DE1470256A1 - Verfahren zur Herstellung neuer heterocyclischer Verbindungen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung neuer heterocyclischer VerbindungenInfo
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- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
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Description
Dr. W. Schalk
SANDOZ AG. DipUng. PeJerWirth
SANDOZ AG. DipUng. PeJerWirth
Basel / Schweiz DipL-Ing. G. Dannonberg Case 1742
Dr. V. Schmied-Kowarzik „wovlvfn.+ /M ■ *„„ ic 7 mca
Dr. P. Weinhold ^%ί V ' deni5'7·1*68
6 Frankfurt α Main SK/Fr#
Gr. E»ch«nh«iiiMr Sir. 39 1470256
Die vorliegende Erfindung betrifft neue Thiaxanthen-Derivate
der allgemeinen Formel
worin R. eine niedere Alkylgruppe, Rg ein Wasserstoffatom, ein
Halogenatom oder eine niedere Alkoxygruppe bedeutet und χ für
1 oder 2 steht, ihre Säureadditionssalze sowie Verfahren zu ihrer Herstellung.
Erfindungsgemäss gelangt man zu den neuen Verbindungen der allgemeinen
. Formel I, indem man Thiaxanthen-Derivate der allgemeinen Formel II .-s s
II
co worin R, und R. obige Bedeutung besitzen auf an sich bekannte
Weise
-* a) durch Behandlung mit einer wässrigen Lösung eines Alkali-
-^ perjodates zu einer Verbindung der allgemeinen Formel I, worin
^ X für 1 steht, oder
**- b) durch Behandlung mit Wasserst off per oxyd in Gegenwart einer
starken Mineralsäure zu Verbindungen der allgemeinen Formel I, worin χ für 2 steht Heue Unterlagen (Ar».7§t Abs.2Nr. 1 Eat= 3d«ftwtarviwas--v.4.v.
*? ι /, 7 η 2 5
oxydiert und die so erhaltenen Verbindungen der allgemeinen Formel I gegebenenfalls in Ihre Säureadditionssalze überführt«
In den Ausgangssubstanzen der Formel II kann R, z.B. die Methyl-,
Aethyl-, Propyl-, Isopropyl- oder Butylgruppe bedeuten, Rg kann
für ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, beispielsweise für
ein Chlor- oder Bromatom, oder für eine niedere Alkoxygruppe, z.B. für Methoxy, Aethoxy, Propoxy, Isopropoxy, n-Butoxy oder
tert. Butoxy, stehen.
Die Ausführung des erfindungsgemässen Verfahrens gestaltet sich
vorzugsweise wie folgt:
Zur Herstellung der Verbindungen der Formel I, worin χ für 1 steht, werden Säureadditionssalze der Thiaxanthen-Derivate
der Formel II in einem niederen aliphatischen Alkohol, wie beispielsweise Methanol, Aethanol oder Isopropanol gelöst und
zu der Lösung bei 0-20° eine wässrige Lösung eines Alkaliperjodats,
wie z.B. Natrium - oder Kaliumperjodat, zugetropft. Nach mehrstündiger Reaktionszeit bei 0-20° wird das Lösungsmittel
durch Eindampfen im Vakuum entfernt, und der wässrige Rückstand mit einem mit Wasser nicht mischbaren Lösungsmittel,
vorzugsweise Chloroform, extrahiert. Nach Entfernen des Lösungsmittels wird das Endprodukt nach bekannten Methoden isoliert,
gereinigt und gegebenenfalls in seine Säureadditionssalze übergeführt
.
Bndprodukte der Formel I, worin χ für 2 steht, werden beispielsweise
erhalten, indem man die Lösung eines Thiaxanthen-Derivates in Form der
freien Base oder eines Säureadditionssalzes in Eisessig nach Zugabe katalytischer
Mengen einer starken Mineralsäure, wie z.B. konz.Schwefelsäure, bei Raumtemperatur oder bei erhöhter Temperatur mit Wasserstoffperoxyd
versetzt. Nach mehrstündiger Reaktionszeit bei erhöhter Temperatur wird
das Gemisch im Teilvakuum eingeengt, der Rückstand in Wasser aufgenommen,
■dt Ammoniak oder mit einer Alkalilauge bis zur alkalischen Reaktion versetzt,
die ausgeschiedene Base in einem mit Wasser nicht mischbaren Lö-•ingemittel,
vorzugsweise Chloroform, aufgenommen, und nach Auswaschen «it Wasser das Lösungsmittel wieder eingedampft. Die Basen können direkt
kristallisiert und/oder mit organischen oder anorganischen Säuren in ein
geeignetes Salz übergeführt werden.
U70256
Die verfahrensgemäss hergestellten neuen Thiaxanthen-Derivate der Formel
I sind basische» bei Raumtemperatur kristallisierte Verbindungen* die mit organischen und anorganischen Säuren beständige, bei Raumtemperatur
kristallisierte Salze bilden. Solche Salze sind beispielsweise die Hydrochloride, Hydrobromide, Sulfate, Fumarate, Maleinate, Malate,
Die neuen Thiaxanthen-Derivate der Formel I sollen aufgrund ihrer therapeutisch verwertbaren pharmakodynamischen Eigenschaften
als Heilmittel verwendet werden.
So zeichnen sie sich durch ausgeprägte und sehr spezifische histarainhemmende, bezw. antiallergische und serotoninhemmende Wirkungen aus.
Daneben sind auch narkosepotenzierende, adrenolytische, sedative und antipyretische Effekte vorhanden. Alle diese erwähnten Wirkungen sind
insbesondere beim 9-(N-Methyl-plperidyliden-4')-thiaxanthen-10-oxyd
und beim 3-Chlor-9-(N-methyl-piperidyliden-4')-thiaxanthen-10-oxyd
sehr bemerkenswert. Die neuen Verbindungen sollen deshalb als Antihistaminika und Antiallergika, wie z.B. bei Rhinitis allergica, Asthma
bronchiale oder Status asthmatlcus, in der Therapie Verwendung finden.
Die neuen Verbindungen können aber auch als Sedativa und Neuroleptika bei der Behandlung psychischer Erkrankungen eine Rolle spielen.
909819/12U
ψ U70256
In den nachfolgenden Beispielen, die die Ausführung des Verfahrens erläutern, die Erfindung aber in keiner Weise einschränken sollen, erfolgen alle Temperaturangaben in Celsiusgraden und sind korrigiert.
Zu einer Lösung von 50,0 g 9-(N-Methyl-piperidyliden-4l)-thiaxanthen- *
hydrochlorid-l^-hydrat (Smp. 162-165° aus Wasser) in 500 ecm Methanol
lässt man unter Rühren bei +5° innerhalb von 45 Min. eine Lösung von
31,4 g Natriumperjodat in 550 ecm Wasser zutropfen. Zur'Vervollständigung
der Reaktion rührt man das Gemisch 2 Std. bei +5° und anschliessend
15 Std. bei Raumtemperatur. Das Reaktionsgemisch wird alsdann so lange im
Teilvakuum eingeengt bis kein Methanol mehr abdestilliert. Anschliessend
wird die eingedampfte Lösung mit 75 °cm J-n.Ammoniak bis zur phenolphthalein-alkallschen Reaktion versetzt und die ausgefallene Base mit
250 ecm Chloroform extrahiert. Nach dem Auswaschen der Chloroformschicht
mit 100 ecm Wasser und nach Trocknen über Kaliumcarbonat engt man die
Lösung ein. Durch zweimaliges Kristallisieren des Eindampfrückstands aus Je 500 ecm Essigsäureäthylester erhält man das reine 9-(N-Methylpiperidyliden-V)-thiaxanthen-lCUoxyd vom Smp. 218-220°.
Zu einer Lösung von 10,0 g 3-Chlor-9-(N-methyl-piperidyliden-4l)-thiaxanthen (Smp. I4l-l43° aus Aceton) In 2,63 g konz.Salzsäure und 200 com
Methanol lässt man unter Rühren bei +5° innerhalb von 45 Min. eine Lösung
von 6,85 g Natriumperjodat in 75 ecm Wasser zutropfen. Zur Vervollständigung der Reaktion rührt man das Gemisch 2 Std. bei +5° und anschliessend
co 15 Std. bei Raumtemperatur. Das Reaktionsgemisch wird darauf so lange in
(P Teilvakuum eingeengt bis kein Methanol mehr abdestilliert. Die eingedampf-
^ te Lösung wird mit 25 com 3-n. Ammoniak bis zur phenolphthalein-alkali-
^ sehen Reaktion versetzt, und die ausgefallene Base mit 100 ecm Chloroform
-* extrahiert. Nach dem Auswaschen der Chloroformschicht mit 30 ecm Wasser
-» und nach Trocknen über Kaliumcarbonat engt man die Lösung ein. Durch .
zweimaliges Kristallisieren des Eindampfrückstands aus Je 200 ecm EssigeSureKthylester erhält man das reine 3-Chlor-9-(N-raethyl-piperidyliden-4')-thlaxanthen-10-oxyd vom Smp. 174-176°.
U7Q256
2u einem 60° warmen Gemisch von 50,0 g 9-(N-Methyl-piperidyliden-4f)-thiaxanthen (Smp. 120-120,9° aus Ligroin), 500 ecm Eisessig und 20 ecm
konz.Schwefelsaure lässt man während 30 Min. eine Lösung von 43,5 ecm
Wasserstoffperoxyd (40-proz.) und 50 ecm Eisessig zutropfen und rührt
das Gemisch weitere 17 Std. bei 60°. Das Reaktionsgemisch wird an
schliessend im Vakuum eingeengt, der Rückstand in 500 ecm Viasser gelöst,
die Lösung mit konz.Ammoniak bis zur phenolphthalein-alkalischen Reaktion
versetzt, und die ausgeschiedene Base mit 400 ecm Chloroform extrahiert.
Nach dem Auswaschen der Chloroformlösung mit 100 ecm Wasser und nach
Trocknen über Kaliumcarbonat wird die Lösung eingeengt. Durch dreimaliges
Kristallisieren aus Aethanol erhält man das reine 9-(N-Methyl-piperidyliden-4')-thiaxanthen-10-dioxyd vom konstanten Smp. 247-249°.
Zu einer Lösung von 16,0 g 3-Methoxy-9-(N-methyl-piperidyliden-4l)-thiaxanthen (Smp. 172-174° aus Aceton) in 5,27 g konz.Salzsäure und 600 ecm
Methanol lässt man unter Rühren bei +5° innerhalb von 45 Min. eine Lösung
von 11,1 g Natriumperjodat in 100 ecm Wasser zutropfen. Zur Vervollständigung der Reaktion rührt man das Gemisch 2 Std. bei +5° und anschliessend
^ 15 Std. bei Raumtemperatur. Dann wird das Reaktionsgemisch so lange im
Teilvakuum eingeengt, bis kein Methanol mehr abdestilliert. Die einge-—* dampfte Lösung wird mit 35 ecm 3-n.Ammoniak bis zur phenolphthalein-
*-* alkalischen Reaktion versetzt, und die ausgefallene Base mit 150 ecm
K) Chloroform extrahiert. Nach dem Auswaschen der Chloroformschicht mit
«*. 50 ecm Wasser und nach Trocknen über Kaliumcarbonat engt man die Lösung
ein. Durch zweimaliges Kristallisieren des Eindampfrückstands aus Je 120 ecm abs.Aethanol erhält man das reine 3-Methoxy-9-(N-methyl-piperidyliden-41)-thiaxanthen-10-oxyd vom Smp. I8I-I830.
Zu einer Lösung von 6,85 g 3-Brom-9-(N-methyl-piperidyliden-4')-thiaxanthen (Snip. 145-147° aus Essigsäureäthylester) in 1,9? g konz.Salzsäure und I50 ecm Methanol lässt man unter Rühren bei +5° innerhalb von
CD 45 Min. eine Lösung von 4,13 S Matriuraperjodat in 40 ecm Wasser zutropfen.
^ Zur Vervollständigung der Reaktion rührt man das Gemisch 2 Std. bei +5°
und anschliessend 15 Std. bei Raumtemperatur. Dann wird das Reaktionsge-
-J- misch so lange im Teilvakuum eingeengt, bis kein Methanol mehr abdestilliert. Die eingedampfte Lösung wird mit 30 ecm 3-n. Ammoniak bis zur
phenolphthalein-alkalischen Reaktion versetzt« und die ausgefallene Base
mit 79 ecm Chloroform extrahiert. Nach dem Auswaschen der Chloroformschicht mit 23 ecm Wasser und nach Trocknen über Kaliumcarbonat engt man
die Lösung ein. Durch zweimaliges Kristallisieren des Eindampfrückstands aus Je 100 ecm abs.Aethanol erhält man das reine 3-Brom-9-(N-methyl-
piperidyliden-4')-thiaxanthen-10-oxyd vom Smp. 194-196°.
Zur Herstellung des Citrats wird die"heisseL¥süng"vön 4,7 g der freien
Base in 40 ecm abs.Aethanol zur Lösung von 2,56 g Zitronensäure in 20 ecm abs.Aethanol hinzugegeben und gut gekühlt. Nach Kristallisation
des Salzes aus 65 ecm 90-proz.Aethanol erhält man das reine 3-Brom-9-(N-methyl-piperidyliden-4')-thiaxanthen-10-oxyd-eitrat vom
Smp. 178-180° (Zers.).
Das als Ausgangsmaterial verwendete 3-Brom-9-(N-raethyl-piperidyliden-4')-thiaxanthen wird wie folgt hergestellt: 3-Brom-thiaxanthon vom
Smp. I650 wird mit N-Methyl-4-ehlor-piperidin nach Grignard in Tetrahydrofuran umgesetzt, das Reaktionsprodukt hydrolysiert, und das entstandene 5-Brom-9-(N-methyl-piperidyl-4')-thiaxanthenol-(9) [Smp.
202-204° aus Essigsäureäthylester] zwecks Wasserabspaltung während
1 1/2 Std. mit der 2 1/2-fachen Volumenmenge konz.Salzsäure auf 110°
erhitzt. Das 3-Brom-9-(N-methyl-piperidyliden-4')-thiaxanthen
schmilzt nach Kristallisation aus ßssigsäureäthylester bei l45-l47°.
9Q9819/12U
Claims (2)
1. Verbindungen der allgemeinen Formel I, worin R1 für eine
niedere Alkylgruppe, R. für Wasserstoff, Halogen oder eine niedere Alkoxygruppe und χ für 1 oder 2 steht und ihre
Säureadditionssalze.
2. Verfahren zur Herstellung neuer Thiaxanthen-Derivate der allgemeinen Formel I
worin R, eine niedere Alkylgruppe, R_ ein Wasserstoffatom,
ein Halogenatom oder eine niedere Alkoxygruppe bedeutet und χ für 1 oder 2 steht und ihren Säureadditionssalzen, dadurch
gekennzeichnet, dass man Thiaxanthen-Derivate der allgemeinen Formel II ._
II
worin R. und
obige Bedeutung besitzen, auf an sich bekannte
cd a) durch Behandlung mit einer wässrigen Lösung eines Alkall-
_» perjodates zu einer Verbindung der allgemeinen Formel I, worin
^ χ für 1 steht oder
b) durch Behandlung mit Wasserstoffperoxyd in Gegenwart einer
starken Mineralsäure zu Verbindungen der allgemeinen Formel I,
worin χ für 2 steht Neue Unfertigen
U70256
oxydiert und die so erhaltenen Verbindungen der allgemeinen Formel I in ihre Säureadditionssalze überführt.
Der Patentanwalt :
909819/12U
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