DE1493762A1 - Verfahren zur Herstellung von Aminopolycarbonsaeuren - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Aminopolycarbonsaeuren

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DE1493762A1
DE1493762A1 DE1963G0039378 DEG0039378A DE1493762A1 DE 1493762 A1 DE1493762 A1 DE 1493762A1 DE 1963G0039378 DE1963G0039378 DE 1963G0039378 DE G0039378 A DEG0039378 A DE G0039378A DE 1493762 A1 DE1493762 A1 DE 1493762A1
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    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07FACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02Phosphorus compounds
    • C07F9/06Phosphorus compounds without P—C bonds
    • C07F9/08Esters of oxyacids of phosphorus
    • C07F9/141Esters of phosphorous acids
    • C07F9/145Esters of phosphorous acids with hydroxyaryl compounds
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08KUse of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00Use of organic ingredients
    • C08K5/16Nitrogen-containing compounds
    • C08K5/17Amines; Quaternary ammonium compounds
    • C08K5/175Amines; Quaternary ammonium compounds containing COOH-groups; Esters or salts thereof

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Description

DR.-ING. VON KREISLER DR.-ING. SCHONWALD DR.-ING. TH.MEYER DR. FUES DR. EGGERT DIPL-PHYS. GRAVE
KPLN^DEICHMAn1NHAUS 5. member 1963
Ke/rb
The B.I*. ßoodrioh Company, Akron. Ohio. (V.St.A.)
Verfahren zur Herstellung von Aminopolyoarbonsäuren (2. Ausscheidung aus G 37 623 IYb/l2qu)
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Aminopolyoarbonsäuren. Diese Verbindungen werden gegebenenfalls in Kombination mit als Antioxydans dienenden Phenolverbindungen als Stabilisatoren für Polymere verwendet.
Das Verfahren gemäss der Erfindung zur Herstellung von Aminopolyoarbonsäuren der allgemeinen formel T
0H0OOOH .
r 2
MR1I(OH2OOOH)2
in der R einf^iiiphatische? Kohlenwasserstoffrest mit 8 bis m 20 C-Atomen und RJ" ein/^lkylenrest mit 2 bis 10 C-Atomen bedeute^, ist dadurch gekennzeichnet, dass man eine Halogenessigsäure in alkalischer Lösung mit einer Verbindung der allgemeinen Formel Jf
R'UH'R'.JSTH2 F
in der R und R* die obige Bedeutung haben, umsetzt und das Reaktionsprodukt mit Säure ausfällt.
9 0 9821/1091
Als Verbindungen, die gemäss'dem Verfahren der Erfindung hergestellt werden können, seien beispielsweise genannt:
CHoCOOH
0H0COOH
N-OB2OH2OH2-N(CHgCOOH)
OH0OOOH
CH0OOOH
Die erfindungsgemäss hergestellten Aminopolyoarbonsäuren werden in nicht vulkanisierte synthetische kautschukartige Polymere eingearbeitet, wobei stabilisierte Kautschukmischungen erhalten werden, die eine bemerkenswerte Beständigkeit gegen Versteifung und Abbau durch Alterung
haben. Dies ist daran erkennbar, dass die Kunstkautschukin
mischungen nach der Alterung/einem Standardtest eine geringere Viskosität haben als Mischungen, die Aminopolycarbonsäuren nicht enthalten.
Zu den Kunetkautschuktypen, die mit den Aminopolycarbonsäuren gemäas der Erfindung stabilisiert werden können, gehören alle kautschukartigen Polymeren von konjugierten Diolefinen, insbesondere kautschukartige Homopolymere und Copolymere von Butadien-1,3-Kohlenwasserstoffen sowie Interpolymere eines oder mehrerer konjugierter Diolefine mit bis zu etwa 50 Gew.-^ wenigstens eines anderen damit oopolymerisierbaren Monomeren.
Die Aminopolyoarbonsäuren gemäss der Erfindung sind sämtlich
- 3 909821/1091
praktisch unlöslich in Wasser, mit Kautschuktypen auf der Basis der soeben genannten Diolefine verträglich und in ihnen löslich. Sie sind bereits als solche als Stabilisatoren für die infrage kommenden Kunstkautschuktypen wirksam, jedoch ist es häufig zweckmässig, gleichzeitig übliche Antioxydantien für Kautschuk mit zu verwenden.
Das Verfahren gemäss der Erfindung soll durch das nachstehende Beispiel näher erläutert werdens
Eine Aminopolycarbonsäure der allgemeinen Formel
0H0OOOH -'·.·■ 2
in der R ein Gemisch von Alkylresten mit durchschnittlich 13 C-Atomen ist, wurde wie folgt hergestellt; Chloressigsäure (2,24 Mol) in 400 cm5 Methanol wurde mit 31 ^iger NaOH-Iiösung neutralisiert. Eine Verbindung der Formel R.roOHgOHgGHgNHg» in der R ein Gemisch von Alkylresten mit durchschnittlich 13, C-Atomen ist ("Duomeen OD")» wurde zugesetzt, das Reaktionsgemisch auf 70 - 73°gebracht und der pH-Wert des Reaktionsgemisches durch Zugabe weiterer 31$iger HaOH-LöSung bei 8 bis 10 gehalten, bis der pH-Wert eine zeitlang ziemlich konstant war. Das Gemisch wurde abgekühlt und das Produkt mit Salzsäure (bis pH 2) ausgefällt. Der Fest-Stoff wurde abfiltriert, gewaschen und getrocknet.
In der gleichen Weise wurden Chelatbildner der allgemeinen Formel -
CH0OOOH ·'.■■"
■■· ■■■■·. r2
H-Jr-OH2OH2OH2-IT(GH2OOOH)2
in der R durchschnittlich 17 bis 18 C-Atome enthält, hergestellt, wobei von den Produkten der Handelsbezeichnung "Duomeen S" und "Duomeen T" (Hersteller Armour Company$ ausgegangen wurde.
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Claims (1)

  1. -A-
    Patentanspruch
    Verfahren zur Herstellung von AminopolycarlDons äur en der allgeminen Formel
    • GH0OOOH
    ι *
    HNE1If(CH2COOH)2 ,
    in der S ein aliphatisoher Kohlenwasserstoff rest mit 8 "bis 20 C-Atomen und R1 ein Alkylenrest mit 2 Ms 10 C-Atomen ist, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Halogenessigsäure in alkalischer Lösung mit einer Verbindung der allgemeinen Formel
    in der E und E1 die oMge Bedeutung haben, umsetzt und das Eeaktionsprodukt mit Säure ausfällt.
    909821/1091
DE1493762A 1962-05-03 1963-04-30 Verfahren zur Herstellung von Gemischen aus Diaminopolycarbonsäuren Expired DE1493762C3 (de)

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Families Citing this family (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3298995A (en) * 1964-01-21 1967-01-17 Goodrich Co B F Polyesterurethane elastomers having improved color characteristics
GB1145279A (en) * 1965-12-30 1969-03-12 Geigy Uk Ltd Treatment processes
US3467598A (en) * 1967-01-16 1969-09-16 Goodrich Co B F Processing aids in preparation of sbr flexible magnets
US3428603A (en) * 1967-01-16 1969-02-18 Goodrich Co B F Processing aids in preparation of nbr flexible magnets
US3683019A (en) * 1969-03-14 1972-08-08 Ajinomoto Kk 2-aminolicosanedioic acids
GB1483031A (en) * 1975-01-29 1977-08-17 Sanyo Trading Co Curable composition
US4069213A (en) * 1975-01-29 1978-01-17 Sanyo Trading Co., Ltd. Curable composition
US4018750A (en) * 1975-02-03 1977-04-19 Sanyo Trading Co., Ltd. Curable compositions containing chloroprene rubber
US4150945A (en) * 1976-04-16 1979-04-24 Sanyo Trading Co., Ltd. Method of treating textiles with a curable composition of an acrylic copolymer
ATE145337T1 (de) * 1988-05-02 1996-12-15 Phanos Tech Inc Verbindungen, zusammensetzungen und verfahren zum binden von bio-affektions-substanzen an oberflächenmembranen von bioteilchen
JPH04503828A (ja) * 1989-12-04 1992-07-09 ザ ダウ ケミカル カンパニー 熱及び硬化に安定な、配合された塩素化オレフィンポリマー
US5494935A (en) * 1992-01-17 1996-02-27 University Of Utah Research Foundation Methods for oral decorporation of metals
US5403862A (en) * 1992-01-17 1995-04-04 University Of Utah Research Foundation Method for oral decorporation of metals

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US1380640A (en) * 1920-02-24 1921-06-07 Davidson Samuel Cleland Manufacture of rubber
US2240957A (en) * 1935-10-30 1941-05-06 Gen Aniline & Film Corp Process for avoiding and rendering harmless the precipitates of water insoluble metal salts
US2413856A (en) * 1943-07-17 1947-01-07 Frederick C Bersworth Vinyl polymer plasticized with ethylene diamine tetraacetic acid ester
US2667522A (en) * 1949-07-07 1954-01-26 Permacel Tape Corp Nitrogen derivatives of tetraacetic acids as rubber stabilizers
US2804474A (en) * 1953-06-29 1957-08-27 California Research Corp Preparation of aminocarboxylic acids

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DE1470837A1 (de) 1969-04-30
CH417074A (fr) 1966-07-15
GB1024484A (en) 1966-03-30
SE309114B (de) 1969-03-10
DE1470840B2 (de) 1975-01-23

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