DE1542655A1 - OElloesliches Mittel zur Regulierung des Pflanzenwuchses - Google Patents

Description

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öllösliches Mittel zur Regulierung des Pflanzenwuchses

Die Erfindung bezieht sich auf Pflanzenschutzmittel und be- ₍ trifft insbesondere öllösliche Salze tertiärer Amine von 3,6-Endoxohydrophthalsäure.

Salze der Amine von 3,6-Endoxohydrophthalsäure sind bereits für die Regulierung des Pflanzenwuchses verwendet worden, Jer doch ist der maximale Gebrauch dieser Salze bisher aus zwei Gründen behindert gewesen. Einmal ist die öllöslichkeit dieser Salze für eine wirksame Verwendung unzureichend, was wahrscheinlich darauf zurückgeführt werden muss, daß in dem Maße, wie die Anzahl der C-Atome in der Kohlenwasserstoffkette ansteigt, die Löslichkeit abnimmt. Zum anderen sind wässrige Lösungen un-

o wirksam, insbesondere dann, wenn sie auf solche Pflanzen aufgeo

bracht werden, die in trockenen Gebieten oder in Gebieten mit überdurchschnittlichen Regenmengen wachsen, weil diese Salze

-* dann nicht ausreichend von den Pflanzen aufgenommen werden. ·» Es hat den Anschein» als ob ein Lösungsmittel anwesend sein öAü QRiGlNAL -1-

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müsse, damit das Salz der Endoxohydrophthalsäure in die Pflanze einwandern kann. In trockenen Gebieten verdunstet das Wasser, bevor wirksame Mengen des Salzes in die Pflanze gelangen können und dies führt zu dem Ergebnis, daß die Salze unwirksam sind. In Gebieten mit hohen Regenmengen werden die Salze von der Pflanze abgewaschen und aus der oberen Bodenschicht mit einer solchen Geschwindigkeit ausgewaschen, daß die Verwendung dieser Salze völlig ^wirtschaftlich ist.

Es wurde nun überraschend gefunden, daß die Salze tertiärer Amine von 3,6-Endoxohydrophthalsäure in Form von Lösungen in Ölen hervorragend als Pflanzenwuchsmittel geeignet sind. Diese Salze haben sehr gute öllöslichkeit. In Hexan steigt die Löslichkeit mit steigender Kettenlänge. Die nachstehende Tabelle veranschaulicht diese überraschende Erscheinung.

Tabelle 1

Aminsalz Löslichkeit in Hexan

Dimethyloleylamin mischbar

. Dimethylcocoamin 5o %

'" Dimethyldodecylamin 28,2 %

Vorzugsweise enthalten die erfindungsgemäss eingesetzten tertiären Amine zwischen etwa 8 und etwa 22, insbesondere zwischen etwa 8 und etwa 14 C-Atome in wenigstens einem der

ι organischen Reste, die an dem' N des tertiären Amins ansitzen.

ο Im Nachstehenden werden solche Amine als "Fettamine" bezeichnet.

o° Es sind auch Salze von alkoxylierten tertiären Fettaminen ver- ^ wendbar. Dabei können 2-15 Alkylenoxyd-Gruppen verwendet φ werden, um das Amin-Salz zu alkoxylieren.

Insbesondere können die nachfolgend aufgeführten tertiären Amine

BAD ORIGINAL _₂.

bei der Herstellung der erfindungsgemäss eingesetzten Salze verwendet werden:

Dirne thyl-N-hexylamin, Diine thy 1-N-octylamin, Dimethyl-N-decylamin, Dimethyl-N-dodecylamin, Dimethyl-N-tetradecylamin, Dimethyl-N-hexadecylamin, Dimethyl-N-octadecylamin, Dimethyl-N-eikosylamin, Dirnethyl-N-docosylamin, Dimethyl-N-tetracosylamin, Dirnethyldodecenylamin, Dinethyltetradecenylamin, Dimethylhexadecenylamin, Dimethyloctadecenylarain, Dimethyleikosenylamin, DimethyIdocosenylamin, Dimethyl-12-hydroxyoctadecenyl· amin, Dimethyloctadecadienylamin, Dimethyloctadecatrienylamin, Dimethyl-9,11,13-octadecatrienylamin, Dirnethyleikosatetraenyl- ä amin, Dimethyldocosapentenylami,n, Diäthy 1-N-hexylamin, Diäthy1-N-octylamin, Diäthyl-N-decaylamin, Diäthy1-N-dodecylamin, Diäthy1-N-tetradecylamin, Diäthyl-N-hexadecylamin, Diäthyl-N-octadecylamin, Diäthyl-N-eikosylamin, Diäthy 1.-N-docosylamin, Diäthyl-N-tetracosylamin, Diäthyldedecenylamin, Diäthyltetradecenylamin, Diäthylhe: - decenylamin, Diäthyloctadecenylamin, Diäthyleikosenylamin, Diäthyldocosenylamin, Diäthyl-12-hydroxyoctadecenylamin, Diätiyloctadecadienylamin, Diäthyloctadecatrienylamin, Diäthyl-9,11,13-octadecatrienylamin, Diäthyleikosatetraenylamin, Diäthyldocosapentenylamin, Dipropyl-N-hexylamin, Dipropy1-N-octylamin, Dipropyl-N-decylamin, Dipropyl-N-dodecylamin, Dipropyl-N-tetradecylamin, Dipropyl-N-hexadecylamin, Dipropy1-N-octadecylamin, Dipropy1-N-eikosylamin, Dipropyl-N-docosylamin, Dipropy1-N-tetracosylamin, E? Dipropyldodecenylamin, Dipropyltetradecenylamin, Dipropylhexaoo decenylamin, Dipropyloctadecenylamin, Dipropyleikosenylamin, cn . Dipropyldocosenylamin, Dipropy1-12-hydroxyoctadecenylamin, ""* Dipropyloctadecadienylamin, Dipropyloctadecatrienylamin, j-j Dipropyl-9,11,13-octadecatrienylamin, Dipropyleikosatetraenylamin, Dipropyldocosapentylamin, Dibutyl-N-hexylamin, Dibutyl-

BAD ORIGINAL -3-

N-octylamin, Dibutyl-N-decylamin, Dibutyl-N-dodecylamin, Dibutyl-N-tetradecylamin, Dibutyl-N-hexadecylamin, Dibutyl-N-octadecylamin, Dibutyl-N-eikosylamin, Dibutyl-N-docosylamin, Dibutyl-N-tetracosylamin, Dibutyldodecenylamin, Dibutyltetradecenylamin, Dibutylhexadecenylamin, Dibutyloctadecenylamin, Dibutyleikosenylamin, Dibutyldocosenylamin, Dibutyl-12-hydroxyoctadecenylamin, Dibutyloctadecadienylamin, Dibutyloctadecatrienylamin, Dibutyl-QjlljlS-octadecatrienylamin, Dibutyleikosatetraenylamin, Dibutyldocosapentenylamin, Methyläthy1-N-hexylamin, Methyläthyl-N-octylamin, Methyläthy1-N-decylamin, Methyläthyl-N-dodecylamin, Methyläthy1-N-tetradecylamin, Methyläthyl-N-hexadecylamin, Methyla"thyl-N-octadecylamin, Methyläthyl-N-eikosylamin, Methyläthyl-N-docosylamin, Methyläthyl-N-tetracosylamin, Methyläthyldodecenylamin, Methyläthy1-tetradecenylamin, Methyläthylhexadecenylamin, Methyläthyloctadecenylamin, Methyläthyleikosenylamin, Methyläthyldocosenylainin, Methyläthyl-12-hydroxyoctadecenylamin, Methyläthyloctadecadienylamin, Methyläthyloctadecatrienylamin, Methyläthyl-9,11,13-octadecatrienylamin, Methyläthyleikosatetraenylamin, Methyläthyldocosapentenylamin, Methylbutyl-N-hexylamin, Methylbutyl-N-octylamin, Methylbutyl-N-decylamin, Methylbuty1-' N-dodecylamin, Methylbutyl-N-tetradecylamin, Methylbuty1-N-hexadecylamin, Methylbuty1-N-octadecylamin, Methylbutyl-N-eikosylarain, Methylbuty1-N-docosylamin, Methylbuty1-N-tetracQ-sylamin, Methylbutyldodecenylamin, Methylbuty1tetradecenylamin, ° Methylbutylhexadecenylamin, Methylbutyloctadecenylamin, Methy1-,S₀ butyleikosenylamin, Methylbutyldocesenylamin, Methylbutyl-12- ^. hydroxyoctadecenylamin, Methylbutyloctadecadienylamin, Methylbutyloctadecatrienylamin, Methylbuty1-9,11,13-octadecatrienylamin, Methylbutyleikosatetraenylamin, Methylbutyldocosapentenyl-

amin, Äthylpr^yl-N-hexylamin, Äthylpropyl-N-octylamin, Äthylpropyl-N-decylamin, Äthylpropyl-N-dodecylamin, Äthylpropyl-N-tetradecylamin, Äthylpropyl-N-hexadecylamin, Äthylpropyl-N-. octadecylamin, Äthylpropyl-N-eikosylamin, Äthylpropyl-N-docosylamin, Äthylpropyl-N-tetracosylamin, Äthylpropyldodecenylamin, Äthylpropyltetradecenylamin, Athypropylhexadecenylamin, Äthylpropyloctadecenylamin, Äthylpropyleikosenylamin, Äthylpropyldocosenylamin, Äthylpropyl-12-hydroxyoctadecenylamin, Äthylpropyloctadecadienylamin, Äthylpropyloctadecatrienylamin, Äthylpropyl-SjlljlS-octadecatrienylamin, Äthylpropyleikosatetraenylamin, Äthylpropyldocosapentenylamin und ähnliche Amine von gemischten Alky!verbindungen mit 1 - k C-Atomen, die langkettige Alkylreste haben.

Vorzugsweise werden solche tertiären Amine bei der Herstellung der erfindungsgemäss eingesetzten Salze verwendet, die aus Mischungen von solchen Fettsäuren gebildet wurden, welche man aus natürlich vorkommenden ölen und Fetten nach irgendeinem bekannten Verfahren gewonnen hat. Die dabei verwendeten Mischunger von Fettsäuren enthalten solche, die aus Palmöl, Schweineschmalz, Talg, Rizinusöl, Olivenöl, Erdnussöl, Rübsamenöl, Maisöl, Kokosnussöl, Walfischtran und Fischöl gewonnen werden. Dabei bevorzugt man Kokosnussöl und Talg.

Alle der 3,6-Endoxohydrophthalsäuren und deren Anhydride sind ο
ο zur Herstellung der Amin-Salze verwendbar. So sind brauchbar

® die Di-, Tetra- und Hexahydrophthalsäuren oder deren mit einem

cn <

^. einwertigen Rest substituierte Verbindungen für die Herstellung g

to von öllöslichen Amin-Salzen. Zu den Resten, mit denen die § ° Waeees»«itcif*atome an dem Hydrophthal-Moleküi substituiert werden < können, gehören Halogene, beispielsweise Chlor und Brom; Alkyl-

Reste; Acyl-Reste, Alkoxy-Reste, Aryloxy-, Acyloxyalkyl- und Nitro-Reste. Vorzugsweise verwendet man die unsubstituierten Hydrophthalsäuren und insbesondere die Hexahydrophthalsäure, und deren Anhydrid.

Gute Ausbeuten des öllöslichen Salzes der tertiären Amine werden erhalten, wenn mail die entsprechenden tertiären Amine mit einer äquivalenten Menge der entsprechenden 3,6-Endoxohydrophthalsäure oder deren Anhydrid bei Temperaturen um etwa 5o bis etwa 80⁰C zusammenbringt. Jedoch kann man auch bei tieferen oder höheren Temperaturen arbeiten und es ist keine der Reaktionsbedingungen in irgendeiner Weise kritisch. ■

Für die Verwendung iß Unkrautvertilgungsmitteln sind sowohl toxische als auch nicht-toxische öle geeignet. Diese öle können aus Rohpetroleum oder aus Rohstoffen tierischen oder pflanzlichen Ursprunges gewonnen werden. Solche öle sind beispielsweise Tallöle, Kerosene, leichtflüssige und schwerflüssige Schmieröle, Benzol und Hexan. Wenn die Lösung als Defoliator (Präparat, das man vor der Baumwollernte auf die Baumwollpflanzen sprüht, um diese zum Abfallen der Blätter zu veranlassen) oder zur Wurzelbehandlung verwenden will, so wird vorzugsweise ein nichttoxisches öl eingesetzt, das für die Pflanze relativ unschädlich ist. Die im wesentlichen nichtflüchtigen öle, insbesondere die Petroleumfraktionen, sind besonders gut geeignet,

ο um eine maximal gute Wirkung mit den Aminsalzen als Wachstums-

reguliermittel zu erreichen.
cn ·

to Die öllösungen. werden auf die Pflanzen aufgesprüht oder aufge-

ο pinselt, und die Pflanzen können auch in die Lösung eingetaucht werden. Wenn man grosse Flächen zu behandeln hat, so wird man zweckmässig die Sprühbehandlung anwenden. -6-

Die in der auf eine bestimmte Pflanze aufzubringenden Lösung enthaltene Menge an 3,6-Endoxohydrophthalsäureaminsalz oder Salzmischung ist unterschiedlich je nach der Art der Pflanze und je nach dem gewünschten Ergebnis. So erhält man beispielsweise eine gute Abtrennung der Blätter von jungen Bohnenpflanzen, wenn man die Pflanzen mit einer Lösung spritzt, die '0,1 % des tertiären Amin-Salzes enthält. Bei jungen Büschen amerikanischer Stechpalmen (American Holly bushes) erreicht man die Blattabtrennung durch Besprühen mit einer 1 %igen Lösung. Andererseits ist, wenn man Bäume abtöten will, eine Lösung mit 25 % oder mehr des gewünschten tertiären Amin-Salzes . oder deren Mischung notwendig, wenn man diese in den Baum durch -in dessen Wurzeln oder Stamm eingebohrte Löcher einbringt.

In den nachfolgenden Beispielen wird die Erfindung mehr veranschaulicht. Jedoch soll damit der Rahmen der Erfindung nicht auf die spezifisch angegebenen Amine, die Reaktionsbedingungen oder die verwendeten Endoxohydrophthalsäuren begrenzt sein. Es ist vielmehr zu verstehen, daß alle für den Fachmann naheliegenden Bedingungen im Rahmen der vorliegenden Erfindung mitbeansprucht werden.

Beispiel I

Das Salz des tertiären Dimethyl-Talg-Amin von 3,6-Endoxohexahydrophthalsäure wurde durch Zusammengeben von 28,3 g

° des tertiären Dimethyl-Talg-Amins zu 9,6 g feingemahlener ο

^ 96 %iger 3,6-Endoxohydrophthalsäure hergestellt. Die Mischung

cn wurde unter Rühren auf einem Wasserbad auf etwa 7o - 75 C

-* erwärmt, bis sich eine homogene Reaktionsmischung gebildet

Q hatte. Das resultierende flüssige Salz hatte eine Reinheit

von 98%.

-7-

Beispiel II Q

Mit einem Vernebelungsgerät wurden etwa 9oo g einer Io %igen Petrolätherlösung des tertiären Aminsalzes von 3,6-Endoxohexahydrophthalsäure und Methyläthyl-Kokosnuss-tertiärem Amin auf ein Unkraut gespritzt, wie es im Norden des Staates Illinois ganz allgemein vorkommt. Nach wenigen Tagen konnte man bereits ein ausgesprochenes Abwelken erkennen und im Verlauf von 1 oder 2 Wochen war stets das Unkraut gänzlich zerstört.

Beispiel III

Um die Blätter von Ligustrum vulgäre zum Abfallen zu bringen, wurde eine 3 %ige Lösung des Dimethyl-Kokosnuss-tertiären Aminsalzes von 3,6-Endoxohexahydrophthalsäure in 5SAE-Motoröl auf die Pflanze gesprüht. Nach wenigen Tagen begann das.Abfallen der Blätter und dauerte an, bis die Pflanze gänzlich von Blättern befreit war. Geringes Abwelken (burning) wurde festgestellt.

Beispiel IV

Eine Lösung, die zum Abtöten der meisten Baumarten geeignet ist, kann durch Lösen von 25 Gew.-teilen des Dimethyl-Kokosnuss-tertiären Aminsalzes von 3,6-Endoxotetrahydrophthalsäure in 75 Teilen Maisöl hergestellt werden.

Patentansprüche

-8-009825/1980

Claims (1)

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   46? Herne, den 24 J fet?

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   Patentansprüche

   1. Pflanzenwuchsreguliermittel, enthaltend mindestens ein öllösliches tertiäres Aminsalz von 3,6-Endoxohydrophthalsäuren oder deren Anhydride, wobei das tertiäre Aminsalz wenigstens einen organischen Rest mit einer Kettenlänge von 8-22 C-Atomen an seinem N-Atom ansitzend enthält»

   2. Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß als Aminsalz das Dimethyloleyl-tertiäre Aminsalz der 3,6-Endoxohydrophthalsäure enthalten ist.

   3. Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß als Aminsalz das Dimethylcoco-tertiäre Aminsalz der 3,6-End-

   oxohydrophthalsäure vorhanden ist. ο

   oe> »t. Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet» daß als Aminesls das Dimethyldodecyl-tertiäre AminsaXz der 3,5~£ndox©° hydrophthals&ur« vorhanden ist.

   ° Neue

   5. Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß als Aminsalz das Dimethyltalg-tertiäre Aminsalz der 3,6-Endoxohydrophthalsäure vorhanden ist.

   6. Mittel nach Anspruch 1- 5, dadurch gekennzeichnet, daß es in Form einer Lösung in öl vorliegt.

   7. Methode zur Regulierung des Pflanzenwuchses, dadurch gekennzeichnet, daß man eine Pflanze mit einer nichtwässrigen Lösung von wenigstens einem tertiären Aminsalz der 3,6-Endoxohydrophthalsäuren oder deren Anhydrid in Berührung bringt, wobei das tertiäre Aminsalz wenigstens einen organischen Rest mit einer Kettenlänge von 8-22 C-Atomen an seinen N-Atomen ansitzend enthält.

   009825/19 3 0