DE1544586A1 - Antrhachinon-Azo-Farbstoffe sowie Verfahren zu ihrer Herstellung - Google Patents
Antrhachinon-Azo-Farbstoffe sowie Verfahren zu ihrer HerstellungInfo
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140 West 51st Street NEW YORK, N.T. 10020 / USA.
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Anthraohlrton-Azo-Farbstoffe« sowie Verfahren zu ihrer Herstellung.
Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf Anthrachinon-Azo-Farbstoffe,
die dadurch gekennzeichnet sind, dass sie der allgemeinen Formel
entsprechen, in der eines der beiden Symbole R und R* Wasserstoff
und das andere die Methylgruppe bedeutet.
Ferner bezieht eioh die Erfindung auf ein Verfahren zur Herstellung dieser Anthraohinon-Azo-Farbetoffe.
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r/D
- Blatt 2 -
Ferner bezieht sich die Erfindung auf die Anwendung dieser
Azo-Farbstoffe bzw. -Pigmente auf Anthrachinonbasis zur
Färbung von Gegenständen, insbesondere von aus Fäden bestehenden Textilgegenatänden, einsohliesslich solcher, bei
denen zumindest ein Teil der Fasern aus einem Polyester- Kondensationsprodukt, beispielsweise aus Polyäthylenterephthalat,
besteht.
Die Polyester-Kondensationsprodukte gehören zu den synthetischen Gegenständen, die am schwierigsten wirksam eingefärbt werden
können, insbesondere gilt dies für Textilmaterial, welches aus Polyäthylenterephthalat oder aus ähnlichen Verbindungen bzw·
deren Mischungen besteht.
Demgegenüber ist nundie vorliegende Erfindung brauohbar und
wertvoll bezüglich der ßinfärbung von Gegenständen, die aus Polyestern bestehen; auf dem Textilgebiet bestehen solche
Produkte im allgemeinen nur aus"Polyethylenterephthalat, d.h.
aus den Polykondensationsprodukten von Dicarbonsäuren mit zweiwertigen Alkoholen, insbesondere von Terephthalsäure und
Äthylenglykol. Im Handel sind solche Materialien· unter den
Bezeichnungen "Dacron", "Tergal" unffl "Terylen" erhältlich.
Aueser der Anwendung der Farbstoffe vorliegender Erfindung
auf reine Polyester-Textilmaterialien besteht eine weitere
vorteilhafte Anwendungsmöglichkeit bezüglich gemischter PoIyester-Baumwoll-Materialien
und ähnlicher Mischungen.
Bine Verfahrensweise zur Färbung von Polyestern ist die sogenannte
"Thermosol-TachniIc", welche in der Literaturstelle
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- Blatt 3 - 1 54A586
"American Dyestuff Reporter, 42, Seiten 1 und 2 (1953) beschrieben
ist. Bei diesem Verfahren wird der Farbstoff in eine pastenartige Dispersion'übergeführt, welche auf den aus Fäden bestehenden
Gegenstand aufgedrückt wird, wobei sowohl erhöhte Temperatur als auch ein relativ hoher Druck angewendet wird;
anschliessend wird die Paste wieder entfernt.
Wenn man aber Polyester- oder gemischte Polyester-Baumwoll-
Materialien nach den Verfahren des Standes der Technik, insbesondere
nach der "Therraosol-Technik" färbt, muss man beim
entstandenen Produkt verschiedene Nachteile in Kauf nehmen, wie4 beispielsweise schwache Lichtechtheit und Sublimation.
Ferner iöt es mit den Farbkompositionen des Standes der Technik
schwierig, Pastelltöne oder Orange-, Violett- und Schwarztöne, sowie ähnliche Töne zu erreichen, weil man nur geringe Konzentrationen
erhalten kann.
Demgegenüber bewirken die Farbstoffe'vorliegender Erfindung
eine kräftige und glänzende bzw. lebhafte Scharlachrot-Färbung eines guten Aufbaues und mit der wünschenswerten Resistenz
Bowohl gegenüber Licht als auch gegenüber Sublimation. Diese
Farbstoffe sind insbesondere zur JSinfärbung von Polyester-
Materialien als auch von Polyester-Baumwoll-Mischungen geeignet.
Der bzw. die Farbstoffe gemäss vorliegender Erfindung sind auch
relativ einfach und billig herzustellen. Sie lassen sich auf verhältniemäsBig einfache V/eise zur wirksamen Färbung der Poly
ester-Artikel einsetzen, wobei selbst nachdem der gefärbte Gegen-
009884/1666 - - * ~4~
BAD ORIGINAL
- Blatt 4 -
stand sehr lange dem Licht ausgesetzt wurde, nur ein Minimum "
an Farbkraft-Schwund zu verzeichnen ist.
h '
HO CONtt-( )-R
[I 1 V / CH, (A)
ODO
t,
in welcher eines der beiden Symbole R und R' Wasserstoff und. das andere die Methylgruppe bedeutet.
Die beiden Farbstoffe der Formel (A) entsprechen also den beiden
Formeln:
MV 3
P V- (
> as C)
OCO
009884/1666 -5-
alö Gemisch der zwei eben genannten Verbindungen zur Färbung von
Polyester und gemischtem Polyester-Baumwoll-Material, insbesondere
nach dem Prinzip der Thermosol-Technik, verwendet, erhält man
also eine kräftige und glänzende Scharlachrot-Färbung mit gutem
Aufbau und überraschender Festigkeit gegenüber Licht und
Sublimation. Selbst nach sehr ausgedehnter Belichtung, beispielsweise über 90 Stunden hinweg in einem Fadeometer wird nur ein
ganz kleiner Farbton-Schwund festgestellt. Ferner ergab sich bei der Durchführung des üblichen Sublimation-Tests praktisoh
keine Sublimation, selbst nicht im Falle aussergewöhnlich
schwerer Färbungen. .
Die Farbstoffe gemäss vorliegender .Erfindung besitzen eine
Kombination von Eigenschaften, die nur sehr wenig Färbematerialien
insbesondere gegenüber Polyester-Artikel besitzen. Die erfindungsgemäss
hergestellten Farbstoffe sind insbesondere brauchbar zur Herstellung von Pastelltönen oder als Töner-Materialien bei der
Herstellung verschiedener anderer Farben, wo nur relativ geringe Quantitäten erforderlich sind.
Die Farbstoffe vorliegender Erfindung werden durch die Oxydation
des Leukoschwefelsäureesters eines Anthraohinon-JSntwicklungs-.
farbstoffes in Anwesenheit einer geringen Menge polymeren
N-Vinyl-oc-Pyrrolidone hergestellt. Der Leukoschwefölsäureester
von 1-Aminoanthraohinon wird diazotiert und mit 3-Hydroxy-2-Kaphtho-aM'-dioethylanilid oder mit J-Hydroxy^-naphtho-aSö1-dinethylanilid oder mit einer Mieohung der beiden eben genannten
BAD
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-Blatte-
Verbindungen gekuppelt und anschliessend zum Anthraohinon-Azo-Farbstoff
oxydiert; man kann auch 1-Aminoanthrachinon direkt diazotieren und mit Dimethylanilid kuppeln.
Das Färbstoffpulver wird sodann mit einem Dispersionsmittel
analog der Herstellung von dispergieren Acetat-Farbstoffen
behandelt, wobei ein dispergierbarer Farbstoff entsteht.
Zur Verwendung gemäss der Thermosol-Technik wird vorzugsweise
eine zur 20 >6 aktiv dispergierte Paste verwendet, um jegliche
Fleckenbildung beim eingefärbten Produkt zu vermeiden, die
an sich bei der Verwendung von dispergiertem Pulver möglich
erscheint. Man verwendet also Pulverdispersionen mit den notwendigen
Vorsichtsmassnahmen.
Hierbei wird eine etwa zu 20 "jo aktiv dispergierte Paste des
Farbstoffes in Wasser bei einer Konzentration von etwa 28,3 g bis 424,5 g pro 4,5 Liter dispergiert und sodann zu
einer zum Aufdrücken geeigneten Konsistenz eingedickt. Bs können ferner gegebenenfalls Hilfsmittel in Gestalt von
oberflächenaktiven Stoffen oder Trägeretoffen hinzugegeben
werden. Auf den Polyester oder das gemischte Polyester-Baumwoll-Material
wird diese Komposition bei einer Temperatur von etwa
60 bis 820G aufgebracht bzw. aufgedrückt. Das so behandelte
Material wird sodann getrocknet und sodann etwa eine halbe
bie zwei Minuten lang auf eine Temperatur von etwa 200 bis
2270O erhitzt und sodann naoh an lieh bekannter Weise fertig
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- Blatt 7 -
bearbeitet.
Die vorliegende Erfindung wird nun anhand der folgenden
Beispiele weiter erläutert.
Ein .Farbstoff der Formel:
HO CONH.
wurde dadurch hergestellt, dass 23 Gramm l-Aminoanthrachinondiazoniumsulfat
zu etwa 650 cm Wasser hinzugegeben wurden, unter anschliessendem Auflösen bei etwa 4O0C. Anschliessend
wurde die Lösung geklärt durch Verwendung von Aktivkohle. Zu dieser Lösung wurde Eis hinzugegeben und damj.t die
Temperatur unter 200C gesenkt; ferner wurden 0,5 g polyoxyäthylierter
Oleylalfcohol hinzugefügt, der durch Kondensation von einem Mol Oleylalfcohol mit 20 Mol Äthylenoxyd hergestellt
worden war, der Polyäthylierte Oleylalkohol war vor der Zugabe
•x
in etwa 50 cnr Wasser aufgelöst worden. In diese Mischung
liess man langsam eine Lösung aus etwa 290 cnr Wasser, 35 cnr
einer 40 Volum-prozentigen Natronlauge, 29 Gramm 3-Hydroxy-2-
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- Blatt 8 -
naphthQ-2%4'-$imethylanilid und 28 Gramm Hatriumacetat,
die sich auf einer Temperatur von 3O0C befand, einlaufen.
Das Reaktionsgemisch wurde über lacht gerührt,, wobei man es auf einer Temperatur von unterhalb 2O0O hielt und üer
pH-Wert unterhalb 5»5 gesenkt. Anschliessend wurde eine
Stunde auf 600O erhitzt, abfiltriert und bis zur neutralen
Reaktion mit heiseem Wasser gewaschen.
Der entstandene !Farbstoff wurde auf an sich bekannte Art
und Weise zu 40 #iger Aktivität in einem Werner-Pfleid erMischer
mit Natriumligninsulfonat dispergiert.
28,3 g dieses Farbstoffes wurden in 4,5 Liter Wasser aufgelöst
und dann nach Zugabe von 5,6 g Tragantgummi und 2,8 g eines anionischen Naphthalinsulfonat-Dispergiermittels
zur Aufgabe- bzw. Aufdruck-Konsistenz eingedickt.
Ein Probestück aus Polyesterfaser, die im Handel unter der
Bezeichnung "Dacron" erhältlich ist, Abmessung 13,7 cm χ 45 cm,
wurde mit dem oben beschriebenen JPärbematerial bei einer
Temperatur von 710O versehen und anschliessend getrocknet.
Anschliessend wurde das Ganze 1,5 Minuten auf eine Temperatur von 2180C erhitzt, sodann 5 Minuten unter gleichzeitigem
Sieden eingeseift, anschliessend abgespült und getrocknet.
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- Blatt 9 -
Man erhielt hierbei eine kräftige Rotfärbung mit gutem Aufbau
und ausgezeichneter Sublimations bestand iglceit.
JSs wurde der .Färbeprozess des Beispiels 1 wiederholt, mit der
Abänderung, dass diesmal eine Polyester-CDacronJ-Baurcwoll-Mischfaser
(65-35) eingesetzt wurde. Man erhielt auch hier eine gleichmässige kräftige Rotfärbung des "Dacron"-Anteils
mit ausgezeichneter Lichtechtiieit und hervorragender
Sublimationsbeständigkeit.
Ea wurde die Herstellungsweise gemäss BeiBpiel Γ wiederholt,
unter Verwendung von ^-Hydroxy^-naphtho^'-^'-dimethylanilid
als Kuppler.
Die tfärberesultate waren im wesentlichen die gleichen wie bei
Beispiel 1.
Es wurde die Verfahrensweise des Baispiels 1 wiederholt, unter
Verwendung einer Mischung, die in der Hauptsache aus 3-Hydroxy-2-naphtho-2Vl4l-dim3thylanilid
und zum geringeren Teil aus
bestand, als Kuppler.
wesentlichen gleich bzw. analog waren. - — ~*
■ BAD ORIGINAL
009884/1666
- Blatt 10 -
Ea wurden Vergleichsversuche mit chemisch ähnlichen Farbstoffen
gemacht, um den technischen Effekt und die Fortschrittlichkeit
der gemäse vorliegender Erfindung hergestellten Farbstoffe zu
belegen. Bei einer Konzentration von 28,3 g an 40 #ig aktivem
dispergiertem Farbstoff pro 4,5 Liter Färbepaste, welche auf
Polyester (Dacron) - Faser nach der Thermosol-Technik aufgebracht
wurde, erhielt man folgende Resultate:
Farbstoff
R«
HO CONH-
Οι
Farbschwund nach 90 Stunden nur sehr gering,
Keine Sublimation.
in welcher Formel eines der beiden Symbole R und R1 Wasserstoff
und das andere die Methylgruppe bedeutet.
Farbstoff
Leichter Farbschwund nach 40 Stunden
009884/1666
-11-
- Blatt U -
Farbstoff
HO CONH
-O
Leichter Farbschwundl
nach 35 Stunden; leichte
Beeinträchtigung beim 3ublinationa test·
Ausgesprochener Farbschwund
nach 40 Stund en | starke Beeinträchtigung beim Sublimationstest.
Durch diese Vergleichsversuche wird belegt, dass die
Farbstoffe gemäss vorliegender Jßrfindung gegen einen
Farbschwund resistent sind·
-12-/ Patentansprüche: 009884/1666
BAD ORIGINAL
Claims (1)
1.) Farbstoff, dadurch gekennzeichnet, daß er der Formel
CCO
r ' j
OJH ςΟΝΗ— ( )"R, .. . j
CH
entspricht, in der eines der "beiden Symbole R und R1 .
Wasserstoff und das andere die Methylgruppe bedeutet·
2*) Verfahren zur Herstellung von Anthrachinon-Azo-Pigmenten
durch Diazotierung des LeulcoschwefelsäureeBters von
1-Aminoanthrachinon, Kuppeln des diazotierten Produkts mit 3-Hydroxy-2-naphtho-2',4'-dimethylanilid oder
3-Hydroxy-2-naphtho-2· ,6'-ditnethylanilid oder mit einem
Gemisch dieser beiden Verbindungen und anschliessendem
Oxydieren bzw. durch Diazotieren von 1-Aminoanthrachinon
und Kuppeln mit den genannten Dimethylaniliden, dadurch
gekennzeichnet, dass dem Anthrachinon-Azo-Pigaent die
Formel
009884/1066
- Blatt 13 -
1544b86
«-O
zukommt« in welcher eines der beiden Symbole R und R* Waeeerstoff und das andere die Methylgruppe bedeutet.
BAD ORJGJNAL
009884/1666
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