DE1444551A1 - Verwendung von in bekannter Weise hergestellten Umsetzungsprodukten als Emulgatoren fuer Organopolysiloxane - Google Patents
Verwendung von in bekannter Weise hergestellten Umsetzungsprodukten als Emulgatoren fuer OrganopolysiloxaneInfo
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Description
(C 29 477 IVc/12s)
Anmelderin: Chemische Fabrik Pfersee GmbH. Augsburg, den Io.1.1969
Anmeldungsdatum: 26.3.1963
Neusohrift
Patentanmeldung
Patentanmeldung
Verwendung von in bekannter Weise hergestellten
Umsetzungsprodukten als Emulgatoren für Organopolysiloxane.
Für die Herstellung wäßriger Emulsionen von Organopolysiloxanen sind schon viele Vorschläge gemacht worden. Die üblichen Emulgierungamittel
haben aber den Nachteil, daß sie durch ihre oberflächenaktiven Eigenschaften die hydrophob!erendβ Wirkung der Silikone besonders
bei der Behandlung von Textilien beeinträchtigen. Manch© dieser
Emulgierungsraittel sind ferner schwach alkalisch und begünstigen dadurch die Zeraetzliehkeit van Wasserstoff-Polysiloxanen, andere
wieder ergeben grifflicho Veränderungen auf dem behandelten Textilmaterial.
Schwierigkeiten treten schließlich auch durch die Unverträglichkeit der Emulsionen mit den als Härtungsmittel für die
Siloxane nötigen Metalloalzen auf. Es kommt dann entweder sofort zu
Teilchenvergrößsrungen der Emulsionen oder soloha treten bei der
laufenden Verwendung auf, wobei üngleichmäßigkeitan im Hydrophoblereffekt
und Flecken auf den behandelten Textilien auftreten können. Auch die Reibechtheit der meisten Färbungen auf Polyesterfasern läßt
nach der Behandlung mit den bekannten Siliconemuleionen sehr zu wünschen übrig.
Es wurde nun überraschenderweise gefunden, daß dio in bekannter
Weise hergestellten, in Wasser klar bis trüb löslichen, neutralisierten
bis angesäuerten Umsetsungsprodukte von aliphatischen oder
aromatischen, Epoxidgruppen enthaltenden Verbindungen mit aliphatischen cycloaliphatischen oder heterocyolischen Polyaminen nioht nur sehr
gute Emulgatoren für Organopolysiloxane sind, sondern daß auch die angegebenen Nachteile vermieden werden und Faserstoffen der verschiedensten
Art durch einfache Behandlung mit solchen Emulsionen unter anschließender Erhitzung ohne Zusatz eines eigenen Katalysators
oder Härtungsmlttels sehr gute wasserabweisende Eigenschaften verliehen werden. Durch die erfindungsgemäße Verwendung der genannten
• Umsetzungsprodukte lassen sich feinteiligere und beständigere Emul-
909845/1715 COPY _2_
I HU551
sionen herstellen, als es für Silioonemulsionen zu Hydrophobierzwecken
möglich war. Die sonst für Silicone üblichen Härtungsmittel, wie Zinkoctoat, Zirkonoxychlorid u. dgl. sind nicht erforderlich.
Ale besonders geeignet haben sich die weiteren Einwirkungsprodukte
von Formaldehyd auf diese Umsetzungsprodukte aus Epoxidgruppen enthaltenden Verbindungen und Polyaminen erwiesen. Emulsionen, die mit
diesen Produkten hergestellt sind, ergeben nach entsprechender
Verdünnung mit Wasser vielfach noch bessere Hydrophobiereffekte als
Emulsionen, die unter Verwendung der nicht mit Formaldehyd umgesetzten Produkte als Emulgatoren gewonnen sind. Wenn Wasserstoffsiloxaae
mit den AXdehydkondensationaprodukten. emulgiert werden,
so besitzen diese Emulsionen eine besondere Lagerbeständigkeit wegen ihrer etark reduzierten Wasserstoffabspaltung, die nicht
allein durch ©ine saure Einstellung der Emulsion bedingt ist. Die
EmulgierwiEfamg der Unsetzimgsprodukt® 'aus Epoxidgruppen enthaltenden
Verbindungen imä Polyamines wird dixroli die Umsetzung mit
nicht beeinträeiitigt.
Es Ist aus der französischen Patentschrift 1 279 517 zwar schon
bekannt, -!textilien gleich oder aufeiaanderfolgend mit Silikonesnilsi©a@m
©Iseraeits und Umsetzungaprodixkten von Epoxidverbindimgdii
alt Poljaminea andererseits sm behandeln, wobei das Verhältnis
OTlseJäes Spoxidgruppen und Aminwasserstoffatomen 3si
bis IgI b
Ans die-sos f©?gff@ntlichung geht afesr keineswegs hervor, daß derartig©
Uiasatsimgsprodukte voszügXiefo® Eiaialgiereigenschaften auf
Silikone aiisfibea* Gerade öi@ fatssolie, daS zur Herstellung der
Behandl^iEga'bäder sur Earaigieruäg des Organopolysiloxane ausdrück- ■
lieh, ©in g@@ond@rt©r Emialgatör verwendet wird, beweist, daß es
für ian Äa2?ehsehnittsfaelMEaDii völlig überrasehend war, daß derartige
Iposia-Polyamin-Ümsetzungsprodukte selbst als Emulgatoren
wirkeaa sind« Di© Emulgierwirkung von Umsetzungsprodukten aus
Bpoxidgnxppen enthaltenden Verbindungen und Polyaminen in anderem
Mengenverhältnis sowie die gleiche Wirkung von Kondensationsproduktea
solcher Umsetzungsprodukte mit Formaldehyd liegt überhaupt
völlig außerhalb des Rahmens dieser Patentschrift.
5/1715 -3-
3 UU551
Die Organopolyelloxane, welche zur Emulgierung in Betracht
kommen, haben die allgemeine Formel
wobei R und H1 Wasserstoff oder einen Alkyl-, Aryl-, Cycloalkyl-
oder Aoylreet» χ + y eine Zahl zwischen 1,5 und 3 und η eine
Zahl Ober 1 bedeuten.
Die Emulsionen eignen sich nach Verdünnung mit Wasser, wie erwähnt,
zur Hydrophobierung von Faserstoffen aller Art, also natürlichen wie halb- oder Tollsynthetischen Fasern in jedem Verarbeitungszustand. Besonders vorteilhafte Eigenschaften werden bei Behandlung von Mischgeweben aus Baumwolle und vollsynthetischen Polyesterfasern erzielt. Die Emulsionen sind aber auch zur Behandlung
von Papier oder Papiererzeugnissen oder von Leder verwendbar.
Interessanterweise wird mit den erfindungsgemäßen Emulsionen, .
wenn sie zusammen mit üblichen härtbaren Kunstharzen, nämlich Methylolverbindungen von Harnstoff, Äthylenharnstoff, Melamin und
dgl. und deren Härtungsmiiteln oder auch ohne diese angewandt
werden, eine erheblich größere Knitterfestigkeit erzielt als bei gleicher Anwendung von mit anderen Emulgatoren hergestellten
Siliconemulsionen. Auch bei Zugabe des Epoxidverbindungs-Polyamin-Urnsetzungsproduktes oder dessen Formaldehyd-Kondensationsproduktes
können derartig hohe Knitterwinkel nicht erreicht werden. Schon ohne Mitverwendung der genannten üblichen Kunstharzvorkondensate
und ihrer H&rtungemittel ergeben die erfindungsgemäßen Emulsionen
bereite eine merkliche Verminderung der Knittereigenschaften, wie sie bisher mit anderen Siliconemulsionen nur in Kombination mit
den üblichen Kunstharzen ersielt wurde*
Sehr bedeutungsvoll 1st ferner die Verwendung der erfindungsgemäßen Emulsionen beim Hydrophobieren von Volle im Ausziehverfahren. Ohne Zusatz eines besonderen Härtungsmittels für die
Siloxane erhalt man sehr gute Effekte.
λ 1U4551
Beispiel 1: ~
In 160 g einer wässerigen Lösung, deren Herstellung nachstehend beschrieben wird, rührt man eine Lösung von 128 g eines niedrig
polymeren Wasserstoffpolysiloxans, das bei 2o° eine Viskosität
von 50 Cp hat, in 122 g ferchloräthylen, ein. Hierauf wird diese
Voremulsion mit einer Lösung von 6 g Essigsäure(6o#ig) in 240 ml
Wasser verdünnt und das Ganze homogenisiert. Es entsteht eine sehr feinteilige, opaleszente Emulsion, die dünnflüssig ist und einen
pH-Wert von 4,2 aufweist. Sie ist mindestens 1/2 Jahr unverändert haltbar.
Die oben erwähnte wässerige Lösung wird durch 40 Minuten langes Erhitzen, auf 40 bis 50° von 100 g eines Glycidäthers aus- 4,4'-Dioxydiphenyl-2,2-propan
mit O,43# Epoxygruppen mit 20 g Äthylendiamin
(85#ig) in 160 ml Methanol am Rückflußkühler und anschließend Zugabe von lO^iger Essigsäure bis zu einem pH-Wert von 5 hergestellt.
230 g einer wässerigen Kondensatlösung, deren Herstellung nachstehend
näher beschrieben ist, werden mit 105 g eines Mischpolymerisates aus Wasserstoff- und Methylsiloxan, welches eine Viskosität
von 180 Cp bei 20° hat, und mit 95 g Trichloräthylen sowie
300 g Wasser.und 6 g Essigsäure verrührt und das Ganze homogenisiert.
Die erhaltene Emulsion hat einen pH-Wert von 4 und ist auch nach Verdünnung mit Wasser sehr feinteilig und beständig.
Die benutzte wässerige Vorkondensatlösung wird durch Erwärmen von 100 g eines Glycidäthers, wie er in Beispiel 1 angegeben ist,
mit 50 g Diäthylentriamin und 160 g Methanol während 40 Minuten auf etwa 5o°, Zugabe von 250 g 8,5#iger Essigsäure, weiteres
25 Minuten langes Erwärmen auf 65° und Zugabe von 450 g 8,5#iger
Essigsäure unter Abkühlung hergestellt.
Durch einen Schnellrührer vermischt man 290 g einer unten beschriebenen
Eondensatlösung mit 130 g eines Wasserstoff siloxane,
das in 120 g löluöl gelöst iet und mit 110 ml Wasser, welches 12 g
900845/1716 "5"
% HU551
Essigsäure enthält. Die Voremulsion wird homogenisiert und ist sehr beständig.
Die zur Emulgierung benutzte Vorkondensatesung wird erhalten,
indem man 100 g des in Beispiel 1 angegebenen und mit Essigsäure versetzten Umsetzungsproduktes von Glycidäther mit Äthylendiamin
nach Zugabe von 50 g einer 37#igen wässerigen FoJaIdehydlösung
1 Stunde lang am Rückflußkühler auf 60 bis 70° erwärmt und dann
abkühlt.
100 g DimethylsiIolan mit einer Viskosität von 680 Gp bei 2o°
werden in 120 g Perchloräthylen gelöst und in eine Mischung von 70 g eines nachstehend beschriebenen Umsetzungsproduktes mit 90 g
Wasser eingerührt» Die entstandene Voremulsion wird weiter mit 240 g Wasser und 6 g Ameisensäure verdünnt und homogenisiert.
Die zur Emulgierung benutzte lösung wird durch Vermischen von 176 g eineβ Glycidäthers des Äthylenglykols, der 0,57 Epoxygruppen
je 100 g enthält, alt 200 ml Methanol und 62 g Diäthylentriamin
und 6 Minuten langes Erwärmen auf 60° am Rüokflu£kühler mit anschließender Abkühlung und Einstellung auf einen pH-Wert von
durch lojCige Essigsäure erhalten.
150 g Silikonkautschuk, der in der gleichen Gewichtemenge Testbenzin gelöst ist, wird mit 200 g einer Epoxy-Polyaminverbindung
und 4oo g Wasser innig verrührt und anschließend homogenisiert·
Auch diese Emulsion 1st von sehr guter Beständigkeit.
Die Lösung der Epoxy-Polyaminverbindung wird hergestellt, indem
man 144 g eines Glycidätherβ des Glycerins, der je 100 g 0,7
Epoxygruppen enthält, zusammen mit 200 g Dioxan und 162 g Ithylenimin 30 Minuten auf 45 bis 5o° erwärmt und das entstandene
Produkt nach dem Abkühlen mit verdünnter Essigsäure auf einen pH-Wert von 7 einstellt.
903845/1715
-6- HAA551
150 g eines Mischpolymerisates aus Wasserstoffsiloxan lind
ithylsiloxan werden in 100 g Methylenchlorid gelöst und mit 160 g einer nachstehend beschriebenen Emulsion eines Vorkondensates sowie 500 g Wasser und θ g Eisessig mit einem Schnellrührer vermischt und hierauf homogenisiert. Die entstandene
Emulsion weist einen pH-Wert von 4» 2 auf und ist ebenfalls sehr beständig.
Sie Emulsion des Vorkondensates wird gewonnen, indem man 40 g des in Beispiel 1 genannten Qlycidäthere mit 5 g Diäthylentriamin und 24 ml Methanol 10 Minuten auf 45° erwärmt, 4 ml
Eisessig zusetzt, nochmals 10 Minuten bei 45° weiter erwärmt und dann nach Zugabe von 8 ml Eisessig mit Wasser auf 400 g verdünnt. Es ist eine sehr feinteilige Emulsion entstanden.
90 984 5/17 1-5 -
Claims (1)
- UAA551PatentanspruchVerwendung -von In bekannter Veise hergestellten, in Was8er löslichen, neutralisierten bis angesäuerten Umsetzungsprodukten aus aliphatischen oder aromatischen, Epoxidgruppen enthaltenden Verbindungen mit aliphatischen, cycloaliphatischen oder heterocyclischen Polyaminen, wobei diese Umsetzungsprodukte gegebenenfalls mit Formaldehyd umgesetzt sind, als Emulgatoren zur Bildung von Emulsionen ▼on wasserunlöslichen, flüssigen Organopolysiloxanen des Typswobei H und R* Wasserstoff oder einen Alkyl-, Aryl-, Cycloalkyl- oder Acylrest, χ + y eine Zahl zwischen 1,5 und und η eine Zahl über 1 bedeuten, in wäßrigem Medium.809845/1716teat!ι >Art '.· i ι / ^ .· ;.f. ι... -.i.: s*.. /.. - ^- ·*■■» - *■*■9-
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