BG60795B2 - Гваякол пара-изобутил хидратропат - Google Patents

Гваякол пара-изобутил хидратропат Download PDF

Info

Publication number
BG60795B2
BG60795B2 BG98556A BG9855694A BG60795B2 BG 60795 B2 BG60795 B2 BG 60795B2 BG 98556 A BG98556 A BG 98556A BG 9855694 A BG9855694 A BG 9855694A BG 60795 B2 BG60795 B2 BG 60795B2
Authority
BG
Bulgaria
Prior art keywords
isobutyl
hydrotropate
guiacol
para
guaiacol
Prior art date
Application number
BG98556A
Other languages
English (en)
Inventor
Leandro Baiocchi
Bruno Silvestrini
Original Assignee
Aziende Chimiche Riunite Angelini Francesco A.C.R.A.F. S.P.A.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Aziende Chimiche Riunite Angelini Francesco A.C.R.A.F. S.P.A. filed Critical Aziende Chimiche Riunite Angelini Francesco A.C.R.A.F. S.P.A.
Publication of BG60795B2 publication Critical patent/BG60795B2/bg

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
    • C07C69/612—Esters of carboxylic acids having a carboxyl group bound to an acyclic carbon atom and having a six-membered aromatic ring in the acid moiety
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
    • A61P11/10—Expectorants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
    • A61P11/14—Antitussive agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/04—Centrally acting analgesics, e.g. opioids
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • Pulmonology (AREA)
  • Rheumatology (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Neurology (AREA)
  • Neurosurgery (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

Съединението има аналгетични, противовъзпалителни, антисептични, антипиретични и откашлящи свойстваи намира приложение като лекарствено средство. Тоима обща формула изобретението се отнася и до метод за получаването му.

Description

Изобретението се отнася до естер на гваякол с 2-(4-изобутил)фенил-пропановата киселина
и метод за получаването му.
Съединението с формула I е химическо вещество, имащо аналгетични, противовъзпалителни, антисептични, антипи- 15 ретични и откашлящи свойства при лабораторните опитни животни. Като се има предвид слабата му токсичност и широкия спектър на фармакологичната му употреба, може да се предвиди терапевтичното му приложе- 20 ние при човека в дози по 0,5 и 2,5 g на ден. Според настоящото изобретение естерът с формула I е препарат, водещ началото си от хлорида на р-изобутилхидратропната киселина и гваякола при наличието на киселинен ката- 25 лизатор (HCI, H2SO4, р-толуолсулфонова киселина и т.н.). Опитвани са най-различни методи за получаване на същото съединение, но поради ниския добив те имат слабо практическо приложение (въздействие на хлорида на 30 р-изобутил хидратроповата киселина върху натриевата сол на гваякола) или поради поголям брой превръщания (преестерификация на естера на р-изобутил хидратроповата киселина или метилиране на хидроксидерива- 35 та), съответстващ на формула I. Следният пример илюстрира изобретението.
Пример. Смес на 21,5 g хлорид на ризобутил хидратроповата киселина, 8,4 g гваякол и една капка H2SO4 се разклаща 24 h при стайна температура, след това за 30 min на водна баня. Охлажда се, утаява се с естер, измива се с разтвор на натриев бикарбонат, след това с вода. Продуктът, който се получава след отстраняване на разтворителя, се дестилира. Точка на кипене 190°С /0,5 mm/ Hg. Добив 21 g. След кристализация продуктът има т.т. 35-36°С.
ЯМР-спектър (CDC13, TMS);
Мултиплет при 6,70 и 7,50 σ (8Н) (ароматни) ;
Квартет при 3,95 σ (1Н) А-СН-СН3; Синглет при 3,60 σ (2Н)-ОСН3; Дублет при 2,46 σ (ЗН) Аг-СН2-СН; Дублет при 1,57 σ (ЗН) СН3-СН; Мултиплет при 1,5 и 2,2 σ
..СН (1Н)-СН-СН ' СН СН3
Дублет при 0,90 (6Н) СН ;
СН3
ИЧ-спектьр (капилярен стой) v С=0= 1760 cm1.

Claims (2)

1. Гваякол р-изобутилхидратропат с формула I
OCHj
2. Метод за получаване на гваякол ризобутилхидратропат съгласно претенция 1, характеризиращ се с това, че хлоридът на ризобутил хидратроповата киселина се кондензира с гваякол при наличието на следи от киселини като катализатор.
BG98556A 1976-07-09 1994-02-24 Гваякол пара-изобутил хидратропат BG60795B2 (bg)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
IT25174/76A IT1064751B (it) 1976-07-09 1976-07-09 P. isobutil idratropato di guaiacolo

Publications (1)

Publication Number Publication Date
BG60795B2 true BG60795B2 (bg) 1996-03-29

Family

ID=11215909

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
BG98556A BG60795B2 (bg) 1976-07-09 1994-02-24 Гваякол пара-изобутил хидратропат

Country Status (21)

Country Link
US (1) US4134989A (bg)
JP (1) JPS588379B2 (bg)
AT (1) AT348508B (bg)
BE (1) BE861107A (bg)
BG (1) BG60795B2 (bg)
CA (1) CA1093578A (bg)
DE (1) DE2726435C3 (bg)
DK (1) DK310777A (bg)
FI (1) FI62050C (bg)
FR (1) FR2357526A1 (bg)
GB (1) GB1538636A (bg)
HU (1) HU174532B (bg)
IE (1) IE45010B1 (bg)
IL (1) IL52320A (bg)
IT (1) IT1064751B (bg)
NL (1) NL174824C (bg)
PL (1) PL106527B1 (bg)
PT (1) PT66772B (bg)
SE (1) SE418287B (bg)
SU (1) SU665795A3 (bg)
YU (1) YU162577A (bg)

Families Citing this family (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
IT1190727B (it) * 1982-03-10 1988-02-24 Ausonia Farma Srl Composto ad attivita' analgesica,antiinfiammatoria e mucoregolatrice procedimento per la sua preparazione e relative composizioni farmaceutiche
JPS60141841U (ja) * 1984-02-29 1985-09-19 富田　忠雄 ハ−ブマツト
JPS6131260U (ja) * 1984-07-31 1986-02-25 ロフテ−株式会社 香枕
JPS6177868U (bg) * 1984-10-27 1986-05-24
JPS6388168U (bg) * 1986-11-29 1988-06-08
US5648358A (en) * 1996-03-05 1997-07-15 Mitra; Sekhar Compositions and methods for treating respiratory disorders
JP3040364U (ja) * 1996-07-23 1997-08-19 清秀 中川 芳香含有物質の詰め替え可能な枕

Family Cites Families (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3452079A (en) * 1964-06-15 1969-06-24 Merck & Co Inc Acetic acid type compounds
IT1045533B (it) * 1974-05-15 1980-05-10 Acraf P.isobutil idratropato di 4 acetamido fenile e procedimento per la sua prefarazione

Also Published As

Publication number Publication date
US4134989A (en) 1979-01-16
DK310777A (da) 1978-01-10
GB1538636A (en) 1979-01-24
FI62050B (fi) 1982-07-30
IE45010B1 (en) 1982-06-02
DE2726435B2 (de) 1980-10-09
SE418287B (sv) 1981-05-18
CA1093578A (en) 1981-01-13
DE2726435A1 (de) 1978-01-12
IL52320A0 (en) 1977-08-31
JPS5325536A (en) 1978-03-09
HU174532B (hu) 1980-02-28
DE2726435C3 (de) 1981-08-20
FR2357526A1 (fr) 1978-02-03
NL7706508A (nl) 1978-01-11
PL106527B1 (pl) 1979-12-31
JPS588379B2 (ja) 1983-02-15
PT66772A (en) 1977-08-01
SE7707811L (sv) 1978-01-10
NL174824B (nl) 1984-03-16
BE861107A (fr) 1978-03-16
IE45010L (en) 1978-01-09
FR2357526B1 (bg) 1982-09-03
IL52320A (en) 1980-02-29
IT1064751B (it) 1985-02-25
AT348508B (de) 1979-02-26
FI62050C (fi) 1982-11-10
PL199471A1 (pl) 1978-08-14
FI771833A (bg) 1978-01-10
NL174824C (nl) 1984-08-16
YU162577A (en) 1982-06-30
ATA493577A (de) 1978-07-15
PT66772B (en) 1978-12-15
SU665795A3 (ru) 1979-05-30

Similar Documents

Publication Publication Date Title
FR2379506A1 (fr) Nouveaux esters d'acide cycloproprane carboxylique d'alcools benzyliques halogenes, leur procede de preparation et leur application comme insecticides et acaricides
BE854197A (fr) Nouveaux esters de l'acide malonique utilisables par la stabilisation de matiere organiques
BG60795B2 (bg) Гваякол пара-изобутил хидратропат
JPS5690031A (en) Preparation of aromatic aldehyde
BE825761A (fr) Procede d'obtention d'acide acetique techniquement pur par distillation extractive
FR2407194A1 (fr) Procede de preparation d'acides carboxyliques ou de leurs esters
Popp Synthesis of 3-hydroxypyridines. I. Condensation of aromatic aldehydes with ethyl cyanoacetate
FR2409987A1 (fr) Nouveaux composes de sulfonanilide, leur procede de preparation et leur utilisation en agriculture
BE831001A (fr) Procede de preparation de sels acides d'acides gras inferieurs et d'acides gras inferieurs halogenes
FR2295020A1 (fr) Procede de preparation d'un ester alcoylique d'un acide carbamique aromatique
EP0588797A1 (en) N - ((4,5-Dihydroxy- and 4,5,8-trihydroxy-9,10-dihydro-9,10-dioxo-2-anthracen-yl) carbonyl) amino acid for the treatment of osteoarticular disorders.
US4275068A (en) Lipid lowering alkylene glycols and ester derivatives thereof
SU618036A3 (ru) Способ получени аминов или их солей
US3222392A (en) N-methyl 2,2-diphenyl-3-hydroxypropyl carbamate
US4169953A (en) Tricyclo[4.3.1.12,5 ]undecane-1-carboxylic acid and derivatives thereof and a process for producing the same
JPS5446708A (en) Preparation of 2, 2, 4-trimethyl-1, 3-pentane-diol diisobutylate
JPS5555135A (en) Preparation of d-2-(6-methoxy-2-naphthyl)-propionic acid
US2944079A (en) Nn-di-chloroethylaminobutyrates and preparation thereof
DE853166C (de) Verfahren zur Darstellung von O-(aliph)-Acyl-Derivaten des Adrenalins und der entsprechenden Salze
US3433827A (en) Calcium aspirin dialkylsulfoxides
FR2424928A1 (fr) 1,6-dimesyl-3,4-dimethyl-d-mannitol, procede pour sa preparation et medicaments le contenant
US2460224A (en) Biotin intermediate
JPS6219598A (ja) ２，３，２′，３′−テトラ−Ｏ−アルキル−α，α−トレハロ−ス誘導体
JPS57209256A (en) Novel salt of aminobutyric acid derivative
DE1921525A1 (de) Therapeutisch wirksame Nikotinsaeureester von Sorbit