DE1445409C - Verfahren zur Herstellung von 3-Phenyl-5-amino-1,2,4-oxadiazolderivaten - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von 3-Phenyl-5-amino-1,2,4-oxadiazolderivatenInfo
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Description
3-Phenyl-5-((2-diäthylamino-äthyl)-amino)-1,2,4-oxadiazol
16 g 3-Phenyl-5-amino-l,2,4-oxadiazol werden 100 ml Xylol gelöst und mit 5,6 g KOH versetzt.
6c Gemisch wird 3 h gekocht. Anschließend werden 13 Diäthylaminoäthylchlorid, gelöst in 25 ml Xylol, züge
ben. Das erhaltene Gemisch wird weitere 8 h geko Nach Abfiltrieren des gebildeten KCl wird das X
unter vermindertem Druck abgezogen. Anschließ wird bei 0,27 mbar und 165°C das Endproci
überdestilliert. Das ölige, schwach gelbliche 3-Phen\ ((2-diäthylamino-äthyl)-amino)- 1,2,4-oxadiazol wird
einer Ausbeute von 96% der theoretischen Ausbt
erhalten. Das Hydrochlorid des erhaltenen Produktes schmilztbeil54bis155°C.
3-Phenyl-5-((2-dimethylamino-äthyI)-amino)-1,2,4-oxadiazol
Das im Beispiel 1 beschriebene Verfahren wird mit der Abänderung wiederholt, daß man statt der
Diäthylaminoäthylchloridlösung eine Lösung von 1 Mol Dimethylaminochloräthan in Xylol einsetzt.
Das Produkt wird einer Ausbeute von 85% der theoretischen Ausbeute erhalten und siedet unter einem
Druck von 0,13 mbar bei 1300C. Das Hydrochlorid hat
einen Schmelzpunkt von 189 bis 190° C. Es ist hygroskopisch und verfärbt sich unter Lichteinwirkung.
3-Phenyl-5-((3-dimethyIamino-propyl)-amino)-1,2,4-oxadiazol
1 Mol 3-Phenyl-5-amino-l,2,4-oxadiazol und 1 Mol
gepulvertes Kaliumhydroxid werden in Xylol miteinander vermischt. Das Gemisch wird zum Sieden erwärmt.
Unter Rühren wird eine Lösung von 1 Mol Dimethylaminopropylchlorid
in Xylol zugegeben. Es wird 8 h gekocht und anschließend in der im Beispiel 1
beschriebenen Weise verfahren. Das flüssige Endprodukt siedet unter einem Druck von 0,13 mbar bei 165°C
und fällt in einer Ausbeute von 80% der theoretischen Ausbeute an.
Alternativ kann das Dimethylaminopropylderivat auch wie folgt hergestellt werden:
16 g des 3-Phenyl-5-amino-1.2.4-oxadiazols werden in 200 ml wasserfreiem Toluol gelöst. Diese Lösung wird
rasch mit 4 g Natriumamid versetzt. Anschließend wird 2 h unter Rückfluß gekocht. Man unterbricht die
Erwärmung und setzt 12,2 g Dimethylaminopropylchlorid, gelöst in 20 ml wasserfreiem Toluol, allmählich zur
Mischung zu. Das Gemisch wird erneut 5 h unter Rühren gekocht.
Nach Stehenlassen über Nacht wird überschüssiges Natriumamid langsam durch Zugabe von Wasser unter
Rühren zerstört. Anschließend werden weitere 100 ml Wasser zugegeben und wird dekantiert. Die wäßrige
Lösung wird mit 100 ml Toluol extrahiert. Nach Abziehen des Toluols im Vakuum wird das Endprodukt
erhalten.
Das sich in üblicher Weise leicht bildende Monohydrochlorid
ist hygroskopisch und schmilzt bei 135 bis 140° C.
3-Phenyl-5-((3-diäthylamino-propyl)-amino)-
1,2,4-oxadiazol
Das Verfahren wird in der im Beispiel 1 beschriebenen Weise unter Verwendung von 1 Mol Natriumamid
in Xylol sowie unter Verwendung von 1 Mol Diäthylaminopropylchlorid
durchgeführt. Es wird 8 h erwärmt. Das flüssige Endprodukt wird in einer Ausbeute von
75% der Theorie erhalten und weist einen Siedepunkt von 180° C unter einem Druck von 0,13 mbar auf.
3-Phenyl-5-((l -methyI-2-dimethylamino-äthyl)-amino)-1,2,4-oxadiazol
Das Verfahren wird in der im Beispiel 1 beschriebenen Weise durchgeführt. Es wird in Xylol unter
Verwendung von Natriumamid und einer Lösung von Dimethylaminoisopropylchlorid gearbeitet.
Das in 95%iger Ausbeute erhaltene flüssige Produkt siedet unter einem Druck von 0,13 mbar bei einer
Temperatur von 195°C.
3-Phenyl-5-((2-piperidinoamino-äthyl)-amino-1,2,4-oxadiazol
Das Verfahren wird in der im Beispiel 3 beschriebenen Weise durchgeführt. Es wird in Gegenwart von
1 Mol KOH unter Verwendung einer Lösung von 1 Mol Piperidinoäthylchlorid in Xylol gearbeitet. Das in einer
Ausbeute von 84% der theoretischen Ausbeute anfallende flüssige Endprodukt hat bei einem Druck von
0,13 mbar einen Siedepunkt von 210° C.
20 g dieses Produktes werden in absolutem Äthanol gelöst und mit Chlorwasserstoff gesättigtem wasserfreiem Äther versetzt. Nach Abschluß der Fällung wird filtriert, getrocknet und anschließend aus wasserfreiem Äthanol umkristallisiert. Es werden 20,7 g des Hydrochlorids, entsprechend einer Ausbeute von 91%, erhalten. Das Hydrochlorid zeigt einen Schmelzpunkt von 190 bis 196° C.
20 g dieses Produktes werden in absolutem Äthanol gelöst und mit Chlorwasserstoff gesättigtem wasserfreiem Äther versetzt. Nach Abschluß der Fällung wird filtriert, getrocknet und anschließend aus wasserfreiem Äthanol umkristallisiert. Es werden 20,7 g des Hydrochlorids, entsprechend einer Ausbeute von 91%, erhalten. Das Hydrochlorid zeigt einen Schmelzpunkt von 190 bis 196° C.
3-Phenyl-5-((3-di-n-butylamino-propyl)-amino)-1,2,4-oxadiazol
32 g 3-Phenyl-5-amino-l,2,4-oxadiazol werden in Toluol gelöst und unter Rühren mit 7,8 g Natriumamid
versetzt. Anschließend wird 2 h auf Siedetemperatur erwärmt. Nach Zugabe von 39 g Dibutylaminopropylhydrochlorid
in Toluol wird das Gemisch weitere 4 h gekocht.
Nach dem Abziehen des Lösungsmittels auf dem Wasserbad unter vermindertem Druck, wird das
Produkt in Form eines blaßgelben Öls in einer Ausbeute von 60 g, entsprechend 90,1% der theoretischen
Ausbeute, erhalten. Das Produkt siedet unter einem Druck von 0,13 mbar bei 185° C.
3-Phenyl-5-((2-di-n-butyIamino-äthyl)-amino)-1,2,4-oxadiazol
32 g 3-PhenyI-5-amino-l,2,4-oxadiazol werden in 150 ml wasserfreiem Xylol gelöst und mit 7,8 g
Natriumamid versetzt. Die Lösung wird unter Rühren 2 h gekocht. Dann werden 38,3 g Dibutylaminochloräthan
zugesetzt, die in ungefähr 50 ml Xylol gelöst sind. Anschließend wird unter Rühren weitere 4 h gekocht.
Nach dem Abziehen des Lösungsmittels im Vakuum werden 56 g, entsprechend 89% der theoretischen
Ausbeute, des öligen Produktes erhalten.
Zur Herstellung des Hydrochlorids wird das ölige Produkt in Äthanol gelöst und mit einem mit trockenem
Chlorwasserstoff gesättigten wasserfreien Äther versetzt. Das in einer Ausbeute von 82% erhaltene
Monohydrochlorid zeigt nach dem Umkristallisieren einen Schmelzpunkt von 136° C.
Claims (1)
- Patentanspruch:Verfahren zur Herstellung von 3-PhenyI-5-amino-1,2.4-oxadiazolderivaten der allgemeinen Formel
C-
HO -N
πIl
N
\Il /
C—NH-A—N
/ \\ A R, - in der A eine Alkylengruppe mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen und Ri und R2 eine geradkettige Alkylgruppe darstellen, wobei Ri und R2 mit dem Stickstoffatom auch eine Piperidinogruppe bilden können, und ihren Salzen mit Säuren, dadurch gekennzeichnet, daß man 1 Mol 3-Phenyl-5-amino-l,2,4-oxadiazol in Toluol oder Xylol mit 1 Mol Natriumamid oder Kaliumhydroxid erwärmt und dann die erwärmte Mischung mit 1 Mol eines Chloralkyiamins der allgemeinen FormelR>Cl-A —Nin der A, Ri und R2 die genannten Bedeutungen haben, umsetzt, und gegebenenfalls die erhaltenen Basen in an sich bekannter Weise in Salze überführt.Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von 3-Phenyl-5-amino-l,2,4-oxadiazolderivaten der allgemeinen FormelN C — NH- A — NO R2in der A eine Alkylengruppe mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen und Ri und R2 eine geradkettige Alkylgruppe darstellen, wobei Ri und R2 mit dem Stickstoffatom auch eine Piperidinogruppe bilden können, und ihren Salzen mit Säuren, dadurch gekennzeichnet, daß man 1 Mol 3-Phenyl-5-amino-1,2,4-oxadiazol in Toluol oder Xylol mit 1 Mol Natriumamid oder Kaliumhydroxid erwärmt und dann die erwärmte Mischung mit 1 Mol eines Chloralkyiamins der allgemeinen FormelCl-A —Nin der A, Ri und R2 die genannten Bedeutungen haben, umsetzt, und gegebenenfalls die erhaltenen Basen in an sich bekannter Weise in Salze überführt. Die nach diesem Verfahren hergestellten Oxadia derivate sind wertvolle Arzneimittel, die insbesonc bei Durchblutungsstörungen und akuter oder ehr scher Koronarinsuffizienz indiziert sind, sowie sie bestimmten Fällen als Lokalanästhetika wirk erweisen.3-Amino-5-aryl-oxadiazole sind bekannte gegen ." ren und Basen stabile Verbindungen, in denen Aminogruppe in 3-Stellung alle Eigenschaftenίο Merkmale einer Aminogruppe zeigt. Aminoderi dieser Verbindungen sind in einfacher und gebräu eher Weise erhältlich.Im Gegensatz dazu weist jedoch das eben bekannte 3-Phenyl-5-amino-l,2,4-oxadiazol grunds lieh andere Eigenschaften auf. Die Aminogruppi 5-Stellung ist an ein Kohlenstoffatom gebunden, seinerseits sowohl eine Doppelbindung zu eir Heterostickstoffatom als auch eine Einfachbindung einem Heterosauerstoffatom ausbildet. Durch d:Konstellation geht die in 5-Stellung stehende N Gruppe ihrer typischen Aminofunktionen verlustig. Chem. Abstr. 27 (1933), S. 705, insbesondere Zeiler bis 26, geht hervor, daß 3-Aryl-5-amino-l,2,4-oxadia; in Gegenwart von NaOH oder HCl unter Bildung Hydroxylderivaten zersetzt werden.Der Stand der Technik weist also keinen Weg Substitution der in 5-Stellung stehenden NH2-Gru| Diese Möglichkeit der Substitution eröffnet eingangs beschriebene Verfahren nach der Erfindung Die nach dem Verfahren der Erfindung hergestel' Produkte sind neue Substanzen.Die nach dem Verfahren der Erfindung hergeste! Substanzen lassen sich im Gegensatz zum unsubstitu ten 3-Phenyl-5-amino-l,2,4-oxadiazoi in üblicher W< ohne Schwierigkeiten in Salze überführen.Bei der Durchführung des Verfahrens der Erfind ist insbesondere darauf zu achten, daß das 3-Pheny amino-1,2,4-oxadiazol, das Natriumamid oder Kalk hydroxid und das Chloraikylamin im Molverhäl 1:1:1 eingesetzt werden. Insbesondere bei zu gerin: Anteilen der Base treten eine unvollständige Reakt und Nebenprodukte auf, während bei höheren Ante: der Base eine unerwünschte Disubstitution des Sti Stoffs der in 5-Stellung stehenden NH2-Gruppe eintri Das Verfahren der Erfindung wird vorzugsweise ausgeführt, daß man die drei Reaktionskomponenten Lösungsmittel 6 bis 40 h auf 140° C erwärmt, ansch ßend abkühlt und das erhaltene Reaktionsprodukt in sich bekannter Weise abtrennt.Die Erfindung ist im folgenden an Hand \ Ausführungsbeispielen näher beschrieben.
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