DE1542719B - Wirkungsverlangerung von Halogen vinylphosphorsauree stern - Google Patents
Wirkungsverlangerung von Halogen vinylphosphorsauree sternInfo
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Description
Es ist bekannt, daß Schädlingsbekämpfungsmittel, welche biozide organische Phosphorsäureester, z. B.
Dimethyldichlorvinylphosphat oder dessen Abkömmlinge, als Wirkstoff, sowie feinverteilte Kieselsäure
als Träger oder ein Dispergier- bzw. Emulgiermittel enthalten, mit fortschreitender Zeit, z. B. bei der
Lagerung, an Wirksamkeit verlieren. Die Verbesserung der Wirkungsdauer von derartigen Mitteln
ist deshalb ein Problem von großer praktischer Bedeutung. Die vorliegende Erfindung betrifft ein
Verfahren zur Wirkungsverlängerung von bioziden Halogenvinylphosphorsäureestern, insbesondere Dimethyldichlorvinylphosphat,
im Gemisch mit feinverteilter Kieselsäure als Träger oder einem Dispergier- bzw. Emulgiermittel, dadurch gekennzeichnet,
daß man dem Gemisch oder den Einzelkomponenten des Gemisches ein Anhydrid einer organischen Mono-
oder Dicarbonsäure, vorzugsweise Essigsäureanhydrid, zusetzt.
Eine bevorzugte Ausführungsform der vorliegenden Erfindung besteht z. B. darin, daß man den feinverteilten
Kieselsäureträger vor dem Vermischen mit dem Wirkstoff mit einem Säureanhydrid einer Mono-
oder Dicarbonsäure versetzt und gegebenenfalls anschließend durch Erhitzen, vorzugsweise auf 100 bis
1500C und/oder durch Anwendung von vermindertem
Druck zu mindestens 90 bis 99,5% wieder entfernt, worauf der so behandelte Träger dann mit
dem Wirkstoff vermischt wird.
Der beim Entfernen der zugesetzten Stoffe aus dem Träger angewendete verminderte Druck kann dabei
naturgemäß innerhalb verhältnismäßig weiter Grenzen, z. B. zwischen 10 und 150 mm Hg, variiert werden.
Eine weitere bevorzugte Ausführungsform der vorliegenden Erfindung besteht darin, daß man den
feinverteilten Kieselsäureträger gleichzeitig mit dem Wirkstoff und mit dem Säureanhydrid versetzt.
Im letzteren Falle verfährt man besonders zweckmäßig in der Weise, daß man das Säureanhydrid, im
Wirkstoff gelöst bzw. in Mischung mit demselben zusetzt.
Bei der Verwendung von reaktionsfähigen Phosphorverbindungen der eingangs erwähnten Art, z. B.
von Dimethyldichlorvinylphosphat, als Wirkstoffe in den Schädlingsbekämpfungsmitteln, deren Wirkung
verlängert werden soll, kommen für die gleichzeitige Zugabe von Wirkstoff und wirkungsverlängernden
Säureanhydriden zum Träger naturgemäß nur solche in Betracht, welche mit dem Wirkstoff nicht reagieren.
Eine weitere bevorzugte Ausführungsform des erfindungsgemäßen Verfahrens besteht ferner darin, daß
man das Dispergier- bzw. Emulgiermittel vor oder gleichzeitig mit oder nach dem Vermischen mit dem
Wirkstoff mit einem Anhydrid einer organischen Mono- oder Dicarbonsäure sowie gegebenenfalls mit
einem gegen den Wirkstoff inerten organischen Lösungsmittel vermischt.
In besonderem Maße betrifft die vorliegende Erfindung die Wirkungsverlängerung von Schädlingsbekämpfungsmitteln
der eingangs bezeichneten Art, welche als Wirkstoff eine Verbindung der folgenden
Formeln enthalten:
R-X O R" Hai
■\ll I /
P-O-C=C
R'—X' Hai
R-X O . R" H
Ml I /
bzw. p_o—c=C
R'—X' Hai
worin R und R' Alkylreste, mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen, R" Wasserstoff oder Methyl, X und X'
Sauerstoff oder Schwefel und Hai Halogenatome, vorzugsweise Chlor- oder Bromatome, bedeutet, wie
insbesondere das Dimethyldichlorvinylphosphat (DDVP), aber auch Diäthyl-dichlorvinylphosphat,
Di-n-propyl- bzw. Di-iso-propyl-dichlorviny!phosphat,
Di-sekundär-butyl-dichlörvinylphosphat, Din-butyl-dichlorvinylphosphat,
Di-amyl-dichlorvinylphosphate, Dimethyl-, bzw. Diäthyldibrom-vinylphosphat,
Methyläthyldichlorvinylphosphat, ferner diejenigen Ester, welche sich von der obigen Formel
durch Absättigung der Doppelbindung mit Halogenatomen ableiten lassen, wie z. B. das Bromierungs-
produkt des DDVP, Dimethyl-l,2-dibrom-2,2-dichloräthylphosphat; ferner gegebenenfalls die Verbindungen
CH,
ρ—ο—c
/Il · Il
CH3O 0 CCl
C—ν'
C2H5 (II)
C2H5
CH, O
bzw.
P-CH-CCl3 (III)
/Il '
CH, O O OH
Als weitere Trägerstoffe bzw. Zusätze, welche erfindungsgemäß
außer der feinverteilten Kieselsäure bzw. dem Dispergier- oder Emulgiermittel mit der betreffenden
genannten flüchtigen Phosphorverbindung vermischt werden können, seien genannt: Antioxydantien,
organische Lösungsmittel, insbesondere solche mit einem Siedepunkt über 100° C.
Als Antioxydantien seien die gebräuchlichen aliphatischen und aromatischen Oxydationsinhibitoren genannt,
wie z. B. 1,2-Propylenglykol, 2,6-Di-tert.-butylphenol,
2,6-Di-tert.-butyl-p-kresol, Butylhydroxyanisol,
Bis - (3,5 - di - tert. - butyl - 4 - hydroxy pheny I)-methan, 3,5 - Di - tert. - butyl - 4 - hydroxybenzylalkohol,
3,5-Diisopropyl-4-hydroxybenzylalkohol, aber auch einfachere phenolische Verbindungen, wie z. B. Hydrochinon,
Resorcin, Pyrogallol, ferner p-tert.-Butylbrenzcatechin, Gallussäureester, insbesondere der Gallussäureäthylester.
Als Emulgier- oder Dispergiermittel kommen nichtionogene Produkte in Betracht, z. B. Kondensationsprodukte von aliphatischen Alkoholen, Aminen oder
Carbonsäuren mit einem langkettigen Kohlenwasserstoffrest von etwa 10 bis 30 Kohlenstoffatomen mit
Äthylenoxyd, wie das Kondensationsprodukt von Octadecylalkohol und 25 bis 30 Mol Äthylenoxyd oder
dasjenige von technischem Oleylamin und 15 Mol Äthylenoxyd oder dasjenige von Dodecylmerkaptan
und 12MoI Äthylenoxyd. Unter den anionaktiven
Emulgiermitteln, die herangezogen werden können, seien erwähnt, das Natriumsalz des Dodecylalkoholschwefelsäureesters,
das Natriumsalz der Dodecylbenzolsulfonsäure, das Kalium- oder Triäthanolaminsalz
der ölsäure oder der Abietinsäure oder von Mischungen dieser Säuren oder das Natriumsalz
einer Petroleumsulfohsäure.
Als organische Lösungsmittel können die erfindungsgemäß verbesserten Mittel z. B. enthalten: Mineralölfraktionen
von hohem bis mittlerem, insbesondere über 1000C liegendem Siedebereich, wie Dieselöl
oder Kerosen, ferner Kohlenteeröl oder öle pflanzlicher oder tierischer Herkunft, sowie cyclische KohlenWasserstoffe,
wie alkylierte Naphthaline, Tetrahydronaphthalin, ferner Xylolgemische, sowie gegebenenfalls
außerdem noch Ketone, Ester, . chlorierte Kohlenwasserstoffe, wie Tetrachloräthan, Trichloräthylen
oder Tri- und Tetrachlorbenzole.
Bei Verwendung der erfindungsgemäß verbesserten Mittel in Form von Streu- und Stäubemitteln können
als weitere Zusätze feste Trägerstoffe, z. B. Talkum, Kaolin, Bentonit, Korkmehl und Holzmehl und
andere Materialien pflanzlicher Herkunft, herangezogen werden. Sehr zweckmäßig ist auch die Herstellung
der Präparate in granulierter Form.
Folgende Säureanhydride sind als Zusätze zu den eingangs erwähnten Komponenten A) bzw. B) besonders
geeignet:
Maleinsäure-, Itakonsäure-, Propionsäure-, Buttersäure-, Bernsteinsäure-, Glutarsäure-, Phthalsäure-,
Benzoesäure-, Crotonsäure- und vor allem Essigsäureanhydrid.
Als Säureanhydridzusätze kommen außer den genannten Verbindungen auch gemischte Säureanhydride
in Frage, z. B. die folgenden:
CH3CO-O-COC2H5
Essigsäure-Propionsäureanhydrid
Essigsäure-Propionsäureanhydrid
3 6S
Essigsäure-Benzoesäureanhydrid
CH3CO — O — COOC2H5
Gemischtes Anhydrid von Essigsäure und
Kohlensäuremonoäthylester
Gemischtes Anhydrid von Essigsäure und
Kohlensäuremonoäthylester
C2H5OOC-O-COOC2H5
Pyrokohlensäureäthylester (Anhydrid von
Kohlensäuremonoäthylester)
Pyrokohlensäureäthylester (Anhydrid von
Kohlensäuremonoäthylester)
Außerdem können z. B. noch die folgenden Verbindungen als Säureanhydridzusätze verwendet werden:
CO
CO
z!4-Tetrahydrophthalsäureanhydrid
CO
Hexahydrophthalsäureanhydrid
Die erfindungsgemäß verbesserten Mittel können für die allgemeine Schädlingsbekämpfung, im Pflanzenschutz
und in der Hygiene eingesetzt werden, z. B. gegen schädliche Insekten, Acariden, Nematoden,
Mollusken. Die neuen Mittel, insbesondere diejenigen, welche als Wirkstoff ein Homologes des DDVP enthalten,
sind auch als Anthelmintika geeignet.
Die erfindungsgemäß verbesserten Mittel zeichnen sich außerdem durch ein besonders günstiges Verhältnis
von a) der Wirkung gegen die Schädlinge zu b) der Toxizität gegen Warmblüter aus. Gegen Insekten
und Akariden wirken sie auf deren verschiedene Entwicklungsstufen, wie Eier, Larven, Imagines, wobei
eine Wirkung als Kontakt- und Fraßgift in Betracht kommt.
Als feinverteilter Kieselsäureträger wird mit besonderem Erfolg ein Kieselgel verwendet, wie es z. B.
in Kirk — Othmer, Encycl. of Chem. Technol.,
Bd. 12, S. 346 bis 347, als »Kieselgel von geringer Dichte« mit einem spezifischen Gewicht von 0,37 bis
0,43, einem SiO2-Gehalt von 99,6% und einem mittleren
Porendurchmesser von 100 bis 150 Ä beschrieben wird.
In den folgenden Beispielen bedeuten Teile Gewichtsteile, Prozente bedeuten Gewichtsprozente,
Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.
Es wurden jeweils 4 g Dimethyldichlorvinylphosphat mit 1 g der folgenden Verbindungen vermischt:
a) Maleinsäureanhydrid,
b) Phthalsäureanhydrid,
c) Benzoesäureanhydrid,
d) Essigsäureanhydrid,
e) Bernsteinsäureanhydrid.
Es wurden dabei im Falle der Verbindungen a), c) und d) Lösungen, im Falle der Verbindungen b) und e)
Gemische erhalten.
Die so erhaltenen Lösungen bzw. Mischungen (jeweils 5 g) wurden jeweils mit 3 g feinverteilter
Kieselsäure, welche einen Wassergehalt von etwa 6% aufweist, vermischt, in Ampullen eingeschmolzen und
während 31 Tagen bei 20, 35 bzw. 50° gelagert. Hierauf wurde der prozentuale Verlust der Präparate
a) bis e) an Dimethyldichlorvinylphosphat bestimmt.
Als Vergleichspräparat K diente eine unter den gleichen Bedingungen gelagerte Mischung von 3 g
des oben beschriebenen Kieselsäureträgers, der mit 4 g Dimethyldichlorvinylphosphat, jedoch nicht mit
einem Säureanhydrid oder einer anderen Verbindung vermischt worden war. Das Ergebnis zeigt die folgende
Tabelle;
In der Lösung bzw. Mischung | Prozentualer Wirkstoffverlust | 35° | 50° |
enthaltendes Anhydrid, | nach einem Monat Lagerung bei | 28,3 | 44,1 |
welches dem Kieselsäureträger | 10,5 | 24,4 | |
zugesetzt wurde. | 20° | 6,9 | 26,6 |
K — | 18,7 | 23,1 | 33,9 |
a) Maleinsäureanhydrid | 10,5 | 3,2 | 8,2 |
b) Phthalsäureanhydrid | 6,4 | ||
c) Benzoesäureanhydrid | 19,6 | 4,9 | 15,9 |
d) Essigsäureanhydrid | 0 | ||
e) Bernsteinsäure | |||
anhydrid | 6,2 | ||
Ähnlich gute Ergebnisse wurden erhalten, wenn
mit dem Dimethyldichlorvinylphosphat dem Kiesejträger
zusetzte, sondern diesejben vor dem Zusetzen des Dimethyldichlorvinylphosphats mit dem fein
pulverisierten Kieselsäureträger vermischte und am schließend durch Erhitzen des Träger-Anhydrid-Gemisches
auf 100 bis 150° und bei einem vermindertem Druck von etwa 100 mm Hg etwa 90 bis 99,5% des
zugesetzten Stoffes wieder entfernte. Die Verwendung von Itakonsäure-, Propionsäure-, Buttersäure- oder
Glutarsäureanhydrid sowie von Essigsäure-Propionsäureanhydrid oder Essigsäure-Benzoesäureanhydrid
als Säureanhydridzusatz, führte zu ähnlich guten Ergebnissen.
A a) Es wurde eine Mischung von 525 g Dimethyldichlorvinylphosphat,
80 g eines Emulgators, bestehend aus einer Mischung von nichtionischen und anionischen oberflächenaktiven Stoffen sowie 541 g
Dioctylphthalat zubereitet. 100 g dieser Mischung wurden während 3 Monaten bei 35° in einer verschlossenen
Polyäthylenflasche gelagert. Wirkstoffverlust nach diesem Zeitpunkt: 12,7%.
b) Es wurden 95 g einer Mischung der unter A a) beschriebenen Zusammensetzung mit 5 g Essigsäureanhydrid
versetzt und unter den gleichen Bedingungen, wie unter A a) beschrieben, gelagert. Wirkstoffverlust
nach 3 Monaten: 0,7%,
c) Es wurden 95 g einer Mischung der unter A a) beschriebenen Zusammensetzung mit 5 g Maleinsäureanhydrid
versetzt und unter den gleichen Bedingungen, wie unter A a) beschrieben, gelagert. Wirkstoffverlust
nach 3 Monaten: 6,7%.
B a) Es wurde eine Mischung von 1050 g Dimethyldichlorvinylphosphat,
100g des .oben unter Aa) beschriebenen Emulgators und 163 g Dioctylphthalat
zubereitet und unter den oben unter Aa) beschriebenen Bedingungen gelagert. Wirkstoffverlust
nach 3 Monaten: 8,8%.
B b) Es wurden 95 g einer Mischung der unter B a) beschriebenen Zusammensetzung mit 5 g Essigsäureanhydrid
versetzt und unter den gleichen Bedingungen, wie unter A a) beschrieben, gelagert. Wirkstoffverlust
nach 3 Monaten: keiner.
B c) Es wurden 95 g einer Mischung der unter B a) beschriebenen Zusammensetzung mit 5 g Maleinsäureanhydrid
versetzt und unter den gleichen Bedingungen, wie unter A a) beschrieben, gelagert. Wirkstoffverlust
nach 3 Monaten: 2,6%.
C a) Es wurde eine Mischung folgender Zusammensetzung
hergestellt: 525 g Dimethyldichlorvinylphosphat, 80 g eines Emulgators, bestehend aus einer
Mischung des Calcium- oder Magnesiumsalzes der Mono-lauryl-benzol-monosulfonsäure und dem PoIyäthylenglyko
lather des Sorbitan-mono-laurats, 20 g eines Emulgators, bestehend aus dem Gemisch einer
nichtionischen mit einer anionischen oberflächenaktiven Verbindung, 525 g eines Kohlenwasserstoffgemisches,
bestehend aus ungesättigten Aromaten (Petroleumextrakt) mit einem Siedebereichsbeginri
von 320° und einem Flammpunkt von 154°, diese Mischung wurde unter den oben unter A a) beschriebenen
Bedingungen gelagert. Wirkstoffverlust nach 3 Monaten: 14,9%. " ' ·
C b) Es wurden 95 g einer Mischung der unter C a) beschriebenen Zusammensetzung mit 5 g Essigsäurer
wie unter Aa) beschrieben, gelagert. Wirkstoffverlust
nach 3 Monaten: 7,1%.
C c) Es wurden 95 g einer Mischung der unter C a) beschriebenen Zusammensetzung mit 5 g Maleinsäureanhydrid
versetzt und unter den gleichen Bedingungen, wie unter A a) beschrieben, gelagert. Wirkstoffverlust
nach 3 Monaten: 7,1 %.
D a) Es wurde eine Mischung folgender Zusammensetzung hergestellt: 1050 g Dimethyldichlorvinylphosphat,
80 g eines Emulgators, bestehend aus einer
Mischung des Calcium- oder Magnesiumsalzes der Mono-lauryl-benzolmonosulfonsäure und dem PoIyäthylenglykoläther
des Sorbitan-mono-laurats, 20 g eines Emulgators, bestehend aus einem Gemisch einer
nichtionischen mit einer anionischen oberflächenaktiven Verbindung, 164 g eines Kohlenwasserstoffgemisches,
bestehend aus ungesättigten Aromaten (Petroleumextrakt) mit einem Siedebereichsbeginn
von 320° und einem Flammpunkt von 154°, diese Mischung wurde unter den oben unter A a) beschriebenen
Bedingungen gelagert. Wirkstoffverlust nach 3 Monaten: 5,2%.
D b) Es wurden 95 g einer Mischung der unter D a) beschriebenen Zusammensetzung mit 5 g Essigsäureanhydrid
versetzt und unter den gleichen Bedingungen, wie unter A a) beschrieben, gelagert. Wirkstoffverlust
nach 3 Monaten: 1,4%.
D c) Es wurden 95 g einer Mischung der unter D a) beschriebenen Zusammensetzung mit 5 g Maleinsäureanhydrid
versetzt und unter den gleichen Bedingungen, wie unter A a) beschrieben, gelagert. Wirkstoffverlust
nach 3 Monaten: 4,6%.
Die Verwendung von Itakonsäure-, Propionsäure-, Buttersäure- oder Glutarsäureanhydrid sowie von
Essigsäure-Propionsäureanhydrid oder Essigsäure-Benzoesäureanhydrid
als Säureanhydridzusatz, führte zu ähnlich guten Ergebnissen.
Vergleichsversuche
Der Einfluß von Acetanhydrid auf die Wirkungsdauer von Dimethyldichlorvinylphosphat wurde verglichen
mit dem Einfluß von Ameisensäure und Essigsäure auf die gleiche Verbindung.
1. Versuchsanordnung
1.1. Untersuchtes Präparat
1.1. Untersuchtes Präparat
52,5 g Dimethyldichlorvinylphosphat (95%ig),
10 g Emulgator1),
X g Acetanhydrid bzw. Säure,
Y g Lösungsmittel2)
100 g
X= 5 g Acetanhydrid, oder
10 g Ameisensäure (100%ig = wasserfrei) oder 10 g Essigsäure (100%ig = wasserfrei)
1.2. Die unter 1.1. genannten Präparate wurden während 4 bzw. 6 Wochen bei 50° C gelagert. Dabei
wurden folgende Werte gefunden:
Acetanhydrid
Ameisensäure
Essigsäure...
Ameisensäure
Essigsäure...
Dimethyldichlorvinylphosphatgehalt in %
Anfang
(D
(D
50
50
50
50
50
4 Wochen
■ (2)
■ (2)
45,7
37,3
37,2
37,3
37,2
6 Wochen (3)
44,7
35,0
33,4
35,0
33,4
Folgerung: Acetanhydrid hemmt den Abbau von Dimethyldichlorvinylphosphat in der gleichen Zeit
weit mehr als Ameisen- und Essigsäure.
') Mischung eines Kondensationsprodukts eines Alkylphenols
mit 10 bis 20 Mol Athylenoxyd und Kalzium-Dodecylbenzolsulfonat.
2) Kohlenwasserstoffgemisch mit einem Aromatengehalt von
85% und einem Siedebereich von 200 bis 2800C.
209 520/532
Claims (1)
- Patentanspruch:Verfahren zur Wirkungsverlängerung von bioziden Halogenvinylphosphorsäureestern, insbesondere Dimethyldichlorvinylphosphat, im Gemisch mit feinverteilter Kieselsäure als Träger oder einem Dispergier- bzw. Emulgiermittel, d adurch gekennzeichnet, daß man dem Gemisch oder den Einzelkomponenten des Gemisches ein Anhydrid einer organischen Mono- oder Dicarbonsäure, vorzugsweise Essigsäureanhydrid, zusetzt.
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