus Vinylacetat, AcrIysäureester, Acrylsäure (Gew.-# 87:12:1) in einer Mischung von Toluol, 1,2-Dichloräthan, Essigester (Vol.# 1:1:4) . werden je 100 mg Farbstoff in Form einer 0,1 $igen Lösung in Dimethylformamid zugegeben. Die Mischung wird auf eine barytierte Papierunterlage aufgetragen (25 g Zinkoxid pro m ) und getrocknet. Das so erhaltene elektrophotographische Material wird nach Aufladung 15 Sekunden durch einen Stufenkeil (Dichtedifferenz 0,1) mit einer Glühlampe von 450 Watt mit einer Intensität von 2280 Lux belichtet und nach einem der üblichen Entwicklungsverfahren unter Verwendung eines Tonerpulvers entwickelt. Die Empfindlichkeit der Schichten ergibt sich aus der Anzahl der Stufen, an denen keine Tonerteilchen niedergeschlagen werden und an denen also die ursprüngliche Dichte des Materials erhalten bleibt. Je größer die Zahl der Stufen, desto höher die Empfindlichkeit.'

Als Vergleichsfarbstoff ist der bekannte Sensiblisator A-G y4U - 15 -

3Ü9839/1Ö73

22Η055

Rhodamin B (Color Index 45 170) mit aufgeführt,

Tabelle 1

Farbstoff ohne Rhodamin B

19

21 24 28

Sens.Max. (mn)	Stufen
-	14
555	24
530	25
535	24
540	24
530	26
630	25
540	26
535	25
535	25
545	26
545	26
505	24
530	24
560	25

Beispiel 2

Eine Lösung von je 0,05 g Farbstoff und 4 g l-Äthyl-3-phenyl-7-diäthylamino-2-(lH)-chinolon in einer Mischung von 50 ml Methylen-hlorid und 50 ml Aceton wird so auf ein aluminiumbeschichtetes Papier aufgetragen, daß die getrocknete Schicht

ρ
2 g Photoleiter pro m enthält.

Jede Probe wird mit einer Corona mit einer Potentialdifferenz; von 6000 V negativ geladen und anschließend mit einer Glühlampe mit 2000 Lux in einem Abstand von 25 cm 15 Sekunden . durch einen Stufenkeil (Dichtedifferenz 0,2) belichtet. Has latente Bild wird elektrophoretisch entwickelt mit einem Entwickler, der durch Verdünnen im Verhältnis 15/1000 mit Shellsol T (Handelsname für ein Kohlenwasserstoffgemisch) der folgenden konzentrierten Entwicklerlösung erhalten wird:

A-G 940

- 16 -

309839/1073

Carbon black(mittlerer Durchmesser 20 mn) 30 g

Zink-monotridecylphosphat 1,5 g

Shellsol T (Handelsname) 750.ml

Bindemittellösung 150 g

Die Bindemittellösung wird hergestellt durch Erhitzen von 500 g Alkydal L 67 (Handelsname der Farbenfabriken Bayer AG für eine Alkydharzlösung) in 500 ml Idgroin auf 60⁰C bis eine klare Lösung entstanden ist und Abkühlen der Lösung. Relative Empfindlichkeitswerte erhält man durch Vergleich der Zahl der sichtbaren Stufen des sensibilisierten Materials mit der Zahl der sichtbaren Stufen des unsensibilisierten Materials, wobei die relative Empfindlichkeit des unsensibilisierten Materials gleich 100 gesetzt wird,

Tabelle 3

Farbstoff rel. Empfindlichkeit

ohne 100

Rhodamin B 2500

2 ■ 2500

3 ' 2000 ' , ■- \. 5 ' 2500

7 2500

8 . 1600

10 2500

11 2500

12 _; 2500

13 ■ 2500

14 2500

15 1600 17 2500 19 2500

21 3400

22 1600 -

23 2500 ■ 25 2500

A-G 940 - 17 -

309839/1073

Farbstoff rel. Empfindlichkeit

29 2500

30 1600

32 2500

33 1600

Beispiel 3

Mischungen werden bereitet aus je 6 g Photoleiter, 4 g eines Copolymeren aus Vinylchlorid/Vinylacetat/Maleinsäureanhydrid (Molverhältnis 86,5/13,3/0,2), 0,05 g Sensibilisierungsfarbstoff, 90 ml 1,2-Dichioräthan und 10 ml Methylenchlorid. Als Photoleiter wird die Verbindung der folgenden Formel benutzt:

	>	"Λ.	Μ,
\/	Γ Γ· ti I ""Vj tie ι		3-0H₃
CH,	OH,

Die Mischungen werden so auf ein aluminiumkaschiertes Papier

ο aufgetragen, daß die Schichten 3 g Photoleiter pr m enthalten.

Die trokcenen Schichten werden mit einer negativen Corona mit einer Potentialdifferenz von 6000 V negativ geladen, mit einer Glühlampe *on 100 Watt im Abstand von 30 cm durch einen Stufenkeil (Dichtedifferenz 0,2) 5 Sek. belichtet und anschließend wie in Beispiel 2 beschrieben entwickelt. Die erhaltenen Ergebnisse sind in der folgenden Tabelle zusammengestellt.

Tabelle 3

Farbstoff rel. Empfindlichkeit

ohne 60

Rhodamin B 1600

I 1600 4 1600 7 1600 10 1600

II 2500 12 1600

A-G 940 - 18 -

309839/1073

22H05S

Farbstoff rel.. Empfindlichkeit

U 2500

16 1600

18 1600

19 1600 21 1600

23 2000

24 2500

25 . 2500

^A-^G94° -¹⁹- 309839/1073

Claims

Pat entanspruche

Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial mit einem Schichtträger und mindestens einer photoleitfähigen Schicht mit einem Photoleiter, einem SensibilisierungsfarlDstoff und gegebenenfalls einem Bindemittel,' dadurch gekennzeichnet, daß es als Sensibilisierungsfarbstoff eine Verbindung gemäß einer der folgenden Formeln enthält:

R'¹-N= (CH-CH=; (<

,1

R-N=(CH-CH=

R¹ -Ni(CH-CH= )^C-C=CH-,

• (C=CH)_mC=C-(CH=CH-)_pN-R²

II

III

worin bedeuten:

Y = eine Nitril-, Nitro- oder Acylgruppe;

1 2
R ,R = eine gesättigte oder ungesättigte aliphatisch^ Gruppe

oder Aryl;

R^ = V/ass erst off, eine gesättigte oder ungesättigte Kohlenwasserst off gruppe oder Aryl;

A-G 940

- 20 -

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μ 22H055

R⁴ = -SR⁷, NR⁸R⁹;

R ="■ eine Phenylgruppe, die substituiert sein kann mit

Alkyl, Aryl, Alkoxy oder Halogen; R = eine gesättigte oder ungesättigte aliphatische Gruppe oder Aryl;

7 R ·

R ,R = eine gesättigte oder ungesättigte aliphatische Gruppe

Q Q Q

R oder R und R^J zusammen bedeuten die zur Vervollständigung einer heterocyclischen Gruppe mit 5- und 6-gliedrigem Heteroring erforderlichen Glieder;

n,p = 0 oder 1;

m =0, 1, 2 oder 3;

X" = ein beliebiges Anion;

12
Z ,Z = die zur Vervollständigung eines 5- oder 6-gliedrigen heterocyclischen Ringes erforderlichen Ringglieder.
2. Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß es als Photoleiter in ein Bindemittel eingebettetes Zinkoxid enthält.

A-G 940 - 21 - '

30983971073