DE1493762A1 - Verfahren zur Herstellung von Aminopolycarbonsaeuren - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Aminopolycarbonsaeuren

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DE1493762A1
DE1493762A1 DE1963G0039378 DEG0039378A DE1493762A1 DE 1493762 A1 DE1493762 A1 DE 1493762A1 DE 1963G0039378 DE1963G0039378 DE 1963G0039378 DE G0039378 A DEG0039378 A DE G0039378A DE 1493762 A1 DE1493762 A1 DE 1493762A1
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    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/06—Phosphorus compounds without P—C bonds
    • C07F9/08—Esters of oxyacids of phosphorus
    • C07F9/141—Esters of phosphorous acids
    • C07F9/145—Esters of phosphorous acids with hydroxyaryl compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
    • C08K5/17—Amines; Quaternary ammonium compounds
    • C08K5/175—Amines; Quaternary ammonium compounds containing COOH-groups; Esters or salts thereof

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Description

DR.-ING. VON KREISLER DR.-ING. SCHONWALD DR.-ING. TH.MEYER DR. FUES DR. EGGERT DIPL-PHYS. GRAVE
KPLN^DEICHMAn1NHAUS 5. member 1963
Ke/rb
The B.I*. ßoodrioh Company, Akron. Ohio. (V.St.A.)
Verfahren zur Herstellung von Aminopolyoarbonsäuren (2. Ausscheidung aus G 37 623 IYb/l2qu)
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Aminopolyoarbonsäuren. Diese Verbindungen werden gegebenenfalls in Kombination mit als Antioxydans dienenden Phenolverbindungen als Stabilisatoren für Polymere verwendet.
Das Verfahren gemäss der Erfindung zur Herstellung von Aminopolyoarbonsäuren der allgemeinen formel T
0H0OOOH .
r 2 l·
MR1I(OH2OOOH)2
in der R einf^iiiphatische? Kohlenwasserstoffrest mit 8 bis m 20 C-Atomen und RJ" ein/^lkylenrest mit 2 bis 10 C-Atomen bedeute^, ist dadurch gekennzeichnet, dass man eine Halogenessigsäure in alkalischer Lösung mit einer Verbindung der allgemeinen Formel Jf
R'UH'R'.JSTH2 F
in der R und R* die obige Bedeutung haben, umsetzt und das Reaktionsprodukt mit Säure ausfällt.
9 0 9821/1091
Als Verbindungen, die gemäss'dem Verfahren der Erfindung hergestellt werden können, seien beispielsweise genannt:
CHoCOOH
0H0COOH
N-OB2OH2OH2-N(CHgCOOH)
OH0OOOH
CH0OOOH
Die erfindungsgemäss hergestellten Aminopolyoarbonsäuren werden in nicht vulkanisierte synthetische kautschukartige Polymere eingearbeitet, wobei stabilisierte Kautschukmischungen erhalten werden, die eine bemerkenswerte Beständigkeit gegen Versteifung und Abbau durch Alterung
haben. Dies ist daran erkennbar, dass die Kunstkautschukin
mischungen nach der Alterung/einem Standardtest eine geringere Viskosität haben als Mischungen, die Aminopolycarbonsäuren nicht enthalten.
Zu den Kunetkautschuktypen, die mit den Aminopolycarbonsäuren gemäas der Erfindung stabilisiert werden können, gehören alle kautschukartigen Polymeren von konjugierten Diolefinen, insbesondere kautschukartige Homopolymere und Copolymere von Butadien-1,3-Kohlenwasserstoffen sowie Interpolymere eines oder mehrerer konjugierter Diolefine mit bis zu etwa 50 Gew.-^ wenigstens eines anderen damit oopolymerisierbaren Monomeren.
Die Aminopolyoarbonsäuren gemäss der Erfindung sind sämtlich
- 3 909821/1091
praktisch unlöslich in Wasser, mit Kautschuktypen auf der Basis der soeben genannten Diolefine verträglich und in ihnen löslich. Sie sind bereits als solche als Stabilisatoren für die infrage kommenden Kunstkautschuktypen wirksam, jedoch ist es häufig zweckmässig, gleichzeitig übliche Antioxydantien für Kautschuk mit zu verwenden.
Das Verfahren gemäss der Erfindung soll durch das nachstehende Beispiel näher erläutert werdens
Eine Aminopolycarbonsäure der allgemeinen Formel
0H0OOOH -'·.·■ 2
in der R ein Gemisch von Alkylresten mit durchschnittlich 13 C-Atomen ist, wurde wie folgt hergestellt; Chloressigsäure (2,24 Mol) in 400 cm5 Methanol wurde mit 31 ^iger NaOH-Iiösung neutralisiert. Eine Verbindung der Formel R.roOHgOHgGHgNHg» in der R ein Gemisch von Alkylresten mit durchschnittlich 13, C-Atomen ist ("Duomeen OD")» wurde zugesetzt, das Reaktionsgemisch auf 70 - 73°gebracht und der pH-Wert des Reaktionsgemisches durch Zugabe weiterer 31$iger HaOH-LöSung bei 8 bis 10 gehalten, bis der pH-Wert eine zeitlang ziemlich konstant war. Das Gemisch wurde abgekühlt und das Produkt mit Salzsäure (bis pH 2) ausgefällt. Der Fest-Stoff wurde abfiltriert, gewaschen und getrocknet.
In der gleichen Weise wurden Chelatbildner der allgemeinen Formel -
CH0OOOH ·'.■■"
■■· ■■■■·. r2 ■
H-Jr-OH2OH2OH2-IT(GH2OOOH)2
in der R durchschnittlich 17 bis 18 C-Atome enthält, hergestellt, wobei von den Produkten der Handelsbezeichnung "Duomeen S" und "Duomeen T" (Hersteller Armour Company$ ausgegangen wurde.
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Claims (1)

  1. -A-
    Patentanspruch
    Verfahren zur Herstellung von AminopolycarlDons äur en der allgeminen Formel
    • GH0OOOH
    ι *
    HNE1If(CH2COOH)2 ,
    in der S ein aliphatisoher Kohlenwasserstoff rest mit 8 "bis 20 C-Atomen und R1 ein Alkylenrest mit 2 Ms 10 C-Atomen ist, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Halogenessigsäure in alkalischer Lösung mit einer Verbindung der allgemeinen Formel
    in der E und E1 die oMge Bedeutung haben, umsetzt und das Eeaktionsprodukt mit Säure ausfällt.
    909821/1091
DE1493762A 1962-05-03 1963-04-30 Verfahren zur Herstellung von Gemischen aus Diaminopolycarbonsäuren Expired DE1493762C3 (de)

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