DE853166C - Verfahren zur Darstellung von O-(aliph)-Acyl-Derivaten des Adrenalins und der entsprechenden Salze - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von O-(aliph)-Acyl-Derivaten des Adrenalins und der entsprechenden SalzeInfo
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C233/00—Carboxylic acid amides
- C07C233/01—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
- C07C233/16—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by singly-bound oxygen atoms
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Description
- Verfahren zur Darstellung von O-(aliph)-Acyl-Derivaten des Adrenalins und der entsprechenden Salze Die Darstellung von reinen Esterderivaten der sekundären Alkoholgruppe des Adrenalins ist bisher nicht gelungen, weil eine spezielle selektive Veresterung des aliphatischen sekundären Alkohols nicht möglich ist, ohne daB Säureamidbildung oder Veresterung der Phenolgruppen mehr oder weniger gleichzeitig auftreten.
- Es wurde nun gefunden, daß die Ester der sekundären Alkoholgruppe des Adrenalins leicht und in guter ausbeute gewonnen werden können., wenn man N-Acylderivate des Adrenalins durch Einwirkung von Säuren in die betreffenden O-(alihh)-_\cN,l-Derivate umlagert. Diese neuartigen Ester.derivate des Adrenalins bzw. ihre Salze sind wertvolle Ausgangsmaterialien zur Darstellung pharmazeutisch wichtiger Verbindungen.
- Gewöhnlich werden so razemische Ester des Adrenalins erhalten; geht man aber von einem N-Acylderivat des optisch aktiven Hormons aus, so erhält man die physiologisch höher wirksamen optisch aktiven 0-Ester bzw. ihre Salze.
- Beispiel r Herstellung von O-(aliph)-Acetyladrenalinhydrochlorid. 5,5 g N-Acetyladrenalin werden in 2o g 3.5o/oigem salzsaurem absolutem Methanol gelöst, zweckmäßig unter AusschluB von Sauerstoff und etwa 6 Stunden lang bei Zimmertemperatur stehengelassen. Alsdann wind das Methanol unter vermindertem Druck langsam zum Verdampfen gebracht. Das zurückbleibende, fast farblose 01 wird nach Entfernen des restierenden Lösungsmittels allmählich fest. Zur Entfernung anhängender Salzsäure suspendiert man in absolutem Äther; nach Abnutschen., zweckmäßig unter Feuchtigkeitsausschluß, gewinnt man so 6,2 g O-(al!iph)-Acetyladrenalin als Hydrochlorid. In analoger Weise lassen sich bei Verwendung von N-Propionyl- bzw. N - Butyryladrenalin die betreffenden höheren Homologen der O-(alip'h)-Ester erhalten.
- Beispiel e Herstellung von O-(aliph)-Succinyladrenalinhydroclilorid. r,8 g N-Succinyladrenalin wird in 5,o ccm Methanol gelöst und in diese Lösung unter Eiskühlung 0,2329 trockenes Salzsäuregas eingeleitet. Die Succinylrestverschiebung ist in 6 Stunden beendet. Das auskristallisierte O-Succinyladrenalinhydrochlorid wird abfiltriert, mit absolutem Äther gewaschen und nach dem Abnutschen im Vakuum getrocknet. Schmelzpunkt i56 bis 157o.
Claims (3)
- PATENTANSPII()CHE: z. Verfahren zur Darstellung von O-(aliph)-Acyl-Derivaten des Adrenalins und der entsprechenden Salze, dadurch gekennzeichnet, daß man die betreffenden N-Acvlderivate in einem geeigneten Lösungsmittel derEinwirkung von Säurere, zweckmäßig Mineralsäuren, aussetzt.
- 2. Verfahren nach Anspruch t, dadurch gekennzeichnet, daß man als Lösungsmittel Methanol, als Säure Salzsäure verwendet.
- 3. Verfahren nach Anspruch r und 2, dadurch gekennzeichnet, daß man die Salzsäure als absolute methanolische Salzsäure verwendet. q.. Verfahren nach Anspruch e und 2, dadurch gekennzeichnet, daß man die Umlagerung unter Sauerstoffausschluß durchführt.
Priority Applications (1)
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| DESCH2284A DE853166C (de) | 1950-05-25 | 1950-05-25 | Verfahren zur Darstellung von O-(aliph)-Acyl-Derivaten des Adrenalins und der entsprechenden Salze |
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| DE853166C true DE853166C (de) | 1952-10-23 |
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| DE (1) | DE853166C (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0554933A1 (de) * | 1992-02-04 | 1993-08-11 | Duphar International Research B.V | Verfahren zur Herstellung von vicinale Aminoalkohole |
-
1950
- 1950-05-25 DE DESCH2284A patent/DE853166C/de not_active Expired
Cited By (2)
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| EP0554933A1 (de) * | 1992-02-04 | 1993-08-11 | Duphar International Research B.V | Verfahren zur Herstellung von vicinale Aminoalkohole |
| US5412119A (en) * | 1992-02-04 | 1995-05-02 | Duphar International Research B.V. | Method of preparing vicinal aminoalcohols |
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