DE1542655B2 - Öllösliches Mittel für die Regulierung des Pflanzenwuchses auf Basis von Endoxohexahydrophthalsäure - Google Patents

Description

Die Erfindung betrifft ein öllösliches Mittel für die Regulierung des Pflanzenwuches, das ein Salz der 3,6-Endoxohexahydrophthalsäure mit einem höheren Trialkylamin enthält.

Aminsalze der 3,6-Endoxohexahydrophthalsäure sind bereits für die Regulierung des Pflanzenwuchses verwendet worden. Die optimale Wirksamkeit dieser Salze war jedoch bisher aus zweierlei Gründen begrenzt. Zum einen ist die ÖHöslichkeit dieser Salze für eine wirksame Verwendung unzureichend, was wahrscheinlich darauf zurückzuführen ist, daß in dem Maße, wie die Anzahl der C-Atome in der Kohlenwasserstoffkette ansteigt, die Löslichkeit abnimmt. Zum andern sind wäßrige Lösungen unwirksam insbesondere dann, wenn sie auf solche Pflanzen aufgebracht werden, die in trockenen Gebieten oder in Gebieten mit überdurchschnittlichen Regenmengen wachsen, weil diese Salze dann nicht ausreichend von den Pflanzen aufgenommen werden können. Es scheint, daß ein Lösungsmittel zugegen sein muß, damit das Salz der Endoxohexahydrophthalsäure in die Pflanze eindringen kann. In trockenen Gebieten verdunstet aber das Wasser, bevor wirksame Mengen des Salzes in die Pflanze gelangen können, was zu dem Ergebnis führt, daß die Salze unwirksam sind. In Gebieten mit hohen Niederschlagsmengen werden die Salze von der Pflanze heruntergewaschen und aus der oberen Bodenschicht mit einer solchen Geschwindigkeit herausgewaschen, daß die Verwendung dieser Salze völlig unwirtschaftlich ist.

In diesem Zusammenhang sei auf die deutschen Patentschriften 9 46 857 und 8 98 308, in denen tertiäre Aminsalze von Endoxohydrophthalsäure, gegebenenfalls im Gemisch mit Aktivatoren, in denen die Alkylreste 1 bis 12 Kohlenstoffatome enthalten und die in herbiziden Mitteln verwendet werden, beschrieben sind, hingewiesen. In den französischen Patentschriften 12 72 628 und 12 72 627 ist die Verwendung von öllösungen höherer primärer Aminsalze der genannten Säure in herbiziden Mitteln beschrieben. In den US-Patentschriften 25 76 080 und 25 76 082 sind herbizide öllösungen des Trioctylammoniumsalzes der Endoxohydrophthalsäure beschrieben. Es hat sich jedoch gezeigt, daß alle die vorstehend genannten bekannten Alkylaminsalze der Endoxohydrophthalsäuren die erwähnten Nachteile haben und sich daher nicht als Wirkstoff in Mitteln für die Regulierung des Pflanzenwuchses eignen.

Aufgabe der Erfindung ist es daher, solche Salze der Endoxohydrophthalsäuren zu finden, die eine ausreichende ÖHöslichkeit aufweisen, um in Mitteln für die Regulierung des Pflanzenwuchses verwendet werden zu können.

Es wurde nun überraschend gefunden, daß diese Aufgabe mit den Dimethylcocosamin- und Äthylmethylcocosaminsalzen der 3,6-Endoxo-hexahydrophthalsäure gelöst werden kann.

Gegenstand der Erfindung ist ein öllösliches Mittel für die Regulierung des Pflanzenwuches, das dadurch gekennzeichnet ist, daß es als höheres Trialkylaminsalz der 3,6-Endoxo-hexahydrophthalsäure das Dimethylcocosamin- oder Äthylmethylcocosaminsalz der 3,6-Endoxo-hexahydrophthälsäure enthält.

Diese Salze weisen eine ausgezeichnete ÖHöslichkeit ίο auf, und sie eignen sich daher hervorragend als Wirkstoff in öllöslichen Mitteln für die Regulierung des Pflanzenwuches. Diesbezüglich sind sie den bekannten Aminsalzen der 3,6-Endoxohexahydrophthalsäure eindeutig überlegen, wie das weiter unten folgende Beispiel ι·-> 4 zeigt.

Gute Ausbeuten der öllöslichen Salze der Trialkylamine werden erhalten, wenn man die entsprechenden tertiären Amine mit einer äquivalenten Menge der 3,6-Endoxohexahydrophthalsäure oder deren Anhydrid bei Temperaturen von etwa 50 bis etwa 80° C zusammenbringt. Jedoch kann man auch bei tieferen oder höheren Temperaturen arbeiten und es ist keine der Reaktionsbedingungen in irgendeiner Weise kritisch.

Für die Verwendung in Unkrautvertilgungsmitteln sind sowohl toxische als auch nichttoxische öle geeignet. Diese öle können aus Rohöl oder aus Rohstoffen tierischen oder pflanzlichen Ursprunges gewonnen werden. Solche öle sind beispielsweise

jo Tallöle, Kerosin, leichtflüssige und schwerflüssige Schmieröle, Benzol und Hexan. Wenn die Lösung als Entlaubungsmittel oder zur Wurzelbehandlung verwendet werden soll, so wird vorzugsweise ein nichttoxisches öl eingesetzt, das für die Pflanze relativ unschädlich ist.

D Die im wesentlichen nichtflüchtigen öle, insbesondere die Erdölfraktionen, sind besonders gut geeignet, um eine maximal gute Wirkung mit den Aminsalzen als Wachstumsreguliermittel zu erreichen.

Die öllösungen werden auf die Pflanzen aufgesprüht oder aufgepinselt, und die Pflanzen können auch in die Lösung eingetaucht werden. Wenn man große Flächen zu behandeln hat, so wird man zweckmäßig die Sprühbehandlung anwenden.

Die in der auf eine bestimmte Pflanze aufzubringen-

4"> den Lösung enthaltene Menge an 3,6-Endoxohexahydrophthalsäureaminsalz oder -salzmischung ist unterschiedlich je nach der Art der Pflanze und je nach dem gewünschten Ergebnis. So erhält man beispielsweise eine gute Abtrennung der Blätter von jungen Bohnen-

^r,o pflanzen, wenn man die Pflanzen mit einer Lösung spritzt, die 0,1% des Trialkylamin-Salzes enthält. Bei jungen Büschen amerikanischer Stechpalmen erreicht man die Blattabtrennung durch Besprühen mit einer 1 %igen Lösung. Andererseits ist, wenn man Bäume

5^r> abtöten will, eine Lösung mit 25% oder mehr des gewünschten Trialkylamin-Salzes oder deren Mischung notwendig, wenn man diese in den Baum durch in dessen Wurzeln oder Stamm eingebohrte Löcher einbringt.

Beispiel 1

Mit einem Vernebelungsgerät wurden etwa 900 g einer 10%igen Petrolätherlösung des Methyläthylcocosaminsalzes von 3,6-Endoxohexahydrophthalsäure auf ein Unkraut gespritzt, wie es im Norden des Staates

b^r> Illinois (USA) allgemein vorkommt. Nach wenigen Tagen konnte man bereits ein ausgesprochenes Abwelken erkennen und im Verlauf von 1 oder 2 Wochen war das Unkraut gänzlich zerstört.

Beispiel 2

Um die Blätter von Ligustrum vulgäre zum Abfallen zu bringen, wurde eine 3%ige Lösung des Dimethylcocosaminsalzes von 3,6-Endoxohexahydrophthalsäure in einem üblichen Motoröl auf die Pflanze gesprüht. Nach wenigen Tagen begann das Abfallen der Blätter und dauerte an, bis die Pflanze gänzlich von Blättern befreit war. Es wurde ein geringes Abwelken festgestellt.

Beispiel 3

Eine Lösung, die zum Abtöten der meisten Baumarten geeignet war, konnte durch Lösungen von 25 Gew.-Teilen des Dimethylcocosaminsalzes von 3,6-Endoxo-hexahydrophthalsäure in 75 Teilen Maisöl hergestellt werden.

Beispiel 4

(Vergleichsbeispiel)

Zur Bestimmung der öllöslichkeit von verschiedenen tertiären Trialkylaminsalzen der 3,6-Endoxo-hexahydrophthalsäure wurden die nachfolgend beschriebenen Versuche durchgeführt:

Die jeweiligen tertiären Amine und die 3,6-Endoxohexahydrophthalsäure wurde unter leichtem Erwärmen miteinander umgesetzt, wobei das jeweils gewünschte Salz erhalten wurde. Tributylamin und Tri-n-octylamin reagieren jedoch nur sehr schlecht.

Mit den dabei erhaltenen Produkten wurden Löslichkeitsversuche durchgeführt, deren Ergebnisse in der nachfolgenden Tabelle zusammengefaßt sind.

Tabelle

Bestimmung der Löslichkeit der nachfolgend angegebenen Salze in Benzol und Brennstofföl

3,6-Endoxo-hexahydrophthal-	Löslichkeit in	heiß	Löslichkeit in
säuresalz	Benzol (B)	Brennstofföl (F)
	kalt	kalt heiß

Tributylaminsalz

Bis-tributylaminsalz

Tri-n-octylaminsalz

Bis-tri-n-octylaminsalz

Dimethylcocosaminsalz

Bis-dimethylcocosaminsalz

I = löslich,

wl = wenig löslich,

ul = unlöslich,

gl = gut löslich.

VvI

wl

ul	ul
ul	ul
ul	ul
wl	1
pastös	2 Schichten
wl	gl

Claims (1)

1. Patentanspruch:

   öllösliches Mittel für die Regulierung des Pflanzenwuchses, enthaltend ein Salz der 3,6-Endoxohexahydrophthalsäure mit einem höheren Trialkylamin, dadurch gekennzeichnet, daß als Trialkylamin Dimethylcocosamin oder Äthylmethylcocosamin vorliegt.