DE144111C - - Google Patents
Info
- Publication number
- DE144111C DE144111C DENDAT144111D DE144111DA DE144111C DE 144111 C DE144111 C DE 144111C DE NDAT144111 D DENDAT144111 D DE NDAT144111D DE 144111D A DE144111D A DE 144111DA DE 144111 C DE144111 C DE 144111C
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- nitroamidoanthraquinone
- bromine
- blue
- acid
- toluidine
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 claims description 3
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 2
- RZXMPPFPUUCRFN-UHFFFAOYSA-N p-toluidine Chemical compound CC1=CC=C(N)C=C1 RZXMPPFPUUCRFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 150000001454 anthracenes Chemical class 0.000 claims 1
- 239000001045 blue dye Substances 0.000 claims 1
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 description 3
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 3
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N sulfuric acid Substances OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N HCl Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000003776 cleavage reaction Methods 0.000 description 2
- 230000000875 corresponding Effects 0.000 description 2
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UPKAWFACSJWKND-ZXFFUEEESA-J tetrasodium;(6E)-4-amino-6-[[4-[4-[(2Z)-2-(8-amino-1-oxo-5,7-disulfonatonaphthalen-2-ylidene)hydrazinyl]-3-methoxyphenyl]-2-methoxyphenyl]hydrazinylidene]-5-oxonaphthalene-1,3-disulfonate Chemical compound [Na+].[Na+].[Na+].[Na+].C\1=CC2=C(S([O-])(=O)=O)C=C(S([O-])(=O)=O)C(N)=C2C(=O)C/1=N/NC(C(OC)=C1)=CC=C1C1=CC=C(N\N=C\2C(C3=C(N)C(=CC(=C3C=C/2)S([O-])(=O)=O)S([O-])(=O)=O)=O)C(OC)=C1 UPKAWFACSJWKND-ZXFFUEEESA-J 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229960000583 Acetic Acid Drugs 0.000 description 1
- 210000002268 Wool Anatomy 0.000 description 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 238000005917 acylation reaction Methods 0.000 description 1
- 150000001448 anilines Chemical class 0.000 description 1
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 1
- 239000012362 glacial acetic acid Substances 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 238000006396 nitration reaction Methods 0.000 description 1
- GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N nitric acid Chemical compound O[N+]([O-])=O GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004995 p-toluidines Chemical class 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N sulfonic acid Chemical compound OS(O)=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B1/00—Dyes with anthracene nucleus not condensed with any other ring
- C09B1/16—Amino-anthraquinones
- C09B1/20—Preparation from starting materials already containing the anthracene nucleus
- C09B1/26—Dyes with amino groups substituted by hydrocarbon radicals
- C09B1/32—Dyes with amino groups substituted by hydrocarbon radicals substituted by aryl groups
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
KAISERLICHES
PATENTAMT.
Das aus a-Amidoanthrachinon durch Behandeln der entsprechenden Acylderivate mit
Salpetersäure und Abspalten der Acylgruppe erhaltene 1, 4 - Nitroamidoanthrachinon wird
durch die Einwirkung von Halogenen in wohl charakterisierte Halogenderivate übergeführt.
Diese reagieren leicht mit aromatischen Aminen, indem Farbstoffe gebildet werden,
die von denen vollkommen verschieden sind, welche direkt aus α-Nitroamidoanthrachinon
und aromatischen Aminen entstehen. Während die zuletzt erwähnten Produkte sich in
konzentrierter Schwefelsäure mit gelber bis gelbbrauner Farbe lösen, geben die ersteren
unter denselben Umständen eine blaue Lösung. Zudem sind die aus halogensubstituierten
Nitroamidoanthrachinonen erhältlichen Farbstoffe durch ihre große Kristallisationsfähigkeit
und durch die Reinheit der Farbe ihrer Lösungen ausgezeichnet. Als besonders wertvoll
haben sich die Einwirkungsprodukte von gebromtem 1, ^.-Nitroamidoanthrachinon auf Anilin
bezw. p-Toluidin erwiesen.
2- Beispiel.
Das aus 20 kg α- Monoamidoanthrachinon durch aufeinander folgendes Acylieren, Nitrieren
und Abspalten der Acylgruppe erhaltene i, ^Nitroamidoanthrachinon wird, in Wasser
suspendiert, nach und nach mit 16 kg Brom versetzt und so lange stehen gelassen, bis es
vollständig in das in indifferenten Lösungsmitteln viel schwerer lösliche Monobromderivat I
übergegangen ist. Das Monobromderivat kristallisiert aus Eisessig in roten, metallglänzenden
Nadeln. Die Lösung in konzentrierter Schwefelsäure ist schwach gelb. Zur Gewinnung des Kondensationsproduktes
wird das gebromte Nitroamidoanthrachinon in trockenem Zustande mit der fünffachen Menge
Anilin so lange am Rückflußkühler erhitzt, bis die zuerst gelbe Schmelze eine rein blaue
Farbe angenommen hat. Die Masse wird dann in verdünnte Salzsäure gegossen, der erhaltene
blaue Niederschlag mit Wasser gewaschen und getrocknet. Er ist in den meisten indifferenten
Lösungsmitteln nur wenig löslich und kristallisiert aus Pyridin in blauen Nadeln. In
konzentrierter Schwefelsäure löst er sich mit blauer Farbe. Durch Erwärmen dieser Lösung
wird eine Sulfosäure gebildet, die Wolle im sauren Bade in rein blauen Tönen anfärbt.
In derselben Weise wird verfahren zur Darstellung des entsprechenden p-Toluidinderivats,
das in seinen wesentlichen Eigenschaften mit dem Anilinderivat übereinstimmt.
Claims (1)
- Patent-Anspruch :Verfahren zur Darstellung von blauen Farbstoffen der Anthracenreihe, dadurch gekennzeichnet, daß man das durch Einwirkung von Brom oder bromentwickelnden Körpern auf 1, 4-Nitroamidoanthrachinon erhältliche Bromderivat mit aromatischen Aminen, besonders Anilin und p-Toluidin kondensiert.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE144111C true DE144111C (de) |
Family
ID=411564
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DENDAT144111D Active DE144111C (de) |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE144111C (de) |
-
0
- DE DENDAT144111D patent/DE144111C/de active Active
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE144111C (de) | ||
| DE211967C (de) | ||
| DE366272C (de) | Verfahren zur Herstellung von Kuepenfarbstoffen | |
| DE600055C (de) | Verfahren zur Herstellung von Polychlor- und Polybromderivaten des Pyrens | |
| DE574189C (de) | Verfahren zur Darstellung von Kuepenfarbstoffen | |
| DE112175C (de) | ||
| DE500323C (de) | Verfahren zur Darstellung von orangen Kuepenfarbstoffen | |
| DE247187C (de) | ||
| DE131724C (de) | ||
| DE478738C (de) | Verfahren zur Herstellung von orangen Kuepenfarbstoffen | |
| DE555934C (de) | Verfahren zur Darstellung von Abkoemmlingen des 3-Aminoacridins | |
| DE485275C (de) | Verfahren zur Herstellung von stickstoffhaltigen Anthrachinonderivaten | |
| DE134306C (de) | ||
| US2061627A (en) | Manufacture of nitronaphthylamines | |
| DE148767C (de) | ||
| AT104133B (de) | Verfahren zur Darstellung von Chlorperylenen. | |
| DE360664C (de) | Verfahren zur Herstellung von chlorechten Halogenderivaten basischer Akridinfarbstoffe | |
| DE61711C (de) | Verfahren zur Darstellung von Farbstoffen aus der Indigoreihe. (2 | |
| DE346188C (de) | Verfahren zur Herstellung von 1-Amino-2-anthrachinonaldehyd | |
| DE253683C (de) | ||
| DE193959C (de) | ||
| DE160169C (de) | ||
| DE529555C (de) | Verfahren zur Darstellung von Farbstoffen der Anthrachinonacridonreihe | |
| DE148079C (de) | ||
| DE267522C (de) |