DE1543949A1 - Verfahren zur Herstellung von 2,6-Dichlor-4-nitranilin - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von 2,6-Dichlor-4-nitranilin

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DE1543949A1
DE1543949A1 DE19661543949 DE1543949A DE1543949A1 DE 1543949 A1 DE1543949 A1 DE 1543949A1 DE 19661543949 DE19661543949 DE 19661543949 DE 1543949 A DE1543949 A DE 1543949A DE 1543949 A1 DE1543949 A1 DE 1543949A1
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Description

,; von J ,''-Olohlof-j---til
Die vorliegende .eir£induno bezieht; sich auf eia Yeri'aureu j;u^ .ier-Btelluiit.,- von ti,ü-MChIOr-^-IIitranilin, oei weiüiier;.. •'s-üi'jranl.lia ir/ Äthylenciiohlorid chloriert; ,.ird vini ^ei wel^uoi:: α ei* .. .u.--3aj ^r Unsetaung gebildete Ohlorwasjürasoi'f ;:cutüuiiei'l 1.;;".. ui.:.vi;*;eluar uaoL seiner ^nüstehung' in '»<as3er abaor^iero wirü.
2>6~Dichlor-4--nitx%anilin ist eine üe^annte VerbUiciiUifo, die uu^er anderem als Fungizid für fi'lanuea verwendet v/irü, au ^a; an Diaher durch Chlorieren von .p-Iiitraiiilin in vJhlOx'wa3ef;/.*3t.vi'f3i.i".ire hsrgöatellt. Dieses Verfaliren weis ξ Jen "iaahtell aui, da^ nan nur verhältnismäßig kleine Kristalle 2,o-Dichlor--1-~in. uranilins erhält, die schwierig 25U filtrieren sind. Bei dem bekannt ar. Verfahren benutigt maa auBerdem einen großsn Überschuh an Chlor, u::vernalcni3i-.äuig
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groüe ileaktoren, erhülü nu.·· einen au α con x-'ilictvuchc-u und üCuhfc verschiedenen !Schwierigkeiten hinsichtlich der iianduauuu,-; a-jj "iteuk gegenüber.
iiio je ent gefunden wurde, lassen sich die .,ncuze LIa den i.-jr^iKnüOü Verfahrens dadurch vermeiden, dau, man i-I.iür.milin in .- shylondionlo rid chloriert und den Lei der Umsetzung uQuiläüuiu ühlo,-wassers ί,υϊί" kontinuierlich nach Maßgabe seiner jJntstouung in «ajßor i-.bazirijiuri;.
Die Chlorierung von .r-iiltranilin la einem nicht-·.* -.1JL: i: on Lüa mittels., 3uem wird durch dio ^iidung von ..-^^ΐΊν-Ι-αίι^-αΛΙίϊΐ ala Zv/ischenprodulct kcia^liaierc; diesu Vorbind'.iUi-; in·; lit .-iou :..ci.st;en Lüsungsmictoln vorhultnismäüig unlonlicu, anJ z.ja.r ao-./ohi in i'orn der freien Base ala auch in iTorci dc-a ;i,yüroü!.loriüe;:, ,/cLuhos aua der freien jiise durch liealction ni'j dem in der lieaiCiiori /orüandenon Ohlorv/asseratoff eiusceht. Die Ausfällung von i.-JLior-w-i-i H/drochlorid während der iiealcsion verlangaacc die oDSC digkeit erneblich und verrin^ei't die Ausbeute an 'Jem ,jov/vi Ii,.ö-Ilichloc—!--niuraiiilin. Vernuche, die Ohlorieruiit" in aieseu Füllen zu beschleunigen, liaben keinen I-Jrfolg gouabt, -.veil eine· Chlorierung des LÜ3ungamii;tel3 eincritc. Jjies ia t Deaonders ur-ür;/".irta-'j:i"„t da dio üulöoliciiicsil; des 2-Jhlor-4~nifci*anilins üunimnt, .je ti.ne:· der OhIorierungsgrad der Lüsung3mibtel ist.
^s wurde nun gefunden, daß alle diese Nachteile versiodci: werden Rannen, \mnn man Xtliylendiohlorid aia nichfc~v;r:.i;i"i.--.-3 l> ::^:igsiaii"tel Y5rv/endeTJ und den v/Jihrend der Reaktion gebildeten -.hlor.:ua;jers"cofi' kontinuierlich sogleich nach «einer .^nts üe h ung in. "./aaoer aufnimrnu. A'thylendiohlorid 1st ein ausgezeichnetes Losangsni: sei f-,r ϋε.3 intermediär' entstehende 2-ühlor--'r-"itranilin: die Ausfüllung des 2-Ghlbr-4-nitranilin-Hydrochlorids kann verringert oäer .-jogar vollständig vermieden v/erden, indem man den während der Reaktion entstehenden Ghlorv/asserstoff kontinuierlich in './asaei' acsorbiert.
Zur Durchführung des erfindungsgemäjen Verfahrens lost iüan 4-Hitranilin in jithylendichlorid auf, versetzt die Mischung mit "t.asser und leitet bei der ausgewählten Chlorierungstemperatur Ln die xieaktions-Mischung Chlor ein. 909885/1536
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Das .vO'.*i:tioni3^ui:ii.noh sollte eine ausreichende Hen^e "wasser berii.::>ju, so du.*· der wänruud der iioalroion gebildete Chlorwasserstoff ivoforU absorbiert wurden i:ann. Die »»aßsermenge l-anu nach oben an oil.·!. Lc-Ii.ebig vergibi?erι; werden; ein« Liberm-lluige Verbrüderung der ■»,lasoruenge ia-j jeaoci. aus . raktischen Gründen wen!,·, ratsam, './eil UMi.-1L; i_roßu Voluulna ,-;e hundhabt -werden miisseu. Da die bei der iiuuc i.;:ung gebildete Ciilorv/anfjerut-offinQnge dor verwendeten Menge an U proportional ist, ricutet man die 'nansermenge im allncvoh der Kcmge an -,-nitranilin aus. Dieses Verhältnis hält maa Vorzugs./eise während der gesamten Umsetzung aufrecht, so daß die gebildete oalznäuvelösung (durch Absorption des während der Umsetzung entstehenden Chlorwasserstoffs in dem Wasser) eine konzentration aufweise, die der konstant siedenden Mischung entspricht, d.h. eine konzentration von etwa Z^j. In manchen Fällen kann es auch nützlich sein, geringere V.assermengeu zu verwenden, so dali sich Salzßäurelüsungon mit einer Konzentration bis zu etwa 2.1Ϊ;Ό Chlorwasseratoff ergeben; nocii geringere Viassermengen, die entsprechend zur Bildung von Salzsäurelüsungen noch höherer Konzentration führen, sollten jedoch vermieden werden, insbesondere in den Fällen, in denen die Konzentration an 4-iiitran.ilin in dem iithylendichlorid hoch ist. Im allgemeinen ist es ausreichend, wenn tias Gewicht s vernal tills von Wasser zu 4-Nitranilin zwischen etwa 2 : 1 und etwa 4 : 1, vorzugsweise etv/a 2,4 : 1 und etwa 2,y : 1 liegt.
Das Äthyleiidichlorid kann in beliebigen Mengen verwendet werden. In jedem Fall sollte soviel Äthylendichlorid verwendet werden, daß das gesamte gebildete 2,6-Dichlor-4-nitranilin bei der Endtemperatur der Chlorierung in Lösung gehalten wird; diese Temperatur ist im allgemeinen die Rückflußtemperatur des Reaktionsgemisches, d.h. etwa 760C. Auf diese Weise ist es möglich, die beiden Phasen durch Dekantieren oder in anderer einfacher Weise zu trennen, wobei das gesamte 2,6-Dichlor-4-nitranilin in der Äthylendichloridphase verbleibt. Aus demselben Grund sollte die Konzentration an 4-Nitranilin in dem Äthylendichlorid etwa 8ü g pro Liter (das ist eine etv/a 6-jaige Lösung) nicht übersteigen. Niedrigere Konzentrationen können angewandt werden. Im allgemeinen ist es nicht notwendig, daß die Konzentration an 4-lTitranilin in Äthylendichlorid unter etwa Cßi liegt.
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Höhere Konzentrationen, d.h. weniger A'thylendiclilorid, können ver-, wendet werden, insbesondere in solchen Fällen, in denen die wäßrige Phaoe durch Destillation entferntjwird. Im letztgenannten Pail wird das Reaktionsgemisch unter kontinuierlicher oder periodischer Zugabe von Äthylendichlorid destilliert, welches ggfs. aus dem Destillat in die Reaktion zurUckgeleitet wird, his das gesamte Wasser und der Chlorwasserstoff abdesliilliert sind. Der Rückstand, d.h. eine Lösung oder Aufschlämmung des Endproduktes, wird aufgearbeitet, z.B. durch Abkühlen, so daß Kristallisation eintritt. Die Kristalle werden.ab-, filtriert. Dieses Verfahren hat den Vorteil, daß höhere Konzentrationen an 4-Hitranilin vorwendet v/erden können, weil es unwichtig ist, ob das Endprodukt, 2,6-Dichlor-4-nitranilin , evtl ausfällt. Es,oollt« jedoch soviel Äthylendichlorid verwendet werden, daß das intermediär gebildete 2-Ohlor-4-nitranilin nicht ausfallen kann. Man sollte aus , diesem Grund die Konzentration an 4-Hitranilin unter etwa 2uü - 220 β pro Liter Äthylendichlorid halten. Unter optimalen Bedingungen liegt die Konzentration an 4-Hitranilin zwischen etwa 5 bis etv/a 200 oder 220 g pro Liter A'thy I end i chi or id , das entspricht einer Konzentration der Lösung von etv/a 0,5 bis etv/a 15$.
Die Menge an Chlor, die zuzuführen ist, kann beliebig gewählt v/erden. Einer der Vorteile des erfindungsgemäßen Verfahrens liegt jedoch gerade darin, daß das gesamte zugeführte Chlor mit dem 4-Hitranilin reagiert, so daß man bereits bei Zuführung stöchiometrischer Ohlormengen, d.h, etv/a 2 Mol Clilor pro Mol 4-Hitranilin, ausgezeichnete Ausbeuten erzielt. Palis dies aus besonderen Gründen erwünscht ist, kann man einen geringen Überschuß.,von etv/a 10 bis 20$ verwenden.
Die Chlorierung schreitot bei 'Temperaturen zwischen etwa 20 und etv/a 760C (JlUckflußtemperatur) rasch fort. Vorzugsweise hält man die Temperatur zu Beginn der Umsetzung bei etwa 50 bis 600C. Bei noch tieferen Temperaturen verläuft die Umsetzung zu langsam, während bei höheren Temperaturen, wenigstens im Anfangsstadium der Reaktion, ein Chlorverluot und ein heftiges Aufsieden eintreten können. Gegen das Ende j der Umsetzung kann die Temperatur darm bia auf die Rückf lußtem-', peratur gesteigert werden. Sobald die Reaktion beendet ist, wird die organische Phase von der V/asserphase abgetrennt, und zwar entweder durch Dekantieren oder durch Destillieren; beim Abkühlen unter Rühren kristallisiert das 2,ö-Dichlor-4-nitranilin aus. Die so gewonnene gelbe Aufschlämmung wird filtriert oder in beliebiger anderer V/eise·
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behandelt', um die Kristalle abzutrennen. Ggfs. .kann die Mutterlauge (mit oder ohne zweite Kristallisation) in daa Reaktionsgemisch zurückgeführt v/erden. ι
Es ist auch möglich, das erfindungsgemäße Verfahren kontinuierlich durchzuführen. In diesem Fall führt man 4-Nitranilin, Chlor, Wasser, rückgeführte Mutterlauge und frisches Äthylenchlorid in den vorstehend angegebenen Mengenverhältnissen kontinuierlich durch eine Reaktionskolonne und zieht das Unisetzungsprodukt am Kopf der Reaktionskolonne kontinuierlich ab. Auch die Trennung der baden Phasen, die Überführung der organischen Phase in eine Kristallisierkolonne, das Abziehen der KristallaufschlUmmung und daa Weiterleiten derselben zu einem Euter, das Rückführen des Filtrates und anderer bei dem Verfahren anteiliger Lösungen sowie das trocknen der gewonnenen Kristalle werden kontinuierlich durchgeführt.
Das nachfolgende Beispiel dient zur weiteren Erläuterung der vorliegenden Erfindung. Soweit nioht anders angegeben, handelt es sich bei den Mengen um Gewichtsteile.
Beispiel
Eine Aufschlämmung aus 105 'Heilen p-Hitranilin in 1884 Teilen Äthylendichlorid gibt man in einen Reaktor, der mit einem,RüokflußkUhler und einer Vorrichtung ausgestattet ist, die das Einleiten von ChlorgaB in das Reaktionsgemiach erlaubt. Man setzt dann 278 Teile Wasser zu. 108 g Ghlorgas werden in das Reaktionsgemische eingeleitet, während dieses auf eine Temperatur unterhalb 550O abgekühlt wird. Anschließend wird das Reakbionsgemisch auf Rüokflußtemperatur (760O) erhitzt und am Schluß der Umsetzung in zwei Phasen getrennt, Me Äthylendichloridphase wird auf 5 bis 100G abgekühlt, um eine Kristallisation des 2,6-Diohlor-4-nitranilins au erreichen j das auskristallisierte Produkt wird abfiltriert. Der Filterkuchen wird mit 126 Teilen kaltem Äthylendt ^chlorid gewaschen und im Vakuum bei 600O getrocknet. Man erhält auf Weise das 2,6-Dichlor-4-nitranilin in einer Auebeute von 94$,
coDie vereinigten Filtrate und das Wasohwasser können zurückgeleitet wer
Die wäßrige Phase, die etwa 17$ Chlorwasserstoff enthält, wird ^verworfen. Das Endprodukt besteht aus 98$ 2,6-Diohlor-4-nitranilin, u>0,03$ 4-Nitranilin, 2$ 2-Ghlor-4-nitranilin und .0,2$ Chloranii. Die Kristalle.des gewünschten Endproduktes haben eine durchschnittliche Teilchengröße von etwa 150 Mikron, d.h. die Kristalle sind etwa aehnmal
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so groß wie die Kristalle, die mit dem bisher bekannten Verfahren erzeugt werden konnten.
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Claims (8)

  1. tatentansprach ι u · η / η
    ι j η ο ο 4 y
    J) Verfahren nur Hera teilung von 2,b~Dioulor-',-niuraiiiliu, dadurch gekennzeichnet, daß man 4-I«itx*aniliii in Ith,, lendichlurid chlorier', uad kontinuierlich dun bei der Umsetzung gebildeten Chlorwasserstoff nach iiaßgabe seinex· -,1IItStGhUU,.; in Wasser absorbiert.
  2. 2) Verfahren zur He ro teilung von 2,0-IJiCJlOr--', -nitranilin in einem mit Nasser nicnu mischbaren inerten Lösungsmittel, se auii dir. Ausfällung von ]Ionochlor-4-nitranilin vennioden wird, dadurch ^e konus α lehnet, daü irian 4~I<itranilin ii. ^tii.ylcndiculorid in Ucgenv/art einer so ^roiien «.assenaen^ü chloriert, ä-iü üqv Ulilorwass-ersltoff so schnell geluob v/ird, vio er hei der UwaetMUig entsteht.
  3. 3) Verfahren nach Anoprucu 1 und 2, dadurch ^oku.niseiCiinct, daß das Verhältnis von Wasser zu 4~Hitranilin εν/iaolicn eiv.-a :- : 1 und 4 : 1 liegt.
  4. 4) Verfahren nach Anspruch 3, dadurch nekemizoiehnut, dr.13 die Konzentration an 4-Nitranilin zwischen etwa o,·;. und etwa 1i>, Jie^t.
  5. ü) Verfahren nach Annpruch 1 und 2, dadurch £,ekonm;e j chnot, d-Jd das Verhältnis von wasser zn 4-liitraniliii γλ; inc Leu etvia '< ,4 : 1 und etwa U,9 : 1 lit;et.
  6. b) Verfaliren nach Aiitrrueh i>, dadurch ,o'connüelehne t , d-ij. a le Konzentration an 4-IIitranilin .iv/icchen etwa ϋ,:< und esvu liegt.
  7. 7) Verfahx'en nach Anspruch 1 bis 6, dadurch ^akenniieicime!;, daß die Umsetzung hei einer temperatur von etv/a 2J0O bie etwa '/"G0U duröhgeftihi't wird.
  8. 8) Verfaliren nach Anspruch 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet, daß die wäßrige .thaBe von dem Reakt ions gemisch durch Dekantieren abgetrennt wird.
    1J)4J949
    Vorfa".:-';.::: nach Anapruc-* 1 bis '->, dadiu'j·. rvlzonnaei die Uir.seti;UiI(J ljg;. oil.er x'eraporatur /on etwa yO bis GO (J durot fuhrt wird.
    xtie
    Lalaraazoo, IIic:i. , USA
    itechcsariv/al"';
    BAD ORIQWAL
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DE19661543949 1965-10-11 1966-10-07 Verfahren zur Herstellung von 2,6-Dichlor-4-nitranilin Pending DE1543949A1 (de)

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