DE1543323A1 - Verfahren zur Herstellung von L-Serin - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von L-Serin

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Michiko Kimura
Shinji Okumura
Masao Shibuya
Fumihiro Yoshinaga
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Description

DR. E. WIEGAND DIPL-ING. W. N(EMANN DR. M. KÖHLER DIPL-ING. C. GERNHARDT
MÖNCHEN HAMBURG
telefon· 55347* 8000 MÜNCHEN 15, yi .Oktober I966
TELEGRAMME) KARPATENT NUSSBAUMSTRASSE
W. 12 851/66 7/Nie
Ajinomoto Kaüushiki Kaisha Tokyo (Japan)
Verfahren zur Herstellung von L-Serin
Die Erfindung bezieht sich auf die Herstellung von L-Serin auf enzymatischem Weg.
L-Serin ist eine nicht-essentielle Aminosäure; sie ist jedoch eine der wichtigen Aminosäuren, die in der Natur vorkommt und als Lebensmittelzusatzstoff bzw. -ergänzungsstoff und in der Medizin verwendet wird. L-Seriri ist bisher meistens durch Extraktion aus hydrolysiertem Protein und durch Wiederauflösung von synthetischem DL-Serin erzeugt worden. Wenn jedoch das Extraktionsverfahren zur Anwendung gelangt, ist es sehr schwierig, L-Serin von anderen Aminosäuren zu trennen. Es ist auch unmöglich, reines L-Serin in hoher Ausbeute zu
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erzielen, weil es leicht bei dem Hydrolyse- oder Trennvorgang racemlsiert oder zersetzt wird.
Es ist auch eine synthetische Arbeitsweise zur Herstellung von Serin bekannt, das daoei erhaltene Produkt ist jedoch ein racemisches DL-Serin, aus dem man das optisch inaktive D-Serin entfernen muß, um L-Serin zu erhalten. Zu diesem Zweck wurde gewöhnlich eine Wiederauflösung des racemischen DL-Serins mit Acyläse angewendet; dieser Arbeitsvorgang ist jedoch sehr kompliziert.
Aufgabe der Erfindung ist insbesondere die Herstellung von optisch aktivem L-Serin mit niedrigen Kosten. Außerdem bezweckt die Erfindung die Herstellung von L-Serin in einem einfacheren und leichteren Arbeitsvorgang, als er bisher zur Verfügung stand.
Gemäß der Erfindung wird eine geeignete Enzymquelle mit einer wäßrigen Lösung von DL-Serin gemischt, und die Mischung wird unter aeroben Bedingungen stehengelassen, bis das D-Serin selektiv zersetzt ist, so daß das L-Serin in (fer Lösung zurückbleibt. Die bevorzugten Enzymquellen sind Alcaligenes marshalii No. 49 (ATCC 21030) und Pseudomonasfragii IAM I65O in der Form eines flüssigen Kulturmediums, das die Mikroorganismen in Form einer Suspension bzw. eines Extrakts von gemahlenen Zellen oder eines filtrierten Kulturmediums oder eines von Zellen freien Extrakts enthält.
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BAD original
Durch Anwendung der Erfindung kann L-Serin wirksam in ziemlich kurzer Zeit aus racemischem Serin von hoher Konzentration erzeugt werden, wobei söLne Isolierung und Reinigung ganz leicht ist, weil keine anderen Aminosäuren als Nebenprodukt vorhanden sind.
Die bei dem Verfahren gemäß der Erfindung zur Anwendung gelangenden Mikroorganismen sind solche, die eine starke Aktivität von D-Serin oxydierendem Enzym und eine geringe Fähigkeit zum Assimilieren von L-Serln haben. Diese Mikroorganismen gehören hauptsächlich zur Gattung Alcaligenes und zur Gattung Pseudomonas.
Alcaligenes marshalii Nr. 49 (ATCC 21030) und Pseudomonas fragil IAK 1650 sind Beispiele für die bei dem Verfahren gemäß der Erfindung zu verwendenden Mikroorganismen.
Alcaligenes marshalii Nr. 49 ist in Abwasser gefunden worden; es hat folgende charakteristische Eigenschaften:
Gestalt und Kotilität: Stäbchen, 0,5 χ 0,8 - 1^0 Mikron. Einzeln oder paarweise vorkommend. Nicht aus sich selbst bewegungsfähig (nicht motil), gramnegativ, keine Spurenbildung.
Nährs to ffagarkolonlen; kreisförmig, glatt, ganz, erhaben, glänzend, hellbräunlich-grau, opaleszierend, butterartig.
Glutamatagarkolonien: kreisförmig, glatt, ganz, erhaben, glänzend, blaßgelblich-braun, opaleszierend, butterartig.
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Nährstoffagar, schräg; mäßiges Wachstum, fadenförmig, flach, glänzend,hellbräunlich-grau, opaleszierend, butterartig.
Glutamatagar, schräg: mäßiges Wachstum, fadenförmig, glänzend, hellgelblich-braun, opaleszierend, butterartig.
Nährstοf f br üh.e; trübe.
Nährstoffgelatinestich: keine Verflüssigung.
Milch: keine Veränderung.
B.C.F.-Milch: keine Veränderung.
Nitrit wird in Nitratbrühe nicht aus dem Nitrat erzeugt.
Nitratrespiration:, negativ.
M.R.-Test: negativ.
V-P-Test: negativ.
Indol: nicht erzeugt.
Schwefelwasserstoff: erzeugt.
Stärke: nicht hydrolysiert.
Gas und Säure aus Kohlenhydraten: Säure oder Gas wird nicht erzeugt (aerob und anaerob) aus Glycerin, Xylose, Arabinose, Glucose, Fructose, Sucrose, Maltose, Lactose, Stärke, Adonit, Dulcit, Mannit und Inosit nach der Methode von Hugh und Leifson.
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Eine reduzierende Substanz wird aus Gluconat nicht erzeugt, Citrat, Succinat, p-Hydroxybenzoat und Protocatechuat werden als einzige Kohlenstoffquelle mit ammoniakalischem Stickstoff ausgenutzt; Glucose und Glueonat werden jedoch nicht ausgenutzt.
Optimale Temperatur für das Wachstum; 20 - 3O0C« Schwaches Wachstum bei 570Cj Wachstum bei 42°C.
Optimaler pH-Wert für das Wachstum: zwischen pH 5,0 und pH 9,0. Kein Wachstum bei pH 4,0.
Urease; negativ.
Decarboxylase; (von Falkow modifizierte noller-flethode) lysin: negativ
Arginin: negativ
Ornithin: negativ.
Maloriat-Test (Methode von Shaw und Clarke): negativ« Phenylalariin-Test (Methode von Shaw und Clarke); negativ.
Cyjtochromoxydase; negativ.
Catalase; positiv.
Aerob.
Quelle: Abwasser.
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Die oben beschriebenen charakteristischen Eigenschaften ähneln denjenigen von Alcaligenes marshal!!, wie sie in "Bergey's Manual of Determinative Bacteriology", 7 .Ausgabe, beschrieben sind, aber dieser Mikroorganismus unterscheidet sich von Alcaligenes marshalii hinsichtlieh der Verflüssigung von Gelatine. , .
Das zum Züchten der oben genannten iiikroorganismen verwendete Medium kann in anderer Hinsicht völlig den üblichen iledien entsprechen. Die Medien müssen eine assimilierbare Kohlenstoffquelle, eine assimilierbare Stickstoffquelle und die üblichen geringeren Mengen von Nährstoffen enthalten. Geeignete Kohlenstoffquellen sind: Kohlenhydrate, wie Glucose, Fructose, Maltose, Xylose, Galactose, Stärkehydrolysat und Melassen. Organische Säuren, wie Essigsäure, Fumarsäure, Apfelsäure, Milchsäure, o( -Ketoglutarsäure, Glruconsäure, Pyruvinsäure und Citronensäure, und Alkohole können als ergänzende Kohlenstoffquellen zur Anwendung gelangen. Die Konzentration der Kohlenstoffquellen in dem Kulturmedium liegt gewöhnlich zwischen 1 und 5 Gew.-^, bezogen auf Glucoseäquivalente. Hinsichtlich der Stickstoffquelle ist D-Serin die beste Stickstoffquelle, weil bei dem Verfahren gemäß der Erfindung solche Mikroorganismen verwendet werden, die auf einem Medium wachsen können, das D-Serin als einzige Stickstoffquelle enthält. Stickstoff kann durch Ammonium-
909832/1397 Bad q\
salze von anorganischen und organischen Säuren, wie Salzsäure, Phosphorsäure, Salpetersäure, Essigsäure oder Milchsäure, durch Harnstoff und durch Ammoniak: in wäiBriger Lösung oder im gasförmigen Zustand geliefert werden. Aminosäuren und andere Stickstoff tragende organische Materialien können assimiliert werden. Die Konzentrationen der Stickstoffquellen in dem Kulturmedium liegen gewöhnlich zwischen 0,1 und 1,5 Gew.-% Stickstoffäquivalent. Es ist auch zweckmäßig, zusätzliche anorganische Nährstoffe einschließlich von essentiellen anorganischen Ionen, die aus Kaliumphosphat, Magnesiumsulfat, Mangansulfat, Zinksulfat, Eisen(ll)-sulfat, Natriumchlorid und Calciumcarbonat zur Verfügung stehen, zu verwenden.
Als Wachstumsförderungsmlttel können Vitamine, Fettsäuren, Maisquellflüssigkeit usw. zur Anwendung gelangen.
Das DL-Serin, das bei dem Verfahren gemäß der Erfindung eingesetzt wird, kann nicht nur als reine Verbindung, sondern auch als DL-Serin enthaltendes liaterial angewendet werden.
DL-Serin soll in dem Kulturmedium in einer Konzentration zwischen 0,5 und 10 f» oder darüber vorhanden sein, oder es soll mit dem Enzym, das aus der fermentiert erBrühe erhalten xvird, in der gleichen oben genannten Konzentration gemischt werden.
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Das Inberührungbringen von DL-Serin mit Enzym kann dadurch erfolgen, daß man DL-Serin dem Fermentationsmedium vor der Züchtung zusetzt oder daß man DL-Serin der Zuchtungsbrühe, zu einer Lösung, in welcher die bakteriellen Zellen suspendiert sind, oder zu einer Lösung, die durch Behandlung der bakteriellen Zellen erhalten worden ist, zugibt.
Bei dem Verfahren gemäß der Erfindung kann DL-Serin in einer iMenge zu einer Zeit oder nach und nach zu der oben genannten Enzymquelle zugegeben v/erden. Die Regelung des pH-Werts der Reaktionsflüssigkeit ist sehr wichtig, weil der pH-Wert in innigem Verhältnis zu der Reaktionsgeschwindigkeit, der Reaktionszeit, der Ausbeute und der Bildung von L-Serin steht. Daher muß zur Erzielung von guten Ausbeuten von L-Serin die Wasserstoffionkonzentration der Reaktionsflüssigkeit zwischen 5*5 und 8,5 durch Zusatz eines oder mehrerer solcher Stoffe, wie Calciumcarbonat, Ammoniak, Ätzalkali und Phosphatpuffer, eingestellt werden. Es ist sehr zweckmäßige, diese Reaktion unter aeroben
Bedingungen auszuführen; sie ist jedoch auch unter statischen Bedingungen möglich. Vorzugsweise wird die Züchtung der Mikroorganismen ein bis drei Tage bei 24 bis j54°C ausgeführt, und die Enzymreaktion soll auch ein bis drei Tage bei 24 - 37°C durchgeführt werden.
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Gewöhnlich werden 0,5 - 5 g/dl an L-Serin, entsprechend dem zugeführten DL-Serin, erzeugt.
Die Gewinnung von L-Serin aus der Reaktionsflüssigkeit kann nach bekannten Methoden erfolgen.
Beispiel 1
Es wurde ein Kulturmedium der folgenden Zusammensetzung hergestellt: 0,1^ Glucose, 0,2$ Ammoniumchlorid, 0,05$ Natriumeitrat, 0,2$ Kaliumdihydrogenphosphat, 0,7$ Dikaliumhydrogenphosphat, 0,04;i MgSO^.12HgO, 2 Teile je Million Pe++, 2 Teile je Million Mn++, 0,1$ Polypepton, 0,l># Hefeextrakt und 4$ DL-Serin., Der pH-Wert wurde mit wäßrigem Ammoniak auf 6,5 eingestellt. Mengen von 20 ml der Lösung wurden in 500 ml-Schüttelflaschen eingebracht und in den Flaschen bei 1100G 5 Minuten durch Dampf sterilisiert.
Alcaligenes marshalii Nr. 49, das zuvor auf Schrägagarb'ouillon gezüchtet worden war, wurde bei j5l°C in dem vorbereiteten Medium 48 Stunden urier Schütteln gezüchtet. Die Fermentationslösung enthielt nach 48 Stunden Züchtung 1,51 g/dl L-Serin.
Die mikrobiologischen Zellen wurden von der vorgenannten fermentierten Brühe entfernt, und ein Liter der zellenfreien Lösung wurde über ein Ionenaustauscherharz
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I Ü H J O /LO
vom Η-Typ geführt. Es wurden 10,6 g rohes kristallines L-Serin erhalten; 5*8 g reines kristallines L-Serin wurden durch Umkristallisieren des rohen Produkts aus Wasser erzielt. Dann wurde das spezifische Drehvermögen des so erhaltenen reinen kristallinen Stoffes gemessen. Es wurde folgendes Ergebnis erhalten: [^J D + 14,5 (C-9, In-HCL).
Der oben genannte Wert entspricht dem theoretischen Wert von L-Serin und demjenigen, der in der Literatur genannt wirdο Es wurde ferner durch Messung von D-Serin unter Verwendung von D-Aminosäureoxydase festgestellt, daß überhaupt kein D-Serin sich in der Probe befand.
Beispiel 2
Die Fermentierung und die Enzymreaktion wurden unter den gleichen Bedingungen, wie sie in Beispiel 1 beschrieben sind, ausgeführt. Es wurden jedoch jeweils 2$ DL-Serin nach 24 Stunden und nach 4b Stunden nach" der Animpfung dem Medium zugesetzt, und die Fermentierung wurde 72 Stunden unter aeroben Bedingungen ausgeführt. Die Fermentierungs· lösung enthielt nach 72 Stunden Züchtung 23,11 g/dl L-Serin.
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Beispiel 3
Die Permentierung wurde unter den gleichen Bedingungen, wie sie in Beispiel 1 beschrieben sind, unter Anwendung von Pseudomonas fragii IAh I65O ausgeführt. Die Fermentierungslösung enthielt nach 48 Stunden Züchtung 1,03 g/dl L-Serin.
909832/1397 ΓΛ:

Claims (3)

- 12 Patentansprüche
1. Verfahren zur Herstellung von L-Serin, dadurch gekennzeichnet, daß man DL-Serin mit einer Enzymquelle, die durch Züchten von Alcaligenes marshalii Nr. 49 (ATCG 21030) oder Pseudomonas fragil IAM I650 erhalten worden ißt und eine starke Aktivität von D-Serinx oxydierendem Enzym und eine geringe Fähigkeit zur Assimilierung von L-Serin unter aeroben Bedingungen hat, mischt, die sieh ergebende Mischung auf einem pH-Wert von etwa 5,5 bis 8,5 hält, bis das L-Serin gebildet ist, und das L-Serin aus der Mischung gewinnt.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das DL-Serin dem Fermentierungsmedium vor der Züchtung zugesetzt wird.
3. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Enzymquelle aus einer Lösung besteht, die das D-Serin oxydierende Enzym enthält und aus der Züchtungsbrühe, einer Lösung, in welcher bakterielle Zellen suspendiert sind, oder einer Lösung besteht, die durch Behandlung der bakteriellen Zellen erhalten worden ist.
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