DE1545315B2 - Verfahren zur selektiven hydrierung eines gemisches von normalerweise fluessigen kohlenwasserstoffen - Google Patents

Verfahren zur selektiven hydrierung eines gemisches von normalerweise fluessigen kohlenwasserstoffen

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DE1545315B2 DE1966J0031787 DEJ0031787A DE1545315B2 DE 1545315 B2 DE1545315 B2 DE 1545315B2 DE 1966J0031787 DE1966J0031787 DE 1966J0031787 DE J0031787 A DEJ0031787 A DE J0031787A DE 1545315 B2 DE1545315 B2 DE 1545315B2
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Description

Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur selektiven Hydrierung eines Gemischs von normalerweise flüssigen Kohlenwasserstoffen, welches die Bildung von harz- und asphaltartigen Produkten verursachende Kohlenwasserstoffe und, auf das Gewicht bezogen, weniger als 50 ppm Schwefel enthält, wobei man Kohlenmonoxyd enthaltenden Wasserstoff in Kontakt mit diesem Gemisch in Gegenwart eines metallisches Nickel und/oder metallisches Kobalt enthaltenden Katalysators bei einer Temperatur zwischen 50 und 250" C bringt, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man Kohlenmonoxyd in einer Menge von 10 bis 1000 Teilen je Million Teile Wasserstoff, auf das Volumen bezogen, zufügt.
Als die Bildung von harz- und asphaltartigen Produkten verursachende Kohlenwasserstoffe seien die diolefinischen und/oder alkenylaromatischen Kohlenwasserstoffe erwähnt.
Diese Kohlenwasserstoffe sind in bestimmten Raffi- +5 nerieprodukten enthalten, wie z. B. den durch Pyrolyse, Cracken, »Dampferacken« oder Dehydrierung erhaltenen Benzinen mit einem Siedebereich zwischen ungefähr 20 und 220°C bei einem Druck von 760 mm Quecksilber.
Die selektive Hydrierung hat zur Aufgabe, die vorstehend erwähnten, die Bildung von harz- und asphaltartigen Produkten verursachenden Kohlenwasserstoffe in monoolefinische und/oder alkylaromatische Kohlenwasserstoffe ohne merkliche Hydrierung anderer vorhandener ungesättigter Kohlenwasserstoffe (monoolefinische, aromatische oder alkylaromatische Kohlenwasserstoffe) zu überführen.
Anders ausgedrückt, handelt es sich darum, ein stabiles Benzin mit beispielsweise guter Induktionszeit δο zu erhalten, ohne seinen Marktwert zu vermindern, d. h. ohne seine Octanzahl zu verschlechtern.
Um diese selektive Hydrierung durchzuführen, kann man metallisches Nickel oder metallisches Kobalt nicht verwenden, die nur eine mittlere Selektivität hinsichtlich der beabsichtigten Umwandlung zeigen. Man kann jedoch, wie bekannt ist, diese Selektivität durch Zugabe von Schwefelverbindungen verbessern.
Diese Schwefelverbindungen können gevvünschtenfalls der Beschickung oder dem Hydrierungsgas zugesetzt werden, oder sie können selbst natürlich in dem Gas oder in der Beschickung vorhanden sein, was z. B. bei bestimmten, aus Crackarbeitsgängen herstammenden Benzinen der Fall ist.
Trotzdem zögert man im allgemeinen, wenn die Beschickung keine Schwefelverbindungen enthält oder nur einen sehr schwachen Anteil, beispielsweise weniger als 50 ppm und insbesondere weniger als 30 ppm. auf das Gewicht bezogen, enthält, von sich aus Schwefelverbindungen zuzusetzen, denn durch dies^ Zugabe kann die Endqualität der behandelten Produkte vermindert werden.
Dasselbe trifft zu, wenn in der Mehrzahl der Fälle ein Teil oder die Gesamtheit des Benzins, welches einer ersten Hydrierungsstufe zur Entfernung der Diolefine und/oder der Alkenylaromaten unterzogen worden war einer zweiten Hydrodesulfurierungs- und Hydrierungsstufe unterzogen wird, wobei die Schwefelverbindungen zersetzt und die Olefine in der Weise hydriert werden, daß sich eine zur Extraktion der aromatischen Kohlenwasserstoffe geeignete Beschikkung ergibt.
Man sieht daraus das geringe Interesse, welches hinsichtlich einer Zufügung von Schwefelverbindungen vor der ersten Stufe besteht, da diese anschließend sehr sorgfältig entfernt werden müssen, wenn schwefelfreie aromatische Gemische gewonnen werden sollen. Um diese Unbequemlichkeiten und Nachteile zu überwinden, wird erfindungsgemäß dem Wasserstoff Kohlenmonoxyd zugefügt, welches leicht aus dem Benzin entfernbar ist und eine selektive Hemmwirkung für die Aktivität der Katalysatoren zeigt, die derjenigen der Schwefelverbindungen überlegen ist. Darüber hinaus ist Kohlenmonoxyd einfach und in großen Mengen erhältlich.
Man weiß, daß Kohlenmonoxyd ein Katalysatorgift darstellt, und sein Vorhandensein wird deshalb bei den meisten Hydrierungsarbeitsgängen vermieden.
Es wurde jetzt festgestellt, daß Kohlenmonoxyd eine selektive Wirkung besitzen kann und infolgedessen günstig zur Desaktivierung von Metallkatalysatoren, die bei der Hydrierung von Diolefinen eingesetzt werden, verwendet werden kann, falls dieses Mittel in streng begrenzten Anteilen eingesetzt wird. Diese überraschende Feststellung stellt die Grundlage des erfindungsgemäßen Verfahrens dar.
Aus der österreichischen Patentschrift 2 00 241 war zwar bereits die hydrierende Raffination, insbesondere die Entfernung von Schwefelverbindungen aus Kohlenwasserstoffbeschickungen mit Gemischen von Wasserstoff und Kohlenmonoxyd bekannt. Dieser Patentschrift ist jedoch kein Hinweis zu entnehmen, daß man bei einer derartigen Verfahrensweise eine selektive Hydrierung in monoolefinische und alkylaromatische Kohlenwasserstoffe erhält. Weiterhin sind dieser Patentschrift die speziellen erfindungsgemäßen Reaktionsbedingungen nicht zu entnehmen.
Die britische Patentschrift 6 31 258 betrifft ebenfalls eine hydrierende Raffination unter Verwendung eines Gases, das sehr hohe Mengen Kohlenmonoxyd enthält. So werden z. B. Leuchtgas oder Wassergas verwendet. Gemäß »Chemical Engineers' Handbook«, J. H. Perry, McGraw Hill Book Co., 1950, S. 1577 enthält Leuchtgas (Steinkohlengas) ungefähr 5,9% CO und Wassergas ungefähr 30% CO. Nach dem Verfahren dieser Patentschrift ist es nicht möglich, eine selektive
3 4
Hydrierung durchzuführen. Betrachtet man nämlich Das Benzol wurde als Verdünnungsmittel verwendet.
Tabelle III der britischen Patentschrift, so stellt man In Gegenwart eines selektiven Katalysators mußte es
fest, daß die in der Beschickung vorliegenden Mono- gegenüber einer Hydrierung beständig sein. Der Kata-
olefine durch das Hydrierungsverfahren beseitigt wer- lysator bestand aus metallischem Nickel (10 Ge-
den. Demgegenüber ist es nach dem erfindungsgemä- 5 wichtsprozent), welches auf aktiviertem Aiuminium-
ßen Verfahren möglich, die diolefinischen Kohlen- oxyd abgeschieden war.
Wasserstoffe selektiv in monoolefinische Kohlenwas- Es wurden folgende Arbeitsbedingungen angewandt:
serstoffe (und nicht in gesättigte Kohlenwasserstoffe) Temperatur 100 bis 12O0C
überzuführen. Druck V//.'.'.'.'.'.'.'.'.'.'.'.'.'.4OBsir
Es wurde gefunden, daß der zur Erzielung einer io Raumströmungsgeschwindig-
guten Selektivität der Wirksamkeit des Katalysators 1^ 7 yoj ,yQj η
notwendige Kohlenmonoxydgehalt sehr gering sein Molverhältnis' H2/flüssiger' Be-"
kann. Es ist notwendig, daß er zwischen 10 und Schickung 2 5
1000 ppm, auf das Volumen bezogen, bezüglich des g '
Wasserstoffs beträgt. Höhere Gehalte sind nicht vor- 15 Produkte (Molprozent)
teilhaft, da sie den Katalysator zu sehr inaktivieren,
so daß es nicht mehr möglich ist, die die Bildung von Beschik- Nach der Behandlung in
harz- und asphaltartigen Produkten verursachenden Verbindung ^ Abwesen- Gegen^ Gegenwart^
Verbindungen ausreichend zu hydrieren. Niedrigere Schwefel Schwefel monoxyd
Gehalte ergeben keine genügende Selektivität des 2°
Katalysators. Ein Gehalt zwischen 50 und 600 ppm Benzol 90 30 90 90
stellt das Optimum dar. Cyclohexan 0 60 0 0
Der Katalysator kann in der Beschickung disper- Isopren 10 0 0,10 0,10
giert oder in einem Festbett angewandt werden. Er Gesamte
kann ganz aus metallischem Nickel oder Kobalt be- 25 Isopentene 0 0 9,66 9,89
stehen oder anderen Katalysatorbestandteilen züge- Isopentan 0 10 0,24 0,01
mischt sein, beispielsweise Verbindungen von Metallen
der Gruppe VI und insbesondere von Molybdän. Jm ei"sten Fall enthielt weder die Flüssigkeitsbe-Inerte Träger (nichtsaure) können ebenfalls verwendet Schickung, noch der Wasserstoff irgendeine Hemmwerden, beispielsweise Aluminiumoxyd, Siiiciumdioyd 3o verbindung; im zweiten Fall enthielt die flüssige Be- oder Magnesiumoxyd Schickung 300 ppm an Schwefel, auf das Gewicht
Im Fall der Anwendung eines Trägers beträgt der bezogen, in Form von Thiophen, während der Wasser-Gehalt des Katalysators an Nickel und/oder Kobalt stoff rein war, und im dritten Fall enthielt die Bevorteilhafterweise 2 bis 50% des Gewichts des Kataly- Schickung keinen Schwefel, sondern der Wasserstoff sators 35 enthielt 300 ppm Kohlenmonoxyd, auf das Volumen
Die Herstellung des Katalysators erfolgt nach be- bezogen. Es ist festzustellen, daß das Nickel in Abwe-
kannten Verfahren und braucht deshalb nicht beschrie- senheit des Hemmstoffs keine gute Selektivität besaß,
ben zu werden. da es einerseits die vollständige Hydrierung des Iso-
Bei der Durchführung des Verfahrens wird es bevor- Prens erlaubte und andererseits ein großer Teil des zugt, wenn mindestens ein Teil der Beschickung in 4o Benzols in gleicher Weise hydriert wurde. Hingegen flüssiger Phase verbleibt. Hierzu muß der Gesamtdruck erlaubte die Zufügung von Hemmverbindungen, daß bei einem genügend erhöhten Wert gehalten werden, eine Selektivität erreicht wurde, die sich durch mindestens gleich 10 Bar und vorzugsweise zwischen eine minimale Bildung des gesättigten Kohlenwasser-30 und 80 Bar. Die Raumströmungsgeschwindigkeit Stoffs (Isopentan) anzeigte. Es wurde eine gegenüber (Volumen an flüssiger Beschickung/Volumen/Kataly- « derjenigen von Thiophen überlegene Selektivität von sator/Stunde) liegt zwischen 0,5 und 10 und Vorzugs- Kohlenmonoxyd festgestellt,
weise zwischen 1 und 4, während die Zufuhr an gasförmigem Wasserstoff zu der Zufuhr an flüssiger Be- · Beispiel 2
Schickung beispielsweise zwischen 50 und 500 1/1 liegt. Man behandelte ein Benzin aus der Dampfcrackung, Die Reaktionstemperatur liegt zwischen 50 und 2500C, 5° dessen Zusammensetzung und Eigenschaften nachfolvorzugsweise zwischen 120 und 180°C. gend angegeben sind:
Der Wasserstoff kann rein oder mit inerten Gasen, _, . , _
insbesondere mit niederen gesättigten Kohlenwasse^ Chemische Zusammensetzung Volumprozent
stoffen, verdünnt verwendet werden. Man vermeidet Paraffine+Naphthene 27
jedoch das Vorhandensein von Schwefelverbindungen 55 Monoolefine 8,6
in dem Hydriergas, die deshalb vorteilhafterweise Aromatische Verbindungen+Indan
weniger als 50 ppm, vorzugsweise weniger als 5 ppm, +Tetrahydronaphthahn+Styrol . 54
berechnet als Schwefel, betragen. Diolefine 10,4
Eigenschaften
Destillation nach ASTM
Beispiel 1 Anfangssiedepunkt 4O0C
In diesem Beispiel ist die selektive Hydrierung eines Endsiedepunkt 2070C
konjugierten Diolefins, wie Isopren, mit Wasserstoff Dichte (g/ml) bei 2O0C 0,765
beschrieben. 65 Schwefel (auf das Gewicht bezogen). 5 ppm
Die flüssige Beschickung enthielt (Molprozent: Arbeitsbedingungen
Isopren 10 % Druck 40 Bar
Benzol 90% Temperatur 160°C
Raumströmungsgeschwindigkeit.... 2
H2/Flüssigkeitsbeschickung 250 1/1
Der Katalysator war der gleiche wie im ersten Beispiel. Der Gehalt an Kohlenmonoxyd im Wasserstoff betrug 600 ppm (auf das Volumen bezogen).
Die Ergebnisse sind in der folgenden Tabelle zusammengefaßt:
Analyse Beschik- und asphaltartige Produkte nach 7 Produkt IO
kung Waschen mit Heptan
Maleinsäureanhydridzahl 74 (mg/100 cm3) 7400 0,8
Bromzahl 66 Potentielle harz- und asphalt 50,4
Tatsächlich vorhandene harz- artige Produkte (mg/100 cm3) 15
Induktionszeitraum in Minuten 60
mit 10 ppm eines Antioxy 98
dationsmittels 6
Octanzahl, klar
Octanzahl, bestimmt nach Zuga 101 200 20
be von Bleitetraäthyl in einer
Konzentration von 0,05%
835
97
25
101
Die harz- und asphaltartigen Produkte wurden direkt aus dem Roh benzin nach Verlassen des Reaktionsgefäßes, nicht nach der Destillation, bestimmt.
Die verschiedenen angegebenen Werte wurden nach den bekannten ASTM-Normen bestimmt. Der Maleinsäureanhydridindex wurde nach der U.O.P.Methode 326,58 bestimmt. Man sieht, daß man ein sehr stabiles Produkt erhielt (sehr erhöhte Induktionsperiode), während man nur einen sehr geringen Abfall der Octanzahl feststellte. Als Antioxydationsmittel wurde Ν,Ν'-Di-sek.-butyl-p-phenylendiamin verwendet.
Beispiel 3
Das Vorgehen nach Beispiel 2 wurde bei einer Temperatur von 140 C wiederholt, wobei der Gehalt an Kohlenmonoxyd im Wasserstoff variiert wurde. Die erhaltenen Ergebnisse sind in der nachfolgenden Tabelle angegeben.
Es ergibt sich aus der Tabelle, daß in Abwesenheit von CO die Hydrierung der diolefinischen und olefinischen Doppelbindungen vollständig war(MAV =0, JBr = 0). Dadurch ergab sich eine unerwünschte Verminderung der Octanzahl. Mit einer ziemlich großen Menge an Kohlenmonoxyd hingegen erhielt das Benzin nicht mehr die geforderte Stabilität; die Induktionsperiode war z. B. sehr schwach (360 min stellen die minimal zulässige Grenze dar); der Gehalt an potentiellen harz- und asphaltartigen Produkten war ebenfalls ziemlich hoch.
Beispiel 4
Man wiederholte Beispiel 3 bei einer Temperatur von etwa 105 C. Bei einem Gehalt von 1000 ppm Kohlenmonoxyd in Wasserstoff betrug die Induktionsperiode 360 min. Bei Konzentrationen des Kohlenmonoxyds, die niedriger als 1000 ppm waren, war die Induktionsperiode länger als 360 min und somit zufriedenstellend. Oberhalb 1000 ppm Kohlenmonoxyd in Wasserstoff war die Induktionsperiode kürzer als 360 min. Das Benzin entsprach daher nicht den Anforderungen. Somit betrug bei 1050C der maximale Gehalt an Kohlenmonoxyd in Wasserstoff 1000 ppm.
Tabelle
Analyse
Beschickung 0 ppm CO 200 ppm CO 600 ppm CO 7300 ppm CO
Maleinsäureanhydridzahl (MAV)
Bromzahl (JBr)
Tatsächlich vorhandene harz- und
asphaltartige Produkte nach einer
Wäsche mit Heptan (mg/100 cm3)
Potentielle harz- und asphaltartige
Produkte (mg/100 cm3)
Induktionsperiode in min mit 10 ppm
eines Antioxydationsmittels
Octanzahl, klar
Octanzahl, bestimmt nach Zugabe
von Bleitetraäthyl in einer
Konzentration von 0,05 % 101
74
66		 0
0		 1,5
49,5		 4
53		 18,5
56
7 6 6 7 8
00 0 150 250 1500
60
98		 >960
91		 >960
97		 800
97		 250
97
97
101
101
101

Claims (2)

Patentansprüche:
1. Verfahren zur selektiven Hydrierung eines Gemischs normalerweise flüssiger Kohlenwasserstoffe, die Kohlenwasserstoffe, die zur Bildung von harz- und asphaltartigen Produkten Anlaß geben, und weniger als 50 ppm, auf das Gewicht bezogen, Schwefel enthalten, wobei man Kohlenmonoxyd enthaltenden Wasserstoff in Kontakt mit dem Gemisch in Gegenwart eines metallisches Nickel und/oder metallisches Kobalt enthaltenden Katalysators bei einer Temperatur zwischen 50 und 250 C bringt, dadurch gekennzeichnet, daß man Kohlenmonoxyd in einer Menge von 10 bis 1000 Teilen je Million Teile Wasserstoff, auf das Volumen bezogen, zufügt.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß mindestens ein Teil des Kohlenwasserstoffgemischs während der Hydrierung in flüssiger Phase vorliegt.
DE1545315A 1965-09-23 1966-09-16 Verfahren zur selektiven Hydrierung eines Gemisches von normalerweise flüssigen Kohlenwasserstoffen Expired DE1545315C3 (de)

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