DE1495626B1 - Verfahren zum herstellen von polyestern - Google Patents
Verfahren zum herstellen von polyesternInfo
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Description
1 2
Es ist bekannt, hochmolekulare, lineare Polyester Umlagerungen nach Kolbe-Schmidt und unein-
durch Umsetzung von Dicarbonsäurechloriden und heitlich verlaufende Zersetzungsreaktionen in z. B.
organischen Dihydroxyverbindungen in Gegenwart aromatische Hydroxyverbindungen, Diaryläther und
wäßriger Alkalien oder tertiärer Amine als säurebin- Kohlendioxyd erleiden. Die Umsetzung von Carbon-
dende Mittel herzustellen. Setzt man z. B. gemäß den 5 säuren mit Diarylcarbonaten und die Polyesterbil-
bekanntgemachten Unterlagen des belgischen Patents dung verlaufen offenbar so rasch, daß die erwähnten
570 531 Phosgen und Dicarbonsäurechloride gemein- Nebenreaktionen weitgehend vermieden werden,
sam unter den gleichen Bedingungen mit organischen Für das Verfahren geeignete Dicarbonsäuren sind
Dihydroxyverbindungen um, so erhält man Misch- z. B. gesättigte und ungesättigte aliphatische sowie
polyester, die Dicarbonsäure- und Kohlensäurereste io aromatische Dicarbonsäuren, wie Adipinsäure, Pi-
enthalten. Dieses Verfahren kann durch Umsetzung melinsäure, Korksäure, Acelainsäure, Sebacinsäure,
von Dicarbonsäuren und Phosgen mit organischen Dodecandicarbonsäure, dimerisierte ungesättigte Fett-
Dihydroxyverbindungen in Gegenwart tertiärer säuren, Isophthalsäure und Terephthalsäure.
Amine vereinfacht werden. An anorganischen Dihydroxyverbindungen kom-
Dabei ist das Mengenverhältnis von Dicarbon- 15 men ebenfalls sowohl aliphatische wie aromatische
säure und Dihydroxyverbindung einerseits und Phos- Verbindungen in Frage; geeignete aliphatische Digen
andererseits nicht vorwegbestimmt; das Phosgen hydroxyverbindungen sind z. B. Butandiol-1,4, Penwird
vielmehr, so lange eingeleitet, bis das Reak- tandiol-1,5, Hexandiol-1,6, Diäthylenglykol, alkoxytionsgemisch
viskos geworden ist. Gemäß den Bei- lierte aliphatische und aromatische Dihydroxyverbinspielen
des belgischen Patents schwankt die benötigte 20 düngen, wie Polyäthylenglykol, 2,2-Bis-(4-ß-hydroxy-Phosgenmenge
in den einzelnen Fällen nicht un- äthoxyphenyl)-propan; geeignete aromatische Dihyerheblich.
droxyverbindungen sind z. B. Hydrochinon, Resor-
In jedem Fall ist die Entstehung der Polyester mit ein, Dihydroxydiphenyl, Dihydroxydiarylalkane,
der Abspaltung von Chlorwasserstoff und damit mit -sulfone, -sulfoxyde, -sulfide, -äther, wie 2,2-(4,4'-
der Bildung von Alkalichloriden oder Hydrochlori- 25 Dihydroxydiphenyl)-propan und die entsprechenden
den tertiärer Amine verbunden, die von den Poly- Sulfone, Sulfoxyde, Sulfide, und Äther, ebenso halo-
estern quantitativ abgetrennt werden müssen. genierte aromatische Dihydroxyverbindungen. Ein
Gemäß dem genannten belgischen Patent kann an Beispiel für geeignete «-Hydroxycarbonsäuren ist
Stelle des Phosgens auch ein anderes Kohlensäure- ω-Hydroxycapronsäure.
derivat, z. B. ein Diarylcarbonat zur Herstellung von 30 Für das Verfahren geeignete Diarylcarbonate sind
Mischpolyestern aus Dicarbonsäuren und organischen beispielsweise Diphenylcarbonat, Dikresylcarbonat
Dihydroxyverbindungen verwendet werden, wobei es und Bis-(4-chlorphenyl)-carbonat. Als Beispiele für
sich dann um eine Umsetzung nach der Art der ge- Biskohlensäurearylester der Dihydroxyverbindungen
läufigen Veresterungsverfahren handelt, d.h., daß seien die Biskohlensäurephenylester des Resorcins
man Dicarbonsäure, Dihydroxyverbindung und Di- 35 (Schmelzpunkt 123 bis 125° C), des 2,2-(4,4'-Di-
arylcarbonat beispielsweise im Molverhältnis 1:2:1 hydroxydiphenyl)-propans (Schmelzpunkt 102 bis
verwendet. Wie eigene Versuche ergeben haben, er- 104° C) und des l,l-(4,4'-Dihydroxydiphenyl)-cyclo-
hält man auf diese Weise jedoch keine hochmoleku- hexans genannt.
Iaren Polyester. Als Umesterungskatalysatoren aus der Gruppe der
Demgegenüber ist Gegenstand der Erfindung ein 40 Alkali- oder Erdalkaliverbindungen sind z. B. die
Verfahren zur Herstellung von Polyestern durch Er- Alkali- oder Erdalkalioxyde, -hydroxyde, alkoholate,
hitzen eines Gemisches von Dicarbonsäure und or- -acylate, -carbonate und primäre, sekundäre und ter-
ganischen Dihydroxyverbindungen und/oder einer tiäre -phosphate geeignet. Die Katalysatoren werden
entsprechenden Menge einer ω-Hydroxycarbonsäure zweckmäßig in Mengen von 0,0005 bis 1 Molprozent
bzw. p-Hydroxybenzoesäure, vorzugsweise in Ge- 45 und vorzugsweise von 0,005 bis 0,1 Molprozent, be-
genwart katalytischer Mengen Alkali- oder Erd- zogen auf die Dicarbonsäuren, verwendet,
alkaliverbindungen, unter Zusatz von Diarylcarbona- Man erhitzt das Gemisch der Ausgangsstoffe unter
ten, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man auf Ausschluß von Sauerstoff, zweckmäßig im Strom
1 Mol Dicarbonsäure und 1 bis 10 Mol Dihydroxy- eines inerten Gases, unter Rühren und Rückfluß auf
verbindung bzw. auf die entsprechende Menge ω-Hy- 50 Temperaturen zwischen etwa 100 und 350° C und
droxycarbonsäure bzw. p-Hydroxybenzoesäure 2,1 vorzugsweise etwa 200 bis 3000C. Nachdem die
bis 11,5 Mol Diarylcarbonat verwendet, wobei in an Kohlendioxydentwicklung beendet ist, hält man
sich bekannter Weise an Stelle äquivalenter Mengen zweckmäßig eine Temperatur von 150 bis 200° C
Dihydroxyverbindung und Diarylcarbonat der Bis- ein und destilliert das abgespaltene Phenol, vorzugs-
kohlensäurearylester der Dihydroxyverbindung tre- 55 weise unter langsam von 760 auf etwa 12 Torr ab-
tren kann. fallendem Druck ab. Wenn danach kein Phenol mehr
Je nach den Mengenverhältnissen der vorgenann- übergeht, wird die Temperatur allmählich auf etwa
ten Stoffe erhält man unter Abspaltung der entspre- 280° C erhöht und unter einem Druck unter 1 Torr
chenden Phenole und Kohlendioxyd Polyester aus weiterkondensiert, Dabei gehen die letzten Spuren
Dihydroxyverbindungen und Dicarbonsäuren bzw. 60 des Phenols und des vorzugsweise geringen Diacryl-Hydroxycarbonsäuren
oder Mischpolyester aus Di- carbonatüberschusses über, und man erhält eine hydroxyverbindungen, Dicarbonsäuren bzw. Hy- hochviskose Schmelze des hochmolekularen PoIy-
droxycarbonsäuren und Kohlensäure. esters.
Überraschend ist, daß auch in Gegenwart von Al- Bei Verwendung reiner Ausgangsstoffe liefert das
kali- oder Erdalkaliverbindungen hochmolekulare 65 erfindungsgemäße Einstufenverfahren hochwertige,
Polyester von heller Farbe entstehen, da Diarylcar- helle Polyester. Lösungsmittel sind nicht erforderlich,
bonate in Gegenwart katalytischer Mengen Alkali- Eine Entwicklung von Chlorwasserstoff tritt nicht
oder Erdalkaliverbindungen bei längerem Erhitzen ein.
Ein Gemisch von 16,6 g (0,1 Mol) Isophthalsäure, 22,8 g (0,1 Mol) 2,2-(4,4'-Dihydroxydiphenyl)-propan
und 45,0 g (0,2 Mol + 5%) Diphenylcarbonat wird unter Rühren und Rückfluß im Stickstoffstrom
auf 2800C (Badtemperatur) erhitzt. Die beim Erreichen von 28O0C einsetzende Kohlendioxydentwicklung
ist nach 2V* Stunden beendet.
Die Polyesterbildung wird durch Abdestillieren des Phenols unter folgenden Temperatur- und Druckbedingungen
fortgeführt:
30 Minuten 150° C/50 Torr
30 Minuten 180° C/50 Torr
30 Minuten 200° C/50 Torr »5
30 Minuten 200° C/10 bis 15 Torr
30 Minuten 200 bis 280° C/10 bis 15 Torr
2 Stunden 280° C/< 1 Torr
Das Destillat enthält 37,0 g Phenol und 2,0 g Di- so
phenylcarbonat.
Der Polyester erstarrt beim Abkühlen zu einer hellbraunen, transparenten Masse. Ausbeute:
35,5g. r\Tel\ 1,252 (in 0,5%iger Methylenchloridlösung
gemessen). Einfriertemperatur: 1750C (re- as
fraktometrisch gemessen).
Das Produkt läßt sich aus der Schmelze oder aus Lösungen zu Fasern, Borsten, Fäden, Filmen und
anderen geformten Gebilden verarbeiten.
Ein Gemisch von 14,6 g (0,1 Mol) Adipinsäure,
22.8 g (0,1 Mol) 2,2-(4,4'-Dihydroxydiphenyl)-propan,
45,0 g (0,2 Mol + 5%) Diphenylcarbonat und 1,0 mg Lithiumhydroxyd wird unter Rühren und
Rückfluß im Stickstoffstrom auf 2500C (Badtemperatur)
erhitzt. Oberhalb 2200C setzt eine heftige
Kohlendioxydentwicklung ein, das entstehende Phenol siedet unter Rückfluß. Nach 3 Stunden ist die
Kohlendioxydentwicklung beendet.
Die Kondensation zum Polyester wird unter den im Beispiel 1 aufgeführten Bedingungen fortgeführt.
37,5 g Phenol und 1,8 g Diphenylcarbonat werden abdestilliert. Der Polyester erstarrt beim Erkalten zu
einer transparenten, gelb-braunen Masse. Ausbeute:
33.9 g. ηη1_: 1,204 (in 0,5%iger Methylenchloridlösung
gemessen). Einfriertemperatur: 56° C.
Das Produkt läßt sich verarbeiten, wie im Beispiel 1 angegeben.
Ein Gemisch von 22,83 g 2,2-(4,4'-Dihydroxydiphenyl)-propan, 6,65 g Isophthalsäure, 31,49 g Diphenylcarbonat
und 1,0 mg Kaliumhydroxyd wird im Stickstoffstrom unter Rühren und Rückfluß auf 280° C (Badtemperatur) erhitzt. Nach einigen Minuten
setzt eine starke Kohlendioxydentwicklung ein, und das Phenol beginnt unter Rückfluß zu destillieren.
Nach 2 Stunden ist die Kohlendioxydentwicklung beendet. Das Reaktionsgemisch wird auf 150° C
abgekühlt.
Die Kondensation des Reaktionsgemisches zum Polyester wird unter den im Beispiel 1 aufgeführten
Bedingungen fortgeführt.
Das Destillat enthält 26,1 bis 27,0 g Phenol und 1,0 bis 1,4 g Diphenylcarbonat.
Der bei 280° C zähflüssige Mischpolyester erstarrt beim Erkalten zu einer zähen, hellgelben, transparenten
Masse. Ausbeute: 28,9 g. rjrei.' 1,248 (in 0,5%iger
Methylenchloridlösung gemessen). Einfriertemperatur: 174° C.
Das Produkt läßt sich verarbeiten, wie im Beispiel 1 angegeben.
Ein Gemisch von 22,83 g 2,2-(4,4'-Dihydroxydiphenyl)-propan,
4,98 g Terephthalsäure, 29,23 g Diphenylcarbonat und 0,8 mg Kaliumhydroxyd wird im
Stickstoffstrom unter Rühren und Rückfluß auf 3000C (Badtemperatur) erhitzt. Die sofort einsetzende
Kohlendioxydentwicklung ist nach 3 Stunden beendet.
Die Kondensation zum Mischpolyester wird, wie im Beispiel 1 beschrieben, fortgeführt.
24,2 bis 24,4 g Phenol und 1,0 bis 1,1 g Diphenylcarbonat werden abdestilliert. Der Mischpolyester
erstarrt beim Erkalten zu einer gelben, transparenten, zähen Masse. Ausbeute: 27,9 g bis 28,2g. r\Tel\ 1,278
(in 0,5 °/oiger Methylenchloridlösung gemessen). Einfriertemperatur: 167° C.
Das Produkt läßt sich verarbeiten, wie unter Beispiel 1 aufgeführt.
Ein Gemisch von 22,83 g 2,2-(4,4'-Dihydroxydiphenyl)-propan, 2,02 g Sebacinsäure, 24,74 g Diphenylcarbonat
und 0,3 mg Magnesiumoxyd wird im Stickstoffstrom unter Rühren und Rückfluß auf 2500C (Badtemperatur) erhitzt. Die sofort einsetzende
Kohlendioxydentwicklung ist nach V-U Stunden beendet.
Die Kondensation wird, wie im Beispiel 1 beschrieben, fortgeführt.
19,8 bis 20,2 g Phenol und 0,9 bis 1,2 g Diphenylcarbonat werden abdestilliert. Der Mischpolyester erstarrt
nach dem Erkalten zu einer zähen, transparenten, nur schwach gelb gefärbten Masse. Ausbeute:
23,5 bis 24,0 g. Vrel.: 1,317 (in O,5°/oiger Methylenchloridlösung
gemessen). Einfriertemperatur: 122° C.
Das Produkt läßt sich verarbeiten, wie unter Beispiel 1 aufgeführt.
Ein Gemisch von 10,1 g (0,05 Mol) Sebacinsäure, 5,9 g (0,05 Mol) 1,6-Hexandiol, 22,5 g (0,1 Mol+5 °/o)
Diphenylcarbonat und 1,0 mg Kaliumacetat wird im N2-Strom unter Rühren und Rückfluß auf 25O0C
(Badtemperatur) erhitzt. Nach wenigen Minuten setzt eine starke Kohlendioxydentwicklung ein. Nach
2 Stunden läßt man abkühlen. Der Rückflußkühler wird durch einen Claisenaufsatz ersetzt.
Bei von 2000C langsam auf 2800C ansteigender
Badtemperatur werden im Verlauf von 10 Stunden 13,5 g Phenol abdestilliert. Die Kohlendioxydentwicklung
ist nach dieser Zeit beendet.
Die Kondensation zum Polyester wird unter folgenden Bedingungen fortgeführt:
1It Stunde 150° C Wasserstrahlvakuum
V2 Stunde 150 bis 200° C Wasserstrahlvakuum
1 Stunde 200 bis 280° C Wasserstrahlvakuum
1 Stunde 280° C Wasserstrahlvakuum
12 Stunden 280° C 0,4 mm
Während der Kondensation werden weitere 6,0 g Phenol abdestilliert. Die vereinigten Destillate enthalten
0,9 g Diphenylcarbonat.
Der bei 2800C leicht flüssige Polyester erstarrt
beim Erkalten zu einer opaken, zähen Masse. Ausbeute: 27,3 g. ηΓί1.: 1,713 (in O,5°/oiger Methylenchloridlösung
gemessen). Erweichungspunkt: 65 bis 68° C.
Ein Gemisch von 31,7 g (0,1 Mol) 2,2-Bis-(4,4'-/S-hydroxyäthoxyphenyl)-propan,
16,6 g (0,1 Mol) Isophthalsäure, 45,0 g (0,2 Mol +5%) Diphenylcarbonat und 0,5 mg Kaliumhydroxyd wird im Stickstoffstrom
unter Rühren und Rückfluß auf 280° C (Badtemperatur) erhitzt. Nach kurzer Zeit setzt eine heftige
Kohlendioxydentwicklung ein, und die Temperatur im Reaktionskolben fällt langsam durch das
sich bildende, unter Rückfluß siedende Phenol. Nach 3 Stunden ist die Kohlendioxydentwicklung
beendet. Die Temperatur im Reaktionsgefäß ist auf 220° C gefallen.
Die Kondensation zum Polyester wird unter den im Beispiel 1 beschriebenen Bedingungen fortgeführt.
Das Destillat enthält 36,5 g Phenol und 1,7 g Diphenylcarbonat.
Der in der Schmelze bei 280° C zähflüssige Polyester erstarrt beim Erkalten zu einem hellgelben,
transparenten Produkt. Ausbeute: 44,8 g. ηη1;. 1,210.
Einfriertemperatur: 69° C.
Das Produkt läßt sich verarbeiten, wie im Beispiel 1 angegeben.
Ein Gemisch von 29,4 g dimerisierter Fettsäure (Säurezahl 191), 21,9 g Diphenylcarbonat, 11,4 g
2,2-(4,4'-Dihydroxydiphenyl)-propan und 2,0 mg Magnesiumoxyd wird unter Rühren und Rückfluß
im Stickstoffstrom 2 Stunden auf 250° C (Badtemperatur) erhitzt. Die sofort stark einsetzende Kohlendioxydentwicklung
ist nach 2 Stunden beendet. Die Polykondensation wird unter nachfolgenden Bedingungen
fortgeführt:
1 Stunde
1 Stunde
Va Stunde
135 bis 240° C
2400C
2500C
10 bis 15 Torr
10 bis 15 Torr
0,5 Torr
10 bis 15 Torr
0,5 Torr
chinon, 8,1 g (0,04 Mol) Sebacinsäure, 31,5 g (0,14 Mol + 5%) Diphenylcarbonat und 0,5 mg
Lithiumhydroxyd wird im Stickstoffstrom unter Rühren und Rückfluß auf 250° C Badtemperatur erhitzt.
Die rasch eintretende Kohlendioxydentwicklung ist nach 2 Stunden beendet.
Die Kondensation zum Polyester wird, wie im Beispiel 1 beschrieben, fortgeführt.
26,1 g Phenol und 1,2 g Diphenylcarbonat werden
ίο abdestilliert. Der Mischpolyester erstarrt beim Erkalten
zu einer gelben, transparenten Masse. Ausbeute: 27,3 g. nrel: 1,347 (in O,5°/oiger Methylenchloridlösung
gemessen). Einfriertemperatur: 78 bis 790C.
Das Produkt läßt sich verarbeiten, wie im Beispiel 1 beschrieben.
Ein Gemisch von 13,7 g (0,06 Mol) 2,2-(4,4'-Dihydroxydiphenyl)-propan,
7,5 g (0,04 Mol) 4,4'-Dihydroxydiphenyl, 8,1 g (0,04 Mol) Sebacinsäure, 31,5 g (0,14 Mol + 5%) Diphenylcarbonat und
0,5 mg Lithiumhydroxyd wird unter Rühren und Rückfluß im Stickstoffstrom auf 250° C (Badtemperatur)
erhitzt. Es setzt eine kräftige Kohlendioxydentwicklung ein, und das gebildete Phenol siedet
unter Rückfluß. Nach 2 Stunden ist die Kohlendioxydentwicklung beendet.
Die Kondensation zum Polyester wird unter den im Beispiel 1 beschriebenen Bedingungen fortgeführt.
25,9 g Phenol und 1,1 g Diphenylcarbonat werden abdestilliert. Der Mischpolyester erstarrt beim Erkalten
zu einer hellgelben, zähen Masse. Ausbeute: 28,7 g. ηΓ6ΐ: 1,406 (in O,5°/oiger Methylenchloridlösung
gemessen). Einfriertemperatur: 78 bis 79° C. Das Produkt läßt sich verarbeiten, wie im Beispiel
1 beschrieben.
Das Destillat enthält 18,5 g Phenol und 0,6 g Diphenylcarbonat. Der hellbraune Rückstand ist sirupös.
Ausbeute: 39,1 g. Säurezahl: 19-19. Verseifungszahl: 156-159. Die Substanz ist löslich in Methylenchlorid,
Lackbenzin und Toluol. Von einer 4O°/oigen Lösung der Substanz in Toluol wird mit 4% Kobalt-Blei-Mangan-Sikkativ
ein Film ausgestrichen. Nach 5 Stunden bei 80° C ist die Trocknung beendet, und
es hat sich ein fest haftender, unlöslicher Film gebildet.
Ein Gemisch von 16,0 g (0,07 Mol) 2,2-(4,4'-Dihydroxydiphenyl)-propan,
3,3 g (0,03 Mol) Hydro-
Claims (1)
- Patentanspruch: ·Verfahren zum Herstellen von Polyestern durch Erhitzen eines Gemisches von Dicarbonsäuren und organischen Dihydroxyverbindungen und/oder einer entsprechenden Menge einer ω-Hydroxycarbonsäure bzw. p-Hydroxybenzoesäure, vorzugsweise in Gegenwart katalytischer Mengen Alkali- oder Erdalkaliverbindungen, unter Zusatz von Diarylcarbonaten, dadurch gekennzeichnet, daß man auf 1 Mol Dicarbonsäure und 1 bis 10 Mol Dihydroxy verbindung bzw. auf die entsprechende Menge ω-Hydroxycarbonsäure bzw. Hydroxybenzoesäure 2,1 bis 11,5 Mol Diarylcarbonat verwendet, wobei in an sich bekannter Weise an Stelle äquivalenter Mengen Dihydroxyverbindung und Diarylcarbonat der Biskohlensäureester der Dihydroxyverbindung treten kann.
Applications Claiming Priority (1)
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|---|---|---|---|
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| GB (1) | GB958798A (de) |
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