DE1183739B - OElloesliche herbizide Mittel - Google Patents
OElloesliche herbizide MittelInfo
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Description
Internat. KL: A Ol η
DEUTSCHES
PATENTAMT
AUSLEGESCHRIFT
Deutsche Kl.: 451-5/^
Nummer: 1183 739
Aktenzeichen: A 35583IV a/451
Anmeldetag: 15. September 1960
Auslegetag: 17. Dezember 1964
Die Erfindung betrifft öllösliche Mittel auf der Basis von Verbindungen bestimmter Aminsalze der 3,6-Endoxohexahydrophthalsäure
oder deren Anhydride.
Es sind zahlreiche Verbindungen der vorgenannten Säuren oder Anhydride mit organischen oder anorganischen
Kationen als Herbizide und Entblätterungsmittel bekannt. So hat man ein oder mehrere metallische
und/oder metalloide Kationen, wie Na, K, Ca, Sr, Mg, Al, Fe, Co, Ni, Zn, Cd, Cu, NH4, Mono-, Di-
und Trialkylammonium, Mono-, Di- und Trialkanolammonium und ein gemischtes Alkylalkanolammonium,
das durch zwei bis drei Radikale der genannten Art N-substituiert ist, verwendet. Hierbei handelt, es
sich um neutrale oder saure Salze, je nachdem ob nur eine oder beide Carboxylgruppen der genannten
Phthalsäuren beteiligt sind. Wirksam sind bei diesen Verbindungen immer nur die chemisch unveränderten
3,6-Endoxohydro- bzw. 3,6-Endoxohexahydrophthalsäuren, die in wäßriger Lösung als Anionen vorliegen.
Ihre Wirksamkeit auf die Pflanzen kann durch *°
bestimmte Kationen der genannten Art unterstützt werden. Maßgebend für die Auswahl dieser bekannten
Verbindungen war in erster Linie deren Wasserlöslich^
keit, jedoch sind sie auch in Form von Sprühmitteln in tierischen, pflanzlichen oder synthetischen Ölen gelöst
oder als Dispersionen, Suspensionen oder Emulsionen angewendet worden.
Es wurde nun festgestellt, daß die maximale Ausnutzung dieser Salze durch zwei Erscheinungen
gehemmt wird. Einerseits sinkt die Löslichkeit in Wasser und Öl der kohlenwasserstoffhaltigen Salze in
dem Maße, wie die Anzahl der Kohlenstoffatome in der Kohlenwasserstoffkette ansteigt, andererseits sind
wäßrige Salzlösungen relativ unwirksam als Regulierungsmittel für das Pflanzenwachstum, wenn sie auf
Pflanzen in trockenen Gegenden und in Gegenden, wo ein übermäßiger Regenfall herrscht, angewandt werden.
Es scheint, daß die Anwesenheit eines Lösungsmittels notwendig ist, um das Hexahydrophthalsäuresalz in die
Pflanze einzubringen. In trockenen Gegenden verdampft das Wasser, bevor wirksame Mengen des
Salzes in die Pflanze eindringen können, und daher sind die Salze unwirksam. In Gegenden mit übermäßigem
Regen werden die Salze aus der Pflanze ausgewaschen und verschwinden aus der obersten Bodenschicht
in einem derartigen Ausmaß, daß die Verwendung dieser Salze vom ökonomischen Gesichtspunkt
her unmöglich ist.
Die Mittel zur Vernichtung oder Entblätterung von Pflanzen nach der Erfindung bestehen aus öllöslichen
Salzen von 3,6-Endoxohydrophthalsäuren oder -anhydriden mit primären Aminen, bei welchen der Substi-Öllösliche
herbizide Mittel
Anmelder:
Armour and Company, Chicago, JU. (V. St. A.)
Vertreter:
Dr.-Ing. J. Schmidt, Patentanwalt,
München 2, Hermann-Sack-Str. 2
Als Erfinder benannt:
Richard A. Reck, Hinsdale, JH.;
Walter W. Abramitis,
Downers Grove, JlL;
Charles S. Wilhelmy,
Hometown, JlL (V. St. A.)
Richard A. Reck, Hinsdale, JH.;
Walter W. Abramitis,
Downers Grove, JlL;
Charles S. Wilhelmy,
Hometown, JlL (V. St. A.)
tuent des primären Amins an'sekundäre oder tertiäre
Kohlenstoffatome gebunden ist, von denen wenigstens ein Kohlenstoffrest etwa 6 bis 18* vorzugsweise 8 bis
14 Kohlenstoffatome enthält. Gegebenenfalls kann dieser Kohlenstoffrest auch nur aus 6 bis 8 Kohlenstoffatomen
bestehen. Bevorzugt werden aliphatische primäre Amine, bei denen der Substituent über ein
sekundäres Kohlenstoffatom gebunden ist.
Zur Herstellung der wirksamen 3,6-Endoxohydrophthalsäuresalze sind folgende Amine brauchbar:
2-Tridecylamin, 2-Nonyldecylamin, 7-Pentadecylamin,
10-Nonyldecylamin, 12-Tricosylamin, 18-Pentatriacontylamin,
2-Tridecenylajnin, 12-Tricosenylamin,
2-Amino-2-methylnonan,2-Amino-2-propyloktadecan,
4-Amino-4-nonyldocosan, 1 -Phenyl-1 -octylamin, 2-Amino-2-(p-aminophenyl)-decan, 4-Amino-l-(mchlorphenyl)-pentadecen,
1 -Chlor-S-aminoheneicosan, l-(2,4,6-Trichlorphenyl)-2-aminoundecan, 1-Aminol-(/?-naphthyl)-decan,
l-Aceto-S-aminohexadecan und 2-(p-Nitrophenyl)-3-amino-3-methylnonan.
Zur Herstellung der wirksamen Aminsalze sind sämtliche 3,6-Endoxohydrophthalsäuren sowie ihre
Anhydride brauchbar. So sind die Di-, Tetra- und
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Hexahydrophthalsäuren oder ihre durch einwertige Reste substituierten Analogen geeignet.) Solche die
Wasserstoffatome des Hydrophthaisäuremoleküls substituierenden Reste sind Halogene, wie Chlor und
Brom, Alkylreste, Acylreste, Alkoxyreste, Aryloxy-, Acyloxyalkyl- und Nitroreste. Bevorzugt werden die
nichtsubstituierten Hydrophthalsäuren verwendet, insbesondere die 3,6-Endoxohexahydrophthalsäure bzw.
ihr Anhydrid.
Man erhält in guter Ausbeute die öllöslichen Aminsalze,
wenn man das primäre Amin mit einer äquivalenten Menge einer 3,6-Endoxohydrophthalsäure
oder ihres Anhydrids bei Temperaturen von etwa 50 bis etwa 8O0C in Berührung bringt. Es kann sowohl
bei höheren als auch bei niederen Temperaturen *5 gearbeitet werden.
Sowohl toxische als auch nichttoxische öle sind zur herbiciden Verwendung brauchbar. Diese Öle können
aus rohem Erdöl oder aus tierischen oder pflanzlichen Quellen herstammen. Derartige öle sind Tallöle,
Kerosin, leichte und schwere Schmieröle und Benzin. Wo die Lösung zu Entblätterungs- oder zu Entwurzelungszwecken
verwendet werden soll, wird die Verwendung eines nichttoxischen Öls, welches relativ
harmlos gegenüber der' Pflanze ist, vorgezogen. Bevorzugt werden relativ nicht flüchtige öle verwendet,
insbesondere Erdölfraktionen, um die maximale Wirkung der Aminsalze bei der Behandlung der
Pflanzen zu erhalten.
Die Öllösungen werden auf die Pflanze mittels Besprühen oder Bestreichen aufgetragen, jedoch kann
die Pflanze auch in die Lösung eingetaucht werden. Bevorzugt wird die Anwendung von Spray, wenn
große Flächen zu behandeln sind.
Die auf eine spezielle Pflanze anzuwendende Menge von 3,6-Endoxohydrophthalsäureaminsalz in Lösung
variiert mit der Pflanzenart und mit dem gewünschten Ergebnis. Zum Beispiel wird gute Blattabstoßung bei
jungen Bohnenpflanzen erreicht, wenn die Pflanzen mit O,l°/oiger Salzlösung besprüht werden, und bei jungen
amerikanischen Stechpalmenbüschen wird Blattabstoßung mit einem l%igen Spray erreicht. Andererseits
ist eine Öllösung mit einem Gehalt von 25 % oder
mehr des gewünschten Aminsalzes nötig, um Bäume absterben zu lassen, wenn sie in den Baum durch
Bohrlöcher in den Wurzeln oder im Strunk eingeführt wird.
Zur Herstellung des 10-Aminononyldecansalzes der
3,6-Endoxohexahydrophthalsäure wurden 28,3 g 10-Aminononyldecan zu 9,6 g feinzermahlener 96%iger
3,6-Endoxohydrophthalsäure zugegeben. Die Mischung wurde auf einem Dampfbad auf etwa 70 bis 75 0C
unter Rühren erwärmt, bis sich eine homogene Reaktionsmischung ausgebildet hatte. Das erhaltene
farblose, flüssige Salz hatte ein Neutralisationsäquivalent von 398 (Theorie 376) und einen Reinheitsgrad
von 94,4%·
Die folgenden Beispiele erläutern die Erfindung.
60
3,6-Endoxohexa- hydrophthal- säuresalz |
Tempe ratur |
Löslichkeit (g/100 ml Lösungsmittel) |
n-Hexan |
AMINREST | °C | Wasser | 0,079 |
n-Hexyl | 26 | mischbar in sämtlichen Verhältnissen |
0,150 |
n-Dodecyl ... | 26 | 0,045 | 0,135 |
n-Octadecyl .. | 27 | 0,003 | mischbar in sämtlichen Verhältnissen |
8-Pentadecyl.. 10-Nonyldecyl |
30 30 |
0,044 0,021 (0,032) |
|
12-Tricosyl ... | 30 | 0,036 |
In der folgenden Tabelle ist die Löslichkeit von Salzen dreier langkettiger, aliphatischer, n-primärer
Amine in Wasser und η-Hexan (Skellysolve B), ebenso wie die Löslichkeit von drei Salzen langkettiger
primärer Amine, worin die Aminogruppe über ein sekundäres Kohlenstoffatom gebunden ist, aufgeführt.
Unter Verwendung einer Vernebelungsdüse wurden 0,907 kg einer 100/oigen Lösung eines aus 3,6-Endoxohexahydrophthalsäure
und Pentadecylamin erhaltenen Salzes, welches in Petroläther gelöst war, über ein Feld
mit im nördlichen Illinois allgemein vorkommenden Unkräutern gesprüht. Innerhalb weniger Tage wurde
eine ausgeprägte Verbrennung offensichtlich, und nach Verlauf von 1 oder 2 Wochen ließ sich eine fast vollständige
Unkrautzerstörung feststellen.
Zur Entblätterung von Liguster, Ligustrum vulgäre, wurde eine 3%ige Lösung des 2-Tridecylaminsalzes
der 3,6-Endoxohexahydrophthalsäure in 5-SAE-Motoröl auf die Pflanze gesprüht. Nach wenigen Tagen
begann eine Abstoßung der Blätter und dauerte fort, bis die Pflanze fast kahl war. Etwas Verbrennung wurde
beobachtet.
Eine für das Absterbenlassen der meisten Bäume brauchbare Lösung kann durch Auflösen von 25 Gewichtsteilen
des 12-Tricosylaminsalzes der 3,6-Endoxotetrahydrophthalsäure
in 75 Teilen Maisöl hergestellt werden.
Claims (4)
1. Herbizide Mittel auf der Basis von Aminsalzen von 3,6-Endoxohydrophthalsäuren, gekennzeichnet durch einen Gehalt an öllösungen
von Salzen der gegebenenfalls durch einwertige Rest substituierten 3,6-Endoxohydrophthalsäuren
mit primären Aminen, deren Aminradikal an sekundäre odert tertiäre Kohlenstoffatome gebunden
ist, von denen wenigstens ein Kohlenstoffrest 6 bis 18, vorzugsweise 8 bis 14 Kohlenstoffatome
enthält, der gegebenenfalls durch NH2, Cl, CH3COO — oder NO2 substituiert sein kann.
2. Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die 3,6-Endoxohydrophthalsäuren
als einwertige Reste Halogen, — NH2, — COCH3
oder — NO2 enthalten.
3. Mittel nach Anspruch 1 und 2, gekennzeichnet durch einen Gehalt an einem 2- bzw. 10-Nonyldecylaminsalz
oder einem 8-Pentadecylaminsalz oder einem 12-Tricosylaminsalz der 3,6-Endoxohexahydrophthalsäure.
4. Mittel nach Anspruch 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß die Salze in rohem Erdöl, Kerosin
Benzin, gegebenenfalls in Gegenwart von Netzmitteln, gelöst sind.
In Betracht gezogene Druckschriften: Deutsche Patentschrift Nr. 898 308;
USA.-Patentschrift Nr. 2 576 080, 2 576 081,
{Leuchtpetroleum), Tall- oder Schmierölen oder 2 576 082, 2 576 083, 2 637 642, 2 637 643, 2 637 644.
409 758/370 12.64 © Bundesdruckerei Berlin
Priority Applications (1)
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---|---|---|---|
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---|---|
DE1183739B true DE1183739B (de) | 1964-12-17 |
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