DE1543736A1 - Verfahren zur Herstellung von oelloeslichen,basischen Erdalkalimetallsalzen geschwefelter Phenole - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von oelloeslichen,basischen Erdalkalimetallsalzen geschwefelter Phenole

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DE1543736A1
DE1543736A1 DE19661543736 DE1543736A DE1543736A1 DE 1543736 A1 DE1543736 A1 DE 1543736A1 DE 19661543736 DE19661543736 DE 19661543736 DE 1543736 A DE1543736 A DE 1543736A DE 1543736 A1 DE1543736 A1 DE 1543736A1
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OR. ELISABETH JUNG UNO DR. VOLKER VO8SIU8
PATENTANWÄLTE I 0 A j / 3 D
4DNCHINI9 . · I E Q E S · T R Α·8Ε 2· . TELEFON 34BOS7 · TELEQR AMM-ADRE88E: IN V ENT/MONCHEN
u.Z.: C 123Ar 880 (Vo/sa)
THE LÜBRIZOL CORPORATION Cleveland ι Ohio, V»St.Λ.
11 Verfahren ctir Herstellung von entfallenen, baaiaohen Srdalkaliroetallaalzen geschwefelter Phenol· n
Priorität: 23. August 1965 Anmelde-Nr.: V.St.A., Nr. kßl 930
Öllosliche, baeiaohe Erdalkalimetallaalse τοη Phenolen oder geschwefelten Phenolen sind wertvolle SchaieraittelsusMtse Eur Verhinderimg s»B. der Korrosion, der Neutralis·tion τοη Säuren und «ur Verhinderung der Schlaaedsildung. Die NeutralisationsfXhigkett dieser Zuaätse 1st direkt proportional ihrem Gehalt «n Brdalk«li«etallbaae· Ba 1st deshalb wiehtlg, öllöallehe Verbindungen dieser Art hersuatellen, die einen möglichst hohen Netallgehalt besitzen.
In den USA-Patentaohriften 2 680 096, 2 766 291« 3 Ο36 971 und 3 178 368 aind Verfahren zur Herstellung von Blltfaliohen, basischen Brdalkalimetallsalzen geschwefelter Phenole mit Unterschiedlichem Metallgehalt beschrieben· Im allgemeinen
SAD ORIGiNAL 809 8 34/147 2
W)UiCHECKKONTO. MQNCHEN MI· · IANKKONTOi DEUTSCHE SANK A. Q. MÖNCHEN, LEOPOLDiTR. Π. KTO. NR.
war es nicht möglich, Xalziuiaaa.iae mit mehr als atwa 175% der im normalen Salz enthaltenen 5>lziuunenge, das halset mit einem Metallrorhültnis von mehr als 1,75t herzustellenο Der Ausdruck "MetallverhKltnis" bezeichnet den Quotientt der durch Division der Anzahl der chemischen Äquivalente des tatsächlich der Verbindung einverleibten Metalls durch die Anzahl der ohemischen Äquivalente, die im normalen Metallsalz enthalten sind, erhalten wird, Bei Verwendung geschwefelter Phenolate enthält das normale Metallsalz natürlich zwei Phenolreste je Erdalkalieetallatomo
7,*reok der Erfindung ist es, ein praktisches Verfahren zur Herstellung öllöslicher, basischer Erdalkalimetallsalze geschwefelter Phenole mit sehr hohem Gehalt an Erdalkali- netallkationen, vorzugsweise Kalzium, zur Verfügung zu stellen,
Gegenstand der Erfindung ist somit ein neues Verfahren zur Herstellung von öllöslichen. basischen Erdalkalimetall» salzen geschwefelter Phenole durch Erhitzen ein·· Gemisches aus
a) einem substituierten oder nicht substituierten, einkernigen öder mehrkernigen Phenol,
b) Schwefel und
β-) einer basischen Brdalkalimetallverbindung and gegebenen« , A.S anschllessendes Behandeln mit Kohlendloxyd bei
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erhöhter Temperatur und Abtrennen flüchtiger Bestandteile aus dam Reaktioceproduktt welches dadurch gekennzeichnet ist, f dass die Umsetzung mit Schwefel in Gegenwart eines Erdalkalimetallsalze» einer Karbonsäure, sowie einer Alkylenglykolverbindung mit einem Siedepunkt oberhalb etwa 130oC der allgemeinen Formel
R (OR^OH
in der R ein Wasseretoffatom oder eine Alkylgruppee R eine Alkylengruppe und χ eine Zahl mit einem Wert von mindestens 1 istc bei einer 1
durchgeführt wird.
1 istc bei einer Temperatur von mindestens etwa 125°C
Die Umeetaung von einkernigen« substituierten oder nicht substituierten Phenolen mit Schwefel und Kalziumhydroxyd oder Kalziumoscyd oder von Kalsiumphanolatcm mit Schwefel in. äasenwart von Glykolen, wie Äthylenglykolt Propylen* g.lvko.1 oder Pentandlol -2,3, unter Bildung von öllöslichen baeieohen Kalziumsalzen geschwefelter Phenole mitJeinem Metallgehalt bis etwa 100?» im Überschuss über die ±V normalen (neutralen) geschwefelten KalsBlumphenolaten vorhandene Metallmenge ist in der USA*»Pat-ent*chrift 2 68Ο 096 beschrieben- In dar ÜSA-Faftentsohrift 3 Ο36 971 wird das gemäes der USA~Patentschrift 2 680 096 erhaltene Produkt bei Teaperaturen von 93 * 2Ok0C noch mit Kohlendloxyd behandelt Durch diese Behandlung werden die normalen Oacydationshemmenden Eigenschaften der basischen Kalzium« salze noch weiter verbessert} Schliesslich ist ±n. der USA-Patentschrift 3 178 368 beschrieben,, ein Gemisch aus einem Alky!phenolt einem RrdaikaXimetallsulfonate einem einwertigen
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Alkohol mit 8-18 Kohlenstoffatomen und Schwefel au erhitzen? dann mit einem Erdalkalltnetallhydroxyd oder ~oxyd *u versetzen, erneut zu erhitzen und zum Reaktionsgemiseh Äthylen« glykol zuzugebenο Danach wird das bei der Umsetzung gebildete Wasser abgetrennt und dae Reaktionegemisch mit Kohlen .Jroxyd behandelt- Schlieaslich werden die flüchtigen Beetandteile durch Erhitzen abgetrennte Nach diesem Verfahren lassen feioh basische Brdalkalimetallealze geschwefelter Phenole mit einen Metallverhältnis von mind©et©na 1„2 herstellen (Ein Metallphenolat mit einem MetallverhSltnie von 1 ist ' ein neutrales« normales Phenolate
Das erfindungsgemässe Verfahren eignet sich zur Herstellung von öllöslichen« basieohen Erdalkalimetallsalzen geschwefelter Phenole in einem einstufigen Verfahren« ausgehend "von einem Phenol« Schwefel und der Erdalkalimetallbase Als Erdalkßlimetalle kommen die Verbindung der zweiten Gruppe des Perioden·« systems« nämlich Magnesium« iLaXsBluf?t;. Strontiiua und Barium in Präge ο Von diesen sind Kalsium und Bariutt besonders bevorzugt« In der Beschreibung wird hauptsächlich auf Kalziumaalse Bezug genommen{ jedoch ist das Verfahren in gleicher Vfeise auch auf die anderen Erdalkalimetall« an· wendbarο '
Im erfindungsgemässen Verfahren keim jedes nicht substituierte oder substituierte Phenol %-orwendet werden. Weiterhin können Hydroxyverbindungen von mehrkernigen Aromaten verwendet werden, wie die Naph^ole« Di« bevorzugten Verbindungen sind jedoch Phenole, die mit Alkylresten substituiert sind, insbesondere mit h ochmolekvüLaren Alkylresten mit einem
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Molekulargewicht oberhalb 150·, .Insbeetmäere zwischen etwa 150 und 75O, Beispiele für solche Verbindungen sind die Kondensationsprodukte von Phexxni.esL mit bestimmten nieder* molekularen Ole^finpolymeren, wie Polybutadien Ba ist
bedeutungslos, in welcher Stellung der Substituent zur
phenollachen Hydroxylgruppe steht, Ss kann jede« Xeoner oder Is^jaerengemiach verwendet Kordon, Da» Gemisch kann auch bestimmte, unterschiedliche Mengen an polysubstituierten Verbindungen enthalten, wie Dialkyl"tuid Tr!alkylphenole-.
Auster den Brdalkalimetallhydroxydan oder-ü xyden können die Karbonate, Alkoholate« Phenolate, Sulfide, Hydride
und Bikarbonate, sowie die Metalle selbst verwendet werden-, Aufgrund ihrer leichten Zugänglichkeit werden die Oxyds und Hydroxyde bevorzugt,
Überraschenderweise wurde festgestellt, dass/bei Verwendung einer Kombination von zwei Verbindungen als Promo tor besonders grosse Mengen an Srdalkalimetallkationen, z»B*
Kalziumionen rden basischen Erdalkalimetallaaljcen der geschwefelten Phenole einverleiben lassen und trotzdem dl18sliohe Verbindungen erhalten werden« Der Promoter besteht aus swei Verbindungen, näml;loh einem Brdalkallnetallsaiz einer Karbonsäure, sowie einer Alkylenglykolverbindung
der vorstehenden allgemeinen Forsiel mit einest Siedepunkt oberhalb etwa 1300C.
Als Erdalkalimetallsalz einer Karbonstture wird gewöhnlich
das gleiohe SaIs verwendet. Bit dem ein Salz de« geschwefelten
Phenols hergestellt wird» Als Salz der Karbonsäure kommt
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das Azetat bis au den hochmolekularen Karbonaäuren in Frage Bdispiele für «olohe Salze sind die Kelajiumaalze der Essige
säure, Propionsäure, Buttersäure, Kaprylsäure, Stearinsäure, Ölsäure, Llnolsäure oder Linolensäure... Normalervreise eignet sich das Erdalkalimetallsalz einer niederen !Carbonsäure mit etwa 2-4 Kohlenstoffatomen* Kalziumazetat ist aufgrund seiner Zugänglichkeit besonders bevorzugt Gewöhnlich wird das Erdalkalimetallsalz der Karbonsäure in einer Menge von etwa 5-20 Hol %, vorzugsweise von etwa 5«10 Mol #, bezogen auf die Menge des in Reaktionegemiach vorhandenen Phenols verwendet <>
Beispiele für geeignete Alkylenglykolverbindungen sind die Alkylenglykole und Polyalkylenglykole und deren Monoalkyläthero Die Alkylengruppe R ist Vorzugsweise die Äthylen« oder Propylangruppe, χ kann einen Wert von 1 oder mehr haben, vorzugsweise beträgt der Wert 2 oder höchstens 3-> Vorzugsweise ist R eine Alkylgruppe Bit 1~5 Kohlenstoffatomen*
Der Siedepunkt der Alkylenglykolverblndung 1st wichtig, weil die Reaktionstemperatur mindestens atwa 125°C beträgt, Jede Verbindung, die unterhalb dieser Temperatur siedet, geht während der Umsetzung durch Verdampfen verloren. Andererseits sind Verbindungen mit einem Siedepunkt erheblich oberhalb 20O0C nach beendeter Umsetzung schwierig abzutrennen« Deshalb sind die geeigneten Alkylenglykolverbindungen solche, die oberhalb 1300C und vorzugsweise unterhalb etwa 200°C sieden« Besonders wirksam und deshalb bevorzugt sind
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die Monoalkylather, insbesondere die Methyl- und Äthylather von Diäthylenglykol·
Die Alkyleng.lykolverbindung kann In beträchtliche* Überschuss verwendet werden« Normalerweise ist ei« eines der bei der Umsetzung verwendeten Lösungsmittel.
Der Ausdruck "Äquivalentgewioht" besieht sich auf das Molekulargewicht oder Atomgewicht einer Verbindung, dividiert durch die Zahl der einwertigen funktioneilen Gruppen, die vorhanden sind oder mit denen die Verbindung reagiert« Das Äquivalentgewicht eines einwertigen Phenole ist somit gleich seinem Molekulargewicht. Das Äquivalentgewicht einer Erdalkalimetallbaae let sein halbes Molekulargewicht, da ein Mol mit zwei sauren, zaB. phenolischen Gruppen oder ihrem Äquivalent reagiert·
Die im erfindungsgemaasen Verfahren «wischen dem Phenol und Schwefel erfolgende Reaktion kann durch folgende Reaktionsgleichung schematisch wiedergegeben werden. Ar bedeutet irgendeinen Aryl- oder Alkarylrest.
2H-ArOH + 23 --·» HOAr-S-ArOH + HgS.
Dementsprechend ist das Äquivalent gewicht von Schwefel gleich seinem Molekulargewicht, da aquimolare Mengen von Schwefel und Phenol eich miteinander umsetzen. Das Verhältnis der Zahl der Äquivalente von Schwefel su Phenol im erfindungsgemässen Verfahren «oll zwischen etwa 1:1 und 2t1
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wahrend da« Verhältnis der Zahl der Äquivalente der Brdalkallaetallbaee zu Phenol mindesten* 2tl und vorzugsweise zwischen etwa 2t 1 und 5:1 liegt*
Bei der Durchführung de« erflndungagem&ssen Verfahren« wird das Phenol mit Schwefelnder Srdalkalimetallbaae und de« Proeotor vermischt und auf oberhalb etwa 125°C und vorauge« weise »wischen etwa 125 «nd 200°C erhitzt» Da die Umsetzung nur bei Temperaturen oberhalb etwa 125 C verläuft, tat ee notwendig, daea da« Reaktionsgeaiisch keine Bestandteile enthtlt, die unterhalb ileser Temperatur verdampfen und verloren gehen. Gewtthnlleh wird die Ums·tsung in einen Lösungsmittel oder eines Lttsungsalttolgemisoh durehgefuhr*„ Die erflndungsgeaSss verwendete Aikylenglykolverbindtmg kann als Lösungsmittel oder zumindest al* Teil des LBsungsmittels dienen, Gewöhnlich liegt si· im betriebt1lohen Überschuss vor» Andere Verbindungen, die als Lösungsmittel verwendet werden können, sind a,B-, Alkohole, Äther, Katone, Kohlenwasserstoffe und ebJ.oxitrtiKohlenwasserstoffe. Das bevorsugte Lösungsmittel ist eine hochsiedende Mineral51-fraktion, die im allgemeinen susamnen mit der als Promotor-
komponente verwendeten Alkylenglykolverblndung eingesetst wird ο
Beim Brhitsen des Reaktionagemiaohes auf oberhalb 123°C erfolgt Sntwloklung von Schwefelwasserstoff und Vasser. Gewöhnlich geht auch etwas Lesungsmittel durch Verdampfen auf dieser Stufe vj^orgn^ Die verdampften Stoffe werden
vorzugsweise in eine r^Vorlage auf g·fang tn und der entwickelte
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Schwefelwasserstoff kann in einer starte alkalischen LBsung absorbiert werden und zur Bestimmung de« Portgange der Reaktion verwendet werden-, Nach de» Aufhören der Schwefelwasserstoff entwicklung ißt die Umsetzung praktisch beendet-,
Man kann nach dem erfindungsgemässen Verfahren Slldsliche, basische Erdalkalimetallsalze geschwefelter Phenole mit einem Metallverhältnis biet/?:! herstellen, die besonders gute Schmiermittelzusätze darstellen, Das Verhalten dieser Produkte als Zusatzstoffe trird Jedoch durch Umsetzung mit Koh.Xendioxyd nooh verbessert λ Diese Reaktion kann bei diner Temperatur zwischen etwa 130 und l8o°C, vorzugsweise bei etwa l6O»17O°C durchgeführt werden, indem man Kohlendioxyd durch das Reaktionsgemisch leitet,
Naoh beendeter Umsetzung mit oder ohne Eohlendioxydbehandlufeg werden die flüchtigen Bestandteile aus dem Reaktionsgemisch abgetrennt Der Hauptteil dieser flüchtigen Verbindungen besteht zur Hauptsache aus der erfindungsgem&ss verwendeten Älkylenglykolverbindung. Diese kann durch Destillation vor» zugeweise unter vermindertem Druck bei Temperaturen bis f.v-. etwa 200°C und Drücken unterhalb 50 Tor^ abgetrennt werden?
Die erfindungsgem&es hergestellten basischen Erdalkalimetallaalze von geschwefelten Phenole sind öllöslich und können unmittelbar in Schmierölen einverleibt werden, Venn sie in einem Lösungsmittel hergestellt wurden, das in der Haupt«aohe aus einem Minex&lÖl besteht, stellen die Produkte Ölkonza-rferate
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- ίο -
Die Beispiel« erläutern die Erfindung. S&nrilS.fcfr.e werden in Fo^m von 40%igen Lösungen in Mineralöl Die Prozentangaben beziehen sich auf ti».»; fcswictat
Baispiel 1
Ein Gemisch von 485 Gramm (1 Moli eine» Phenols mit oin«r Polybutenseitenkette vom ungefähren. Molekulargewicht 400 r ßramm <t Moli Schwefel. 74 Gramm t.t MoL) XaIz 11 ßramm (OeO7 Mol) Kalziumazeta-ί; t 4#5 Granats moaomöthyläther und 380 Gramm Mineralöl wird in Sfcickat >?f· atmosphäre k Stunden auf 120»2050C erhitzt;. frx s iuhwef-il«·
setzt ein, sobald dii» ieirperatur
oberhalb 125°C angestiegen ist^ Flttehtige tffcofi^ werden abdesPillieren gelassen, und Schwefelwaseerstoff wird in Natronlauge absorbiert) Das Erhitzen wird Abgebrochen; icaina weitere Schwefel wasser stoff entwicklung mehr werden kann, Zu diesem Zeitpunkt sind 343 Granaa glykolinonome thy lather über de »ti Liiert - festliche flüchtig» «ioffe werden bei 95°C/1O TorjpabdeBtilliert -. Der Destillationsrückstand wird filtriert- Das erhaltene Produkt, hat einen Kalziuaieulfataschegehalt von 12./11&, einen Sch-fofelgehalt T;>r>. 2,0296 und ein Me tall Verhältnis vor-, 1-69-
Beispiel 2
Gemäas Beispiel 1 wird ain Gemisch aus 485 Gramm (1 Mol) eines Phenols mit einer gemischten Polybuteneeitenkette von ungefähren Molekulargewicht 400{ 32 Grau*- ft Mal) Schwefelr
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ti -
-Άί Gramm (1-5 Mol) EelziumhydE'ossyd. i6 Gramm (O5I Mol? K.a.?.2iiiMnaisetä*t ^85 Gramm Diatfeylea^yicolaiononsothyLlitfeor ϋΐασ 4l4gMinerelöl in Stickatcffntmosphitre zur Umsetzung; gabraeht. Nach der Abtrennung der flüchtigen Stoff· wn.a Filtrieren feat das Produkt eine» FalsGitunsüuLfataisoh» vox?. i^r5994t oin Schwefelgehalt von 2t12% wad ein Mstnllverfc&ltnis von 2{1„
Beispiel β
o Verffthren von Beispiel i wir<3 mit, ainer Zfisöfcimg aus Graree« (1 Mol) eines Phenols mit einer gemischten enkettö vom ungefähren Molekulargewicht von 400s 46 (1, 5 Mol) Schwefel, 111 Gramm (155 Mol) Ka iS Graem (O4I Mol) K&XziuBiazetat: %8^ Gsranan glykolmonomethyläther und «120 toaas« Minoraläi wl oh Produkt hat *4sa Kalai\tmswlfateäeeh®gelia3..fc von Schwefelgehalt voa 3,70% ti»«i ein Mats
Das Verfahren vom Beispiel 1 i<rird mi*- «5ia.es Mischung auu 396 Gramm (1(5 Mol) eines Phenol« ai.it einer<$qtrepropylen« seitenkette, 48 Gramm (lt5 Mol) Schwefelf 111 Gramm (1,5 Mol) Kalziumhydroxydf 16 Gramm (OnI Mol) Kalziumazetat, 396 Gramm Diäthylenglykolmonomethyläther und 320 Gramm Mineralöl wiederholt» Das Produkt hat οinen Kalziumeulfatasehegehalt von 19t79#» einen SchwefelgAtlt von 3%2i% und ein Metall» verhältnis von lt5k,
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- 18 -
Beleolol %
Dae Verfahren von Beispiel 4 wird wiederholt« jedoch werden 78 QTMH (8,25 Mol) Schwefel und 3t68 dran« MineralBl verwendet. Da» Produkt hat einen KalEluBsulfataechegehalt von 80,37*» einen Sehwefelfehalt von 3»93S und «in Metallver· hlltnie von 1,71·
Beispiel 6
■in fte«i»oh aus 2910 fir··» (6 Mol) eine· Phenol« edt einer 4>eai«ohten Polybuten··! tenke.tte vom ungefähren Molekular· gewicht 400, 198 Or«·* (6 MoX) Schwefel, 688 g (6,4 Mol) Kalsluaferdroxyd, 9* Graoea (0,59 Mol) XaleloMsetat, 8910 Or OlätkvlenglrkolMonoaethylKther und 8446 Oraa» Mineralöl wird in atieketoffateoephJUre auf 1900C erhlt*t. Die Sehwefelwaeaeratoffentwioklung eetst bei 185°C ein. Der Schwefel« wa«Mr*toff wird in Natronlauge absorbiert und dl· Reaktion •o IiAf· fortgevetvt, bie kein Sohwefelwaaeeretoff e«hr •Atwiokelt wird· Auf dieser Stuf· »lud etwa 3OJi de« einge-•atstea DittthTlenglykolt»ono*«thylMther· Öberdeetilliert» Da· Keaktlon*ge«i*oh wird auf l65°C abgekühlt und 6o Minuten Mit Xehlendloxyd geblaeen. Reetlioh·, flüchtige Stoff· werde» bei 1O5°C/15 Torrabdeetiliiert, und der Rtteketand wird filtriert. Man erhält ein Produkt alt eine« Kalelue» •ulfataMhegehalt von 16,09)6, einem Schwefelgehalt von und elnea Metallverhlltni· von 2,4.
Pel»pl«l 7 '
tin IMiMh hu· 3395 Oraaa (7 Mol) eine« Phenole tut einer geMis«ht«n Polvbuteneeitenkette v«a ungefähren Molokulargewloht
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400, 224 Graaa (7 Mol) Schwefel, 777 Grane (10,3 Mol) XalaiuMhydroxyd, 117 Grame (0,74 Mol) lalaiuaasetat« 3395 Graa« XthylenglykolaonoaethylKther und 1600 Graam Mineralöl wird in Stickstoffatmosphäre auf 125-i9O°C •rhitat. Das Brhitsen wird solang« fortgesetst, bis die Schwefelwasserstoff entwicklung aufhört, Nach Zugabe von 1345 Graa« Mineralöl wird das Ge«isoh 45 Minuten «it Kohlendioxyd geblasen. Naoh de« Abdestillieren der flüchtigen Stoff« hat das Produkt einen Kalsiuasulfataaohegehalt von 19,03%, eine Schwefelgehalt· von 2,10# und ein Metallrer» hXltnis von 2,760
Beispiel 8
QeaKss Beispiel 6 werden 2910 Gra«« (6 Mol) des Phenols mit der Polybutenseitenkette, 256 Gram« (8 Mol) Sohwefel, 666 Gram« (9 Mol) Kalziuahydroxyd, 100 Gxaam (0,64 Mol) KalsiuMsetat, 2910 Graam Oiäthylenglykolaonoaethyllther und 2?67 Graaa Mineralöl auf 125-190°C erhitst. Naoh Beendigung der Schwefelwasserstoff entwicklung wird das Reaktion·« gemisoh auf 1650C abgekühlt und 45 Minuten «it Kohlendioxyd geblasen. Flüchtige Stoffe werden bei 21O°C/l4 Torrabdeetilliert, und das Produkt wird filtriert. Man erhält eine Lösung «it eine« Kalsiuasulfatasohegehalt von 17,083t, eine« Sehwefelgehalt von 2,3994 und eine« Metallverhaitnis von 2,5.
Beispiel 9
Das Verfahren von Beispiel 3 wird wiederholt, j«doeh werden nur 414 Graaa Mineralöl verwendet. Da» QealMh wird auf 100*190°C «rhitat, bis di· Schwefelwasserstoffentwicklung
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aufhört« Der abdestillierte Diäthylenglykolmonoaiethylätluir wird orsetat und dann wird das Gemisch mit Xohlendioxyd ein· Stund« bei 1650C geblasen, Da« Produkt wird aur Abtrennung flüchtiger Stoffe destilliert und dann filtriert. Man erbült ein· Ölldeung, die l8,l6tf Kalaiumsulfatasche und 3,57* Schwefel enthält und ein Metallverhältnis von 2«6% aufweistβ
Beispiel 10
Dam Verfahren vom Beispiel 9 wird Mit einer Misehung von 485 Gramm (1 Mol) des gleichen Phenols, 32 Gram (1 Mol) Schwefel, I85 Qras» (2,5 Mol) Kalaiumhydroxyd, 27 QraM (0,17 Mol) Xalaiuawzetat, 550 Qram DläthylenglykolMonoeethylKther und 480 Gram Mineralöl wiederholt. Das Produkt hat einen Ealaiueeulfataeohegehalt von 21,3^S und einen Sohwefelgefaalt von 1.9U4. Das Metallverhlltnis beträgt 3,56,
Beispiel 11
Ein Qe«iseh aus 715 Orasoi (1 Mol) eines Phenols Mit einer Polybutenseitenkette vom ungefihren Molekulargewieht 600, 32 Grame (1 Mol) Schwefel, 1%8 Gramm (2 Mol) Kalsiumhydroxyd, 22 QraMM (0,1% Mol) KalzluMsetat, 750 Gr«mn DiäthylanglykolmonoMethyllther und 600 Gramm MineralSl wird ±m StiekstoffstroM langsaM auf 1850C erhitst» Die Schwefelwasseratoffentwieklung wird durch Auffangen des Schwefelwasserstoffs in Natronlauge gernessenο Mach beendeter Schwefelwasserstöffentwicklung wird der abdestilliert· Diäthylenglykelmono-· Methyläther wieder ersetat. Die LBstsag wird auf 1650C
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abgekühlt und 30 Minuten alt Kohlendloxyd geblasen» PlUehtlf« Stoff· werden bei l85eC/2OBorr ftbdeetiUtart, und das Pro· Λ dukt wird filtriert» Dl« erhalt·»· Lfteuog hat einen Kalslua-•ulfata*eh«g«halt «on 19,29*. ein Sclnrefelfehalt von und ein MetallTerhHltni* von
12
Das Verfahren von »eleplel 3 wird wiederholt, Jedoeh beeteht der Pro»etor au. %85 Orm DiÄthylenglykele»noithyl«ther und 19 Otmmi (0,1 Hol) Kaleloapropionato Man erhllt ein Khnllohee Produkt.
Beiapiel H
Da· Verfahren von Beiepiel 7 wird unter Verwendung eines Proeotoreyete«· au« 446 Graaui (0,74 Mol) Kalsluttolaat und 3395 Oraaai DiäthjlenflykolÄeiieäthylMther wiederholt. Man •rhKlt ein Xhnlione· Produkt wie das von Beiepiel 7·
Bel»plel 14
D*m Verfahren von Beieplei 7 wird wiederholt, jedoeh wird anstelle von DiÄthyle»«lykoleonoaiethylKther dl· gleiche Menge lthylenglykolAcmeinityiather renr» det. Man erhllt ein Ihnllobea Produkt»
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BAD ORtGJNAi.

Claims (1)

  1. Patentansprüche
    1) Verfahren zur Herstellung von 811b*suchen, basischen Erdalkalimetallsalzen geschwefelter Phenole, durch Erhitzen eines Gemisches aus
    a) einem substituierten oder nicht substituierten einkernigen oder mehrkernigen Phenol,
    b) Sohwefel und
    c) einer basischen Erdalkalimetallverbindung und gegebenen·' falls anschliessendes Behandeln mit Kohlendioxid bei erhöhter Temperatur und Abtrennen flüchtiger Bestand« teil« aus dem Reaktionsprodukt, dadurch gekennzeichnet , dass die Umsetzung mit Sohwefel in Gegenwart eines Erdalkalimetallsalze einer Karbonsäure, sowie einer Alkylenglykolverbindung mit einem Siedepunkt oberhalb etwa 1300C der allgemeinen Formel
    in der R ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe, R eine Alkylengruppe und χ ei*,« Zahl mit einem Wert von mindestens 1 ist; bei einer Temperatur von mindestens etwa 125°C durchgeführt wird«
    2) Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet , dass als Alkylenglykolverbindung ein
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    \ * 17 ~
    niederer Dialkylenglykolomonoalkyl&ther verwendet wird«
    5) Verfahren nach Anspruch 1 und 2, dadurch ge·· kennzeichnet « da*« ein Phenol alt einer Alkylseitenkette alt einem Molekulargewicht oberhalb etwa 150 verwendet wirdα
    4) Verfahren naoh Anspruch 1-3» dadurch gekenn zeichnet , da·· ein Brdalkalimetallsalz einer Karbonefture »it 2-4 Kohlenetoffatomen verwendet wirdο
    5) Verfahren nach Anapruoh 1«%, dadurch gekenn aeiohnet, daee al· baeieehe Erdalkalieetallverbindung da· Hydroxyd oder -oxyd verwendet wirdo
    6) Verfahren naoh Anspruch 1·5» dadurch gekenn aeiehnet * da·· al« baelaehe Erdalkalimetallverbindung Kalsiumhydroxyd oder Kalziunoxyd verwendet wird«
    7) Verfahren nach Anspruch 1*6« dadurch gekenn zeichnet , da·· die Umsetzung bei einerTeaperatur von etwa 123-2000C durchgeführt wird0
    8) Verfahren naoh Anspruch 1-7» dadurch gekenn zeichnet» das« die Behandlung mit Kohlenddoxyd bei einer Temperatur zwischen etwa I30 und l80°C *?· rohgeführt wird.
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DE19661543736 1965-08-23 1966-08-02 Verfahren zur Herstellung von oelloeslichen,basischen Erdalkalimetallsalzen geschwefelter Phenole Pending DE1543736A1 (de)

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