DE1443486C3 - - Google Patents
Info
- Publication number
- DE1443486C3 DE1443486C3 DE19631443486 DE1443486A DE1443486C3 DE 1443486 C3 DE1443486 C3 DE 1443486C3 DE 19631443486 DE19631443486 DE 19631443486 DE 1443486 A DE1443486 A DE 1443486A DE 1443486 C3 DE1443486 C3 DE 1443486C3
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- diethylethyl
- acid
- inflammatory
- activity
- analgesic activity
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
- XMIIGOLPHOKFCH-UHFFFAOYSA-N Phenylpropanoic acid Chemical compound OC(=O)CCC1=CC=CC=C1 XMIIGOLPHOKFCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 2
- 239000000969 carrier Substances 0.000 claims description 2
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 claims description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 230000003110 anti-inflammatory Effects 0.000 description 5
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 4
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000000202 analgesic Effects 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- QDRKDTQENPPHOJ-UHFFFAOYSA-N Sodium ethoxide Chemical compound [Na+].CC[O-] QDRKDTQENPPHOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000001760 anti-analgesic Effects 0.000 description 2
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 2
- CQDGTJPVBWZJAZ-UHFFFAOYSA-M ethyl carbonate Chemical compound CCOC([O-])=O CQDGTJPVBWZJAZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N malonic acid Chemical class OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 description 2
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 2
- 238000006011 modification reaction Methods 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SJSYJHLLBBSLIH-SDNWHVSQSA-N (E)-3-(2-methoxyphenyl)-2-phenylprop-2-enoic acid Chemical compound COC1=CC=CC=C1\C=C(\C(O)=O)C1=CC=CC=C1 SJSYJHLLBBSLIH-SDNWHVSQSA-N 0.000 description 1
- WWYDYZMNFQIYPT-UHFFFAOYSA-L 2-phenylpropanedioate Chemical compound [O-]C(=O)C(C([O-])=O)C1=CC=CC=C1 WWYDYZMNFQIYPT-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229960000583 Acetic Acid Drugs 0.000 description 1
- 241000700199 Cavia porcellus Species 0.000 description 1
- 206010015150 Erythema Diseases 0.000 description 1
- INQOMBQAUSQDDS-UHFFFAOYSA-N Methyl iodide Chemical compound IC INQOMBQAUSQDDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WLJVXDMOQOGPHL-UHFFFAOYSA-N Phenylacetic acid Natural products OC(=O)CC1=CC=CC=C1 WLJVXDMOQOGPHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960002895 Phenylbutazone Drugs 0.000 description 1
- 241000700159 Rattus Species 0.000 description 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960001138 acetylsalicylic acid Drugs 0.000 description 1
- 230000001476 alcoholic Effects 0.000 description 1
- BSYNRYMUTXBXSQ-UHFFFAOYSA-N aspirin Chemical compound CC(=O)OC1=CC=CC=C1C(O)=O BSYNRYMUTXBXSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 231100000321 erythema Toxicity 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000012362 glacial acetic acid Substances 0.000 description 1
- YPGCWEMNNLXISK-UHFFFAOYSA-N hydratropic acid Chemical class OC(=O)C(C)C1=CC=CC=C1 YPGCWEMNNLXISK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 229960003424 phenylacetic acid Drugs 0.000 description 1
- 239000003279 phenylacetic acid Substances 0.000 description 1
- VYMDGNCVAMGZFE-UHFFFAOYSA-N phenylbutazonum Chemical compound O=C1C(CCCC)C(=O)N(C=2C=CC=CC=2)N1C1=CC=CC=C1 VYMDGNCVAMGZFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 1
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB2878062 | 1962-07-26 | ||
| DEB0072875 | 1963-07-26 | ||
| DEB0072875 | 1963-07-26 |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE1443486A1 DE1443486A1 (de) | 1968-12-12 |
| DE1443486B2 DE1443486B2 (de) | 1976-11-25 |
| DE1443486C3 true DE1443486C3 (fi) | 1977-07-07 |
Family
ID=6977620
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE19631443486 Granted DE1443486B2 (de) | 1963-07-26 | 1963-07-26 | 2-4'-(1,1-diaethylaethyl)-phenylpropionsaeure und diese enthaltende arzneimittel |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE1443486B2 (fi) |
-
1963
- 1963-07-26 DE DE19631443486 patent/DE1443486B2/de active Granted
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE2102172C3 (de) | Neue Mittel zur Behandlung und Pflege der Haut | |
| DE2751301A1 (de) | Glucofuranose-derivate, verfahren zu ihrer herstellung und diese verbindungen enthaltende arzneimittel | |
| DE2304284C2 (de) | 1,1-Diphenyläthylen-Derivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und Arzneimittel | |
| DE1443486C3 (fi) | ||
| EP0262334A2 (de) | Entzündungshemmende Mittel | |
| DE2461069C3 (de) | 2-(4-Benzylphenoxy)-alkancarbonsäureester, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese Ester enthaltende Arzneimittel | |
| DE2350148A1 (de) | Thiophenderivate, verfahren zu deren herstellung und diese verbindungen enthaltende pharmazeutische zusammensetzungen | |
| DE1793462C3 (de) | N-Aryl-anthranilsäureester monosubstituierter gem-Diole, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese Verbindungen enthaltende pharmazeutische Präparate | |
| DE1443486B2 (de) | 2-4'-(1,1-diaethylaethyl)-phenylpropionsaeure und diese enthaltende arzneimittel | |
| DE2726435A1 (de) | P-isobutylhydratropsaeureguajacolester | |
| DE1282855B (de) | Kosmetisches Lichtschutzmittel | |
| DE2721766C2 (fi) | ||
| CH633522A5 (de) | N-(3-trifluormethylphenyl)-anthranilsaeurealkylester und verfahren zu ihrer herstellung. | |
| DE2503135C3 (de) | Terpenverbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese Produkte enthaltende Arzneimittel | |
| DE969245C (de) | Verfahren zur Herstellung neuer spasmolytisch wirksamer basischer Ester von ª‡-alkylierten Phenylessigsaeuren | |
| DE1292141B (de) | Trisubstituierte Acrylsaeuren, deren Alkalisalze und ein Verfahren zu deren Herstellung | |
| DE1768370B1 (de) | Diaethyl-alpha-(2-dibenzofuranyl)-malonat | |
| DE2312256C3 (de) | 5-Pyrazol-essigsäurederivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und sie enthaltende pharmazeutische Mittel | |
| DE2026409A1 (de) | Neue Derivate der p-Chlorphenoxyisobuttersäure und Verfahren zu deren Herstellung | |
| DE2141357C3 (de) | Bis-(4-chlorphenoxy)-essigsäureester, Verfahren zu ihrer Herstellung diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel | |
| DE1814334B2 (de) | Fettsaeureamide und diese verbindungen enthaltende arzneimittel | |
| AT215420B (de) | Verfahren zur Herstellung von 1-Methyl-3-pyrrolidyl-methylalkohol | |
| AT302266B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen 2-(substituierten Phenyl)-cyclopropancarbonsäuren und deren Salzen und Estern | |
| DE2236005C3 (de) | Dibenzo- eckige Klammer auf d,f eckige Klammer zu -dioxepin- eckige Klammer auf 1,3 eckige Klammer zu -derivate und deren pharmakologisch verträgliche Salze, sowie Verfahren zu deren Herstellung und diese enthaltende Arzneimittel | |
| AT273954B (de) | Verfahren zur Herstellung des neuen Diäthyl-α-(2-dibenzofuranyl)-malonats |