DE1542655B2 - Öllösliches Mittel für die Regulierung des Pflanzenwuchses auf Basis von Endoxohexahydrophthalsäure - Google Patents
Öllösliches Mittel für die Regulierung des Pflanzenwuchses auf Basis von EndoxohexahydrophthalsäureInfo
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Description
Die Erfindung betrifft ein öllösliches Mittel für die Regulierung des Pflanzenwuches, das ein Salz der
3,6-Endoxohexahydrophthalsäure mit einem höheren Trialkylamin enthält.
Aminsalze der 3,6-Endoxohexahydrophthalsäure sind bereits für die Regulierung des Pflanzenwuchses
verwendet worden. Die optimale Wirksamkeit dieser Salze war jedoch bisher aus zweierlei Gründen
begrenzt. Zum einen ist die ÖHöslichkeit dieser Salze für eine wirksame Verwendung unzureichend, was wahrscheinlich
darauf zurückzuführen ist, daß in dem Maße, wie die Anzahl der C-Atome in der Kohlenwasserstoffkette
ansteigt, die Löslichkeit abnimmt. Zum andern sind wäßrige Lösungen unwirksam insbesondere dann,
wenn sie auf solche Pflanzen aufgebracht werden, die in trockenen Gebieten oder in Gebieten mit überdurchschnittlichen
Regenmengen wachsen, weil diese Salze dann nicht ausreichend von den Pflanzen aufgenommen
werden können. Es scheint, daß ein Lösungsmittel zugegen sein muß, damit das Salz der Endoxohexahydrophthalsäure
in die Pflanze eindringen kann. In trockenen Gebieten verdunstet aber das Wasser, bevor
wirksame Mengen des Salzes in die Pflanze gelangen können, was zu dem Ergebnis führt, daß die Salze
unwirksam sind. In Gebieten mit hohen Niederschlagsmengen werden die Salze von der Pflanze heruntergewaschen
und aus der oberen Bodenschicht mit einer solchen Geschwindigkeit herausgewaschen, daß die
Verwendung dieser Salze völlig unwirtschaftlich ist.
In diesem Zusammenhang sei auf die deutschen Patentschriften 9 46 857 und 8 98 308, in denen tertiäre
Aminsalze von Endoxohydrophthalsäure, gegebenenfalls im Gemisch mit Aktivatoren, in denen die
Alkylreste 1 bis 12 Kohlenstoffatome enthalten und die in herbiziden Mitteln verwendet werden, beschrieben
sind, hingewiesen. In den französischen Patentschriften 12 72 628 und 12 72 627 ist die Verwendung von
öllösungen höherer primärer Aminsalze der genannten Säure in herbiziden Mitteln beschrieben. In den
US-Patentschriften 25 76 080 und 25 76 082 sind herbizide öllösungen des Trioctylammoniumsalzes der Endoxohydrophthalsäure
beschrieben. Es hat sich jedoch gezeigt, daß alle die vorstehend genannten bekannten
Alkylaminsalze der Endoxohydrophthalsäuren die erwähnten Nachteile haben und sich daher nicht als
Wirkstoff in Mitteln für die Regulierung des Pflanzenwuchses eignen.
Aufgabe der Erfindung ist es daher, solche Salze der Endoxohydrophthalsäuren zu finden, die eine ausreichende
ÖHöslichkeit aufweisen, um in Mitteln für die Regulierung des Pflanzenwuchses verwendet werden zu
können.
Es wurde nun überraschend gefunden, daß diese Aufgabe mit den Dimethylcocosamin- und Äthylmethylcocosaminsalzen
der 3,6-Endoxo-hexahydrophthalsäure gelöst werden kann.
Gegenstand der Erfindung ist ein öllösliches Mittel für die Regulierung des Pflanzenwuches, das dadurch
gekennzeichnet ist, daß es als höheres Trialkylaminsalz der 3,6-Endoxo-hexahydrophthalsäure das Dimethylcocosamin-
oder Äthylmethylcocosaminsalz der 3,6-Endoxo-hexahydrophthälsäure
enthält.
Diese Salze weisen eine ausgezeichnete ÖHöslichkeit ίο auf, und sie eignen sich daher hervorragend als
Wirkstoff in öllöslichen Mitteln für die Regulierung des Pflanzenwuches. Diesbezüglich sind sie den bekannten
Aminsalzen der 3,6-Endoxohexahydrophthalsäure eindeutig überlegen, wie das weiter unten folgende Beispiel
ι·-> 4 zeigt.
Gute Ausbeuten der öllöslichen Salze der Trialkylamine
werden erhalten, wenn man die entsprechenden tertiären Amine mit einer äquivalenten Menge der
3,6-Endoxohexahydrophthalsäure oder deren Anhydrid bei Temperaturen von etwa 50 bis etwa 80° C
zusammenbringt. Jedoch kann man auch bei tieferen oder höheren Temperaturen arbeiten und es ist keine
der Reaktionsbedingungen in irgendeiner Weise kritisch.
Für die Verwendung in Unkrautvertilgungsmitteln sind sowohl toxische als auch nichttoxische öle
geeignet. Diese öle können aus Rohöl oder aus Rohstoffen tierischen oder pflanzlichen Ursprunges
gewonnen werden. Solche öle sind beispielsweise
jo Tallöle, Kerosin, leichtflüssige und schwerflüssige
Schmieröle, Benzol und Hexan. Wenn die Lösung als Entlaubungsmittel oder zur Wurzelbehandlung verwendet
werden soll, so wird vorzugsweise ein nichttoxisches öl eingesetzt, das für die Pflanze relativ unschädlich ist.
D Die im wesentlichen nichtflüchtigen öle, insbesondere
die Erdölfraktionen, sind besonders gut geeignet, um eine maximal gute Wirkung mit den Aminsalzen als
Wachstumsreguliermittel zu erreichen.
Die öllösungen werden auf die Pflanzen aufgesprüht oder aufgepinselt, und die Pflanzen können auch in die
Lösung eingetaucht werden. Wenn man große Flächen zu behandeln hat, so wird man zweckmäßig die
Sprühbehandlung anwenden.
Die in der auf eine bestimmte Pflanze aufzubringen-
4"> den Lösung enthaltene Menge an 3,6-Endoxohexahydrophthalsäureaminsalz
oder -salzmischung ist unterschiedlich je nach der Art der Pflanze und je nach dem
gewünschten Ergebnis. So erhält man beispielsweise eine gute Abtrennung der Blätter von jungen Bohnen-
r,o pflanzen, wenn man die Pflanzen mit einer Lösung
spritzt, die 0,1% des Trialkylamin-Salzes enthält. Bei jungen Büschen amerikanischer Stechpalmen erreicht
man die Blattabtrennung durch Besprühen mit einer 1 %igen Lösung. Andererseits ist, wenn man Bäume
5r> abtöten will, eine Lösung mit 25% oder mehr des
gewünschten Trialkylamin-Salzes oder deren Mischung notwendig, wenn man diese in den Baum durch in dessen
Wurzeln oder Stamm eingebohrte Löcher einbringt.
Mit einem Vernebelungsgerät wurden etwa 900 g einer 10%igen Petrolätherlösung des Methyläthylcocosaminsalzes
von 3,6-Endoxohexahydrophthalsäure auf ein Unkraut gespritzt, wie es im Norden des Staates
br> Illinois (USA) allgemein vorkommt. Nach wenigen
Tagen konnte man bereits ein ausgesprochenes Abwelken erkennen und im Verlauf von 1 oder 2
Wochen war das Unkraut gänzlich zerstört.
Um die Blätter von Ligustrum vulgäre zum Abfallen
zu bringen, wurde eine 3%ige Lösung des Dimethylcocosaminsalzes von 3,6-Endoxohexahydrophthalsäure in
einem üblichen Motoröl auf die Pflanze gesprüht. Nach wenigen Tagen begann das Abfallen der Blätter und
dauerte an, bis die Pflanze gänzlich von Blättern befreit war. Es wurde ein geringes Abwelken festgestellt.
Eine Lösung, die zum Abtöten der meisten Baumarten geeignet war, konnte durch Lösungen von 25 Gew.-Teilen
des Dimethylcocosaminsalzes von 3,6-Endoxo-hexahydrophthalsäure in 75 Teilen Maisöl hergestellt
werden.
(Vergleichsbeispiel)
Zur Bestimmung der öllöslichkeit von verschiedenen
tertiären Trialkylaminsalzen der 3,6-Endoxo-hexahydrophthalsäure wurden die nachfolgend beschriebenen
Versuche durchgeführt:
Die jeweiligen tertiären Amine und die 3,6-Endoxohexahydrophthalsäure
wurde unter leichtem Erwärmen miteinander umgesetzt, wobei das jeweils gewünschte
Salz erhalten wurde. Tributylamin und Tri-n-octylamin reagieren jedoch nur sehr schlecht.
Mit den dabei erhaltenen Produkten wurden Löslichkeitsversuche durchgeführt, deren Ergebnisse in der
nachfolgenden Tabelle zusammengefaßt sind.
Bestimmung der Löslichkeit der nachfolgend angegebenen Salze in Benzol und Brennstofföl
3,6-Endoxo-hexahydrophthal- | Löslichkeit in | heiß | Löslichkeit in |
säuresalz | Benzol (B) | Brennstofföl (F) | |
kalt | kalt heiß | ||
Tributylaminsalz
Bis-tributylaminsalz
Tri-n-octylaminsalz
Bis-tri-n-octylaminsalz
Dimethylcocosaminsalz
Bis-dimethylcocosaminsalz
I = löslich,
wl = wenig löslich,
ul = unlöslich,
gl = gut löslich.
VvI
wl
ul | ul |
ul | ul |
ul | ul |
wl | 1 |
pastös | 2 Schichten |
wl | gl |
Claims (1)
- Patentanspruch:öllösliches Mittel für die Regulierung des Pflanzenwuchses, enthaltend ein Salz der 3,6-Endoxohexahydrophthalsäure mit einem höheren Trialkylamin, dadurch gekennzeichnet, daß als Trialkylamin Dimethylcocosamin oder Äthylmethylcocosamin vorliegt.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US27286763A | 1963-04-15 | 1963-04-15 |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
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DE1542655B2 true DE1542655B2 (de) | 1978-04-27 |
DE1542655C3 DE1542655C3 (de) | 1979-01-11 |
Family
ID=23041635
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
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GB (1) | GB1076144A (de) |
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1964
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- 1964-04-08 GB GB1451364A patent/GB1076144A/en not_active Expired
- 1964-04-09 SE SE04382/64A patent/SE326597B/xx unknown
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- 1964-04-15 BE BE646562D patent/BE646562A/xx unknown
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Also Published As
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---|---|
BE646562A (de) | 1964-07-31 |
CH445187A (fr) | 1967-10-15 |
GB1076144A (en) | 1967-07-19 |
DK112483B (da) | 1968-12-16 |
DE1542655C3 (de) | 1979-01-11 |
NL6404056A (de) | 1964-10-16 |
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SE326597B (de) | 1970-07-27 |
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