DE2726435A1 - P-isobutylhydratropsaeureguajacolester - Google Patents

P-isobutylhydratropsaeureguajacolester

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DE2726435A1 DE19772726435 DE2726435A DE2726435A1 DE 2726435 A1 DE2726435 A1 DE 2726435A1 DE 19772726435 DE19772726435 DE 19772726435 DE 2726435 A DE2726435 A DE 2726435A DE 2726435 A1 DE2726435 A1 DE 2726435A1
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isobutylhydratropic acid
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Leandro Baiocchi
Bruno Silvestrini
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    • C07C69/612—Esters of carboxylic acids having a carboxyl group bound to an acyclic carbon atom and having a six-membered aromatic ring in the acid moiety
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Description

p-Isobutylhydratropsäurequajacolester
Die Erfindung betrifft p-Isobutylhydratropsäurequajacolester (I) mit der Formel I
Die Erfindung betrifft weiterhin ein Verfahren zur Herstellung der Verbindung (I) sowie Arzneimittel, die die Verbindung (I), gegebenenfalls zusammen mit üblichen pharmazeutischen Trägern und/oder Verbindungsmitteln, enthaltende Arzneimittel.
Die Verbindung der Erfindung weist analgetische, antiinflammatorische, antipyretische, antiseptische und expectorante Wirkungen bei Versuchstieren auf. Infolge ihrer niedrigen Toxität und ihres breiten Spektrums bei der pharmakologischen Anwendung kann sie auch in der Humantherapie verwendet werden, und zwar bei inflammatorischen Zuständen des Respirationstraktes (akute und chronische Bronchitis und dergleichen), wobei die täglichen Dosen im Bereich von 0,5 - 2,5 g liegen.
Die Verbindung (I) kann erfindungsgemäß hergestellt werden, indem man p-Isobutylhydratropoylchlorid und Guajacol in Gegenwart eines Säurekatalysators (HCl, H[tief]2SO[tief]4, p-Toluolsulfonsäure oder dergleichen) umsetzt. Es sind auch konventionelle und abweichendere Herstellungsverfahren untersucht worden; aus praktischen Gründen sind diese jedoch nicht sehr interessant, und zwar wegen ihrer niedrigen Ausbeuten (Einwirkung von p-Isobutylhydratropoylchlorid auf Natriumquajacolat) oder der zu zahlreichen Umsetzungsstufen (Umesterung eines p-Isobutylhydratropsäureesters oder Methylierung des (I) entsprechenden Hydroxyderivats).
Das folgende, nicht im Sinne einer Einschränkung zu verstehende
Beispiel dient zur Erläuterung des Erfindungsgegenstandes:
Man rührt ein p-Isobutylhydratropoylchlorid (21,5 g), Guajacol (8,4 g) und einen Tropfen konzentrierter Schwefelsäure enthaltendes Gemisch 24 Stunden bei Umgebungstemperatur und anschließend weitere 30 Minuten auf einem Wasserbad. Nach dem Abkühlen extrahiert man das Gemisch mit Ether und wäscht mit einer Lösung von Natriumbicarbonat sowie anschließend mit Wasser. Der erhaltene Rückstand wird nach der Entfernung des Lösungsmittels destilliert. Das Produkt weist einen Siedepunkt von 190°C/0,5 mm/Hg auf. Die Ausbeute beträgt 21 g.
Das Produkt kristallisiert beim Stehen und weist einen Schmelzpunkt von 35-36 °C auf.
Daten des NMR-Spektrums (CDC´[tief]3, TMS als interner Standard):
Multiplett zwischen 6,70 und 7,50 klein Delta (8H) (aromatische Protonen)
Quartett zentriert bei 3,95 klein Delta (1H) Ar-CH-CH[tief]3
Singlett bei 3,60 klein Delta (3H)-OCH[tief]3
Doublett zentriert bei 2,46 klein Delta (2H) Ar-CH[tief]2-CH
Doublett zentriert bei 1,57 klein Delta (3H) CH[tief]3-CH
Multiplett zwischen 1,5 und 2,2 klein Delta (1H)-CH[tief]2-
Doublett zentriert bei 0,90 klein Delte (6H)
I.R. Spektrum (Film): klein Gamma c = o 1760 cm[hoch]-1

Claims (3)

1. p-Isobutylhydratropsäurequajacolester
2. Arzneimittel, enthaltend die Verbindung nach Anspruch 1, gegebenenfalls mit pharmazeutischen Trägern und/oder Verdünnungsmitteln.
3. Verfahren zur Herstellung der Verbindung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man p-Isobutylhydratropoylchlorid mit Cuajacol in Gegenwart von Säurekatalysatoren kondensiert.
DE2726435A 1976-07-09 1977-06-11 p-Isobutylhydratropsäureguajacolester, Verfahren zu dessen Herstellung und diesen enthaltende Arzneimittel Expired DE2726435C3 (de)

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DE2726435B2 DE2726435B2 (de) 1980-10-09
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