DE150070C - - Google Patents

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DE150070C
DE150070C DENDAT150070D DE150070DA DE150070C DE 150070 C DE150070 C DE 150070C DE NDAT150070 D DENDAT150070 D DE NDAT150070D DE 150070D A DE150070D A DE 150070DA DE 150070 C DE150070 C DE 150070C
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C309/00Sulfonic acids; Halides, esters, or anhydrides thereof
    • C07C309/01Sulfonic acids
    • C07C309/28Sulfonic acids having sulfo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
    • C07C309/29Sulfonic acids having sulfo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton of non-condensed six-membered aromatic rings

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

PATENTAMT.
Ju 150070 KLASSE 12 g.
mit Benzolsulfosäuren.
Im Patent 147790 sind die phenolsulfosauren Salze der aromatischen p-Amidocarbonsäureester beschrieben. Es wurde nun gefunden, daß diese Ester auch mit den Benzolsulfosäuren wohl charakterisierte Verbindungen eingehen, welche in gleicher Weise durch ihre Löslichkeit und ihre' geringe Acidität sich für therapeutische Zwecke besonders geeignet erweisen. Zur Darstellung dieser Verbindungen kann man λνίεαεΓ die freien Komponenten oder deren Salze aufeinander wirken lassen.
Beispiel I. ■
Xg p-Toluolsulfosäure -\- p-Amidobenzoe-
säureäthylester.
Trägt man 100 g ρ - Amidobenzoesäureäthylester ein in eine heiße Lösung von no g p-Toluolsulfosäure in 100 ecm Wasser, so lösen sich dieselben klar auf. Beim Erkalten scheiden sich wasserhelle prismatische Kristalle aus, welche aus Alkohol umkristallisiert bei 185 bis 1870 schmelzen.
Beispiel II.
m-Benzoldisulfosäure -\- p-Amidoben-
zoesäureäthylester.
In 750 ecm einer wässerigen Lösung von m-Benzoldisulfosäure, welche 169 g der freien Säure enthalten, werden 185 g p-Amidobenzoesäureäthylester unter Erwärmen gelöst. Wird dann nach dem Erkalten der ausgeschiedene Überschuß an Base abfiltriert und das Filtrat nochmals erwärmt und auf etwa das halbe Volumen eingeengt, so erhält man eine Kristallisation derber Prismen, welche in Wasser und Alkohol leicht löslich, in Äther unlöslich sind und im Kapillarrohr sich bei 2350 zersetzen.
Berechnet für
, H /S O3 H (i) c H
'·"■ 4 \5 O3H (3) 2 ß ■"*
\C 0.0 C9
50,72 Prozent C; 4,93 Prozent H.
Gefunden:
50,62 Prozent C; 5,03 Prozent H.
Beispiel III.
m-Benzoldisulfosäure -\- m-Amidop-oxybenzoesäuremethylester.
Vereinigt man die konzentrierten wässerigen Lösungen äquivalenter Mengen von m-benzoldisulfosaurem Baryum und von schwefelsaurem m - Amido - ρ - oxybenzoesäuremethylester, so ergibt das Filtrat vom schwefelsauren Baryt beim Eindampfen Büschel feiner weißer Nadeln. Dieselben schmelzen bei 1420 unter Zersetzung.

Claims (1)

  1. Patent-An SPRU c η :
    Verfahren zur Darstellung wasserlöslicher, anästhesierend wirkender Verbindungen aromatischer Amidocarbonsäureester, darin bestehend, daß man diese und die Sulfosäuren (Polysulfosäuren) des Benzols und seiner Homologen in freier Form oder in Form von Salzen aufeinander einwirken läßt.
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