DE1472811B2 - Farbpholographisches Aufzeichnungsmaterial für das Silberfarbbleichverfahren - Google Patents

Farbpholographisches Aufzeichnungsmaterial für das Silberfarbbleichverfahren

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Description

Aus den deutschen Auslegeschriften 11 48 868 und 1156311 sind farbphotographische Aufzeichnungsmaterialien für das Silberfarbbleichverfahren bekannt, die gelbe, bleichbare Polyazofarbstoffe enthalten: .
Der vorliegenden Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, ein farbphotographisches Material zu verwirklichen, dessen gelber, bleichbarer Farbstoff bessere Löslichkeit und Bleichbarkeit besitzt.
Die Lösung der Aufgabe erfolgt mit einem farbphotographischen Aufzeichnungsmaterial für das Silberfarbbleichverfahren, das in einer Silberhalogenidemulsionsschicht oder in einer an eine Silberhalogenidemulsionsschicht angrenzenden Kolloidschicht einen gelben, bleichbaren Polyazofarbstoff enthält. Das erfindungsgemäße Aufzeichnungsmaterial ist dadurch gekennzeichnet, daß der Farbstoff der Formel entspricht
R1-
-N=N-R2-NH-OC-R3-N=N-R3'-CO—HN-R2—N=N-R1'
worin R1 und R( je einen sulfonsäuregruppenhaltigen Benzol- oder Naphthalinrest, R2 und R2 je einen in 1,4-Stellung an die ■—N = N-Gruppe und die — NH — OC-Gruppe gebundenen Benzol- oder
15 Naphthalinrest und R3 und R3' je einen monocyclischen Rest mit 5 bis 6 Ringgliedern bedeuten.
Hierbei sind die symmetrischen Farbstoffe der Formel
R4-N=N-R5-NH-OC-R6-N=N-R6-CO-HN-R5-N=N-R4
bevorzugt. In der Formel 2 bedeuten R4 einen mindestens zwei Sulfonsäuregruppen enthaltenden Benzoloder Naphthalinrest, R5 einen in 1,4-Stellung an die
— N = N-Gruppe und die — NH — OC-Gruppe gebundenen Benzol- oder Naphthalinrest und R6 einen monocyclischen Benzolrest.
Der Rest R1 bzw. R4 kann ein durch zwei Sulfonsäuregruppen substituierter Benzolrest sein, der als weiteren Substituenten höchstens noch eine Alkylgruppe, z. B. eine Methylgruppe enthält. Dieser Rest kann auch ein durch zwei Sulfonsäuregruppen substituierter Naphthalinrest ohne weitere Substituenten sein. R2 bzw. R5 ist ein Naphthalin- oder vorzugsweise ein Benzolrest, der in 1,4-Stellung an die Gruppen
— N = N — und — NH — CO- gebunden ist. Falls
ein Naphthalinrest vorliegt, kann dieser beispielsweise 20. überhaupt keine weiteren Substituenten oder, zweckmäßig in einer /3-Stellung des nicht an die — N = N-Gruppe gebundenen Sechsringes, eine Sulfonsäuregruppe enthalten. Wenn R2 oder R5 ein Benzolrest ist, so kann er als Substituenten z. B. eine bis zwei Alkylgruppen oder eine Oxyalkoxy-, eine Alkoxy- oder eine Acylaminogruppe und neben einer der beiden letzteren Gruppen keinen weiteren Substituenten oder eine Alkylgruppe aufweisen. Alle diese Substituenten enthalten zweckmäßig nicht mehr als 4 Kohlenstoffatome.
Demgemäß können die Schichtfarbstoffe vorteilhaft" einer der Formeln
N=N
(H3C)(m_1)(2_n)
und
,SO3H
N=N-<^)^NH-OC-R6-N=N-R6-CO-HN
N=N
SO3H
SO3H
entsprechen, worin R6 vorzugsweise einen Benzolrest, 50 und η je eine ganze Zahl im Werte von höchstens 2 X ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe, eine Alkoxy- bedeuten, gruppe oder eine von einer vorzugsweise niedrigmolekularen Fettsäure abgeleitete Acylaminogruppe, Y ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe und m
X N=N
j=n-<^Vnh- OC-/^)
Von besonderem Interesse sind die Farbstoffe der Formel
SO3H
SO3H
worin X und Y die angegebene Bedeutung haben.
Die Trisazofarbstoffe der Formel 1 lassen sich aus Aminomonoazofarbstoffen der Formel
R1-N = N-R2-NH2 (6)
herstellen, worin R1 und R2 die eingangs angegebene
SO3H
65 Bedeutung haben, und diese Aminoazofarbstoffe werden durch Kupplung einer diazotierten Aminobenzolsulfonsäure oder Aminonaphthalindisulfonsäure mit einem in p-Stellung zur Aminogruppe kuppelnden Aminobenzol oder Aminonaphthalin erhalten. Setzt man im Molekularverhältnis 2: 1 einen solchen Amino-
monoazofarbstoff der Formel 6 mit einem Dihalogenid, vorzugsweise dem Dichlorid, einer Azobenzol- oder Azothiophendicarbonsäure der Formel
HOOC-R3-N = N-R3-COOH (7)
um, so erhält man-symmetrische Trisazofarbstoffe. Die Reste R3 und R3 in der Formel 1 und 7 sind monocyclisch und enthalten somit einen einzigen Benzolring und keine weiteren einfach oder anelliert mit diesen verbundenen Ringe.
Als Beispiele für Ausgangsstoffe, aus denen die Trisazofarbstoffe in der angegebenen Weise aufgebaut werden können, seien folgende Verbindungen genannt:
Diazokomponenten
l-Aminobenzol-2,4-disulfonsäure, l-Aminobenzol-2,5-disulfonsäure, l-Amino-4-methylbenzol-2,5-disulfonsäure, l-Aminonaphthalin-3,6-disulfonsäure, 2-Aminonaphthalin-4,8-disulfonsäure, 2-Aminonaphthalin-3,6-disulfonsäure, 2-Aminonaphthalin-5,7-disulfonsäure, 2-Aminonaphthalin-6,8-disulfonsäure, 2-Aminonaphthalin-4,6,8-trisulfonsäure, 2-Aminonaphthalin-3,6,8-trisulfonsäure, 2-Aminonaph thalin-1,5,7-trisulfonsäure.
Azokomponenten
l-Amino-2- oder -3-methylbenzol, l-Amino-2,5- oder -2,6-dimethylbenzol, l-Amino-2- oder -3-methoxybenzol, 1-Amino-2-äthoxybenzol,
l-Amino-2-jS-oxyäthoxybenzol, l-Amino^-methoxy-S-methylbenzol, 1 -Amino-S-acetylaminobenzol, 3-Aminophenylharnstoff,
1-Aminobenzol-w-methansulfonester, l-Amino-2- oder -3-äthoxybenzol, l-Amino-2- oder ^-/S-hydroxyathoxybenzol, l-Amino^-ZJ-hydroxy-S-methylbenzol, 1 -Amino^-methoxy-S-methy lbenzol, l-Amino-2,5-dimethoxybenzol, l-Amino-2-äthoxy-5-methylbenzol, l-Amino-2-chlor-5-methoxybenzol, 3-Amino-4-methyl-phenoxyessigsäure, l-Aminonaphthalin-5-sulfonsäure.
Dicarbonsäuren
Azobenzol-3,3'-dicarbonsäure, 4,4'-Dimethyl-azobenzol-3,3'-dicarbonsäure,
4,4'-Dichlor-azobenzol-3,3'-dicarbonsäure,
Azobenzol-4,4'-dicarbonsäure,
2,2'-Dimethyl-azobenzol-5,5'-dicarbonsäure,
2,2'-Dimethoxy-azobenzol-5,5'-dicarbonsäure,
2,2'-Dichlor-azobenzol-5,5'-dicarbonsäure,
2,2'-Dimethyl-azobenzol-4,4'-dicarbonsäure,
S^'-Dichlor-azobenzoM^'-dicarbonsaure,
4,4'-Dichlor-azobenzol-5,5'-dicarbonsäure,
2,2'-Azothiophen-5,5'-dicarbonsäure.
Im übrigen können die Farbstoffe der Formeln 1 bis 5 nach an sich bekannten Methoden hergestellt werden. Die Kupplung zu den Aminomonoazofarbstoffen erfolgt in saurem Medium.
Schwer kuppelnde Amine können in Form ihrer w-Methansulfonsäuren gekuppelt werden mit nachfolgender Abspaltung der Methansulfonsäuregruppe. Die Aminoazofarbstoffe werden zweckmäßig in Gegenwart eines säurebindenden Mittels mit dem azogruppenhaltigen Dicarbonsäurehalogenid umgesetzt. Wie die Farbstoffe selbst können auch die photographischen Schichten, welche erfindungsgemäß mindestens einen Farbstoff der Fonnel 1 enthalten, in üblicher, an sich bekannter Weise hergestellt und zur Erzeugung farbiger Bilder verwendet werden. Insbesondere können die Farbstoffe der Fonnel 1 in einem Mehrschichtenmaterial vorhanden sein, das auf einem Schichtträger eine mit grünblauem Farbstoff gefärbte, selektiv rotempfindliche, darüber eine purpurgefärbte, selektiv grünempfindliche und schließlich eine mit einem Farbstoff der Fonnel 1 gefärbte blauempfindliche Schicht enthält.
Die Farbstoffe der Fonnel 1 sind in den üblichen Schichten im allgemeinen sehr diffusionsecht. Sie neigen nicht dazu, beim Eintrocknen und Lagern in den Gelatineschichten in eine opaleszierende bis trübe Form überzugehen, und sie lassen sich im Farbbleichbad gut zu unschädlichen und/oder leicht auswaschbaren Spaltprodukten reduzieren.
An Stelle des mittelständigen Azobenzoldicarbonsäurerestes enthalten die Farbstoffe nach dem vorstehend genannten Stand der Technik andere, azogruppenfreie Brückenglieder. Die im erfindungsgemäß zusammengesetzten Aufzeichnungsmaterial einzulagernden Farbstoffe weisen eine bessere Löslichkeit, weshalb sie weniger zur Aggreation neigen, und eine bessere Bleichbarkeit auf als die nach den beiden Auslegeschriften anzuwendenden Farbstoffe.
In den nachfolgenden Beispielen bedeuten Teile, sofern nichts anderes bemerkt wird, Gewichtsteile und Prozente Gewichtsprozente.
Bei s ρ i e 1 1
mg Farbstoff der Formel
SO3H Q-CH3
NH-OC
SO3H
SO3H
werden in 2 ecm destilliertem Wasser bei 70° C gelöst, auf 40° C abgekühlt und zu 3,5 ecm einer 6%igen wäßrigen Gelatine von 40" C gegeben. Dazu gibt man 3,3 ecm einer Gelatinesilberbromidemulsion von 40° C. Gegebenenfalls fügt man noch 1 bis 2 ecm einer wäßrigen Lösung eines Netzmittels, z. B. Saponin, und
eines Härtungsmittels, ζ. Β. Dimethylolharnstoff, hinzu. Dieses Gemisch wird auf eine Glasplatte von 13 χ 18 cm gegossen und getrocknet.
Dann wird hinter einem Stufenkeil belichtet, das Silberbild in einem l-Methylamino-4-hydroxybenzolsulfat-Hydrochinon-Entwickler entwickelt und fixiert.
In einem Bad, das in 1000 Volumteilen 30 bis 100. Volumteile 32% Salzsäure, 40 bis 120 Teile Kaliumbromid, 30 bis 50 Teile Thioharnstoff und 0,001 bis , 0,01 Teile 2-Amino-3-oxyphenazin enthält, wird der io> Bildfarbstoff in Abhängigkeit von der vorhandenen Silbermenge gebleicht. Anschließend wird überschüssiges Silber in einem Bad, das in 1000 Volum- < teilen 100 Teile Natriumchlorid, 100 Teile krist. Kup- ' fersulfat und 50 Volumteile 37%ige Salzsäure enthält, entfernt. Am Schluß wird wie üblich fixiert. Man erhält einen gelben Farbkeil, der ein zum ursprünglichen Silberkeil gegenläufiges Bild darstellt und an den Stellen der ursprünglich größten Silberdichte reinweiß gebleicht ist. Ein solches Gelbbild kann auch Teil eines Mehrfarbenmaterials sein, wobei man zweckmäßig die Gelatinemengen den gewünschten Schichtdicken anpaßt.
Der Farbstoff der Formel 8 kann wie folgt hergestellt werden:
60,6 Teile 2-Aminonaphthalin-4-8-disulfonsäure, als Natriumsalz vorliegend, werden in 1000 Teilen Wasser gelöst, mit Eis auf 0° C gebracht und mit 65 Teilen 37%iger Salzsäure und 14 Teilen Natriumnitrit auf übliche Weise diazotiert. 30,5 Teile 2-Methoxy-5-methyl-1-aminobenzol werden bei 60 bis 70° C in 300 Teilen Wasser und 30 Teilen 37%iger Salzsäure gelöst und mit Eis auf 50C gekühlt und zur Lösung der Diazoverbindung gegeben. Man rührt 24 Stunden bei Temperaturen von 8 bis 15° C, innerhalb welcher Zeit die Kupplung zum Aminomonoazofarbstoff beendet ist. Durch Abstumpfen der Mineralsäure mit Natriumacetat kann die Kupplungszeit verkürzt werden. Man erwärmt die saure Suspension des Monoazofarbstoffes auf 65° C und filtriert danach bei 30° C.
6 Teile des so erhaltenen Aminomonoazofarbstoffes werden in 150 Teilen Wasser gelöst und zur erhaltenen Lösung bei Raumtemperatur 5,2 Teile Natriumborat gegeben. Man löst in der Wärme 2 Teile Azobenzol-4,4'-dicarbonsäuredichlorid in 50 Raumteilen Aceton und gibt diese Lösung auf einmal zur Lösung des Aminoazofarbstoffes. Nachdem man 12 bis 14 Stunden bei Raumtemperatur gerührt hat, wird das Reaktionsgemisch auf 60°C erwärmt und während einer Stunde bei dieser Temperatur gehalten. Der entstandene Trisazofarbstoff wird durch Zusatz von 300 Raumteilen Äthanol und 100 Raumteilen 7n-Kaliumacetat ausgefällt und dann abgenutscht. Zur Reinigung wird der Farbstoff in 200 Teilen Wasser gelöst, wiederum durch Zusatz von 50 Raumteilen Äthanol und 100 Raumteilen 7n-Kaliumacetat gefällt und abgenutscht. Man erhält nach dem Trocknen etwa 4 Teile Farbstoff.
Das Azobenzol-4,4'-dicarbonsäuredichlorid läßt sich folgendermaßen herstellen:
100 Teile p-Nitrobenzoesäure werden mit 700 Teilen Wasser und 400 Raumteilen 30%iger Natronlauge vorgelegt. Nun werden innerhalb von 20 Minuten 93 Teile Zinkstaub zugegeben, wobei die Temperatur auf 60° C steigt. Man erwärmt auf 90 bis 95° C, wobei die Reaktionsmasse dick wird, und fügt weitere 500 Teile Wasser hinzu. Man läßt während 12 Stunden bei 9O0C rühren.
Die Reaktionsmasse wird auf 10 000 Teile heißes Wasser ausgetragen, wobei die Azobenzoldicarbonsäure in Lösung geht. Nach der Klärfiltration wird das Filtrat mit 25 Teilen Natriumhypochloritlösung (Javellauge) mit 13 bis 14% aktivem Chlor versetzt. Dann wird mit 320 Raumteilen Eisessig angesäuert, wobei die Dicarbonsäure ausfällt. Man filtriert nach einer Stunde, wäscht den Nutschkuchen mit 500 Teilen 1 %iger Essigsäure und mit 500 Teilen Wasser. Nach dem Trocknen im Vakuum erhält man 74 Teile Azobenzol-4,4'-dicarbonsäure in Form eines rosaroten Pulvers.
54 -Teile Azobenzol-4,4'-dicarbonsäure, 200 Teile Phosphorpentachlorid, 1420 Raumteile o-Dichlorbenzol und 5 Teile Dimethylformamid werden auf 150° C erwärmt und während 20 Minuten bei dieser Temperatur gehalten. Man läßt auf 80°C abkühlen und destilliert dann das Dichlorbenzol im Vakuum bis etwa zur Hälfte ab. Nach dem Abkühlen über Nacht fällt das Azobenzol-4,4'-dicarbonsäuredichlorid in Form von roten Kristallen aus. Man filtriert, wäscht mit Benzol und trocknet bei 50° C im Vakuum. Man erhält 43 Teile Säurechlorid vom Schmelzpunkt 157 bis 159° C.
An Stelle des Farbstoffes der Formel 8 wird einer der Farbstoffe II bis XIX der nachfolgenden Tabelle in der angegebenen Weise in eine Gelatineschicht eingearbeitet. Diese Farbstoffe können analog dem Farbstoff der Formel 8 hergestellt werden.
Farbstoff
Nr.
Diazokomponente Azokomponente Kondensationskomponente Absorp
tionsmax.
(Γημ)
SO3H OCH3
I
(Formel 8)
<^NH2 ClOC—<^~\- N=N-<^~\-COCI 436
Y
SO3H
CH3
SO3H OCH3 /\
II KXJ /Λ-ΝΗ, Cl OC -IJ- N = N -/\-.COCl 430
SO3H \
CH3
\/
509 516/125
Fortsetzung
10
Farbstoff
Nr.
Diazokomponente
Azokomponente
Kondensationskomponente
Absorptionsmax.
III
IV
VI
VII
VIII
IX
XI
XlI
SO3H
NH2
SO,H
SO3H
NH2
SO3H
SO3H
NH,
SO3H
SO,H
NH,
SO3H
SO3H
NH,
NH,
NH,
NH2
SO3H
CH3
-NH,
CH3
NH2
CH3
OCH2CH2OH
<V>-NH2
CH3
OCH2CH2OH
CH3
OCH2CH2OH
-NH2 CH3
OCH2CH2OH
CH3
CH3
OCH3
NH,
CH3
OCH3
NH,
CH3
CICO
N=N-
COCl
ClCO-< V-N=N
COCl
ClOC
N=N
COCl
ClOC-I J-N=N-/\-COCl
CH,
COCl
CH3
Cl
ClOC-i J-N=N-/\-COCl
Cl
OCH3
N=N-ZN-COCl
A/
CH3O
,CH3
N=N-/N-COCl
A/
H3C
CH3
CIOC —< >— N=N
^ J-N = N
Cl
COCl
CH3
-COCI
400
400
434
410
430
430
415
400
424
412
11
Fortsetzung
12
Farbstoff
Nr. ■
Diazokomponente Azokomponente Kondensationskomponente CH3 CH3
Absorp
tionsmax.
CIOC—<Z~Y-N=N—Y\— COCl C1OcAYn=N-JZ^-COCI
CH3
■ (ΓΠμ)
SO3H . OCH3 OCH3
/\ /
CH3 CI
XIII Ay\_NH2 ZfV-NH2 / \y
CIOC—I J—N=N-(ZN-COCl
CIOC—I /L-N=N-(ZV-COCl 408
Ya/
SO3H
CH3 CH3O ■ A^
Cl
SO3H
XIV YyVnH2 Q-NH2 C.OC-<3-N=N-<Z~V-COCl 412
SO3H Γ
OCH3
SO3H
XV Ay\ NH2
\A/
SO3H
<P>-NH2
OCH3
C1OC^^>-N=N-<Q>-COC1 398
SO3H
XVI /Yv-NH2 ^"x_NH2 400
SO3H OCH3 CIOC—<Z \— N=N-/\ COCl
SO3H OCH2COOH
XVII /YVNH2 Y- 400
Λ/γ
SO3H "
I
CH3
SO3H OCH3
XVIII hs /YYnH2 ZJ^NH2 420
■ \/\x
SO3H
CH3
SO3H OCH2CH2OH
XK hQjS YYY-NH2 Y)-NH2 420
SO3H Γ ■
CH3
Beispiel 2
Auf einem mit Haftschicht versehenen weißopaken Acetatfilm werden nacheinander folgende Schichten aufgetragen: .'■■■■■■
1. Rotempfindliche Silberbromidemulsion in Gelatine, die den grünlichblauen Farbstoff der Formel
CO—HN OH
0-CH3 HO NH-OC
N=N
HO,S
enthält.
2. Farblose Gelatineschicht ohne Silberhalogenid.
HO3S
SO3H
0-CH3
13 14
3. Grünempfindliche Silberbromidemulsion in Gelatine, die den Purpurfarbstoff der Formel
NH7' ■·■
N=N
OH
CO
NH
-NH-CO—HN
SO,H
CO
NH
NH
SQ3H
HO
SO3H
CH,
N-CH2
CH=C
C-N
C=N
CH3
enthält. licht. Hierauf wird die Kopie nach folgender Vor-
4. Gelbfilterschicht, die den Farbstoff der Formel 15 schrift entwickelt:
1.6 Minuten entwickeln in einem Bad, das im Liter Wasser 50 g wasserfreies Natriumsulfat, 0,2 g l-Phenyl-3-pyrazolidon, 6 g Hydrochinon, 35 g wasserfreies Natriumcarbonat, 4 g Kaliumbromid und 0,3 g Benztriazol enthält;
2. 5 Minuten wässern;
3. 6 Minuten fixieren in einer Lösung von 200 g Natriumthiosulfat, krist, und 20 g Kaliummetabisulfit in 1 1 Wasser;
4. 5 Minuten wässern;
5. 3 bis 12 Minuten farbbleichen mit einer Lösung, die im Liter Wasser 50 bis 80 g Kaliumbromid, 40 bis 80 g Thioharnstoff, 35 bis 80 g 30%ige Schwefelsäure und gewünschtenfalls 0,01 g 2-Amino-3-oxyphenazin enthält;
6. 10 Minuten wässern;
7. 5 Minuten Restsilber bleichen mit einer Lösung von 60 g krist. Kupfersulfat, 80 g Kaliumbromid und 15 ml 30%iger Salzsäure im Liter Wasser;
8. 5 Minuten wässern;
9. 5 Minuten fixieren wie unter 3 angegeben;
10. 5 Minuten wässern.
SO3H
(H)
enthält. .
5.' Blauempfindliche Silberbromidemulsion in Gelatine, die den gelben Farbstoff der Formel 8 enthält.
Die Gelatineschichten können noch Zusätze wie Netzmittel, Härtungsmittel und Stabilisatoren für das Silberhalogenid enthalten. Im übrigen wird so gearbeitet, daß die einzelnen Schichten je Quadratmeter Film 0,5 g des jeweiligen Farbstoffes und die 1 bis 1,2 g Silber entsprechende Menge Silberbromid enthalten.
Diesen Film belichtet man unter einem farbigen Diapositiv mit rotem, grünem und blauem Kopier-
Man erhält ein lichtbeständiges, dokumentenechtes, positives Aufsichtsbild.
An Stelle des Farbstoffes der Formel 8 können auch die Farbstoffe Nr. II bis XIX verwendet werden.

Claims (1)

  1. Patentansprüche:
    R4-N=N-R5-NH-OC-R6-N=N-R6-CO-HN-R5-N=N-R4
    enthält, worin R4 einen mindestens zwei Sulfonsäuregruppen enthaltenden Benzol- oder Naphthalinrest, R5 einen in 1,4-Stellung an die —N=N-Gruppe und die —NH—OC-Gruppe gebundenen Benzoloder Naphthalinrest und R6 einen Benzolrest bedeutet.
    3. Aufzeichnungsmaterial nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß es einen Farbstoff der Formel
    -J-N=N-/ VnH-OC-R6-N=N-R6-CO-HN-^ _ ^ N=N-^
    n-1
    enthält, worin R6 einen Benzol- oder Thiophenrest, X ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe, eine Alkoxygruppe oder eine von einer Fettsäure, abgeleitete Acylaminogruppe, Y ein Wasserstoff- atom oder eine Alkylgruppe und m und η
    (CH3)(,„_1)(2_n)
    je eine ganze Zahl im Wert von höchstens 2 bedeuten.
    4. Aufzeichnungsmaterial nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß es einen Farbstoff der Formel
    N=N
    NH-OC-R6-N=N-R6-CO-HN^' VN=N
    SO3H
    SO3H
    enthält, worin R6 einen Benzolrest, X ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe, eine Alkoxygruppe oder eine von einer niedrigen Fettsäure abgeleitete Acylaminogruppe und Y ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe bedeutet.
    5. Aufzeichnungsmaterial nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, daß es einen Farbstoff der Formel
    SO3H
    N=N
    SO3H
    SO3H
    SO3H
    enthält, worin X ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe, eine Alkoxygruppe oder eine von einer niedrigen Fettsäure abgeleitete Acylaminogruppe und Y ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe bedeutet.
    6. Aufzeichnungsmaterial nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, daß es den Farbstoff der Formel
    SO3H
    O—CH,
    N=N
    NH-OC
    N=N
    0-CH3
    CO-HN^C VN=N
    SO3H
    SO,H
    SOjH
    enthält.
DE1472811A 1964-12-02 1965-11-15 Farbpholographisches Aufzeichnungsmaterial für das Silberfarbbleichverfahren Expired DE1472811C3 (de)

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CH1550664A CH448739A (de) 1964-12-02 1964-12-02 Photographisches Material für das Silberfarbbleichverfahren

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DE1472811A1 DE1472811A1 (de) 1969-01-30
DE1472811B2 true DE1472811B2 (de) 1975-04-17
DE1472811C3 DE1472811C3 (de) 1975-12-18

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