DE2726435B2 - p-Isobutylhydratropsäureguajacolester, Verfahren zu dessen Herstellung und diesen enthaltende Arzneimittel - Google Patents

p-Isobutylhydratropsäureguajacolester, Verfahren zu dessen Herstellung und diesen enthaltende Arzneimittel

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DE2726435B2
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Bruno Silvestrini
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Description

Die Erfindung betrifft den p-Isobutylhydratropsäureguajacolester (I) der Formel
CH3
CH3
CH — CH
Die Erfindung betrifft weiterhin ein Verfahren zur Herstellung der Verbindung (I) sowie Arzneimittel, die die Verbindung (I), gegebenenfalls zusammen mit üblichen pharmazeutischen Trägern und/oder Verdünnungsmitteln, enthaltende Arzneimittel.
Die Verbindung der Erfindung weist analgetische, antiinflammatorische, antipyretische, antiseptische und expectorante Wirkungen bei Versuchstieren auf. Infoige ihrer niedrigen Toxizität und ihres breiten Spektrums bei der pharmakologischen Anwendung kann sie auch in der Humantherapie verwendet werden, und zwar bei inflammatorischen Zuständen des Respirationstraktes (akute und chronische Bronchitis), wobei die täglichen Dosen im Bereich von 0,5 - 2,5 g liegen.
Die Verbindung (I) kann erfindungsgemäß hergestellt werden, indem man p-Isobutylhydratropoylchlorid und Guajacol in Gegenwart eines Säurekatalysators (HCl, H2SO4, p-Toluolsulfonsäure) umsetzt Es sind auch konventionellere und abweichendere Herstellungsverfahren untersucht worden; aus praktischen Gründen sind diese jedoch nicht sehr interessant, und zwar wegen ihrer niedrigen Ausbeuten (Einwirkung von p-Isobutyl-
hydratropoylchlorid auf Natriumguajacolat) oder der zu zahlreichen Umsetzungsstufen (Umesterung eines p-Isobutylhydratropsäureesters oder Methylierung des (I) entsprechenden Hydroxyderivats).
Das folgende Beispiel dient zur Erläuterung des Erfindungsgegenstands:
Man rührt ein p-Isobutylhydratropoylchlorid (21,5 g), Guajacol (8,4 g) und einen Tropfen konzentrierter Schwefelsäure enthaltendes Gemisch 24 Stunden bei Umgebungstemperatur und anschließend weitere 30 Minuten auf einem Wasserbad. Nach dem Abkühlen extrahiert man das Gemisch mit Ether und wäscht mit einer Lösung von Natriumbicarbonat sowie anschließend mit Wasser. Der erhaltene Rückstand wird nach der Entfernung des Lösungsmittels destilliert. Das Produkt weist einen Siedepunkt von 190°C/0,6665 mbar auf. Die Ausbeute beträgt 21g.
Das Produkt kristallisiert beim Stehen und weist einen Schmelzpunkt von 35 — 36° C auf.
Daten des NMR-Spektrum: (CDCl3, TMS als interner Standard):
Multiplett zwischen 6,70 und 7,50 δ (8 H) Quartett zentriert bei 3,95 δ (1 H) Singlett bei 3,60 δ (3 H)
Doublett zentriert bei 2,46 δ (2 H) Doublett zentriert bei 1,57 δ (3H)
Multiplen zwischen 1,5 und 2,2 δ (1 H)
Doublett zentriert bei 0,90 δ (6H)
I.R.-Spektrum (Film): ν C = O = 1760 cnT
(aromatische Protonen)
Ar-CH-CH3
-OCH3
Ar-CH2-CH
CH3-CH
-CH2-CH \
CH3 \
CH
CH3

Claims (3)

  1. Patentansprüche:
    l.p-Isobutylhydratropsäureguajacolester.
  2. 2. Verfahren zur Herstellung der Verbindung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man in an sich bekannter Weise p-Isobutylhydratropoylchlorid mit Guajacol in Gegenwart von Säurekatalysatoren kondensiert
  3. 3. Arzneimittel, enthaltend die Verbindung nach Anspruch 1, gegebenenfalls mit üblichen pharmazeutischen Trägern und/oder Verdünnungsmitteln.
DE2726435A 1976-07-09 1977-06-11 p-Isobutylhydratropsäureguajacolester, Verfahren zu dessen Herstellung und diesen enthaltende Arzneimittel Expired DE2726435C3 (de)

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