DE1493762A1 - Verfahren zur Herstellung von Aminopolycarbonsaeuren - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von AminopolycarbonsaeurenInfo
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Description
DR.-ING. VON KREISLER DR.-ING. SCHONWALD DR.-ING. TH.MEYER DR. FUES DR. EGGERT DIPL-PHYS. GRAVE
KPLN^DEICHMAn1NHAUS 5. member 1963
Ke/rb
The B.I*. ßoodrioh Company, Akron. Ohio. (V.St.A.)
Verfahren zur Herstellung von Aminopolyoarbonsäuren
(2. Ausscheidung aus G 37 623 IYb/l2qu)
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Aminopolyoarbonsäuren. Diese Verbindungen werden gegebenenfalls
in Kombination mit als Antioxydans dienenden Phenolverbindungen als Stabilisatoren für Polymere verwendet.
Das Verfahren gemäss der Erfindung zur Herstellung von
Aminopolyoarbonsäuren der allgemeinen formel T
0H0OOOH .
r 2 l·
MR1I(OH2OOOH)2
in der R einf^iiiphatische? Kohlenwasserstoffrest mit 8 bis m
20 C-Atomen und RJ" ein/^lkylenrest mit 2 bis 10 C-Atomen
bedeute^, ist dadurch gekennzeichnet, dass man eine Halogenessigsäure
in alkalischer Lösung mit einer Verbindung der allgemeinen Formel Jf
R'UH'R'.JSTH2 F
in der R und R* die obige Bedeutung haben, umsetzt und
das Reaktionsprodukt mit Säure ausfällt.
9 0 9821/1091
Als Verbindungen, die gemäss'dem Verfahren der Erfindung
hergestellt werden können, seien beispielsweise genannt:
CHoCOOH
0H0COOH
N-OB2OH2OH2-N(CHgCOOH)
OH0OOOH
CH0OOOH
Die erfindungsgemäss hergestellten Aminopolyoarbonsäuren
werden in nicht vulkanisierte synthetische kautschukartige Polymere eingearbeitet, wobei stabilisierte Kautschukmischungen
erhalten werden, die eine bemerkenswerte Beständigkeit gegen Versteifung und Abbau durch Alterung
haben. Dies ist daran erkennbar, dass die Kunstkautschukin
mischungen nach der Alterung/einem Standardtest eine
geringere Viskosität haben als Mischungen, die Aminopolycarbonsäuren nicht enthalten.
Zu den Kunetkautschuktypen, die mit den Aminopolycarbonsäuren
gemäas der Erfindung stabilisiert werden können, gehören alle kautschukartigen Polymeren von konjugierten
Diolefinen, insbesondere kautschukartige Homopolymere
und Copolymere von Butadien-1,3-Kohlenwasserstoffen sowie
Interpolymere eines oder mehrerer konjugierter Diolefine
mit bis zu etwa 50 Gew.-^ wenigstens eines anderen damit
oopolymerisierbaren Monomeren.
Die Aminopolyoarbonsäuren gemäss der Erfindung sind sämtlich
- 3 909821/1091
praktisch unlöslich in Wasser, mit Kautschuktypen auf der
Basis der soeben genannten Diolefine verträglich und in ihnen löslich. Sie sind bereits als solche als Stabilisatoren
für die infrage kommenden Kunstkautschuktypen wirksam, jedoch
ist es häufig zweckmässig, gleichzeitig übliche Antioxydantien
für Kautschuk mit zu verwenden.
Das Verfahren gemäss der Erfindung soll durch das nachstehende
Beispiel näher erläutert werdens
Eine Aminopolycarbonsäure der allgemeinen Formel
0H0OOOH -'·.·■
2
in der R ein Gemisch von Alkylresten mit durchschnittlich 13 C-Atomen ist, wurde wie folgt hergestellt; Chloressigsäure
(2,24 Mol) in 400 cm5 Methanol wurde mit 31 ^iger NaOH-Iiösung
neutralisiert. Eine Verbindung der Formel R.roOHgOHgGHgNHg» in der R ein Gemisch von Alkylresten mit
durchschnittlich 13, C-Atomen ist ("Duomeen OD")» wurde zugesetzt,
das Reaktionsgemisch auf 70 - 73°gebracht und der pH-Wert des Reaktionsgemisches durch Zugabe weiterer 31$iger
HaOH-LöSung bei 8 bis 10 gehalten, bis der pH-Wert eine zeitlang
ziemlich konstant war. Das Gemisch wurde abgekühlt und
das Produkt mit Salzsäure (bis pH 2) ausgefällt. Der Fest-Stoff wurde abfiltriert, gewaschen und getrocknet.
In der gleichen Weise wurden Chelatbildner der allgemeinen Formel -
CH0OOOH ·'.■■"
■■· ■■■■·. r2 ■
H-Jr-OH2OH2OH2-IT(GH2OOOH)2
in der R durchschnittlich 17 bis 18 C-Atome enthält, hergestellt,
wobei von den Produkten der Handelsbezeichnung "Duomeen S" und "Duomeen T" (Hersteller Armour Company$
ausgegangen wurde.
909821/1091
Claims (1)
- -A-PatentanspruchVerfahren zur Herstellung von AminopolycarlDons äur en der allgeminen Formel• GH0OOOHι *HNE1If(CH2COOH)2 ,in der S ein aliphatisoher Kohlenwasserstoff rest mit 8 "bis 20 C-Atomen und R1 ein Alkylenrest mit 2 Ms 10 C-Atomen ist, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Halogenessigsäure in alkalischer Lösung mit einer Verbindung der allgemeinen Formelin der E und E1 die oMge Bedeutung haben, umsetzt und das Eeaktionsprodukt mit Säure ausfällt.909821/1091
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