DE1469105A1 - Verbesserte Textilfaeden und Verfahren zu ihrer Herstellung - Google Patents

Verbesserte Textilfaeden und Verfahren zu ihrer Herstellung

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DE1469105A1 DE19601469105 DE1469105A DE1469105A1 DE 1469105 A1 DE1469105 A1 DE 1469105A1 DE 19601469105 DE19601469105 DE 19601469105 DE 1469105 A DE1469105 A DE 1469105A DE 1469105 A1 DE1469105 A1 DE 1469105A1
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Giuseppe Cantatore
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Description

  • Verbesserte Textilfäden und Verfahren zu ihrer Herstellung-Es wurde bereits vorgeschlagen, Kondensationsharze aus Epichlorhydrin und verschiedenen anderen organischen Verbindungen mit funktionellen Gruppen, wie z. B. Diphenolen, herzustellen. Es wurde nun gefunden, daß aus Epichlorhydrin und einem Amin mit mehr als drei Kohlenstoffatomen ein Kondensationsharz erhalten werden kann. Dieses neue Kondensationsharz ist besonders deswegen interessant, da es in Mischungen mit einem faserbildenden Polymer, wie z. B. Polyacrylnitril oder einem kristallinen Polyolefin, wie beispielsweise Polyäthylen oder Polypropylen, die Anfärbbarkeit dieser Polymeren verbessert.
  • Dies ist deshalb von besonderem Wert, da geformte Artikel, insbesondere Textilfasern aus faserbildenden Polymeren, wie Polymeren und Copolymeren von Aorylnitril und kristallinen Polymeren und Copolymeren von Olefinen, die nach dem Niederdruckverfahren hergestellt wurden, verschiedene sehr gUnstige Eigenschaften zeigen, bisher aber bezüglich ihrer Anfkrbbarkeit zu wünschen Ubrig lieBen.
  • Erfindungsgemäß wird nun ein Kondensationsprodukt aus Epichlorhydrin und einem Amin mit mehr als drei Kohlenstoffatomen verwendet. Besonders geeignet sind solche Kondensationsharze, deren Ldslichkeit in Wasser weniger als 0, 1 Gew. % betrEgt.
  • Das neue Verfahren zum Herstellen von Polyolefin-oder Polyacrylnitrilfäden durch Verspinnen von Gemischen, die kristallines Polypropylen bzw. Polyacrylnitril sowie 1 bis 25 (iew. 6, bezogen auf das Polymergewicht, einer basischen polymeren Stickstoffverbindung mit einer Wasserlöslichkeit von weniger als 0, 1 Gew. % enthalten, Verstrecken der Fäden und anschliessendes Ubliches Behandeln, um die Fäden wasserunlöslich zu machen, dadurch gekennzeichnet, daB man Gemische verspinnt die als Stickstoffverbindungen Reaktionsprodukte enthalte ! a-s a) Epichlorhydrin und primären oder sekundkren aliphatischen Mono-oder Polyaminen, b) Epichlorhydrin, primären oder sekundären aliphatischen Monoaminen und primären oder sekundären aliphatischen Polyaminen, c) Epichlorhydrin, aliphatischen primAren oder sekundären Monoaminen und aliphatischen Iminen oder d) Epichlorhydrin, aliphatischen Polyaminen und Alkyl-oder Arylhalogeniden.
  • Es ist zwar schon bekannt, Faden aus einem Gemisch aus Polypropylen und einem aus Epichlorhydrin und Anilin erhaltenen Epoxyharz herzustellen. Dieses Kondensationsprodukt aus Epichlorhydrin und einem aromatischen Amin ist aber im Gegensatz zu den erfindungsgemäß verwendeten festen Epoxyharzen eine viskose FlUssigkeit, und damit ist die Mischung mit dem Polypropylen schwieriger herzustellen und zu handhaben als das Gemisch mit den festen Epoxyharzen. Darüber hinaus kann das aus Epichlorhydrin und Anilin gewonnene Epoxyharz leicht durch Wasser und organische Losungsmittel aus den Fasern wieder ausgewaschen werden, womit gleichzeitig die Affinität des Farbstoffes zum Faden verlorengeht. Die éden, die unter Verwendung dieses Epoxyharzes aus Epichlorhydrin und Anilin hergestellt werden, sind somit nicht wasch-und reinigungsecht.
  • Die aliphatischen Amine, die bei Herstellung der Kondensationsharze verwendet werden können, sind vorzugsweise ent- weder prlmXre Amine mit 3 bis 30 Kohlenstoffatomen oder sekundäre Amine mit 4 bis 60 Kohlenstoffatomen. Es können Mono-oder Polyamine verwendet werden. Sehr geeignete aliphatisohe Monoamine sind n-Dodecylamin, n-Octadecylamin, Diootylamin, Dioctadecylamin oder Hexadecylamin, wlhrend als verwendbare Polyamine beispielsweise Äthylendiamin, Hexamethylendiamin, Tetraäthylenpentamin, 1, 2-Propylendiamin oder Dipropylentriamin erwähnt seien.
  • Zur Herstellung dieser Kondensationsharze wird das Epichlorhydrin und ein Amin bzw. dessen Salz vorzugsweise in Anwesenheit eines Kondensationsmittels, wie beispielsweise eines A1-kalihydroxyds oder-carbonats, oder in Anwesenheit eines Kondensationsproduktes von Athylenoxyd mit einem Alkohol von 10 bis 14 Kohlenstoffatomen kondensiert. Die Herstellung des Harzes kann in Anwesenheit eines inerten Lösungsmittels, wie beispielsweise Äthylalkohole durchgeführt werden. Vorzugsweize werden die Kondensationsbedingungen, die einzelnen Komponenten sowie deren Mengenverhiltnisse so ausgewählte daß die Wasserlöslichkeit des Produktes unter 0, 1 Gew. % liegt.
  • Als Salze der Amine können beispielsweise Hydrochloride oder Acetate verwendet werden. Werden die erfindungsgemäßen Kondensationsharze zu kristallinen Polyolefinen, wie beispielsweise zu kristallinem Polypropylen, gegeben, so können die so erhaltenen Mischungen geschmolzen und zu Formkdrpern ausgepreßt werden. Insbesondere können durch Schmelzspinnen Textilfasern erhalten werden. Das Kondensationsharz wird zur Mischung vorzugsweise in einer Menge von 1 bis 25 Gew. % gegebon. Das Kondensationsprodukt kann mit einem Polyolefin durch Mischen der Komponenten bei Raumtemperatur in einem Wernermischer, einer Kugelmühle oder einer ähnlichen Vorrichtung vermischt werden ; nach dem Vermischen kann die Mischung durch Schmelzen in einer Schneckenapparatur granuliert, wiederum zerkleinert und schließlich können lange Formkdrper durch Auspressen durch einen Sohmelzextruder bzw. Fasern durch Schmelzspinnen erhalten werden.
  • Das Schmelzspinnen der erfindungsgemäßen Mischungen wird durch Zusatz einer geringen Menge, vorzugsweise 0, 1 bis 5 Gew. % eines festen Dispersionsmittels zur Mischung erleichtert, das zur homogenen Dispersion des Kondensationsharzes in der Polymermaose beiträgt. Sehr geeignete Dispersionsmittel sind beispielsweise Cetyl-und Stearylalkohol, Stearinsäure, Terephthalsäure, Benzoin, Furoin, Venylstearat, Nono-, Di- und Tristearinester, von Glyzerin, Monoäthanolaminstearat, Stearamid, N-Diäthanollauramid, C6 bis CDO aliphatische Amine, Kondensationsprodukto von Xthylenoxyd mit Alkoholen, Aminen und Phenolen, Polystearamid, Polyacrylsäure, Polystyrol und Styrolcopolymere und Terpenpolymere. Andere Zusätze, wie sie im allgemeinen in Mischungen fUr das Schmelzspinnen von Fasern vorwendet werden, wie beispieleweiae optische Tüllstoffe und Stabilisatoren, können auch zugesetzt werden.
  • Durch Schmelzspinnen kdnnen Mono-oder Polyfile hergestellt werden, die weiter zu kontinuierlichen Fasern oder Stapolfasern oder zu voluminösen Garnen oder zu Stapelgarnen verarbeitet werden kbnnen.
  • Die Fasern werden nach ihrer Herstellung vorzugsweise gestreckt und zwar mit einem Streokverhaltnie von 2 1 bis 10 s 1. Dieses Verstrecken kann bei einer Temperatur zwischen 80° und 150°C in einer Apparatur durchgeführt werden, die mit Heißluft, Dampf oder dgl. beheizt wird.
  • Die Fasern werden auoh vorzugsweise vor oder nach dem Verstrecken mit Mitteln behandelt, die das Harz wasserunlöslich machen. Als derartiges Mittel kommt eine Verbindung in Frage, die entweder mit dem Aminrest oder mit dem Epichlorhydrinrest im Kondonsationaprodukt zu einer Verbindung mit höheren Molgewicht kondensieren kann. Ob eine Verbindungt von der man weiß, daß sie mit Epichlorhydrin oder mit einem Amin reagiert, zum Unlöslichmachen der erfindungsgemßen Kondensationsharze verwendet werden kann, kann leicht mit Hilfe eines einfachen Versuches festgestellt werden, bei dem die Faser mit dem Mittel behandelt und dann die Auilösungswirkung von Wasser auf die behandelte Faser mit der auf eine unbehandelte Faser verglichen wird. Derartige unlöslichmachende Mittel sind beispieloweise formaldehyd, ein Isocyanat oder eine Diepoxyverbindung oder ein Vernetzungsmittel, wie beispielsweise Divinylbenzol.
  • Die-Fasern aus den erfindungsgemäßen Gemischen können mit sauren Farbstoffen oder mit den sogenannten Azetatfarbstoffen gefärbt werden. Die Fasern zeigen auch eine gute Affinität fUr basische Parbstoffe, metallisierte Parbstoffe, plastolösliche Farbetoffe, sowie Küpenfarbstoffe.
  • Es wurde weiterhin gefunden, daß die Anfarbbarkeit der Formkörper in Bezug auf bestimmte Farbstoffe verbessort werden kann, wenn das Kondensationsharz, das bei der Mischung, aus welcher die Faser hergestellt wurde, verwendet wird, modifiziert wird. Beispielsweise kann, wenn bei der Herstellung des Kondensationsproduktes ein aliphatisches Monoamin verwendet wurde, das erhaltene Produkt mit einem Polyamin umgesetzt werden, beispielsweise mit Athylendiamin, Hexamethylendiamin, Tetraäthylenpentamin, 1,2-propylendiamin oder Dipropylentriamin. Andererseits kann, wenn ein Polyamin verwendet wurde, das erhaltene Produkt alkyliert oder aryliert werden, vorzugsweise mit einem Alkyl-oder Arylhalogenid. Es wurde auch gefunden, daB Fasern erhalten werden können, die besonders gut auf saure Wollfarben ansprechen, wenn ein Kondensationsharz verwendet wird, das durch Modifizieren des Kondensationsproduktes eines aliphatischen Monoamine mit Epichlorhydrin, mit einem aliphatischen Imin, wie beispielsweise Äthylenimin erhalten wird.
  • Das vorzugsweise verwendete Verhältnis von Epichlorhydrin zum Amin hängt in einem gewissen Maß vom jeweiligen Amin !"' ab und außerdom davon, ob das Produkt einer weiteren Behandlung unterworfen wird oder nicht. Wann das Kondensationaprodukt aus einem primären oder sekundären Monoamin erhalten wurde, liegt ein sehr geeignetes MolverhWltnie von Epichlorhydrin zu Amin im Bereich von 1 : 1 bis 5 s 1. Wird ein derartiges Produkt mit einem Polyamin modifiziert, so liegt ein bevorzugtes Molverhaltnis von Polyamin zu Monoamin im Bereioh von 0,1 : 1 bis 10 : 1. Wenn ein derartiges Produkt aber mit einem aliphatischen Imin modifiziert wird, liegt das Molverhältnis von Imin zu Amin vorzugsweise im Bereich von 0,1ip 10 : 1. Ein besonders wertvolles Kondensationsprodukt wird durch Kondensation eines Polyamins mit Epichlorhydrin in einem Molverhältnis von Amin zu Epichlorhydrin von 1, 2 bis 1,5 : 1 erhalten, wobei weiter das erhaltene Produkt mit einem Alkyl-oder Arylhalogenid modifiziert wird, so daß das Verhältnis von Alkyl-oder Arylgruppen zu Epichlorhydrin im Bereich vom 0, 1 bis 2 : 1 liegt. Wenn das Verhältnis von Polyamin zu Epichlorhydrin unter 1, 2 : 1 liegt, zeigt das Kondensationaprodukt eine Neigung zu unerwünschter Vernetzung, wodurch es unschmelzbar und nioht mehr gut in einem kristallinen Polyolefin dispergiert werden kann. Ein sehr nützliches Kondensationsharz wird durch Reaktion von einem Mol Epichlorhydrin mit 1, 3 Molen Hexamethylendiamin und dann 0,4 Molen Oktadecylohlorid erhalten. Dieses Kondensationsharz kann in einer Menge von ungefähr 5 Gew. % zum kristallinen Polypropylen gegeben werden, wodurch eine Mischung mit verbessarter Anfärbbarkeit erhalten wird.
  • Es wurde gefunden, aaa die nach dieser Ertindung hergestellten Fasern beim Anfärben echte Anfärbungen ergeben, aber trotzdem die mechanischen und chemischen Eigenschaften der Fasern aus kristallinen Polyolefinen beibehalten.
  • Bei anderen faserbildenderi Polymeren, wie beispielsweise Olefinpolymeren und Polymeren und Copolymeren von Acrylnitril, kUnnen etwaa unterschiedliohe Verfahren angewandt werden. So kann bei Polyacrylnitril das Kondeneationsharz durch Miachen mit dem Acrylnitrilpolymer und anschließandes Dispergieren der Mischung bol gewöhnlicher Temperatur in einem geeigneten Spinnlösungsmittel (Dimethyljformamid, γ-Butyrolakton, Äthyler@erbonat und andere Lösungsmittel von Acrylnitrilpolymeren ) in dieses eingearbeitet wordenj es kdnnon auch die Komponenten getrennt im Spinnlöaungsmittel gelöst worden, in dem dann das Polyaorylnitril dispergiert wird. In beiden Pollen wird die Dispersion durch entspreohende Erhitzung in eine Spinnlösung übergeführt.
  • Ebenso wie bei kristallinen Polyolefinen karn auch hier ein festes Diepersionamittel verwendet werden und die erhaltenen Fasern kbnnen gestreckt und mit einem Mittel behandelt werden, durch das das Kondensationsprodukt in Wasser unldslich gemacht wird.
  • Die folgenden Beispiele sollen die Erfindung erläutern, ohne sie jedooh su beschränken.
  • Beispiel 1 1345 g Oktadecylamin, 925 g Epichlorhydrin und 1000 g 95 %iger Äthylalkohol werden in einen 6 Liter Dreihalskolben eingebracht, der mit einem Rührer, Thermometer und . Rückflusskühler versehen ist.
  • Die Masse wird auf ungefähr 35°C erhitzt und 8 Stunden lang gerührt. Hierauf werden 954 g Hexamethylendiamin zugesetzt.
  • Das Erhitzen wird 4 Stunden lang fortgesetzt. Dann wird auf 60°C abgekühlt und es werden 400 g Natriumhydroxyd in PlCtzchenSorm zugesetzt. Nun. wird die Mischung 2 Stunden lang bei 60°C gerührt und das dabei gebildete Natriumchlorid wird von der noch warmen Mischung abfiltriert.
  • Der Äthylalkohol wird unter vermindertem Druck abdestilliert ; der dabei erhaltene feste Rückstand wird gemahlen und gosiebt.
  • LUslichkeit des Kondenaationsproduktee Das Kondensationsprodukt zeigt bei 25°C folgende Löslichkeit.
  • Lösungsmittel gelöstes Produkt gelöstes Produkt g/100 ml Lösungs- g/100 g Lösungsmittel mittel Kohlenwasserstoffe Benzol 1,100 % 1,250 % Petroläther 4,500 % 6,700 % Hoptan 8,700%12,65% Vaselinöl 0,001 % -Petroleum 0,080 % 0,100 % Tetrahydronaphthalin 4,700 % 4,850 % Alkohole Methylalkohol 0, 110 % 0, 140 % Äthylalkohol 1,300 % 1,640 % Zyklohexanol 1, 500 % 1,570 % Ketone Azetophenon 0, 530 % 0, 515 % Azeton 0, 500 % 0, 630 % Zyklohexanon 0,300%0,320% Methyläthylketon 0,016%0,020% Ather Dioxan 0,110 % 0,100 % Ester Äthylazetat 1,900 % 2,120 % Halogenderivate Chloroform 4,100 % 2,750 % Tetrachloräthylen 9,500 % 5,820 % Tetrachlorkohlenstoff 5, 070 % 3, 200 % Trichloräthylen 3, 500 % 2, 420 % Nitrile Acrylnitril 0,060 % 0,070 % Säuren* Essigsäure 4,500 % 4,280 % Thioglykolsäure 3,200 % - Lösungsmittel gelöstes Produkt gelöstes Produkt g/100 ml Lösungs- g/100 g Lösungsmittel mittel Sulfide Schwefelkohlenstoff 0,001 % 0,001 % Amide Dimethylformamid 0,100 % 0,110 % Stickstoffbasen Pyridin 5,180 % 5,270 % Stickstoffderivate Nitrobenzol 0,005 % 0,004 % Laktone Y-Butyrolakton 0, 005 % Aminoalkohole Monoäthanolamin 0, 005 % 0,004 % anorganische Verbindungen Wasser 0,020 % 0,020 % Salzsäure 0, 001 % 0, 001 % Schwefelsäure 0, 130 s 0, 072 % 30 %iger Ammoniak 0, 200 % 0, 225 % 20 %iges Natriumhydroxyd 0,001 % 0,001 % Folgende Substanzen sind beim Siedepunkt gute Lösungsmittel: Benzol, Petroläther, Heptan, Methylalkohol, Äthylalkohol, Zyklohexanol, Zyklohexanon, Methyläthylketon, Dioxan, Äthylazetat, Chloroform, Tetrachloräthylen, Tetrachlorkohlenstoff, Trichloräthylen, Acrylnitril, Essigsäure, Pyridin und Schwefelkohlenstoff.
  • Bestimmung des Schmelzpunktes Der Schmelzpunkt wurde unter einem mit einer Heizplatte versehenen Mikroskop bestimmt.
  • Die in der Tabelle angegebenen Werte sind die Mittelwerte aus 3 Beatimmungen : Muster Schmelzpunkt 1 52°0 2 52°C 3 51°C 4 52°C 5 52°C 6 52°C Bestimmung der spezifischen Viakosetät Der Wert der spezifischen Viskosität (#spez.) wurde in einer 5 %igen Lösung des Kondensationsproduktes in Benzol bei 25°C bestimmt. Es wurden Viskosimeter. der Art 100 Fenske verwendet.
  • Folgende Werte wurden gefundens Muster #spez 1 0,338 2 0,338 3 0,333 4 0,297 5 0,298 6 0, 305 Kryoakopische BeatimmunR des Molgewichtes Das Molgewicht wurde durch Kryoskopie in einer Apparatur mit einem Beckmannthermometer bestimmt. Dabei konnte nur. das Molgewicht des Musters 1 bestimmt werden (Molgewicht ungefähr 4000), wahrend das der anderen Muster nicht beatimmt werden konnte, wahrscheinlich wei deren Molgewicht außerhalb der Empfindlichkeitsgrenzen der verwendeten Apparatur lag. Tatsächlich konnte keine mit dem BeckmannthermometerfeststellbareGefrierpunktserniedrigungbeobachtet werden.
  • Beispiel 2 18,5 g (0,1 Mole) n-Dodecylamin, 18,5 g (0,2 Mole) Epichlorhydrin und 30 ml Äthylalkohol werden in einem 200 ml-Dreihalskolben eingebracht, der mit einem Rührer, Thermometer und RUckfluBkUhler versehen ist. Die Mischung wird bei ungefähr 80°C unter Rühren 6 Stunden lang am RückfluB gekocht.
  • Hierauf werden 7, 4 g (0, 1 Mol) 1, 2-Propylendiamin zugesetzt und das Erhitzen wird 3 Stunden fortgesetzt. Zum Isolieren des Kondensationsharzes wird das Lösungsmittel bei vermindertem Druck abdestilliert. Seine Wasserloslichkeit beträgt 0, 03 %.
  • Zur Herstellung de :' Fasern wird die erhaltene Äthanollösung des Kondensationsproduktes (44, 4 g Trockensubstanz) mit @99, 6 g (90 %) Polypropylen gemischt. Das Polypropylen wurde mit Hilfe von stereospezifischen Katalysatoren hergestellt, hatte eine Grenzviskosität 7 von 1, 4 (bestimmt in Terahydroraphthalin bei 135°C), einen Rückstand nach der Heptanextraktion von 94 % und einen Aschegehalt von 0, 055 %. Die Misohung wird in einem Trockenschrank erhitzt, um den {thylalkohol zu entfernen. Hierauf wird sie in einem Laboratoriums-Schmelzapinngerät unter folgenden Bedingungen versponnen : Spinndüse 1/0, 8 x 16 mm Auspreßtemperatur 390°C Druck ; 8 kg/cm2 Aufwiokelgeschwindigkeit 380 m/Minute.
  • An den erhaltenen Fasern, die in einem Laboratoriumsgerät mit einem Streokverhältnis (d. h. einem Verhältnis der Länge der ungeatreckten Faser zur Linge der gestreekten Faser) von 1 : 4,5 bei 130°C verstreckt wurden, werden Färbungen mit guter Intensität und Echtheit mit folgenden Farbstoffen hergestellt : Festgelb 2 G (sauer) Wollrot B (sauer) Alizarinblau ACF (sauer) Säureschwarz IVS (sauer) Lanasynrot 2 GL (metallisiert) Setacylgelb 3 0 (azetat) Cibacetscharlach BR (azetat) Azetochinonblau RHO (azetat) Die erhaltenen Anfärbungen sind echter, wenn die Fasern vor dem Färben mit Formaldehyd behandelt werden, und zwar durch 10 Minuten langes Kochen mit einer 5 %igen wäBrigen Formaldehydlösung und darauffolgendes Trocknen.
  • Eine andere Mischung wird mit dem gleichen Polypropylen hergestellt, jedoch in einer Menge von 93 % mit 7 % des oben beschriebenen Kondensationsproduktes.
  • Die so erhaltene Mischung wird in einem Laboratoriums-Schmelzspinngerät unter den folgenden Bedingungen versponnen : SpinndUse 1/0, 8 x 16 mm Auspreßtemperatur 190°C Druck 7,8 kg/cm2 Aufwickelgeschwindigkeit 380 m/Minute.
  • Die erhaltenen Fasern werden nach dem Verstrecken gefkrbt ; es werden Anfärbungen mit guter Intensität und Echtheit mit den vorerwähnten Farbstoffen erhalten.
  • Beispiel 3 18, 5 g (0, 1 Mol) n-Dodecylamin, 18, 5 g (0, 2 Mol) Epichlorhydrin und 30 ml Athylalkohol werden in einen 200 ml-Dreihalskolben eingebracht, der mit einem Ruhrer, Thermometer und RückRluBkühler versehen ist.
  • Die Mischung wird bei ungefähr 80°C unter RUhren 6 Stunden lang am RUckSluß gekocht.
  • Hierauf werden 10, 3 g (0, 1 Mol) DiNthylentriamin zugesetzt und das Erhitzen wird 3 Stunden fortgesetzt.
  • Nach Kühlen der Athanollösung des erhaltenen Produktes (47, 3 g Trockenprodukt, das eine Wasserlöslichkeit von 0, 015 % hat) wird dieses mit 628,4 g Polypropylen (93 %) gemischt.
  • Das Polypropylen wurde mit Hilfe von stereospezifisohen Katalysatoren hergestellt, hatte eine Grenzviskosität 7 von 1, 4, einen Rückstand nach der Heptanextraktion von 94 % und einen Aschegehalt von 0, 055 %.
  • Die Mischung wird in einem Trockenschrank zur Entfernung des Athylalkohols erhitzt und schließlich in einem Laboratoriums-Schmelzspinngerät unter den folgenden Bedingungen versponnen : Spinndüse 1/0, 8 x 16 mm Auspreßtemperatur 200°C Druck 6,4 kg/cm2 Aufwickelgesohwindigkeit 380 m/Minute An den erhaltenen Fasern, die in einem Laboratoriumsgerät mit einem VerhXltnis von 1 : 5 bei 130°C verstreckt wurden, werden mit den Farbstoffen des vorhergehenden Beispiels Anfärbungen mit guter Intensität und Echtheit erhalten.
  • Die Anrkrbungen sind noch echter, wenn die Fasern vor dem Färben mit einer 5 %igen Hexamethylendiisocyanatlösung bei Raumtemperatur behandelt und dann getrocknet werden.
  • Beispiel 4 185 g (1 Mol) n-Dodecylamin, 185 g (2 Mole) Epichlorhydrin und 300 ml Äthylalkohol werden in einen 2 1 Dreihalskolben eingebracht, der mit einem Rührer, Thermometer und RUckfluB-kUhler versehen ist.
  • Die Mischung wird bei ungerGhr 80°C unter RUhren 6 Stunden lang am RUokfluB gekocht. Hierauf werden 189 g (1 Mol) Tetraäthylenpentamin zugesetzt und das Erhitzen wird 3 Stunden fortgesetzt. Nach KUhlen der Athanollösung des erhaltenen Produktes (559 g Trockenprodukt, Wasserlöslichkeit 0, 018 %) wird dieses mit 7, 427 g (93 %) Polypropylen gemischt. Das s Polypropylen wurde mit Hilfe von stereospezifischen Katalysatoren hergestellt, hatte eine Grenzviskosität [#] von 1, 00, einen RUcketand nach der Heptanextraktion von 92, 8 % und einen Aschegehalt von 0, 095 %. Die Mischung wird in einem TrockenschrFnk zur Entfernung des Athylalkohols erhitzt und schließlich in einem Laboratoriums-Schmelzspinngerät unter den folgenden Bedingungen versponnen : Schneakentemperatur 240°C Kopftemperatur 210°C Spinndüsentemperatur 200°C Spinndüsenart 60/0, 8 x 16 Druck 20 kg/am2 Aufwickelgeschwindigkeit 250 m/Minute.
  • Die erhaltenen Garne werden bei 160°C mit einem Streckverhältnis von 1 : 5, 3 verstreckt. Die erhaltenen Fasern zeigen folgende serimetrischen Eigenschaften : Zugfestigkeit 3,47 g/den Dehnung 28, 4 % An den erhaltenen Fasern werden mit Hilfe der in Beispiel 2 erwthnten Farbstoffe Anfärbungen mit guter Intensität und Echtheit erhalten.
  • Die Färbungen sind noch echter, wenn die Fasern vor dem Färben 10 Minuten lang in eine 10 tige wäßrige Lösung von Athylenglykol-diglycidyläther bei Raumtemperatur eingetaucht und hierauf getrocknet werden.
  • Beispiel 5 26, 9 g (0, 1 Mol) n-Octadecylamin, 18, 5 g (0, 2 Mol) Epichlorhydrin und 40 ml Xthanol werden in einen 200 ml Dreihalskolben eingebracht, der mit einem Rührer, Thermometer und RUckfluB-kUhler versehen ist.
  • Die Mischung wird bei ungefähr 80°C unter RUhren 8 Stunden lang am RückfluB gekocht. Hierauf werden 18, 9 g (0, 1 Mol) Tetraäthylpentamin zugesetzt und das Erhitzen wird 3 Stupaden fortgesetzt.
  • Dan Lösungsmittel wird durch Vakuumdestillation entfernt ; dan Produkt (64, 3 g, Wasserlöslichkeit 0, 02 %) wird gepulvert und mit 854, 3 g (93 %) Polypropylen gemischt. Das Polypropylen wurde mit Hilfe von stereospezifischen Katalysatoren hergestellt, hatte eine Grenzviskosität [#] von 1,4, einen Rückstand naoh der Heptanextraktion von 94 % und einen Aschegehalt von 0, 055 %.
  • Die Mischung wird in einem Schmelzspinngerät unter folgenden Bedingungen versponnen : Spinndüse Wb, 8 x 16 mm Auspreßtemperatur 200°C Druck 6, 4 kg/om2 Aufwickelgesohwindigkeit 380 m/Minute.
  • Die so erhaltenen Fasern wurden nach dem Verstrecken mit einem Verhältnis von 1 : 6 bei 120°C in einem Laboratoriumsgerat angefärbt ; mit sauren und Azetatfarbstoffen, insbesondere mit den Farbstoffen, die in Beispiel 2 erwKhnt sind, wurden Anfärbungen mit guter Intensität und Echtheit erhalten.
  • Beispiel 6 18,5 g (0, 1 Mol) n-Dodecylamin, 18, 5 g (0, 2 Mol) Epiohlorhydrin und 30 ml Xthylalkohol werden in einen 200 ml Dreihalskoljen eingebracht, der mit einem Rührer, Thermometer und Rückflußkühler versehen ist.
  • Die Mischung wird bei ungefähr 75°C unter RUhren 6 Stunden lang am Rückfluß gekooht.
  • Hierauf werden 11, 6 g (0, 1 Mol) Hexamethylendiamin zugesetzt und das Erhitzen wird 3 Stunden fortgesetzt.
  • Die Xthanolldsung des erhaltenen Produktes (48, 6 g Trockenprodukt, Wasserlöslichkeit 0, 034 %) wird mit 645, 7 g (93 %) Polypropylen gemischt. Das Polypropylen wurde mit Hilfe von stereospezifischen Katalysatoren hergestellt, hatte eine Qrenzviskosität [#] von 1, 4, einen Rückstand nach der Heptanextraktion von 94 % und einen Aschegehalt von 0, 055 %. Die Mischung wird schließlich in einen Trookenschrank zur Entfernung des Äthylalkohols gebracht und dann in einem Laboratoriums-Schmelzspinngerät unter folgenden Bedingungen versponnen : Spinndüse 1/0, 8 x 16 mm Auspreßtemperatur 190°C Druck 6, 4 kg/em2 Aufwickelgesohwindigkeit 380 m/Minute.
  • An den so erhaltenen Fasern, die in n einem Laboratoriumsgerät bei 130°C in einem Verhaltnis von 1 : 7,5 verstreckt wurden, werden mit sauren Farbstoffen und Azetatfarbstoffen, insbesondere mit den in Beispiel 2 exvdhaten Farbstoffen, Anfärbungen mit guter Intensität und Echtheit erhalten.
  • Beispiel 7 Bine Äthanollösung des gemäß dem vorhergehenden Beispiel erhaltenen Kondoneationsproduktes mit einem Gehalt von 48, 6 g Trockonprodukt wird mit 645t7 g (93 %) Niederdruck-PolySthylen mit einem Molgewicht von ungefähr 50 000 vermischt. Das Lösungsmittel wird hierauf in einem Trockenschrank entfernt. Die Mischung wird in einem Laboratoriums-Schmelzspinngerät unter folgenden Bedingungen versponnen : Spinndüse 1/0,8 x 16 mm AuspreBtemperatur 210°C Druok 6, 4 kg/cm2 Aufwickelgeschwindigkeit 360 Minute Die erhaltenen Fasern werden in einem Laboratoriumagerät mit einem VorhAltnis von 1 : 3 bei 95°C verstreckt. Mit sauren Farbstoffen und Azetatfarbatoffen werden dann Anfärbungen mit guter Intensität und Echtheit erhalten.
  • Beispiel 8 In einen 6 1 Dreihalskolben, der mit einem Rührer, Thermometer und Rückflußkuhler vorsehen ist, werden die folgenden Verbindungen eingebracht : Oktadecylamin 1345 g Epichlorhydrin 925 g 95 %iger Äthylalkohol 1300 g.
  • Die Masse wird auf ungefähr 80°C erhitzt und 4 Stunden geruhrt ; hierauf werden 580 g Hexamethylendiamin zugesetzt.
  • Es wird weiter 2 Stunden lang erhitzt und dann unter gowdhnlichem Druck ein Teil des Alkohols (500 g) abdestilliert. Der rostliche Alkohol wird in einem Vakuumtrockner bei 60°C bei einem Druck von 5 bis 10 nm entfernt.
  • Es wird so ein festes Produkt (Wasserlöslichkeit 0, 025 %) erhalten, das gemahlen und gesiebt wird. Bei der Analyse zeigt das Produkt einen Stiokstoffgehalt von 6, 93 %. Eine Mischung von 7 % dieses Kondensats und 93 % Polypropylen (mit einer Grenzviskosität 7 von 1, 15, einem RUckstand nach der Heptanextraktion von 94, 01 % und einem Aschegehalt von 0, 12 %) wird nun hergestellt.
  • Die Mischung wird bei 150°C in einem Schneekenextruder granuliert und dann in einem Schmelzspinngerät unter folgenden Bedingungen versponnen : Schneckentemperatur 200°C Kopftemperatur 180°C Spinndtsentemperatur 170°C Spinndüsenart 60/0,8 x 16 Druck 22 kg/cm2 Aufwickelgesohwindigkelt 250 m/Minute.
  • Die erhaltenen Fasern werden bei 150°C in Anwesenheit von Dampf mit einem Streckenverhältnis von 1 : 6, 3 vorstreckt. Die Fasern zeigen folgende serimetrischen Eigenschaften : Zugfestigkeit 4, 98 g/den Dehnung 24 %.
  • An den Fasern werden Anfdrbungen mit guter Intensitkt und Echtheit mittels sauren und Azetatfarbstoffen, insbesondere den in Beispiel 2 erwähnten Farbstoffen erhalten.
  • Beispiel 9 In einen 6 1 Dreihalskolben, der mit einem Rührer, Thermometer und Rückflußkühler versehen ist, werden die folgenden Substanzen eingebracht : Octadecylamin 1345 g Epichlorhydrin 925 g 95 %iger Athylalkohol 1000 g Die Masse wird wfbrend dreistündigem RUhren auf 85°C erhitzt.
  • Hierauf wird ein Teil des Alkohols (300 g) unter gewöhnlichem Druck abdestilliert. Der restliche Alkohol wird in einem Vakuumtrockner bei 6000 unter einem Druck von 5 bis 10 entfernt.
  • Das erhaltene feste Produkt wird gemahlen und gesiebt ; es hat einen Stickstoffgehalt von 7,01.
  • Aus 7 % dieses Kondensats und 93 % Polypropylen (mit einer Grenzviskosität[#] von 1, 15, einem Rückstand nach der Heptanextraktion von 94, 01 % und einem Aschegehalt von 0, 12 % 1 ? wird eine Mischung hergestellt, die bei 150°0 in einem Schnekkenextruder granuliert und schließlioh in einem Sohmelzapinngerät unter folgenden Bedingungen versponnen wird : Schneckentemporatur 200°C Kopftemperatur 200°C Spinnd2sentemperatur 190°C Spinndüsenart 60/0,8 x 16 Druck 24 kg/cm2 Aufwickelgeschwindigkeit 250 minute.
  • Die erhaltenen Fasern werden in Anwesenheit von Dampf bei 150°C mit einem Streokverhältnia von 1 s 5,3 verstreckt.
  • Die serimetrischen Eigenschaften der erhaltenen Fasern sind wie folgt : Zugfestigkeit 5, 01 g/den Dehnung 23 %.
  • An diesen Fasern werden mit den in Beispiel 2 ange£thrten Farbstoffen Anfärbungen mit guter Intensität und Echtheit erhalten.
  • Beispiel 10 In einen 6 1 Dreihalskolben, der mit einem Führer, Thermometer und einem Rückflußkühler versehen ist, werden die folgenden Substanzen eingebracht : Oktadecylamin 1345 g Epichlorhydrin 925 g 95. %iger Äthylalkohol 1300 g Die Masse wird unter vierstundigem Rühren auf ungefähr erhitzt ; hierauf werden 290 g Hexamethylendiamin und 365 g Triäthylentetramin zugesetzt und das Erhitzen wird 2 Stunden lang fortgesetzt. Schließlich wird ein Teil des Alkohols (500 g) unter gewöhnlichem Druck abdestilliert.
  • Der restliche Alkohol wird in einem Vakuumtrockner bei 60°C und einem Druck von 5 bis 10 mm entfernt, das erhaltene feste Produkt wird gemahlen und gesiebt.
  • Aus 5 % dieses Kondensats und 95 % Polypropylen (mit einer @renzviskosität [#] von 1, 5, einem Rückstand nach der Heptanextraktion von 94, 01 % und einem Aschegehalt von 0,12 %) wird eine Mischung hergestellt, die bei 150°C in einem Schneckenextruder granuliert und dann in einem Schmelzspin@gerät unter folgenden Bedingungen versponnen wird : Schneckentemperatpur 200°C Kopftemperatur 200°C Spinndüsentemperatur 190°C Spinndüsenart 60/0,8 x 16 Druck 20 kg/cm2 Aufwickelgeschwindigkeit 250 m/Minute.
  • Die erhaltenen Fasern werden bei 150°C in Anwesenheit von Dampf mit einem Streck--verhältnis von 1 : 5, 3 verstreckt.
  • Sie zeigen dann folgende serimetrischen Eigenschaften : Zugfestigkeit 4, 79 g/den Dehnung 22 %.
  • Diese Fasern werden den U. V. Strahlen einer 100 Watt Quecksilberdampflampe, die in einer Entfernung von 10 cm angeordnet war, ausgesetzt. Nach vierzigstündiger Belichtung fiel die Zugefestigkeit auf 25 % ihres Anfangwertes ab ; analoge Fasern aus dem gleichen Polymer, aber ohne Zusatz des Kondensats erleiden eine Verminderung von 25 % ihrer ursprünglichen Zugfestigkeit nach zehnstündiger Bestrahlung mit der Quecksilberdampflampe unter den gleichen Bedingungen.
  • An diesen Fasern werden AnfNrbungen mit guter Intensität und Echtheit mit sauren und mit Azetatfarbstoffen, insbesondere mit den in Beispiel 2 erwähnten Farbstoffen hervorgerufen.
  • Beispiel 12 Bei Raumtemperatur wird eine Mischung aus 90 g Polypropylen (hergestellt mit Hilfe von stereospezifisohen Katalysatoren, mit einer Grenzviskosität ] von 1,4, einem Rückstand nach der Heptanextraktion von 94 % und einem Aschegehalt von oxo55 %) und 9 g eines Kondensationsproduktes aus 1 Mol Epichlorhydrin und 1 Mol Anilin sowie 1 g Kondensationsprodukt von Athylenoxyd mit Alkoholen mit 10 bis 14 Kohlenstoffatomen in einer KugelmUhle hergestellt.
  • Die Mischung wird in einem Laboratoriums-Schmelzspinngerät unter folgenden Bedingungen versponnen : SpinndUsenart 1/0, 8 x 16 mm Auspreßtemperatur 210°C Druck 7, 6 kg/em2 Aufwickelgeschwindigkeit 320 m/Minute Die erhaltenen Fasern werden in einem Laboratoriumsgerät mit einem Verhältnis von 1 : 5 bei 130°C verstreckt und es werden mit Hilfe der in den Beispielen 2 bis 11 erwAhnten Farbstoffe intensive und echte Farbtöne erhalten.
  • Beispiel 13 Bei Raumtemperatur wird eine Mischung aus 90 g Niederdruck-Polyäthylen (mit einem Molgewicht von ungerChr 50 000) und 9 g Kondensationsprodukt aus 1 Mol Epichlorhydrin mit 1 Mol Anilin sowie 1 g Kondensationsprodukt von Athylenoxyd mit Alkoholen mit 10 bis 14 Kohlenstoffatomen in einer KugelmUhle hergestellt.
  • Die Mischung wird in einem Laboratorlums-Schmelzspinngerät unter folgenden Bedingungen versponnen : Spinndüsenart 0, 3 x 16 Auspreßtemperatur 190°C Druck 6,7 kg/cm2 Aufwickelgeschwindigkeit 290 m/Minute.
  • Die erhaltenen Fasern werden in einem Laboratoriumsgerät mit einem Verhältnis von 1 : 3 bei 95°C varstreckt und es worden mit Hilfe der in den Beispielen 2 bis 11 erwähnten Farbstoffe intensive und echte Farbtöns erhalten.
  • Beispiel 14 Bei Raumtemperatur wird eine Mischung aus 90 g Polypropylen (hergestellt mit stereospezifischen Katalysatoren, mit einer Grenzviskosität [#] von 1,4, einem Rückstand nach der Heptanextraktion von 94 % und einem Aschegehalt von 0, 055 %) und 10 g eines Kondensationsproduktes aus 1 Mol Epichlorhydrin und 1 Mol Laurylamin in einer Kugelmühle hergestellt.
  • Die Mischung wird in einem Laboratoriums-Schmelzspinngerät unter folgendon Bedingungen versponnens SpinndUsonart 1/0,8 x 16 mm AuspreBtemperatur 200°C Druck 4,7 kg/cm2 Aufwickelgeschwindigkeit 380 m/Minute.
  • Die erhaltenen Fasern werden in einem Laboratoriumsgerät mit einem Verhältnis von 1 : 5 bei 130°C verstreckt und es werden mit Hilfe der in den Beispielen 2 bis 11 erwähnten Farbstoffe intensive und echte Farbtöne erhalten Die Farbtöne sind nooh echter, wenn die Fasern vor dem Anfarban der im folgenden beschriebenen Behandlung unterworfen wordens a) Pormyliorung durch Behandlung mit einer 5 %igen wässrigen Formaldohydiosung während 10 Minuten beim siedepunkt und darauffolgendes Trocknon ; b) 5 Minuten langes Eintauchen in eine 5 %ige Benzollösung von HQxamethylendiisocyanat bei Raumtemperatur und darauffolgendes Trocknen ; c) Behandlung mit Äthylenglykol-Diglycidyläther durch 10 Minuten langes Eintauchen in eine 10 %ige wässrige Diepoxydlosung bei Raumtemperatur und darauffolgendes Trocknen.
  • . Beispiel 15 Bei Raumtemperatur wird eine Mischung aus 90 g Polypropylen (hergestellt mit Hilfe von stereospezifischen Katalysatoren, mit einer Grenzviskosität [#] von 1,4, einem Rückstand nach der Heptanextraktion von 94 % und einem Aachegehalt von 0, 055 %) und 10 g eines Kondensationsproduktes aus 1 Mol Epichlorhydrin mit 1 Mol Hexadecylamin in einer KugelmUhle hergestellt.
  • Die Mischung wird in einem Laboratoriums-Schmelzspinngerät unter folgenden Bedingungen versponnen : Spinndüsenart 1/0, 8 x 16 mm Auspreßtemperatur 200°C Druck 5,2 kg/cm2 Aufwickelgoschwindigkeit 380 m/Minute.
  • Die erhaltenen Fasern werden in einem Laboratorlumsgorät mit einem Verhältnis von 1 s 8 bis 130°C verstreckt und es werden mit Hilfe der in den Beispielen 2 und 11 er@ wähnten Farbstoffe intensive und echte Farbtöne erhalten.
  • Beispiel 16 1508 g Hexamethylendiamin werden in 2500 g 95 % igem Xthylalkohol bei Raumtemperatur in einem 6 1 Kolben unter Rühren gelöst. Nach Kühlen auf 2 bis 3°C werden 925 g Epichlorhydrin zugesetzt. Das Rühren wird 2 Stunden lang bei 5 bis 10°C fortgesetzt und die Temperatur wird dann langsam auf 80°C erhöht. Bei dieser Temperatur wird die Reaktion 4 Stunden lang fortgesetzt. Nun werden 400 g Natronlauge in Plätzchenform zugesetzt, worauf eine Stunde lang auf 80 00 erhitst wird. Hierauf wird die Reaktionsmischung in einen druckdichten 5 1 Autoklaven nach Hofer, der mit Rührwerk, elektrischer Heizung, Manometer und Thermometer versehen ist, eingebracht.
  • Nun werden 1150 g Oktadecylchlorid zugesetzt und die Mi- ! schung wird 12 Stunden lang auf 150 bis 170°C erhitzt.
  • Nach Kuhlen auf 60'OC werden 160 g Natronlauge in Plätzchonform zugesetzt. Nach einstundigem Erhitzen auf 80°C unter Rühren wird das gebildete Natriumchlorid in der rme abfiltriert. Zu der alkoholischen Lösung warden 48 kg Polypropylen (Grenzviskosität [#]1,3, Aschegehalt 0, 03 %, Rückstand nach der Heptanextraktion 94,7 %) zugesetzt. Durch Trocknen bei 60 C in einen mit einer Vakuumpumpe verbundenen Mischer wird der Alkohol entfernt und das Produkt wird durch Explosion in. einem Schneckenextruder bei 160°C granuliert.
  • Dxs Granulat wird in einer Vorrichtung wie sie in den vorhergehenden Beispielen beschrieben wurde, unter folgenden Bedingungen aus der Schmelze versponnen: Spinndüsenart 60/0, 8 x 16 Schneckentemperatur 230°C Kopfteciperatur 220°C Spinndüsentomperatur 210°C hdchster Druck 22 kg/cm2 Aufwickelgeschwindigkeit 312 minute.
  • Das Garn, welches die Spinndüse verläßt, wird, wie in den vorhergehenden Beispielen beschrieben, mit einer 10 % igen wässrlgen Athylenglykol-Diglycidylätherlösung (wolche außerdem 1 g pro 1 eines Kondensationsproduktes von 10 Molen Athylenoxyd mit 1 Mol Oktylphenol enthält) befeuchtet. Hierauf wird es (in Anwesenheit von Dampf) in einem Streckenverhältnis von 1 s 6, 3 verstreckt und dann gekräuselt und geschnitten. Das Garn weist folgende serimetrischen Eigenschaften auf : Zugfestigkeit 3, 24 g/den Dehnung 28 %.
  • Das Garn wird mit folgenden sauren, metallisierten, plastolöalichen und Küpen-Farbstoffen gefärbt, wobei Anfärbungen mit starker Intensität und guter Echtheit gogen Waschen, Reiben und Licht erhalten werden : Festgelb 2G (sauer) Wollrot B (sauer) Alizarinblau ACF (sauer) Snureschwarz IVS (sauer) Lanasynrot 2GL (metallisiert) Diachromgelb 2G (Chrom) Setacylgelb 3G (plastolöslich) Cibacetscharlach BR (plastolöslich) Acetochinonblau RHO (plastolöslich) Romantrengelb GCN (Küpen) Rom@ntrenbrillantrosa R (Küpen) Romastrenbrillantblau R (Küpen).' Beispiel 17 Nach der in Beispiel 16 beschriebenen Arbeitsweise werden vier Kondensationsprodukte hergestellt, wobei die in der Tabelle angegebenen Molverhältnisse und Spinnbedingungen eingehalton werden. An den so erhaltenen Fasern werden mit den in Beispiel 16 beschriebenen Farbstoffen sehr intensive Anfärbungen mit guter Echtheit gegenüber Waschen, Reiben und Licht erhalten.
  • SYnthese des Kondensationsharzes Epichlorhydrin 925 g 925 g 925 g 925 g (1 Mol) (1 Mol) (1 Mol) (1 Mol) Polyamin Hexamethylen- Hexamethylen- Hexa- Hexadiamin diamin methylen-nothylendiamin diamin 1508 g 1392 g 1572 g 1508 g (1,3 Mole) (1,2 Mole) (1,35 Mole) (1,3 Mole) Alkylierungs- Cetyl- Lauryl- Okta- Benzylmittel chlorid chlorid docyl- chlorid chlorid 1303 g 1023 g 1443 g 633 g (0,5 Mole) (0,5 Mole) (0,5 Mole) (0,5 Mole) Herstellung von Garnen aus Mischungen von Polypropylen und 6 % Kondensationsprodukt Polypropylen 1,3 1,3 1,3 3 1, 3 Aschegehalt 0,067 0,067 0,067 0,067 Rückstand nach der Heptan- 95,5 95,5 95,5 95,5 extraktion Spinndüse 60/0, 8 x 16 60/0, 8x16 60/0,8x16 60/0,8x16 Schneekontemperatur 230°C 230°C 230°C 230°C Kopftemperatur 220°C 220°C 220°C 220°C Spinndüsentemperatur 210°C 210°C 210°C 210°C höchster Druck (kg/cm2) 22 17 28 21 Aufwickelgeschwindigkeit (m/Min.) 270 230 250 220 Schlichte Athylenglykol-Diglycidylwther in einer 10 %igen wässerigen Lösung (in Anwesenheit von 1 g/l oberflächenaktives Mittel von Beispiel 16) Streckenverhältnis (in Anwesenheit von Dampf) 1 : 6,2 1 : 6 1 : 6,3 1 : 5,3 Garnzugfestigkeit g/den 3,21 3,78 3,83 3,21 Dehnung 28 25 22 21 Ähnliche Resultat werden aus Polyäthylen und Polybuten 1 hergestellt mit Hilfe von stereospezifischen Katalysatoren, erhalten.
  • Beispiel 18 108 g (0,4 Mole) Oktadecylamin werden in einem 1 1 Dreihalskolbon gebracht, der mit Ruhrwerk, Thermoweter und RuckfluBkuhler versehen ist. Das Amin wird bei 70°C gehalten ; zur Bildung des Aminsalzes werden 24 g (0, 4 Mole) Eisessig zugesetzt.
  • Unmittelbar hierauf werden 37 g (0,4 Mole) Epichlorhydrin zugesetzt. Die Masse wird dann 90 Minuten lang auf 110°C erhitzt. Nach Abkühlen auf 40°C werden 300 ml Methanol zugesetzt. Nun werden 86 g (2 Mole) wasserfreies Äthylenimin zugefugt und'die Mischung wird 6 Stunden lang am Rückfluß gekocht. Hierauf wird sie auf 30°C abgekühlt, es werden 44,9 g (0,8 Mole) Kaliumhydroxyd zugesetzt und nach 2-stündigem Kochen am Rückfluß wird das Lösungsmittel im Vakuum abdestilliert und das gebildete Kondensationsprodukt wird mit n-Heptan extrahiert.
  • Das Kondensat wird durch Abdestillieren des Losungsmittels im Vakuum als feste wachsartige Substanz in einer Ausbeute von 83 % der eingesetzten Produkte erhalten.(Wasserlöslichkeit 0, 028 %).
  • Aus 150 g des wie oben hergestellten Kondensats und 2850 g Polypropylen (hergestellt mit Hilfe von stereospezifischen Katalysatoren, mit einer Grenzviskosität von 1,42, bestimmt in Tetrahydronaphthalin bei 135°C, einem Rückstand nach der Heptanextraktion von 93,4 % und einem Aschegehalt von 0, 026%) wird eine Mischung hergestellt, die in einem Schmelzepinngerät unter folgenden Bedingungen versponnen wird : Schneckentemperatur 230 C Kopftemperatur 220°C Spinndüsentemperatur 210 C Spinndüsenart 60/0,8 x 16 Druck 22 kg/cm2 Aufwickelgesohwindigkeit 250 m/Minute.
  • Die erhaltenen Fasern werden in Anwesenheit von Dampf bei 150°C mit einem Streckverhältnis von 1 : 6 verstreckt ; sie besitzen dann folgende serimetrischen Eigenschaftens Zugfestigkeit 4, 07 g/den Dehnung 22 %.
  • Diese Fasern werden mit den folgenden Farbstoffen mit guter Intensität und Echtheit angefärbt: Festgelb 2G (sauer) Wollrot B (sauer) Alizarihblau ACF (sauer) Säureschwarz IVS (sauer) Lanasynrot 2 GL (metallisiert) Setacylgelb 3G (plastolöslich) Cibacetscharlach BR (plastolöslich) Acetochinonblau RHO (plastolöslich) Beispiel 19 108 g (0, 4 Mole) Oktadecylamin und 100 ml Methanol werden in einen 1 1 Dreihalskolben eingebracht, der mit Rührwerk, Thermometer und RUckflußkithler versehen ist.
  • Nun wird bis zur Lösung des Amine erhitzt, dann werben 37 g (0,4 Mole) Epichlorhydrin langsam zugesetzt und die Mischung wird 2 Stunden lang auf 60°C erhitzt. Nun wird die Ma se auf 30°C gekühlt und as werden 86 g (2 Mole) wasserfreines Athylenimin zugesetzt und das Ganze wird 4 Stunden lang am Rückfluß gekocht. Nach Abkühlen auf 30°C werden 22,45 g (0,4 Mole) Kaliumhydroxyd zugesetzt, worauf die Mischung 2 Stunden lang am Rückfluß gekocht wird.
  • Das dabei gebildete Chlorid wird warm abfiltriert und das Lösungsmittel wird im Vakuum abdestilliert ; die Ausbeute, bezogen auf die Ausgangssubstanzen, beträgt 95 % (Wasserlöslichkeit 0, 021 %).
  • Aus 150 g des wie oben hergestellten Kondensats und 2850 g Polypropylen (hergestellt mit Hilfe von stereospezifischen Katalysatoren, mit einer Grenzviskosität von 1,3, einem Rückstand nach der Heptanextraktion von 97, 5 und einem bschegehalt von 0, 059 %) wird eine blischung hergestellt, die in einem Schmelzapinngerät unter folgenden Bedingungen versponnen wird : Schneckentemperatur 230°C Kopftemperatur 220°C Spinndüsentemperatur 200°C Spinndüsenart 60/0t8 x 16 Druck 27 kg/cm2 Aufwickelgeschwindigkeit 270 m/bIinute.
  • Die erhaltenen Fasern werden in Anwesenheit von Dampf bei 150°C mit einem Verhältnis von 1 : 5,3 verstreckt ; sie zeigen die folgenden eerimetrischen Eigenschaften : Zugfestigkeit 3, 81 g/den Dehnung 26 %.
  • An diesen Fasern werden mit den in Beispiel 18 angefuhrten Farbstoffen Anfärbungen mit guter Intensität und Echtheit erhalten.
  • Beispiel 20 74 g (0,4 Mole) Dodecylamin und 100 ml Methanol werden in einen 1 1 Dreihalskolben eingebracht, der mit Rührwerk, Thermometer und Rückflußkühler versehen ist.
  • Nun werden 37 g (0,4 Mole) Epichlorhydrin langsam zugesetzt und die Mischung wird 2 Stunden lang auf 60° erhitzt.
  • Nun wird die Masse auf 30QC gekühlt und es werden 86 g (2 Mole) wasserfreies. Athylenimin zugesetzt und das Ganze wird 4 Stunden lang am Rückfluß gekocht. Nach Abkühlen auf 36°C werden 22, 45 g (0, 4 Mole) Kaliumhydroxyd zugesetzt, worauf die Mischung 2 Stunden lang am Rückfluß gekocht wird.
  • Das dabei gebildete Chlorid wird warm abfiltriert und das Lösungsmittel wird im Vakuum abdestilliert. Die Ausbeute, bezogen auf die Ausgangssubstanzen, beträgt 91 %. Das Produkt hat eine Wasserlöslichkeit von 0,032 %. bue 120 g des wie oben hergestellten Kondensats und 2880 g Polypropylen (hergestellt mit Hilfe von stereospezifischen Katalysatoren, mit einer Grenzviskosität von 1,3, einem Rückstand nach der Heptanextraktion von 97,5 % und einem Aschegehalt von 0,059 %) wird eine Mischung hergestellt, die in einem Schmelzspinngerät unter folgenden Bedingungen verspot, non wird : Schnockentemperatur 230°C Kopftemperatur 220°C Spinndusentemperatur 200°C Spinndüsenart 60/0,8 x 16 Druck 25 kg/cm2 Aufwickelgeschwindigkeit 280 m/Minute.
  • Die erhaltenen Fasern werden in Anwesenheit von Dampf bei 150°C mit einem Verhältnis von 1 : 5t3 verstreckt ; sie zeigen die folgenden serimetrischen Eigenschaften : Zugfestigkeit 3, @]den Dehnung 28 %.
  • An diesen Fasern werden den in Beispiel 1@ angeführten Farbstoffen Anfärbungen mit guter Intensität und Echtheit erhalten.
  • Beispiel 21 1G4, 2 g (0,2 Mole) Dicktadecylamin, (C18H37)2NH, werden in einen 1 1 Dreilalskolben eingebracht, der mit Rührwerk, Thermometer und Rückflußkühler verschen ist ; die Kasse wird bis zu ihren Schmolzpunkt erhitzt und dann werden18,5g (0,2 Mole) Epichlorhydrin langsam zugesetzt. Nun wird 3 Stunden lang auf 950 erhitzt, auf 30 bis 40°C abgekühlt und es werden 200 ml 95 aigres Äthanol und 86 g (2 Mole) Äthylenimin zugesetzt. Nach 4 Stunden langem Kochen am Rückfluß wird das Lösungsmittel im Vakuum abdestilliert ; es wird ein festes wachsartiges Kondensat in einer Ausbeute von 98 % erhalten.
  • . 150 g des wie oben hergestellten Kondensats und 2850g Polypropylen (hergestellt mit Hilfe von stereospezifischen Katalysatoren, mit einer Grenzviskositatfjvon 1, 4, einem Ruckstand nach der Heptanextraktion von 93, 4 % und einem Aschegehalt von 0, 026 %) wird eine Mischung hergestellt, die in einem Schmelzspinngerät unter folgenden Bedingungen versponnen wird : Schneckentemperatur 230°C Kopftemperatur 220°C Spinndüsentemperatur 210°C Spinndüsenart 60/0,8 x 16 Druck 21 kg/cm2 Aufwickcigoschwindigkoit 230 m/Minute.
  • Die erhaltenen Fasern werden in Anwesenheit von Dampf bei 150°C mit einem Verhältnis von 1 : 5,3 verstreckt; sie zeigen die. folgenden serimetrischen Eigenschaften : Zugfestigkeit 3, 12 g/den Dehnung 25 %.
  • An diesen Fasern werden mit den in Beispiel 18 angeführten Farbstoffen Anfärbungen mit guter Intensität mid Echtheit erhalten.
  • Beispiel 22 Eine Mischung aus 150 g des Kondensats und 2850 g Polypropylen, beide wie in Beispiel 19 beschrieben, wird in einem Schmolzspinngerdt unter folgenden Bedingungen versponnen : Schneckentemperatur 230°C Kopftemperatur 220°C Spinndüsentemperatur 200 C Spinndüsenart 60/0, 8 x 16 Druck 27 kg/cm2 Aufwickelgeschwindigkeit 270 m/Minute.
  • Unmittelbar vor dem Aufwinden wird da3 Garn mit einer 15 %igeh wässerigen Athylenglykol-Diglycidylätherlosung befeuchtet.
  • Es wird dann im Dampf mit einem Streckverhältnis von 1 : 5, 3 verstreckt. An den erhaltenen Fasern, werden mit den in Beispiel 18 beschriebenen Farbstoffen besonders echte (gegen nasses Waschen und Reiben) Anfärbungen erhalten.
  • Beispiel 23 Folgende Produkte werden in einen 6 1 Dreihalskolben eingebracht, der mit Ruhrwerk, Thermometer und Rückflußkühler . versehen ist : Oktadecylamin 1345 g Epichlorhydrin'925 g 95 %iger Äthylalkohol 2270 g.
  • Die Masse wird auf ungefähr 85°C unter Rühren 8 Stunden lang erhitzt und dann werden 580 g Hexamethylendiamin zugesetzt. Das Erhitzen wird 4 Stunden lang fortgesetzte worauf ein Teil des Alkohols (ungefähr 1200 g) bei gewöhnlichem Druck abdestilliert wird. Der restliche Alkohol wird in einem Vakuumtrockner bei 60°C unter einem Druck von 5 bis 10 mm entfernt. Der erhaltene Feststoff wird gemahlen und gesiebt. Bei der Analyse ergibt or einen Stickstoffgehalt von 7,03 %.
  • Lus 10 % dos obigen Kondensats und 90 % Polyacrylnitril mit einem Molgewicht von 71 500 wird nun eie Mischung hergestellt, wovon 10. kg in 32 kg Dimethylformamid bei Rauntemperatur dispergiert werden. Die Dispersion wird dann durch die Rohre eines Hitzoaustauschers, die bei 100 bis 120°C gehalten werden, durchgeleitot und dadurch in eine Spinslösung verwandelt, die schlie31ich bei 600 trockaon versponnen wird.
  • Die erhaltenen Fasern werden bei 150 bis 160°C mit einem Streckvorhältnis von 1 : 5 im Dampf verstreckt. Sie werden dann mit Wasser bei 100°C behandelt (um die. Dimension der Fasern zu stabilisieren) und schlie3lich mechanisch gekräuselt, bei 105°C 1 Stunde lang gedämpft, geschlichtet : geschnitten und getrooknet. Sie zeigen folgenden serimetrischen Eigenschaften : Zugfeatigk, oit 3t2 g/den Dehnung 27 %.
  • Mit folgenden Farbstoffen werden intensive und echte Anfärbungen erhalten: Festgelb 2G (sauer) Wollrot B (sauer) Alizarinblau. ACB (sauer) Säureschwarz IVS (sauer) Lanasynrot 2GL (metallisiert) Setacylgolb 3G (plastolöslich) Cibacetacharlach BR (plastoloslich) Acetochinonblau RHO (plastolbslich) Kristallgrün CX (basisch) basisches Fuchsin (basisch).
  • Beispiel 24 Folgende Verbindungen werden in einen 2 1 Dreihalskolben eingebracht der mit Rührwerk, Thermometer und Rückflußkilhler versehen ist: n-Dodecylamin 185 g Epichlorhydrin 185 g 95 %iger ßthylalkohol 370 g.
  • Die Mischung wird ö Stunden lang unter Rühren bei 75 bis 80°C am Rückfluß gekocht, dann werden 60 g Äthylendiamin zugesetzt und das Erhitzen wird 4 Stunden lang fortgesetzt.
  • Nun wird eine 30 %ige wässerige Natronlauge zugesetzt, um die bei der Reaktion gebildete Salzsäure zu @eutralisieren und das gebildete Natriumchlorid, wird durch Dekantieren von der Losung abgetrennt. Past der gesamte vorhandene klkohol wird bei gewöhnlichem Druck abdestilliert und das Trocknen wird in einem Vakuumtrockner bei 60 C unter einem Druck von 5 bis 10 mm beendet.
  • Das erhaltene feste Produkt wird gemahlen u @@ gesiebt. Es enthält 10,7 % Stickstoff.
  • 300 g den so erhaltenen Kondensats werden in 9,5 kg Dimethylformamid bei 60°G gelöst. Die Lösung wird auf Raumtemperatur gebracht und es werden 2,7 g Copolymer von Acrylnitril mit Mothylmetacrylat (im Verhaltnis von 95 : 5 mit einen Molgewicht von 70 500) zugesetzt. Die Dispersion wird durch die Rohre eines Wärmeaustauschers bei 100 bis t20°C geleitet und dadurch in eine Spinnlsöung übergeführt ; sie wird dann bei 80°C trocken versponnen.
  • Die Fasern werden über eine Heizplatte bei 150 bis 160 C mit einem Streckverhältnis von 1 : 5 verstreckt. Sie haben folgende Eigenschaften : Ztigfoatigkeit 3, 12 g/den Dehnung 21 %.
  • Mit den im vorhergehonden Beispiol beschriebenon Farbstoffen werden die Fasern intensiv und ocht angefärbt.
  • Beispiel 25 Bei 60°C wird eine Lösung von 5 kg des Kondensate von Beispiel 24 in 400 kg Deimethylformamid hergestellt. die Lösung wird auf Raumtemperatur abgekühlt und es werden 95 kg Acrylnitril-äthylacrylat-copolymer (Verhältnis 98 : 2, Molgewicht 67 30C) darin despergiert. Die Dispersion wird durch die Rohre eines Wärmeaustauschers bei 100 bis geleitet und dadurch in eine Spinnlösung übergeführt. cive wird bei 80°C trocken versponnen.
  • Die Fasern werden in Anwesenheit von Dampf bei 1600 mit einem Verhältnis von 1 : 5 verstreckt. Sie zeigen dann folgende Eigenschaften: Zugfestigkeit 3,01 g/den Dehr. ung 23 %.
  • An diesen Fasern werden mit den in Beispiel 23 beschriebenen Farbstoffen intensive und echte anfärbungen hervorgerfen.

Claims (2)

  1. P a t e n t a n s p r U c h e 1. Verfahren zum Herstellen von Polyolefin-oder Polyacrylnitrilfäden durch Verspinnen von Gemischen, die kristallines Polypropylen bzw. Polyacrylnitril sowie 1 bis 25 Gew. %, bezogen auf das Polymergewicht, einer basischen polymeren Stickstoffverbindung, die eine Wasserlöslichkeit kleiner als 0, 1 Gew. % hat, enthalten, Verstrecken der Fäden und anschließendes Ubliches Behandeln, um die Fäden wasserunlöslich zu machen, dadurch gekennzeichnet, daß man Gemische verspinnt, die als Stickstoffverbindungen Reaktionsprodukte enthaltn aus a) Epichlorhydrin und primären oder sekundären aliphatischen Mono-oder Polyaminen, b) Epichlorhydrin, primären oder sekundären aliphatischen Monoaminen und primären oder sekundären aliphatischen Polyaminen, c) Epichlorhydrin, aliphatischen primären oder sekundären Monoaminen und aliphatischen Iminen oder d) Epichlorhydrin, aliphatischen Polyaminen und Alkyl-oder Arylhalogeniden.
  2. 2.) Textilfäden auf der Basis von Polyolefinen, insbesondere Polypropylen, oder Polyacrylnitril, die in an sich bekannter Weise durch Verspinnen der Polymeren, Verstrecken und Behandeln der Fäden zur Erhöhung der Wasserunlöslichkeit hergestellt worden sind, gekennzeichnet durch einen Gehalt von 1 bis 25 Gew. %, bezogen auf das Polymere einer basischen polymeren Stickstoffverbindung, die das Reaktionsprodukt aus a) Epichlorhydrin und primären oder sekundären aliphatischen Mono-oder Polyaminen, b) Epichlorhydrin, primären oder sekundären aliphatischen Monoaminen und primären oder sekundären aliphatischen Polyaminen, c) Epichlorhydrin, aliphatischen primären oder sekundären Monoaminen und aliphatischen Iminen oder d) Epichlorhydrin, aliphatischen Polyaminen und Alkyl-oder Arylhalogeniden ist und vor dem Verspinnen eine Wasserlöslichkeit von weniger als 0, 1 Gew.% hat, sowie gegebenenfalls durch einen Gehalt an Ublichen Zusätzen, wie Dispersionsmitteln, Füllstoffen und/oder Stabilisatoren.
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