DE1469106A1 - Verbesserte Textilfaeden und Verfahren zu ihrer Herstellung - Google Patents

Verbesserte Textilfaeden und Verfahren zu ihrer Herstellung

Info

Publication number
DE1469106A1
DE1469106A1 DE19611469106 DE1469106A DE1469106A1 DE 1469106 A1 DE1469106 A1 DE 1469106A1 DE 19611469106 DE19611469106 DE 19611469106 DE 1469106 A DE1469106 A DE 1469106A DE 1469106 A1 DE1469106 A1 DE 1469106A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
polyolefins
polymers
dichloroethane
weight
threads
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
DE19611469106
Other languages
English (en)
Inventor
Vittorio Cappucio
Ubaldo Riboni
Carlo Vigano
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Montedison SpA
Original Assignee
Montedison SpA
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Montedison SpA filed Critical Montedison SpA
Publication of DE1469106A1 publication Critical patent/DE1469106A1/de
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L23/00—Compositions of homopolymers or copolymers of unsaturated aliphatic hydrocarbons having only one carbon-to-carbon double bond; Compositions of derivatives of such polymers
    • C08L23/02—Compositions of homopolymers or copolymers of unsaturated aliphatic hydrocarbons having only one carbon-to-carbon double bond; Compositions of derivatives of such polymers not modified by chemical after-treatment
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F18/00—Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by an acyloxy radical of a saturated carboxylic acid, of carbonic acid or of a haloformic acid
    • C08F18/02—Esters of monocarboxylic acids
    • C08F18/12—Esters of monocarboxylic acids with unsaturated alcohols containing three or more carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G73/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule, not provided for in groups C08G12/00 - C08G71/00
    • C08G73/02—Polyamines
    • C08G73/0206—Polyalkylene(poly)amines
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L23/00—Compositions of homopolymers or copolymers of unsaturated aliphatic hydrocarbons having only one carbon-to-carbon double bond; Compositions of derivatives of such polymers
    • C08L23/02—Compositions of homopolymers or copolymers of unsaturated aliphatic hydrocarbons having only one carbon-to-carbon double bond; Compositions of derivatives of such polymers not modified by chemical after-treatment
    • C08L23/10—Homopolymers or copolymers of propene
    • C08L23/12—Polypropene
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L63/00—Compositions of epoxy resins; Compositions of derivatives of epoxy resins
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L75/00—Compositions of polyureas or polyurethanes; Compositions of derivatives of such polymers
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L77/00—Compositions of polyamides obtained by reactions forming a carboxylic amide link in the main chain; Compositions of derivatives of such polymers
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D01—NATURAL OR MAN-MADE THREADS OR FIBRES; SPINNING
    • D01F—CHEMICAL FEATURES IN THE MANUFACTURE OF ARTIFICIAL FILAMENTS, THREADS, FIBRES, BRISTLES OR RIBBONS; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED FOR THE MANUFACTURE OF CARBON FILAMENTS
    • D01F1/00—General methods for the manufacture of artificial filaments or the like
    • D01F1/02—Addition of substances to the spinning solution or to the melt
    • D01F1/10—Other agents for modifying properties
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D01—NATURAL OR MAN-MADE THREADS OR FIBRES; SPINNING
    • D01F—CHEMICAL FEATURES IN THE MANUFACTURE OF ARTIFICIAL FILAMENTS, THREADS, FIBRES, BRISTLES OR RIBBONS; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED FOR THE MANUFACTURE OF CARBON FILAMENTS
    • D01F6/00—Monocomponent artificial filaments or the like of synthetic polymers; Manufacture thereof
    • D01F6/02—Monocomponent artificial filaments or the like of synthetic polymers; Manufacture thereof from homopolymers obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • D01F6/04—Monocomponent artificial filaments or the like of synthetic polymers; Manufacture thereof from homopolymers obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds from polyolefins
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D01—NATURAL OR MAN-MADE THREADS OR FIBRES; SPINNING
    • D01F—CHEMICAL FEATURES IN THE MANUFACTURE OF ARTIFICIAL FILAMENTS, THREADS, FIBRES, BRISTLES OR RIBBONS; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED FOR THE MANUFACTURE OF CARBON FILAMENTS
    • D01F6/00—Monocomponent artificial filaments or the like of synthetic polymers; Manufacture thereof
    • D01F6/02—Monocomponent artificial filaments or the like of synthetic polymers; Manufacture thereof from homopolymers obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • D01F6/04—Monocomponent artificial filaments or the like of synthetic polymers; Manufacture thereof from homopolymers obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds from polyolefins
    • D01F6/06—Monocomponent artificial filaments or the like of synthetic polymers; Manufacture thereof from homopolymers obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds from polyolefins from polypropylene
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
    • D06M15/00—Treating fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials, with macromolecular compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
    • D06M15/19—Treating fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials, with macromolecular compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with synthetic macromolecular compounds
    • D06M15/37—Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • D06M15/55—Epoxy resins
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
    • D06P3/00—Special processes of dyeing or printing textiles, or dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the material treated
    • D06P3/79—Polyolefins
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10S8/00—Bleaching and dyeing; fluid treatment and chemical modification of textiles and fibers
    • Y10S8/09—Polyolefin

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Textile Engineering (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Manufacturing & Machinery (AREA)
  • Artificial Filaments (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
  • Coloring (AREA)
  • Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
  • Polymers With Sulfur, Phosphorus Or Metals In The Main Chain (AREA)
  • Treatments For Attaching Organic Compounds To Fibrous Goods (AREA)

Description

  • Verbesserte Textilfäden und Verfahren zu ihrer Herstellung (Zusatz zu Patent 1 251 903) Die Erfindung betrifft verbesserte Textilfäden, die im wesentlichen aus kristallinen Polyolefinen, die durch Niederdruckpolymerisation erhalten wurden, bestehen, wie beispielsweise Polyäthylen, Polypropylen, Polybuten oder Mischungen dieser Polymere, und sich leichter anfdrben lassen, sowie ein Verfahren zu ihrer Herstellung.
  • Gegenstand des Patentes 1 251 903 ist ein Verfahren zum Verbessern der Anfkrbbarkeit von Fade, Filmen oder Bändern aus Polyolefinen durch inniges Vermischen von Polyolefinen oder Polyolefingemisohen mit einem oder mehreren farbstoffaffinen Polymeren, die wasserunlöslich sind oder wXhrend des Spinnens wasserunlöslich werden und die im geschmolzenen Polyolefin löslich oder emulgierbar sind, ferner ein Molekulargewicht von mindestens 1000 besitzen und eine geringere Ubergangstemperatur zweiter Ordnung als der Schmelzpunkt des Polyolefins aufweisen, Schmelzen des Polymerengemisches und Ubliches Verformen durch Strangpressen, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man als farbstoffaffine Polymere Polyalkylenimine, substituierte Polyalkylenimine, Mischpolymere von Alkyleniminen, durch Polykondensation von DicarbonsOuren mit Glycolen erhaltene Polyesterharze, Polyamino- triazole, Polyamide, durch Polyaddition von Diisocyanaten und Glycolen erhaltene Polyurethane, durch Polyaddition von Dilsocyanaten und Diaminen erhaltene Polyharnstoffe, Polyalkylenimin-Polyamid-Gemische oder Polyalkylenimin-Epoxyharz-Gemische verwendet. man Uberraschenderweise wurde nun gefunden, daB/Textilfäden mit verbesserter Anfkrbbarkeit aus Polyolefinen oder Polyolefingemischen durch Ubliches Verformen von geschmolzenen Massen aus farbstoffaffinen Polymeren und Polyolefinen oder Polyolefingemischen herstellen kann, wenn man als farbstoffaffine Polymere in den geschmolzenen Massen 0,5 bis 25 Gew.%, bezogen auf das Gewicht der Polyolefine, einer basischen Stickstoffverbindung mit harzartigem Charakter, die durch Umsetzung von Dichloräthan mit polyfunktionellen Aminen oder Ammoniak, gegebenenfalls in Gegenwart von LUsungs-oder Kondensationsmitteln und eventueller anschließender Alkylierung des Reaktionsproduktes hergestellt worden sind, verwendet.
  • Zu diesem Zweck eignen sich besonders Polymere, die mit polyfunktionellen Aminen, wie beispielsweise Hexamethylendiamin, Athylendiamin, 1, 2-Propylendiamin oder DiNthylentriamin, hergestellt worden sind.
  • Bel ihrer Herstellung sind als Alkylierungsmittel Alkylhalogenide, wie Laurylchlorid, Cetylchlorid, Stearylehlorid, Octadecylchlorid u. dgl. besonders geeignet. Die Kondensationsreaktion zwischen dem polyfunktionellen Amin und Dichloräthan wird zweckmBig unter Verwendung von einem Mol Dichloräthan je 0, 01 bis 2, 5 Molen des polyfunktionellen Amins durchge-RUhrt. Werden geringere Mengen als 1,02 Mole polyfunktionellea Amin verwendet, so ergeben sich unerwünschte Vernetzungsersoheinungen beim Kondensationsprodukt, das dadurch unschrelzbar wird und dann für den erfindungsgemäßen Zweck nioht mehr geeignet ist. Die Alkylhalogenide können in einer Menge von 0,01 bis 2 Molen verwendet werden. Eine vorzugs- weise verwendete Mischung ist eine Mischung von Polypropylen mit 4 % fines Produktes, das durch Reaktion von 1 Mol Dichloräthan mit 1,25 Molen Hexamethylendiamin und 0,5 Molen Laurylohlorid erhalten wird.
  • Besonders geeignete Aminverbindungen werden durch Kondensation von Diäthylentriamin mit Dichloräthan bei MolverhKltnissen von Amin : Dichloräthan zwischen 1 : 2, 5 und 1 : 0,5 oder durch Kondensation von Ammoniak und/oder Xthylendiamin mit Dichlorthan im Molverhältnis von 1 : 0,5 oder darunter erhalten.
  • Die vorstehend angeführten polyfunktionellen Aminverbindungen enthalten verschiedene Mengen Stickstoff, und zwar als primaren, sekundären oder tertiSren Stickstoff, je nachdem, ob -, NH-oder N-Gruppen an die Kohlenstoffatome der Ketten gebunden sind.
  • Besonders vorteilhaft erwiesen sich Polyamine mit Stickstoffgehalten zwischen 25 und 32 % (bestimmt entweder nach Kjeldahl oder durch potentiometrisohe Titration). Diese Polyamine kaonnen pastose FlUssigkeiten oder gummiartige Produkte sein, deren Löslichkeit in Wasser fortschreitend abnimmt bis zu Produkten, die unter Bildung von geleeartigen Massen nur quelle.
  • Die Polyamine können auch durch Kondensation von Dichloräthan mit Triäthylentetramin, Tetraäthylenpentamin oder höheren Homologen dieser Reihen erhalten werden. Die Reaktion oder Kondensation zwisohen der Aminverbindung und Dichloräthan kann entweder in Gegenwart oder in Abwesenheit von Lösungsmitteln oder Kondensationsmitteln durchgeführt werden.
  • Die Mischung des stickstoffhaltigen Produktes mit dem Polyolefin oder dem Polyolefingemisoh erfolgt durch Durcharbeiten dieser Verbindungen bei Raumtemperatur in Werner-Mischern, Kugelmischern oder ähnlichen Apparaten. Die Verformung der Schmelze kann in Ublicher Weise durch Strangpressen erfolgen.
  • Das Polyolefin kann auch mit einer Lösung des stickstoffhaltigen Produktes homogen imprigniert werden, worauf das Lösungsmittel entfernt wird.
  • Das Verspinnen der Mischungen wird vorzugsweise in Gegenwart von geringen Mengen eines"festen Dispersionsmittels"durchgeführte wodurch die homogene Dispersion des stickstoffhaltigen. Produktes in der Polymermasse erleichtert wird. Als Dispergiermittel ist vorzugsweise Cetylalkohol, Stearylalkohol, StearinsKure, Terephthalsäure, Benzoin, Furoin, Vinylstearat, ein Mono-, Di-oder Tristearinsäureester des Glyzerins, Monoäthanolamin-stearat, Stearamin, N-Diäthanollauramid, aliphatische C6-bis CQ-Amine, ein Kondensationsprodukt von Athylenoxyd mit Alkoholen, Aminen und Phenolen, Polystearamid, Polyacrylsäure, Polystyrol oder Styroloopolymer oder Terpenpolymer geeignet.
  • Durch Auspressen von Mischungen gem§B der Erfindung kUnnen Mono-oder Polyfile hergestellt werden, die zur Herstellung von kontinuierlichen odßr Stapelgarnen oder zur Herstellung von voluminösen Garnen oder Stapeln verwendet werden. Die erfindungsgemäß hergestellten Mono-oder Polyfile köhnen Behandlungen unterworfen werden, durch die die basische Stickstoffverbindung wasserunlöslich wird. FUr solche Behandlungen eignen sich besonders Formaldehyd, Diisocyanate, wie Phenyldiisocyanat und Toluoldiisocyanat, Diepoxyverbindungen (Äthylenglycoldiglycidyläther, Diepoxybutan usw.) und Vernetzungsmittel, wie beispielsweise Divinylbenzol ; diese Behandlungen können vor oder nach dem Verstrecken durchgefuhrt werden.
  • Verstreekt werden die gesponnenen Fäden mit Verhältnissen zwischen 1 : 2 und 1 : 10 bei Temperaturen zwischen 80 und 150°, wobei die Streckeinrichtungen durch HeiBluft, Dampf oder eine geeignete FlUssigkeit erhitzt werden.
  • Außerdem wurde es fUr gunstig befunden, die Fäden in einem wäßrigen Formaldehydbad oder vorzugsweise mit Formaldehyddampf bei 110° bis 120°C ungefähr 10 Minuten zu behandeln, um das Modifizierungsmittel in den Fäden zu fixieren. Bringt man die F§den mit den Zersetzungagasen, die durch Erhitzen von Paraformaldehyd auf ungefähr 150°C erhalten werden, in BerUhrung, so wird das stiokstoffhaltige Modifizierungsmittel in der Faaer noch stabiler und in größerer Menge fixiert.
  • Die erfindungsgemä8 erhaltenen Fäden können mit sauren metallisierten Dispersions-oder Küpenfarbstoffen gefärbt werden.
  • Die Erfindung wird in den folgenden Beispielen erläutert.
  • Beispiel 1 1160 g Hexamethylendiamin werden in einem 6 1-Glaskolben unter RUhren bei Raumtemperatur in 1800 ml Wasser gelöst. Dann wird die Lösung auf 90°C erhitzt ; gleichzeitig werden 897 g Dichloräthan und 725 g wäßrige 50 % ige Natronlauge zugesetzt.
  • Nach Ende des Zusatzes wird die Reaktion 3 Stunden bei 90°C fortgesetzt, der Kolben anschließend auf 20° bis 25°C gekUhlt, wobei sich eine obere feste Schicht von einer unteren wäßrigen Schicht (enthaltend Natriumchlorid) trennt. Die wäßrige Schicht wird entfernt.
  • Zu der erhaltenen festen Masse werden 2000 ml. Wasser zugesetzt und das Ganze 1 Stunde unter RUhren auf 70° bis 80°C erhitzt. Dann wird die Masse wieder dekantiert und die wäßrige Schicht entfernt.
  • Das im Kondensat verbliebene Wasser wird unter vermindertem Druck abdestilliert. Das in einer Ausbeute von 92 bis 94 % erhaltene Produkt eignet sich bereits in Mischung mit Polypropylen zur Verwendung bei der Herstellung von Fasern.
  • 1300 g des Polyaminkondensats (3, 5 werden in 1300 ml Methanol gelöst und 36 kg Polypropylen (/) bestimmt in Tetrahydronaphthalin bei 135°C = 1,25, Aschegehalt = 0,06 %, Rückstand nach Heptanextraktion = 95,5 %), zugesetzt. In einem Mischer, der mit einer Vakuumpumpe verbunden ist, wird der Alkohol durch Trocknen bei 60°C entfernt. Das Produkt wird durch Auspressen in einem Schneckengerät bei 160°C granuliert.
  • Das Granulat wird unter folgenden Bedingungen versponnen : SpinndUsenart 60/0, 8 x 16 Schneckentemperatur 230°C Kopftemperatur 220°C SpinndUsentemperatur 210°C Maximaldruck 320 m/Minute Aufwickelgeschwindigkeit 320 m/Minute Die die Spinndüse verlassenden Fui. de werden mit einer 10% igen wäßrigen Lösung von Athylenglykoldiglycidyläther befeuchtet ; anschließend werden, sie unter Dampf mit einem Streckverhälbnis von 1 : 6, 4 und schließlich gekrüuselt und geschnitten.
  • Die Fäden besitzen dann folgende serimetrische Eigenschaften : Zugfestigkeit 3, 07 g/Den.
  • Dehnung 29 % Sie werden mit den folgenden sauren metallisierten Dispersions-und Küpenfarbstoffen gefärbte wobei Anfärbungen mit sehr guter Intensität und Echtheit gegenUber Waschen, Reiben und Licht erhalten werden : Colour Index Nr.
  • Festgelb 2 G (sauer) 18965 Wollrot B (sauer) 27200 Alizarinblau ACF und BV (sauer) 63010 Situresohwarz IVS (sauer) 20470 Lanasynrot 2 GL (metallisiert) Säurerot 216 Diachromgelb 2 G (Chrom) 14010 Setacylgelb 3 G (plastolöslich) Dispersgelb 20 Cibacetsoharlaoh BR (plastolöslich) Dispersgelb 18 Romantrengelb OCN (Küpe) 67300 Romantren-brillant-rosaR (Küpe) 73360 Romantren-brillant-blau R (Küpe) 69800 AlizaringrUn G 61570 Diaohromatorange E Diaohromat C Aoetoohinonblau RHO (plastoloslioh) Belepiel 2 Vier verschiedene Kondensatlonsprodukte werden nach der in Beispiel 1 beschriebenen Arbeitsweise hergestellt. Die verwendeten Molverhaltnisse sind in der folgenden Tabelle 1, die Spinnbedingungen in Tabille 2 angegeben.
  • Die erhaltenen Fäden geben sehr intensive Anfärbungen mit guter Echtheit gegen Wasohen, Relben und Licht, wenn sie mit den in Beispiel 1 angeführten Farbstoffen gefärbt werden.
  • T a b e l l e 1 Herstellung des Färbemodifizierungsmittels
    Dichloräthan 990 g 990 g 990 g
    (1 Mol) (1 Mol) (1 Mol)
    polyfunktionelle Amine 1540 g 1355 g 1355 g
    (Hexamethylendiamin) (1,33 Mole) (1,15 Mole) (1,15 Mole)
    Alkylierungsmittel Laurylchlorid Laurylchlorid Stearylchlorid@
    510 g 1180 g 864 g
    (0,25 Mole) (0,58 Mole) (0,3 Mole)
    T a b e l l e 2 Herstellung von Fasern aus Mischungen, die Polypropylen und 4 % Modifizierung@
    Polypropylen [#] 1,3 1,3 1,3
    Aschegehalt % 0,067 0,067 0,067
    Rückstand nach Heptan-
    extraktion % 95,5 95,5 95,5
    Spinndüse 60/0,8 x 16 60/0,8 x 16 60/0,8 x 16
    Schneckentemperatur °C 230 230 230
    Kopftemperatur °C 220 220 220
    Spinndüsentemperatur °C 210 210 210
    höchster Druck
    (kg/cm2) 29 37 25
    Aufwickelgeschwindig-
    keit (m/Min.) 270 225 310
    Schlichtemittel Äthylen-glykol-diglycidyl-äther (10 % wäßr@
    Streckverhältnis (in
    Gegenwart von Dampf) 1:6 1:6,2 1:5,9
    Zugfestigkeit der
    Fäden (g/Den.) 3,12 3,51 3,7
    Dehnung % 33 25 22
    In einem Ublichen Harzmischer wird eine innige Mischung von 95 g Polypropylen (grenzviskosität [#] gemessen in Tetrahydronaphthalin bei 135°C = 0, 96, RUckstand nach der Heptanextraktion 88 % und Asohegehalt 0,02 %) und 5 g eines Polyamins hergestellt. Das Polyaminprodukt wird wie folgt erhalten : 103 g (1 Mol) Diäthylentriamin, 160 ml Wasser und 99 g (1 Mol) symmetrisches Dichlorkthan werden in einen mit RUhrer und RUckfluBkUhler versehenen Glaskolben gebracht. Die Mischung wird 10 Stunden am Rückflußkühler gekocht. Beim Fortschreiten der Kondensation wird die in Freiheit gesetzte Salzsäure mit 15% iger Natronlauge neutralisiert. Während der 10 Stunden Reaktionszeit werden 470 g 15% ige Natronlauge zugesetzt. Das Wasser wird dann abdestilliert und dam Kochsalz abfiltriert. Der RUckstand besteht aus einem dicken öligen Produkt mit einem Stickstoffgehalt von 29, 8 %, das durch Abdestillieren des unveränderten Diäthylentriamins im Vakuum abgetrennt werden kann.
  • WSlhrend des Mischens von Polyamin mit dem Polypropylen drehen sich die Walzen des Mischers mit verschiedenen Geschwindigkeiten und werden auf 1300C erhitzt. Das Produkt wird mehrere Male durch den Mischer laufen gelassen, wobei der Schaber abgesenkt und die Walzen nahe aneinander gehalten werden.
  • Die Bearbeitungszeit beträgt 8 Minuten. Es wird ein Produkt in Form von leicht zerbrUckelnden Schnitzeln erhalten, das direkt in die auf 225°C erhitzte Spinnapparatur eingeführt wird. Die Fäden werden in einem heiBen Raum im Verhältnis von 1 : 5 vorstreckt und dann in einen Kolben gebracht, der auf 110°C erhitzt ist und über ein Oäseinleitungsrohr mit einem anderen Kolben verbunden ist, der Faraformaldehyd enthält und auf 150°C erhitzt ist. Bei dieser Temperatur wird der Paraformaldehyd unter Bildung von gasförmigem Aldehyd zersetzt. Diese Behandlung wird 10 Minuten fortgesetzt, dann werden die Fäden entnommez und 1 Stunde in einem belüfteten Trockenschrank bei 75°C gehalten. Die so erhaltenen F§den werden mit folgenden Farben gerXrbt : Liohtfestgelb (Säuregelb 11 Nr. 188820 Colour Index) Wollrot B (SRurerot 115 Nr. 27200 Colour Index) Es werden intensive Farbtöne erhalten, die seifecht sind.
  • Beispiel 4 Naoh der in Beispiel 3 beschriebenen Arbeitsweise werden 96, 5 Telle Polypropylen ([#] = 1,1, Rückstand nach Heptanextraktion-92 = 92 %, Aschegehalt = 0,02 %) bei 150°C in einem Walzenmisoher mit 3, 5 Teilen eines wie folgt erhaltenen Polyamine gemischt.
  • 103 g (1 Mol) Diäthylentriamin, 160 ml Wasser und 148, 5 g (1,5 Mole) symmetrisches Dichloräthan werden in ejmn mit Rührer und Rückflußkühler versehenen Glaskolben gebracht und die ganze Masse 14 Stunden am Rückfluß gekocht, wobei die freigesetzte Salzsäure laufend mit Natronlauge neutralisiert wird. Zur Neutralisation werddn 670 g einer 15%igen Natronlauge verwendet. Wasser wird abdestilliert und Natriumchlorld abgetrennt. Um die Abtrennung des Natriumohlorids zu erleichtern, werden naoh dem Abdestillieren von ungefähr 500 ml Wasser und nach dem Filtrieren 100 g Diäthylentriamin als Lösungsmittel zugesetzt. Das Wasser wird völlig entfernt, das Salz abfiltriert und das Dilthylentriamin im Vakuum abdestilliert. Der Rückstand ist ein pastoses Produkt mit einem Stickstoffgehalt von 27 %. Zr ldst sich nur teilweise unter Bildung eines Gels in Wasser.
  • Die Herstellung der Mischung von Polyamin und Polypropylen wird dann wie in Beispiel 3 beschrieben durchgeführt. Die Mischung wird bei 260°C versponnen, die Fäden werden 10 Minuten. mit gasförmigem Formaldehyd behandelt, in einem Wasserbad bei 40°C gewaschen und in einem Trockenschrank bei 75°C getrooknet. Die erhaltenen Fäden sind geruchlos; sie werden mit folgenden Farbstoffen angefärbt : Alizarinblau BV (Säureblau 45 Nr. 63010 Colour Index) Wollrot B (Säurerot 115 Nr. 27200 Colour Index) Diachromatorgange H.
  • Es werden Anfärbungen mit guter Seifechtheit erhalten.
  • Beispiel 5 Nach der in Beispiel 4 beschriebenen Weise werden 90 Teile Polypropylen [#] = 1,2, Rückstand nach heptanextraktion = 94 94 Aschegehalt = 0,02 %) bei 150°C mit 10 Teilen eines wie folgt erhaltenen Polyaminprodukts gemischts 51, 5 g Diäthylentriamin (0,5 Mol), 100 ml Wasser und 99 g symmetrisches Dichloräthan werden in einen mit RUhrer und RUckfluBkUhler versehenen Kolben gebracht. Die Mischung wird 15 Stunden am Rückfluß gekocht, wobei die in Freiheit gesetzte BalzsAure wie in den vorhergehenden Beispielen mit 406 g piger Natronlauge neutralisiert wird.
  • Nach Abdestillieren des Wassers und Abtrennen des Kochsalzes wie in Beispiel 4 beschrieben, wird ein Produkt mit gummiartigem Aussehen erhalten, das schwer und nur teilweise in Wasser löslich ist und einen Stickstoffgehalt von 25,1 % besitzt.
  • Nach Mischen wie in den vorhergehenden Beispielen wird die Mischung bei 260°C versponnen und verstreckt. Die Fäden werden nach Behandlung mit Formaldehyd gewaschen und getrocknet, wie in Beispiel 4 beschrieben und mit folgenden Farbstoffen gefGrbt : Wollrot B Säureschwarz IVS (Säureschwarz l Nr. 20470 Colour Index) Alizaringrün G (Säuregrün 25 Nr. 61570 Colour Index).
  • Es werden Fäden mit intensiven Farbtönen und guter Seifechtheit erhalten.
  • Beispiel 6 Eine Mischung wird aus 94 Teilen Polypropylen ([#] = 1,25, Rückstand nach ch Heptanextraktion = 94 %, Aschegehalt = 0,067 %) und 6 Teilen eines Amidproduktes hergestellt, das durch Kondensation des in Beispiel 4 beschriebenen Polyamins mit dem geleichen Gewicht Salizylsäure bis zur Entfernung einer bestimmten Wassermenge von 1 Mol pro Mol SSture mit Xylol als Trägerlösungsmittel erhalten wurde.
  • Das Amidprodukt ist eine klare leicht gelbe Masse, die sich leicht mahlen lUt und in Methanol löslich ist. Die Harz-Modifikationsmittel-Mischung wird durch Anfeuchten des Polypropylenpulvers mit einer alkoholischen Lösung des Modifikationsmittels und anschließendes Abdampfen des Lösungsmittels hergestellt.
  • Die so erhaltene Mischung wird direkt in die auf 225°C erhitzte Spinnapparatur eingeführt.
  • Die Fäden werden zunnahst mit einem Verhältnis von 1 : 4,5 bei 150°C verstreckt, und dann der Stabilisationsbehandlung fUr das Amidmodifikationsmittel unter Verwendung von Formaldehyd oder Athylenglykoldiglycidyläther unterworfen ; sie besitzen dann eine gute thermische StabilitAt und eine sehr gute Aufnahmefähigkeit für saure Farbstoffe. Es werden Fäden mit intensiv glänzenden Farbtönen und guter Farbechtheit erhalten.
  • Beispiel 7 Eine Mischung wird aus 94 Teilen Polypropylen ([# ] = 1,30, Rückstand nach Heptanextraktion = 97 %, Aschegehalt = 0,06 %) und 6 Teilen eines Amidprodukts hergestellt, das durch Kondonation des in Beispiel 3 beschriebenen Polyamins mit dem gleichen Gewicht Stearinsäure bis zur Entfernung einer bestimmten Wassermenge von 1 Mol je Mol Säure mit Xylol als Trägerlösungsmittel erhalten wurde.
  • Die Modifikationsmittel-Verbindung ist eine wachsartige, in Methanol lösliche Masse. Sie wird im Harz mit Hilfe einer alkoholischen Lösung verteilt, worauf das Lösungsmittel abgedampft wird.
  • Die Mischung wird in einem auf 225°C erhitzten Kammerextruder versponnen. Hierauf werden die Fäden in Luft bei 150°C bei einem Streckverhältnis von 1 : 5 verstreckt und mit einem A1-dehyd oder eine Diepoxydlösung wie in Beispiel 6 beschrieben vernetzt.
  • Die Aufnahmefähigkeit der Fäden fUr saure Farbstoffe ist bemerkenswert und es werden intensive glänzende Töne mit guter Echtheit erhalten.
  • Beispiel 8 Eine Faser wird aus einer Mischung von 94 Teilen des in Beispiel 6 besohriebenen Polypropylens und 6 Teilen eines Amidprodukts hergestellt, das durch Reaktion eines Polyamides (hergestellt durch Kondensation von Diäthylentriamin mit Diohloräthan gemäß den Beispielen 3 und 7) mit Laurinsäure, wie im vorhergehenden Beispiel angegeben, erhalten wurde.
  • Die Fasern besitzen naah dem Vorstrecken und nach der Behandlung mit den Stabilisationsbädern für das Modifizierungsmittel, wie in Beispiel 6 beschrieben, eine gute Aufnahmefähigkeit fUr saure Farbstoffe. Es werden Fäden mit festen intensiven und leuchtenden Farbtönen erhalten.

Claims (9)

  1. P a t e n t a n s p r ü c h e ~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~ 1.) Textilfaden mit verbesserter Anfärbbarkeit auf der Basis von Polyolefinen, gekennzeichnet durch einen Gehalt von 0, 5 bis 25 Gew.-%, bezogen auf das Gewicht der Polyolefine, einer basischen Verbindung mit harzartigem Charakter, die duroh Umsetzung von Dichloräthan mit polyfunktionellen Aminen oder Ammoniak hergestellt worden ist.
  2. 2.) Verfahren zur Herstellung von Textilfaden nach Anspruch 1 mit verbesserter Anfärbbarkeit aus Polyolefinen oder Polyolefingemischen durch übliches Verformen von geschmolzenen Massen aus farbstoffaffinen Polymeren und Polyolefinen oder Polyolefingemisohen nach Patent 1. 251. 903, dadurch gekennzeichnet, da8 man als farbstoffaffine Polymère in den geeehmolzenen Massen 0, 5 bis 25 Gew. %, bezogen auf das Gewioht der Polyolefine, einer basischen Verbindung mit harzartigem Charakter, die durch Umsetzung von DiohlorKthan mit polyfunktionellen Aminen oder Ammoniak, gegebenenfalls in Gegenwart von Losungs-oder Kondensationsmitteln hergestellt worden sind, verwendet.
  3. 3.) Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß man als kristalline Polyolefine Polyäthylen, Polypropylen, Polybuten oder deren Mischungen verwendet.
  4. 4.) Verfahren nach Anspruch 2 oder 3, dadurch gekennzeiohnet, daß man farbstoffaffine Polymere verwendet, die durch Kondensation von 0, 01 bis 2,5 Mol eines polyfunktionellen Amins je Mol Diohlorathan hergestellt worden sind.
  5. 5.) Verfahren naoh Anspruch 2 bis 4, dadurch gekennzeichnet, da8 man Polymere verwendet, die mit Hexamethylendiamin, Xthylendiamin, 1, 2-Propylendiamin oder Diäthylentriamin hergestellt worden sind.
  6. 6.) Verfahren nach Anspruch 2 bis 5, dadurch gekennzeichnet, dal3 man als farbstoffaffine Polymere Kondensationsprodukte aus Dichloräthan und polyfunktionellem Amin, die mit Alkylchloriden, wie Laurylchlorid, Cetylehlorid, Octadecylchlorid, oder Stearylehlorid in Mengen von 0, 01 bis 2 Mol je Mol DichlorGthan alkyliert worden sind, verwendet.
  7. 7.) Verfahren nach Anspruch 2 bis 6, dadurch gekennzeichnet, daß man in den farbaffinen Massen 0, 1 bis 5, Ç, bezogen auf das Gesamtgewicht der Mischung, einer als festes Dispergiermittel fUr das stickstoffhaltige Kondensat in der geschmolzenen Masse wirkende Verbindung verwendet.
  8. 8.) Verfahren nach Anspruch 2 bis 7, dadurch gekennzeichnet, daß man die ausgepreßten Fäden mit Streckverhältnissen zwischen 1 : 2 und 1 : 10 bei Temperaturen zwischen 80° und 150°C in mit Heißlüfte Dampf oder ähnlichen FlUssigkeiten erwArmten Streckvorrichtungen verstreckt.
  9. 9.) Verfahren nach Anspruch 2 bis 8, dadurch gekennzelchnet, daß man die Fäden vor oder nach dem Verstrecken mit Formaldehyd, Isocyanaten, Diepoxyverbindungen oder Vernetzungsmitteln, die die stickstoffhaltige Verbindung in der Mischung vollständig wasserunlöslich machen, behandelt.
DE19611469106 1956-12-12 1961-01-20 Verbesserte Textilfaeden und Verfahren zu ihrer Herstellung Pending DE1469106A1 (de)

Applications Claiming Priority (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
IT1822756 1956-12-12
IT1650157 1957-11-19
IT111260 1960-01-21
IT956761 1961-05-23

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE1469106A1 true DE1469106A1 (de) 1968-11-28

Family

ID=27452647

Family Applications (3)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DENDAT1251903D Pending DE1251903B (de) 1956-12-12 Verfahren zum Verbessern der Anfarbbar keit von Faden, Filmen oder Bandern aus Polyolefinen
DE19611469106 Pending DE1469106A1 (de) 1956-12-12 1961-01-20 Verbesserte Textilfaeden und Verfahren zu ihrer Herstellung
DEM52942A Withdrawn DE1241609B (de) 1956-12-12 1962-05-22 Thermoplastische Mischungen zur Herstellung von Formkoerpern mit verbesserter Anfaerbbarkeit aus Polyolefinen

Family Applications Before (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DENDAT1251903D Pending DE1251903B (de) 1956-12-12 Verfahren zum Verbessern der Anfarbbar keit von Faden, Filmen oder Bandern aus Polyolefinen

Family Applications After (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DEM52942A Withdrawn DE1241609B (de) 1956-12-12 1962-05-22 Thermoplastische Mischungen zur Herstellung von Formkoerpern mit verbesserter Anfaerbbarkeit aus Polyolefinen

Country Status (8)

Country Link
US (3) US3107228A (de)
BE (3) BE599309A (de)
CH (3) CH360159A (de)
DE (3) DE1469106A1 (de)
FR (1) FR1190703A (de)
GB (3) GB873830A (de)
NL (5) NL292140A (de)
ZA (1) ZA16261B (de)

Families Citing this family (66)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
BE563123A (de) * 1956-12-12
IT643990A (de) * 1959-05-26
NL259310A (de) * 1959-12-21
DE1215856B (de) * 1960-02-04 1966-05-05 Eastman Kodak Co Herstellen von Fasern oder Faeden durch Schmelzspinnen von Gemischen aus Polypropylen und polymeren Amiden
NL263881A (de) * 1960-04-22
NL263829A (de) * 1960-05-05
US3364281A (en) * 1960-05-13 1968-01-16 Kureha Kasei Kabushiki Kaisha Dyeable crystalline polyolefin compositions
NL264992A (de) * 1960-05-20
US3249129A (en) * 1960-07-08 1966-05-03 Johnson & Johnson Heat-sealable materials
US3397032A (en) * 1960-07-28 1968-08-13 Ici Ltd Coloration of polyolefins
BE624646A (de) * 1960-11-10
NL124955C (de) * 1960-12-23
NL267837A (de) * 1961-01-02
GB991572A (en) * 1961-03-23 1965-05-12 Toyo Rayon Kabushiki Kaista Method of improving the dyeability of polyolefines
BE616010A (de) * 1961-04-04 1900-01-01
US3505429A (en) * 1961-04-04 1970-04-07 Jack J Press Preferentially modified stereoregular polyhydrocarbons
BE618363A (de) * 1961-05-31
NL279375A (de) * 1961-06-15
FR1199526A (fr) * 1961-11-02 1959-12-15 Union Carbide Corp Objets imperméables en graphite et carbone
GB1027643A (en) * 1961-12-19 1966-04-27 Montedison Spa Basic nitrogen-containing polycondensates
NL286762A (de) * 1961-12-21 1900-01-01
US3413076A (en) * 1962-01-17 1968-11-26 Nippon Rayon Kk Dyeing nitric acid treated formed polypropylene objects containing fatty acid diamides of alkylene diamines
US3184281A (en) * 1962-02-02 1965-05-18 Asahi Chemical Ind Process for dyeing polyolefin articles
US3419638A (en) * 1962-02-14 1968-12-31 Beaunit Corp Dyeable polypropylene
US3361843A (en) * 1964-06-15 1968-01-02 Uniroyal Inc Method of dyeing a blend of a polyolefin and a nitrogen containing polymer by using a dyebath containing lewis acids
NL289697A (de) * 1962-03-06 1900-01-01
NL291849A (de) * 1962-04-23
US3245751A (en) * 1962-05-24 1966-04-12 Montedison Spa Textile fibers having improved dyeability and method of preparing same
NL293147A (de) * 1962-05-24 1900-01-01
US3321267A (en) * 1962-05-24 1967-05-23 Montedison Spa Treatment of polyolefin-nitrogenous resin fiber with methyl aziridinyl phosphoxides
NL293146A (de) * 1962-05-24 1900-01-01
GB1054303A (de) * 1962-07-20
US3294864A (en) * 1962-10-05 1966-12-27 Exxon Research Engineering Co Polyolefins blended with amineepoxide condensate
NL302928A (de) * 1963-01-03 1900-01-01
FR1363166A (fr) * 1963-02-14 1964-06-12 Rhodiaceta Nouvelles compositions à base de polypropylène extrudables par voie fondue et articles conformes à base de telles compositions
CH464524A (de) * 1963-07-17 1968-10-31 Nippon Rayon Kk Verfahren zur Verbesserung der Anfärbbarkeit von Fasern und Formartikeln aus Polypropylen
US3359344A (en) * 1963-07-22 1967-12-19 Kurashiki Rayon Co Mixed spun fibers containing polyamides or polyesters and a second component selected from the group of polyethylene, polypropylene or polystyrene
GB1052319A (de) * 1963-09-18
US3402221A (en) * 1963-10-29 1968-09-17 Eastman Kodak Co Poly (alpha-olefins) containing sulfated or sulfonated condensation polymers
US3308206A (en) * 1963-10-31 1967-03-07 American Cyanamid Co Cationic-dyeable amine-aldehyde modified polypropylene
US3282908A (en) * 1963-11-13 1966-11-01 Allied Chem Dyeability of polyolefins
US3322704A (en) * 1963-12-16 1967-05-30 Shell Oil Co Polyolefin-metal salt-lubricant compositions having improved dye receptivity
US3395969A (en) * 1963-12-28 1968-08-06 Asahi Chemical Ind Method for dyeing polyolefin shaped articles
GB1055175A (en) * 1964-04-13 1967-01-18 Lmperial Chemical Ind Ltd Of I Modified polyolefines
US3403118A (en) * 1965-04-16 1968-09-24 Johnson & Johnson Fire retardant compositions comprising a polyolefin, organic bromine phosphate and dispersant
US3454519A (en) * 1965-04-22 1969-07-08 Nat Distillers Chem Corp Polyolefin fibers
US3542502A (en) * 1965-06-22 1970-11-24 Stevens & Co Inc J P Modified polyolefins
US3399251A (en) * 1966-02-01 1968-08-27 Uniroyal Inc Alkylbenzyl adducts of polyethyleneimine blended with crystalline polyolefins
US3450557A (en) * 1966-05-02 1969-06-17 Thilmany Pulp & Paper Co Polyolefin coating composition
US3433853A (en) * 1966-05-25 1969-03-18 Hercules Inc Polyolefin compositions containing a basic polyamide dye site additive
US3381058A (en) * 1966-08-26 1968-04-30 Eastman Kodak Co Poly(1, 4-cyclohexylenedimethylene terephthalate) fiber having nonfiberforming polyester dispersed therein
US3530201A (en) * 1966-12-06 1970-09-22 Uniroyal Inc Dyeable polyolefins containing thermoplastic nitrogen containing polymers and polyethylene oxide
US3499884A (en) * 1967-02-10 1970-03-10 Phillips Petroleum Co Nucleation of 1-olefin polymers with nylon salts
US3621075A (en) * 1967-05-22 1971-11-16 Phillips Petroleum Co Dyeable polyolefins and method for producing same
US3652198A (en) * 1968-09-13 1972-03-28 Uniroyal Inc Mixture of filaments capable of being dyed to a multicolor pattern with anionic disperse dyes
DE1938913C3 (de) * 1969-07-31 1974-02-14 Chemische Werke Huels Ag Formmassen aus Polypropylen und Polybuten-1
US3668278A (en) * 1969-10-01 1972-06-06 Montedison Spa Blends of polyolefins and polyamides
US3807951A (en) * 1972-07-21 1974-04-30 Standard Oil Co Neutral bath dyeing of polyolefins with acid dyes
DE2244060B2 (de) * 1972-09-08 1974-10-03 Farbwerke Hoechst Ag, Vormals Meister Lucius & Bruening, 6000 Frankfurt Verfahren zum gleichmäßigen Färben von mit Polyimin- oder Polyamin-Harzfilzfrei ausgerüsteter Wolle
US4018733A (en) 1972-09-25 1977-04-19 Raychem Corporation Hot melt adhesive composition comprising an acidic ethylene polymer and a polyamide
US4769401A (en) * 1986-09-26 1988-09-06 General Motors Corporation Water-based polyolefin adhesive
GB2264117B (en) * 1992-02-13 1995-07-26 Shinto Paint Co Ltd Under-coating composition
DE19958397A1 (de) * 1999-12-03 2001-06-07 Cognis Deutschland Gmbh Verwendung von substituierten Polyethyleniminen zur dauerhaften Verbesserung der Klebstoff- und/oder Beschichtuns-Kompatibilität von Polyolefin-basierten Formkörpern, Fasern und Folien
CN101988268B (zh) * 2009-08-03 2012-07-04 叶正涛 聚酰胺与聚烯烃的深染工艺
US8038735B2 (en) * 2009-08-31 2011-10-18 Jen-Taut Yeh Deep dyeing process of polyamide and polyolefin
GB2510550B (en) * 2012-09-06 2017-05-17 Devan Chemicals Nv Methods and compositions for modifying polypropylene-based fibres

Family Cites Families (21)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB461354A (en) * 1935-07-15 1937-02-15 Ig Farbenindustrie Ag Improvements in the manufacture and production of valuable polymerisation products
US2307973A (en) * 1937-05-20 1943-01-12 Gen Aniline & Film Corp Dyeings
US2265559A (en) * 1939-03-09 1941-12-09 Du Pont Dyed regenerated cellulose containing a polyamide
US2352328A (en) * 1939-08-03 1944-06-27 Kleine Johannes Artificial filament, fiber, and foil
US2367173A (en) * 1942-02-26 1945-01-09 Martin Elmore Louis Process for melt extruding synthetic polymers
GB585504A (en) * 1944-02-05 1947-02-07 Du Pont Improvements in or relating to polythene compositions
US2472680A (en) * 1945-02-13 1949-06-07 Du Pont Process of making coating compositions using polyethylene coated pigments
GB613817A (en) * 1945-06-07 1948-12-03 James Gordon Napier Drewitt Improvements in the production or treatment of cellulose derivative or synthetic resin materials
US2530366A (en) * 1947-01-08 1950-11-21 Du Pont Electrophoretic deposition of ethylene polymers
US2744086A (en) * 1949-11-26 1956-05-01 Chemstrand Corp Dyeable acrylonitrile fiber forming compositions
US2696478A (en) * 1952-07-26 1954-12-07 Chemstrand Corp Compositions of acrylonitrile polymers dissolved in 1-methyl-2-pyridone
US2731453A (en) * 1952-12-06 1956-01-17 Standard Oil Co Conversion of ethylene and propylene to solid polymers with group 6a metal oxides and complex metal aluminum hydride catalysts
NL92954C (de) * 1954-12-16
US2833740A (en) * 1955-09-07 1958-05-06 Du Pont Processing of polyurethane polymers prepared from polyalkyleneether glycols and product resulting therefrom
IT566644A (de) * 1956-09-05 1900-01-01
BE563123A (de) * 1956-12-12
US2950267A (en) * 1957-06-21 1960-08-23 Sun Oil Co Process for blending polypropylene and oxygenated polypropylene
US3038876A (en) * 1958-01-27 1962-06-12 Du Pont Process of polymerizing a polyurethane or polyurea resin in the presence of a polyacrylonitrile and product formed thereby
NO103294L (de) * 1959-02-17
BE591643A (de) * 1959-06-09
NL126684C (de) * 1959-08-03

Also Published As

Publication number Publication date
NL223146A (de)
NL110371C (de)
GB873830A (en) 1961-07-26
NL292140A (de)
CH466498A (de) 1968-12-15
GB894178A (en) 1962-04-18
CH461019A (de) 1968-08-15
FR1190703A (fr) 1959-10-14
US3107228A (en) 1963-10-15
DE1241609B (de) 1967-06-01
US3320334A (en) 1967-05-16
BE617935A (de)
GB1004478A (en) 1965-09-15
NL278553A (de)
BE563123A (de)
NL105307C (de)
US3098697A (en) 1963-07-23
BE599309A (de)
CH360159A (de) 1962-02-15
ZA16261B (de)
DE1251903B (de) 1967-10-12

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE1469106A1 (de) Verbesserte Textilfaeden und Verfahren zu ihrer Herstellung
DE931732C (de) Verfahren zur Herstellung eines fuer die Verarbeitung auf geformte Gegenstaende geeigneten Kopolymeren
DE1569507A1 (de) Verfahren zur Verbesserung der Faerbbarkeit von Gegenstaenden auf Basis von Olefinpolymerisaten
DE2047858A1 (de) Basische Polyamide, ihre Herstellung und ihre Verwendung
DE2152705B2 (de) Verfahren zur Herstellung von Textilausrüstungsmitteln
DE1295749B (de) Verfahren zur Herstellung von Textilfasern oder Folien mit verbesserter Anfaerbbarkeit
DE1469106C (de) Verfahren zum Verbessern der Anfärb barkeit von Faden aus Polyolefinen
AT228380B (de) Verfahren zur Herstellung von färbbaren Textilfasern
DE2740728A1 (de) Selbstverloeschende polymermaterialien und verfahren zur herstellung derselben
DE1669608B2 (de) Polyolefinmasse mit verbesserter Färbbarkeit
DE2308572A1 (de) Polyesterzusammensetzung und deren verwendung
DE1469106B (de) Verfahren zum Verbessern der Anfärbbarkeit von Fäden aus Polyolefinen
DE2127081C3 (de) Färbbare polymere Zusammensetzung
DE1469105A1 (de) Verbesserte Textilfaeden und Verfahren zu ihrer Herstellung
AT219186B (de) Verfahren zur Herstellung von Textilfasern auf Basis von kristallinen Polyolefinen
DE1469105C (de) Textilfaden oder fasern aus einem Gemisch aus Olefinpolymeren ider Acryl nitrilpolymeren mit einer basichen poly meren Stickstoffverbindung sowie Ver fahren zur Herstellung dieser Textil faden oder fasern
DE1469107A1 (de) Spinn- und leicht anfaerbbare polymere Masse
DE1469110C (de) Textilfaden mit verbesserter Anfärbbarkeit und Verfahren zu ihrer Herstellung
DE1246659B (de) Verfahren zur Verbesserung der Anfaerbbarkeit von Faeden oder Fasern aus Polyolefinen
AT233162B (de) Verfahren zur Herstellung färbbarer Textilfasern
AT225839B (de) Verfahren zur Herstellung von besonders farbaufnahmefähigen Fasern aus Polyolefinen
CH391360A (de) Rotierbares Bearbeitungsglied zum Versetzen am Boden liegenden Materials
DE1124917B (de) Verfahren zur Verbesserung der Farbaufnahmefaehigkeit von Polyolefin-Fasern oder -Faeden
DE3111713A1 (de) Wasserloesliche benzylierte polyamidoamine
DE1494659C (de) Verfahren zum Herstellen von Textilfaden, Folien und Bändern aus modifizierten Polyolefinen