DE1470359A1 - Verfahren zur Herstellung von Alkyleniminderivaten - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Alkyleniminderivaten

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DE1470359A1 DE19641470359 DE1470359A DE1470359A1 DE 1470359 A1 DE1470359 A1 DE 1470359A1 DE 19641470359 DE19641470359 DE 19641470359 DE 1470359 A DE1470359 A DE 1470359A DE 1470359 A1 DE1470359 A1 DE 1470359A1
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Description

Neben vielen anderen Verwendungesweoken, bei denen sie eingesetst werden künnen, haben Verbindungen, welohe die reaktionsfähige 1-Aslrldiny!gruppe aufweisen, steigende Verwendung als IULrte- und Vernetzungsmittel für zahlreiche Polymere, besonders Polymere mit funktlonelier Carboxygruppe, gefunden.
Einer ausgedehnten Verwendung solcher Verbindungen sind Jedoch wegen ihrer Knappheit und der von vielen dieser Verbindungen
geaelgten unerwünschten chemischen bsw. physikalischen Eigenschaften gewlese Grensen gesetat.
Beispielsweise sind dl- und trlfunktlonelle 1-Asiridlnylamlde von Phosphon- und Thlophoaphunsttui' en als Härtemittel für Polymere mit funkt lonelier Carfeeaygruppe bei der Here teilung von Elastomeren verwendet wurden. Es wurde Jedoch gefunden, daO die Phesphor-Stiokstoffbi ndungen dieser Amide nioht
stabil sind und unter gewisse« Umstanden aufreißen, was sum
Abbau der Elastomeren führt. Perner bilden diese Phephe-Amlde wegen ihrer Struktur relativ wnslsstisens Verkettungen swlsehen den Pelymerketten. Dies fumrt an einem Elastomer alt geringerer
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Slaftlaltlt al« ·1· fur govl··· Zvocko onrUaecht let. V«rblnduafon, la doaoa dor AairldlnyIrine ·» ·Α« Kohloaetoffatoe aagolaeort let» vordoa stabiler ««la al· eoleho, in donea or an aadoro Iloaonto, vlo Phosphor( angolaffort let. Venn außordaa dl· Avlridinylriago oleo· TTiwtaun^—I tt·!· durch «la· Kohl«nat«rf)e«tt· ««tranat «lad, dl· dureh San«rst»iT «d«r Sohv«f«l oat«rbr»olMMi «·1η kaaa» hat da· M«l«kUl «rhOht· BIa-•tlslttt. Soloh« Sla*toa«r«B, dl·
Bart·- oder TeraetsaageHltt·! h«re*«t«llt verd«n «lad, habau MwokMHMemrm ph—lach· uad phy»lkall«eh· ll#«n«chaft«n·
" D«r Fakt«r der ranktl«aafShlfiMit al· RMrtavltt·! maß
aueh la Betracht g«aof·« v*rdaa. Dl· Struktur do· Folyaernota- «•rk·· «la·· Bla«t«aor· wird au» Τ·11 durefc dl· funktlooaShlsholt do· BMrto* odor Toraotauncealttole boetlaat. DIo Vorwondua« olao· lodlelloh dlfuaktloaolloa Bärtoaittol· alt olae« dlruaktloaolloB folymmr fuhrt au olaor 1« v«e»ntllohon llaoaroa rolyaor«truktur· CIa trlfuaktfDB«ll·· Vorn«taan«*alttol führt Qaorvoraotaaaeoa avloohoa Polyaorkottoo «la, und ola t«trafuaktloaollos Voraotauaeoalttol fuhrt au olnor goetoieortoa Voraoti
DIo phyeikalieohoa Blgoaoohaftoa do· Polotavorko·, dlo «loh ana dor OkMotauae olaoo Poly—χ · uad olaoo BartoaUttol· oreoboa» vordoa la botrSohtllohoa Naßo «ovohl duroh dlo ruaktloaefShlekolt al· aaoh dureh dlo Kottoalla«o do· Harto-■Ittol· boolaflaat. Voaa mm «ovohl dlo FuafctlonofMhlgkolt als aaoh dlo Kottoalaac· dor al· Hart·- odor Voraotawing— 11 toi vor- «oad«toa Aalrldlarl-Vorbladuaeoa auf dlo Brfordomlo·· doo PoIr-■oraytoao «laatollt, kaaa aaa olao groJUro Koatrollo Ubor dlo ■»ohaalaohoa Sleoeoohaftoa dor oatetohoadoa Poljwoi toiuoti ojaaflhoa «ad ola flolohfVnaleoro· Produkt orhaltoa»
Polrfaaktloaollo Aalrldlarl-Torbladuaeon >»dor lato«norto« Puaktloaallt«t kaa dureh da· Vorfahroa aaoh dor Brfladaa« orhaltoai wordon, ladoai aaa L{ ,;J -A lkyloalm\ wtradt doaJMaro«hlorldhalbo«tora Toa dlruaktioMOlloa or-
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acanischon Säuren und Mehrwertigen Alkoholen kondensiert. Die Kettenmease solcher Verbindungen kann innerhalb von Orensen eingestellt werden, die sich auf Orund bekannter physlko-ohemischer Prinslpien ergeben. Das vorliegende Verfahren wird seine grüßte Anwendung bei der Synthese von Asiridinylverbindungen Mit einer Funktionelltat von drei oder Mehr finden, da hler nur wenige Verbindungen «ur Verfugung stehen, die sur direkten UMwandlung in polyfunktlonelle Aeiridinylverbindungen geeignet sind.
Bs lassen sich Verbindungen alt Mehreren funktlonellen % Aairidlnylgruppen erhalten, die der folgenden allgemeinen Formel entsprechen.
0 0
«I M
R OCR1CH
Hierin bedeutet R einen Mehrwertigen organischen Rest und R1 einen swelwertigen organischen Rest, die beide aus Alkyl-, Cycloalkyl- oder Arylresten bestehen können, deren Kohlen* t offketten durch Sauerstoff oder Schwefel unterbrochen «ein könnenι R^* R-, Hl und R- bedeuten einwertige Reste, wie Wasserstoff, Alkyl«, Cycloalkyl- und Arylreste, deren Kohlenstoffketten durch Sauerstoff oder Sohwofel unterbrochen sein können, und η ist eine gaaae Zahl von Mindestens 2. Die am Meisten interessierenden Verbindungen eiad solche Mit Bwei oder drei funktioneilen Asirldlnylgruppen. Selche Verbindungen finden Verwendung als Härte- und Vornetamngsaittsi fttr Polymere, die funktionelle Oruppen alt aktive« Wasseretoff enthalten.
Dlfunktlonelle erganleohe Säuren vorzugsweise la Fora ihrer Anhydride oder Staroaalerlde werden alt «ehrwertigen Alkoholen unter Bildung pelyfuaktienellcr Halbester kendeaslert. Abgesehen vom dea Fall der 8fts^«ehlorldkeadensatlenspr«tfukt·
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werden di« Haibeeter abeohliefiend in eiiareohlorldbalbeater duroh Behandlung «It «in·« eeei«n«ten Mittel, vl· Thionylohlerid eder Pueephertriohlerld «»gewendelt. Di· anfallenden SMureehleridndbeeter werden dann ait einer α tft -AlkyleniMitrrerblndung kondensiert, im die gewUneohte 1-Aeiridinyl-▼erblndune au liefern.
R(OH)
O
C Cl
R(OH)
XtK
ti
n(0H)
, ο ο
in it
OCR1 con
■).
/ο \
V c0»'2
PCI- oderSOCI
/00
RlOCR, C C1,' ♦ HA in
Aue einer Keike in der Teennlk bekannter OrUnde wird die Tervendonc der Anhydrid- eder Slwreohleridfemwn der di fonktienellen ereanieehen Star·« t, Dieee eind in allgemeinen reaktieneflni«er ale die freie 9Wmrm, we.· die Keaktlen tinterettttat» wen·
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BAD ORJGINAL
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aiart wardan aelian. Auch da« Kaadaaaationaauaaail laut ei eh IaIehtar mat dia Bildung vaa Balbaatarn al· ran Palyaatarn bafranaan. Xa Fall· von Slttraohlarldan, dl· Xm Randal mr~ hMtlioh adar la loht karatallbar «lad, let dia aaaealiaOan* da Uavaadluae da· Halbaatara la dan Slwraohlaridaalbaatar nleht aatvaadlg» aa daß dia gaaaata Vaaatanng Taralaftoht wird·
Dlfunktianalla arganieeha SAaran, dia vanrandat das kSnnaa, aiad ·· B. Malala-, Rala»> Barna*in> Saaaoin- und aadara Steran dar allf«e»inan Fanaal (CH9)^(COOR)9, PhtbaV» Taraphthal- und lanlieha araaatlaoha swaivartlg· SMurant CyelaalkyldloarbanaBnran, wla CrelalMxaadlearbanaltara «· del·
Χα dan gaaignatan aanrvartlean Alkahalan, dia bale ▼arliaeaadan Yarfanran Tarvandat wardan kSnnan, «ahtfran natdrliana «ad kUaatliaaa Falyyraiy tarbladw^aa, dia kaiaa raaktiaaafMhiga oneaaAttleta Bindvas aofvalaaa. Balapiala hiarfttr· aaf dia dia Brfiadaac J«daah nicht baaehrankt tat, aiad Xthylaaclyaal «ad a«batlt«iarta Xtarlaaglroala· Olyoarln, Triaataylalprapaa, Haxatrial «ad anbatltviarta Baxantrlala, Paataarytarit, Mannit, Palyaatar «ad Palyfttaar~Palrala u. d«l.
Daa ait daa Banraoalaridnalbaatar au kandanai araada ά , β -Alkylanlaln kaaa ithylaniain adar aia aadaraa C-a«batlt«· iarta Xtaylaalaia, via Pravylaaiela, Botylanialn. Dlaatkylfttay· laalaln, 2-yaaaylataylaaial« «aw· aala.
Dia alak aala Tarliagaadaa Tarfakraa aaaplalaadaa Raaktlaaaa vardaa avaakaaaie ia aiaaa aiakt raaktlaaarakleaa arga* aiaaaaa LOa«ajaalttal, a» u· Baaa·!» ltaar a. dgl. daraacafOlKrt. Dia agaa aiaaa MUtraakaap%ara( vawagewalaa aiaaa tartlft-
ai« daa taaraaal ar ldaalbaatar lat aatvaadl«. ¥aaa •alaaaatgtar «aaittalbar aaa aiaaa difaaktlaaallaa alwraaalavd aafaaaaat wird, kaaa «laraai dlaaar ttafa daraalba
i% w da. »ia Iatiliiaag daa fiiaatHa« Ma4i«a kaaa darak Flltratlaa daa tartilraa
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Aainhydraohlaridaa und Vardaapfung daa organlsohsn
tsla «der durch Kristallisation aus dan organiaohan Lganng—1 ttal *rtalgan.
Di· folfandan Balapiala dianan iur Erlaut«rune d»r Herstellung τβη polyfunktianellen ABiridinyldarivaten nach dar Brfindan«. Aa* Gründen dar KUrse wurda dia Synthese van aaeha trifunktlanallan Dariratan rar Erlftutarune daa Varfabrana und dar artaaltanan Pradukta 4^vIhIt. Ka ist Jadaoh su batanan, daß daa rarliaffanda Tarfaaran ia «lalohar Vaiaa anvandbar iat auf Darl-Tata ran aonarar odar niadarar Punktianalitit, und daß Sfturachloridhalaaatar auf alna Aasahl ran Vacaa aua raraohladanan Auaganfatarialla» hargaatallt vardan kOnaan.
Balaplal 1t
CIn Trlaathylalprapan-taraphthalylohlaridhalbaatar wurda durah uaaittalbara üawataun« in aaganvart τοη TriKthrlaaln in DlMthylathar untar Varvandun« einaa NalrarhJlltniaaaa τοη Aikohai nt SMuraoalerld au Amiu · 1 ι 3 ι 3 narcaatallt. Ό·τ Halb-•atar vurda 9bnm Abtrammnf bal 10° C «it Prapylaniain in Oa* canvart ran lnM.tnylaain unt ar Aawandung ainaa MalTafaftltnlaaaa ▼an Balbaatar au lain su Aain ■ 1 t k ι h uagasstst. Dann liaß ■an daa RaaktlanagasjIsah sieh auf Zinawrtanparatur arvMraan und antfamta auas^fallanaa TriMthylaainnydraehlarid duroh FiItratlan. UlauncsMittal, Obaraenüaalf· Raaktionapartnar und aosstl-C· flttantie· Staff· «urdan durea Takuuauibdanpfunc bal Zisjasrtsnparatur antfarnt, vabal da· «11«· TriaMiridlnyldarirat, Ti I sjstl^lalprapan*trispr«pyl«naMida»taraphthals«vnraaatar aurttakblaibt.
Balaalal ti
Tri«MthyMpr^»an.p]itaalataaurahalbaatar «urda durch ttoK«tsu«f ▼·· Triswthylalprapan alt Fhthalaauraanhydrld untar lHlakflua«rhitsune i« «athymthyleatae la «la·«
Alkaaal s* Anhydrid · 1 ι 3 harf*atallt. Omr abftvtraaata ■alWatar «urd· dur«h Bsaaaaluas; alt Pha»phartriehlarid la was*
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serfreiem Benxol In ·1η·η Saurechlorldhalbeeter uagevandelt. Dieser wurde nach Abtrennung iltttl· Vakuuaabdaapfune in vae-βerfreien Bonsol auf/feiüet and bei 10° C «It Propylenlain in Gegenwart von Triäthylamin unter Anwendung ·1η·β Molverh&ltnie·«· von llal beeter mi lain su AaIn · t ι kt5 « 5 uageeetet« Dann lieQ aan da« Rcaktlenegeaieeh ei oh auf Zlaerteaperatur erwärmen und rührte eine Stunde, ua vollständige Uaeetsung eicherzueteilen. Dae auegefallene Aainhydrochlorld wurde durch Filtration entfernt, und dam Bensollöeungeaittel und sonstige flUchtise Stoffe wurden durch VakutaMindaaj>fune ö·1 Xlaaerteeperatur entfernt) «urttck bliob dae vlakoee, eiiffe Triaethylel- f propan*trie-propylenaaldo«phthaleHurederlvat.
Belenlel 3i
Ein Saurechlorldhalbeeter wurde durch unaittelbare Uasetsung von 1,2,6-nexantriol alt Sebacylchlorld und Triethylamin la Molverhftltnie 1 ι 3 ι 3 in llensol hergestellt. Dieser Halbeeter wurde ohne Abtrennung bei 10° C alt Butylenialn in Gegenwart von Triäthylaain unter Anwendung elnee MolverhHltnleeee von Halbestor su Iain su Aain * 1 t 3*5 ι 3*5 veiter uageeetat. Nachdea aan das Reaktionegeaisoh sich hatte auf Ziaaerteaperatur erwärmen lassen und dae Aainhydrochlorld duroh Filtration entfernt war, wurden Bensol und andere fluchtige Stoffe durch Vakuuaverdaapfung entfernt ι surttck blieb das Bilge Haxantrlol-triebutylenaaido-eebaolnelurecierlvat ·
Bolaulol Ii ι
Bin r>äurechloridhalbeeter wurde durch unaittelbare Uaeetsung von Trihydrexypolymther (Molekulargewicht ungefähr 700) hergestellt vea der Uniea Carbide Cerperatlea und erhältlich uater der Beselchnuag ITlAX-TrIeI, alt eebaeylohlorid in Oegenwart vea Trläthylaaia la Xther unter Anweadung elaee KelverbAltaissee vea Triol su Saurechlerid au AaIa vea 1 t 3 ι 3 hergestellt. OkM Abtreasaag rar«· der Halbeeter bei 10* C «elter alt »atylealala la Oegeaver* vea Trilthylaaln unter Anweadung
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•in·· MolT«rhlltni···· τβη Balbe·tor ma lain «α AmIa ■ 1 ι 3 ι uageoetst. Di· Reaktienaaleetmng lloß aan dann «loh avf Zlaaertaaporatur »rw», entfernte da« Aalnhydreehlerld durch Filtration und da· LoOuagealttel und eonetige flüchtig· Stoff· dureh Takuuaoindaapfuagi aurttok blieb 01ige· Trlhydroxypelyftthar-tria-imtylenaaldo-aebaelBe&ureprodukt.
Βο1·η1·1 Si
Kin Hal»««t«r word· durch oa«itt«liMur· Vauftmm& von TriflMthylolprepaB alt Olataraaoraaaliydrid uatar Amr«adung «i-η·· MelT«rbJlltnl···· tob Triel m Anhydrid - 1 » 3 h*rc*«t*llt Dann nurd· d«r Halb««t«r durch Behandlung «it Thienylchlerid in ·1η·η SM»r«ohl«ridhalb«ut«r UMg«wand«lt. Di*aar ward· nach Abt rannung Mit Bntyl«ni«in in O*g«nwart τ·η Trilthrlaain in Bwiaol b«l 10* C unt«r Anvandung «in·· M*lr*rhÄltni···· von Halb««t«r au Iain au Aain ■ 1 ι % ι Ii n«g«a«t«t. Aainhydr·* ohlarid vurd· d«reh Piltratlaa b«i Ziaaartaaporatur «ntfernt, und LO«ungaaitt«l und aanatig· flüchtig· Stoff· vtardon durch fmh mi— I mianjifung boi linaortoaporatur oatforntt nurOck blieb da· Triaothrlolpropan-tria-batTlonaaido-glutaralttroprodtdit.
»aiaolal ^i
Bin duroh gotronato unaittolbar· O)n««tawj|g Hoxaa«rlol alt GlutaMAwraanhydrid la Nolvorhftltai· 1 t 3 Borgootolltor Halbootor vtard· la einen Slttreohlerldhalb«at«r duroh Behandlung al* Thleaylehlerid wag»wandelt, Dlooor ab«·· trenat· Balbe*t«r wurdo alt Butyloniain la Oegonwart ren TrI-•thylaaln (HelTerMltni· 1 ι * ι ·) in Benael bol 10* C wnw geeetat. Duroh nitration vurd· Aaiahydroehlorid oatfornt, wad «to flüchtige* Stoffe wurde« dureh Tal iiuae l niaaji fnng. bei de· hol 11—rtaap »ratur, ent fern ti «urOek »14«% «mo trlol-tri—butyl—aid· glutaroaurepreduht.
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ObeX*ioh dl· Krfladnae mi Band hmmtmamrmr Β«1·ρ1·1· b«seltrl«b«a vurd·, mrgm^mk «leli für d«n Faehaaj
»tin· ▼«■ ν···» der Krfiadimc ·*
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Claims (6)

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1. Yorfahron mir Herstellung ron polyfunktlonollea ABirldlaylYerbiadungen, dadurch gekennaelohnet, daß son «in <* ,- -Alkylenialn alt ·1μ· Pely(aoylehlorid)halbe«ter «la·· aehrvertleen Alkohole hondoiflort.
2. Torf ahrea aaeh Aaeprueh 1» daduroh eekeMtseiehnet, dafl d«r p«lyfta«kftioa«ll· Aoylohl«rldttalb«*t*r au· «i»·« Kob« d«B*ailMi«pr«dukt ▼·« M*hrv«rtlc·« Alkohol und difuaktloaollon orfanlaoaon Slnroa »ootoht·
3. Torfahron nooh Anopruch 1, dadurch eokonnaolehnot, doB dor polyfunktionollo Aoylohloridhalbootor au· oinoa Kon> donoationaprodukt ron aohrvortle·* Alkohol und Anhydrid reu dlrnaktioftollon organisohon Sloron bootoht.
k. Vorfahron naoh Aneprueh 1, daduroh 4*ok«muioiehnotv dafl dor polyfUAktlonollo Aoylohlorldhaloootor au« olnoa EondonMtioMprodakt von nohrwrtlc— Alkohol und dlfunktionollon organlaehon Aeylchlorldon bootoht·
5· Vorfahron nooh oinoa dor AnoprUoho 1 bi· k, daduroh eokonnsoltthnot« da· aiadooton· avol Mol XaIa au* Jodoo Mol Aoylohloridhalbootor Torwoadot vordon.
6. Verfahren naoh einen dor Aaeprttehe 1 bio 3» dadaroh lohnet, daa dft· Torvondoten lalaverbladunfoa der For-
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entsprechen, worin R2· R-. R^ und R- Waeserstoff oder Alkyl«, Cycloalkyl- oder Arylgruppen bedeuten« In donon dlo Kohlenstoffketten durch Schwefel- odor Sauerstoffatom unterbrochon sein können.
7· Verfahren nach eine« der Ansprüche 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, daß der Aoylohleridhalboster durch Uasetsunc eines mehrwertigen Alkohole «it den Anhydrid einer organischen säure unter Olldune eines Halbestera Mit endetandIgor Carboxylcruppe hergestellt und dieser dann durch Einvlrkung eines ChIorierungsaittels, wie Thionylchlorid oder Phoephortriohlorid, | in einen Acylchlorldhalbester umgewandelt wird.
BAD ORIGINAL
909839/1540
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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3420036A1 (de) 1983-05-31 1984-12-06 Nippon Shokubai Kagaku Kogyo Co. Ltd., Osaka Reaktives polymer, verfahren zu seiner herstellung und seine verwendung

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3420036A1 (de) 1983-05-31 1984-12-06 Nippon Shokubai Kagaku Kogyo Co. Ltd., Osaka Reaktives polymer, verfahren zu seiner herstellung und seine verwendung
DE3448232C2 (de) * 1983-05-31 1992-06-17 Nippon Shokubai Kagaku Kogyo Co., Ltd., Osaka, Jp

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CH439299A (de) 1967-07-15
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