DE1493029A1 - Verfahren zur Herstellung von Fungiciden - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Fungiciden

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Description

23. Februar 1965 Dr.K/Da
1 483029
flraa Sooieded An6ni«a 0Ru3, Barotlona/ Spanitn, ?···ο d· Qraola, 56
UAd
Herr Dr. Skbtrt Ltderl·, Badalona/Spani«nt AY«alda Alfoneo XIIX9
i«f
Di· Htret«lliwf vea SlUlttarteMt·« tu* 41· format«·« ikswr SialB»9 MMg»a~
(Ι. 1.
B. I. 4« Iwrt
1 917 Til TMi t7. 4. 43). Si· Produkt·, vor ·11·« dl· D«rlT·*· d«r
1α·«1·«Ιι·ιι
tung 1« Gfcet- und öeeUetbau
909823/1 HO BAD ORIGINAL
U93029
Sb wurde nun gefunden, amä dl· fungiata» tiaohe Wirkung der Verbindungen de« Zink, Mangan, Kupfer und Jaiieen dtr Atthyltn-bieditaloearbaalnaäur· weeentlioJa erböht n«rdtn kann, wann «an dl· tu ihrer fällung benutsten Luauagan der !•thyltn-bit-dithlo-•arbaaat· d«r Alkalimetall·, d·· Aaaonlu«· oder de· lUgnealuBa und Qaleiu*· einer ojqrdatlT«n l«handlung iuit«mlrft, fceror mi •1· la dl· wa«a«rueltfaU*li«n d·· Blair» MMfM9 C»>f«V NM ittnrt. Al· iMliM«· OmNlMlMMltUl fttfr* «·■ all· tUlMM OSftMtl·» ilMM» •11··
Man w·!· iwar, dal T«rdttjut· 1ι··««ιμ
la 0«i«nwavt «la·· tataly··*·*· M
(B. A* Lmdwlf · ·· B. Äern, tlait SI··»· 1··»« 37 (1999) Ht)9 <·Μ ·1Μ 41··· fklwraanlfld· alaat ««gMatand d·· T*rfahr«ne·
keaat· feetgeetellt werden, dad β·γ·1*· ein· ••granat«
BAD ORIGINAL - 9 -
/1 UO
Bahaadluai *u Prodttkttn aratatar ■tatiaehtr flrkuai fuhrt.
BtI Aar Oxjrdatloa dar vtaaarlgaa Atthylan ala*4itiilaaarftaaatltfaiiii*aa «ir« für jaftaa A«quliralaat raaglarandan Bautratoff■ tla A«quiTaI«at Alkallhjrdroxyd tto. frtl, aatlloa a«eh folftndtr eitlahwig
O H2°
Ia8O0.IHOH2OH1IHOS.BIa ♦
-808.IHOH1OH2IHOS^s- ♦ 2 IaQB
Maa kann Aaaaaob Ate Varlauf d«r o«/datloa dureh Sunaaat dtr OH-Iontnkonitntretion quantitativ Tarfoigtni
X 1ÜU
- · üxyaatloaegrad la Jt (2)
la dlteer Gltiehun« btdeuttt a ait AnaahX Mol· yob β· Β· IaOH, 41· duroh dlt Oxydation fraigiatttt wurdan.
Xa dar folgtadan Taball· wardan 41· Irgtbniaaa «iaar farauehar«ia· niadarftctbtn, «la al· duroh varaaala4«aa üx/dationaialt«n alt Luft aal 0.1 aolaran «&aaarlc«n LOauagaa voa latrlttav-aethylan-bla^dithlooarbaaat uad aachfolfender Uaattiua« alt
909823/1U0
von Zinkealstn erhalten wurden ι
1 2 3 4 5 6 7
Qxydatione-
grad		 OS« 1* 3,696 7* 19,7Jt 24,8*
LD50 ppa. 99 48 15 β 7,9 6,2 6
0 badtutet dia notwendige Konzentration dar I lmlnrer bindung in ppm dia au einer 5o-proaentigen Inhibition dar Keimung dar Sporen tob Alternaria tenuie erforderlich ist.
BaI Tolletändiger Oxydation würde Aethylenthiuramaonoaulfid auegefällt la uemlaeh alt alaaantaraa Sohwefal, wobei LDc0 - 6 ppm er» reloht wird. Bei der nur teilwelaen Oxydation der wäaeerlgen Natriumaethylen-bie-dithiooarbaaatläaungen entateht indeaaen keinerlei Hiederaohlag·
Die Tabelle Teraneehaulioht in eindeutiger
Weise den Erfolg dea neuen Verfahrene, auaal bereite eine Oxydation τοπ nur 14, tu einer fungiatatiaohen AktiTität führt, wie ale daa Aethylen-thluraa-aonoaulfld beaitat.
Sin weiteree Kennzeichen der nach vorliegendem Verfahren erhaltenen Stoffe iat daa, dafl daa MolTerhältnla Ton StiokatoXf au cwelwer-
90 98 2 3 /IHO "5~
tigern Metall größer ale 2 let, d. h. auf jedes Atom ein·· eweiwertigen Mttallβ treffen mehr el β «ei Atome Stickstoff. Dagegen let bei den bisher bekannten A«thyl«n-biedithiooarbaaaten aea Zink oder Mangan und bei deren Komplexen mit Aethylendiamin das Verhältnis Ton Stiolcetoff au Metall gleich oder weniger al· 2»1.
Sie folgernden Beispiele erläutern da· Verfahren und die Anwendung verschiedener Oxydationsmittel.
BelBPlel 1i Zu 5oo g einer 1o.3-pro««ntigen wässerigen Löeung von Natriuaaethylen* bls*-dlthlooarbsJBat (0.2 Mole) gibt aan all- »tthlioh 80 «1 einer alkalischen Ltteung von HatriUMhypoohlorlt (7.28 rolfi HaOQl) - etna ο.οθ Mol· IaOOl. Während der Zugab· de« Hypochlorit· tritt eine leiohte Trübung auf, dl· bald wieder völlig Teraohwindetj dl« Lösung nimmt dabei eine dem Methylorange ihnllohe Farbe an. Der pH-Wert der Lusung steigt während der Oxydation leioht an, um gegen deren Knde wieder etwae su sinken, Iiaoh Beendigung der i/xydation setst man mit 200 ml einer molaren ι*8· ng τ on Zinkeulf at um und erhält dabei einen Yoluainöeen wellen Sieder-
909823/1U0 -6-
•ohlag του leleht gelbllenea Ion.
I*D.O(Alternärla tenule) θ ppa Analyst! I0.6* X, 22· 1* Zn.
DIt Ausbeute let praktleoh quantitativ.
Belapiel 2' **« rerfihrt wit la Beispiel 1, verwendet jedoon uur 4o al der gleionea H/pooiilorltlöeung. Dl* Uasotsoag sua Zlnk- «·!> füJQrt su eiaee Produkt ait to·49^ *, 21.32^4 2a uad U)50 «6.3
Btl>pl<il 31 1o kg »iner 20.5-proi»ntig«n ((!•wloht) wlie*rig«n Löeung του fatriuM« «•thyltja-bie-dltuiooarbaaat (etna 8 Mol·) «•rd«n alt 2 Intern «liier letriumhypoohlorltlueuug (7.2Θ Yolii) oxydiert, nobel der pa-ffert auf 11.7o ansteigt· bald aber auf 1o.8 abaiAkt· Nach Zugabe τon β Litern einer molaren Zlnkealslueung ernAlt aan «unäcaet einen flockigen· gelartigen Bieder* •chiag, der nach Zueats ron 1 Liter Waeeer •lon in ein yoluainöeee, leiont filtrierbar«· Produkt umwandelt· Dm· leioht gelbliaae Produkt enthttlt naofa den Trocknen 1ο·6£ II und 22.59* Za. UeIn LS^-Wert gegen Alternaria tenuie 1st 7·7
Vater glelohen Bedlaguagen aber ohne
909823/ IUO
U93Ü29
herige teilweise Oxydation erhält aaa «la Produkt TOA U>kq *" *2 ppa.
Belaplel 4ι Man τerfährt «It la Beispiel 2, setzt jedooh die erhalten· teilwelee oxy» dierte Lösung ait 0.2 Molen MnSO4 gelttat la 1/2 Lit·* teaser, um» wobai nan tin το-, oekarfarbta·· Produkt arhält.
4 ppa g«g«n Altarnarla tanula, gaganllbar LD5^ - 17.6 aiaaa la gleicher Valaa» abar ohaa Verbindung alnea Oxydatloneoittala nargaatalltan Manganoaatüylao-bla-dlthiooarbaaata·
BalBPlal 5t Man oxydiert «It Ια Beispiel 2, fttllt Jedooh anaoniioKand alt einer «tent* rigen ^öeung, dia ϋ·1 Mol ZnSC^ und 0.1 Mol MniJC^ In 1/2 Xdtar laaear enthält. Dae er* haltene Produkt let von grauer farbe und beei tat einen ^i»co-Iert Ton B. 8 ppa gegen Alternaria tenuie»
Beleplel 6t Alt einer wie im Beispiel 2 behandelten waeeerlgen Hatrluaaethylen-bladlthiooarbaaatldsuag erhält aan bei der Ua-•etBuag alt einer eatapreoheaden Menge einer KupferlOeuag eia brauasohnaraee anfange golartlgee Kupferaethylen-bla-dithiooarbaaat» BAD ORIGINAL.
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daa bein Stehen aikrokristalllne form annimmt. LBc0 !«gen Maorosporlua * 21 ppa.
Beispiel 7ι Mut oxydiert 1 «öl fcaliuaaethjrlen-bis-dithlooarbaaat, gelöst la 1 Liter Wasser, wahrend aehreren ätunaen durch Einleiten tob Luft, wobei das pH ▼on aafänglloh Θ.30 auf 11*61 anatelft. IaOh Titration dee gebildeten EOH errechnet eieh der Oijrdationegrad su
100 ·
Die erhaltene Löeung »ieoht »an alt 3 Litern «leer »oleren Löiung Ton AABoniuaaethylen-bie-dithioeerbaaat, das nioht oxjdatiT behandelt wurde. Dar mittlere OxTAationagrad dar geaisohten Lösung 1st dann U^. BIa Uasatsun* alt 4 Molen ZnCl2 gelöet la 4 Litern Wasaar führt «u einea Produkt Yoa LD50 m $,J ppm gegen Alter* ttarla tenule*
Beispiel 6t In 10 Liter einer 0.5 aolaren wäeeerigen Löaung τοη Oaloluaaeta/leabie-dithioearbaaat tropft «an langeaa 5 Liter einer ü.1 aolaren wteeerigen Lösung τοη IaOlO2 ein. Man rührt etwa 1 stun-
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dt bi· 41· Löeuag Braktiton klar ist uai füllt alt einer geeleohten Löeuag tob 5 Molen XaSO4 uad 0.5 Molen NbSO4 la 10 Liter f····?. Duroh doppelt· Uaartauag trhält aaa 2*1 kg «la·· Produkt·· da· praktiaoä •11·· ang«fraa4t· Sulfat al· Caloiua enthält. Stin· wirkBaakalt gag«n Alt«raarla t«aui· beträgt LI)50 ■ 14·5 ppa.
Daa T«rfahr«a let aieht auf dl· Aueführung·- formen der fleeohrelbung und der Belipiele beaohränktf ·· kaaa alt bell«»igen geeigneten Oxydationsmitteln und la beliebigen Konaentrationen durchgeführt werden.
- 1o -
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Claims (1)

  1. - Io -
    fateutaneprüehe
    1) Verfahren stir Herstellung Ton fuaglol den, bei teilend aus Terbladuagea «weiwertiger Metall· der Aetaylea-biedithiooarbaaineäure der allgeaeiaea formel
    IH0H20H2JfH03.8-,
    ia dtr M eine· oder aehrere meiner·» ti«· Metalle dar Serie Za, Ma, Ou, f« bedeutet» dadurah gekean··lohnet, dafl mm Aia Varbladuagaa dar sweivertlgea Metalle alt «äeeerigeo LUauagea der Aetnylea-bie-dithieearbamata dee latrioae, Kaliuae, Aauaoaiiuuif Maiaealiuui uad/eder CaleliUM luwetat» die aiaer Yoraerlgea teilweieea Oxydation itaterworfea wurdaa.
    Z) Verfahren geaii Anepruea 1» dadoroa ge· keaaielenaetf das aaa ale Oiydationaalttel Saueretoff oder Luft verwendet.
    3) Verfahren geaäf Aaepruea 1» dadurch gekeaaaeiehaetf daü aaa ale üxydationealttel SaneratoftTereladuagea de« Chlore rerweadet.
    909823/1 UO
    4} Verfahren gaaäfl Ansprüchen 1 bi· 3» dadurch gtkann«·lohnet, da U «an dl· Tar- «aadataa wäeuerigen Löeungan dar Aathylen-bie-dithiooarbamate dar Alkaliaetal-Ia( daa Aaeoniuaa, üagneaiuae »dar CaI-oiluu vor ihrar Uaaatsune alt Luauagaii Toe 8«l*aa dar swalwartlgan Mataila aladaetana laljt oxydiart.
    5) Tarfauran gaaäfl Aoaprttohan 1 el· 4 sur üaratalluAg ein·· Calciumsulfat al· Sub« βtrat aathaltanan Produkte hoher fuagl-•tatiaahtr Wirkung, dadurch gakaansalohn#t, daB aan alaa «äaaariga tallvalva oxydltrt· Löeunf tob Oaleluaaathylaabie-dithiocarba*at alt Sulfataa alaaa odar aahrarar fwalnartlgar llatalla uosttet, wobei dia Bwalwartlgan Mataila aus dar Sarla Zn9 Ma, Cu, 1% «uegtTählt narden·
    909823/ I
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