DE1422855A1 - Photographischer Entwickler - Google Patents
Photographischer EntwicklerInfo
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- DE1422855A1 DE1422855A1 DE19611422855 DE1422855A DE1422855A1 DE 1422855 A1 DE1422855 A1 DE 1422855A1 DE 19611422855 DE19611422855 DE 19611422855 DE 1422855 A DE1422855 A DE 1422855A DE 1422855 A1 DE1422855 A1 DE 1422855A1
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- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03C—PHOTOSENSITIVE MATERIALS FOR PHOTOGRAPHIC PURPOSES; PHOTOGRAPHIC PROCESSES, e.g. CINE, X-RAY, COLOUR, STEREO-PHOTOGRAPHIC PROCESSES; AUXILIARY PROCESSES IN PHOTOGRAPHY
- G03C7/00—Multicolour photographic processes or agents therefor; Regeneration of such processing agents; Photosensitive materials for multicolour processes
- G03C7/30—Colour processes using colour-coupling substances; Materials therefor; Preparing or processing such materials
- G03C7/407—Development processes or agents therefor
- G03C7/413—Developers
- G03C7/4136—Developers p-Phenylenediamine or derivatives thereof
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- General Physics & Mathematics (AREA)
- Silver Salt Photography Or Processing Solution Therefor (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Eastman Kodak Company,.Rochester,
Staat New York, Vereinigte Staaten von Amerika
Photographische Entwickler
Die Erfindung bezieht sich auf die Photographic und betrifft photographische Entwickler, die insbesondere
für ein für die Herstellung von photographischen Farbfilmen und -papieren verwendetes J-'arbumkehrverfahren
bestimmt sind.
Für die Farbphotographie verwendete, photographische
Vielschichtenelemente weisen gewöhnlich drei unterschiedlich sensibilisierte ^rnulsionsschichten auf,
die auf einer Seite eines photographischen Trägers angeordnet sind. Beispielsweise ist die oberste Schicht
im allgemeinen fclauempfindlich und die nächste Schicht
im allgemeinen grunempfindlich,
809812/1102
.st
-2 - 1422(655
wobei sich Ssvischen der blaueapfindlicns^ und der
grüne;apfindlichen Schicht i& allgemeinen eine aelbfilteraehieht
befindet. Me dem Träger zunächst angeordnete
Emulsionsschicht ist iiü allgemeinen rot-lichtempfindlieh.
Die zwischen der Slau- und grüneinpfind liehen
Schicht angeordnete Gelbfilterschicht dient d-aru, die
. ■ , · . . zum Teil
blaue Strahlung au absorbieren, die andernfalls/durch
die blauempfindliche Schicht zu den darunter liegenden
Schichten durchtreten würde» die bekanntlich außer
fegenüber dem roten oder grünen Bereich des Spektrums
lau
/empfindlich sind. Ui.tunter enthalten derartige photographische
/ielsehichtenele.-nente weitere Silberhalogenidemulsionsschichten
oder andere Zwischenschichten für bestimmte Zwecke» Bei photographischeni Ropieaiaterial
wird die Gelbfilterechicht häufig fortgelassen, und es werden die Silberhalogenidemulsionsschichten
xxxtxx anders angeordnet, um eine genauere Vidergabe
des Parbnegativs zu erhalten» Vielsehichtenmaterialien
des in der vorliegenden Erfindung ss.u verwendenden Typs
sind bereits früher, beispielsweise in der amerikanischen
Patentschrift 2 252 718 vom 19» August 1941 beeshrieben.
.
Parbmaterialien des in der vorliegenden Erfindung verwendeten
Typs nchlieSea jene ein, die primär für um-
8 0 9 8 12/1102 · ■ -" · BAD ORIGINAL
kehr¥farbverfahren bestimmt sind, wobei dae belichtete
Material zunächst eine gewöhnliche <Jchwarz*eiß-
erhalt, der sieh eine Uakehrbe-
b ι
lichtung oder-jfelichtungen und schließlich die Fortentwicklung anschlie£t· Die erfiiidungsiremäii brauchbaren
Farbmaterialien umfassen sowohl diejenigen,
die eine, die farbbildenden Materialien oder kuppler
in der Emulsion enthaltende Jilberhalogenidemulslon
aufweisen, wie auch diejenigen rarbmaterialien, die
für die Entwicklung in einem farbentwickler bestiasat
sind, Λ er die Farbkuppler enthält.
Der iarfindung liejt die itufgabe zugrunde, verbesserte
Entwickler, insbesondere verbesserte farbentwickler für die üakehrfarbphotographie vorzusehen,bei
denen bestimmte mit der Verwendung von sogenannten
auegleichenden ^ntikicklun^asBltteln verbundenen Kackteile oder schädliche «irkangen vermieden sind, und
bei denen die sit der Verwendung der üblichen Aid·- '
hyd-Vorhärtebäder (vor der Entwicklung} verbundenen
schädlichtn V.irkung#n auf die Entwicklung mit den»
er
Schwäre* und *eiß-f«egativentwickltmE des Farbuefcehr·*-
verfahrene ebenfalls ausgeschaltet sind.
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£s tat bei der Entwicklung von photographischen
er die Farbkuppler in die Farbentwieklerog» einverleibt
elndf gewöhnlich üblich, in eines oder aehreren der
Farbentwickler ein ausgleichendes Entwicklucgeaittel
su verwenden« Diese Arbeitsweise 1st besondere ge»
bröuch-
80-9812/1 f 02
-'-•ς
lieh mit Beeug auf den Blaugrün- odtr Cyanfarbetoffentwicfcler· Derartige &u^gl«iohtindi Intwieklungsaittel
erfüllen ip allgemeinen .«wei Aufgaben· £ratenejwirken
diese auB^leichenden ßjatwiclclungemittel al« Antipsy·
dant.ien.-und reagieren häufig mit dem oxydierten,
entwickler Über .einegleichzeitig mit der. iä
reaktion verlaufende Oxyda|»tionareftktion, wodurch der
gewünschte Farbentwickler regeneriert wirdj, ^i^i^ens
reagieren derartige auegleichende Entwieklungeaittel
direkt mit dem belichteten Silberhalogenid als Hilfeentwickler· Die gewünschten photographiechen Effekte
dieser ausgleichenden Intwicklun^amittel in dem blau*
. der Rotkurve
grUnen Farbentwickler sind 1) ein verkürzter Durchhang,
2) eine vergrößerte Botempfindlichkeit» 3) ein vergrößerter Geeamt-Rotkontrast und 4) die dem Blaugrünfarbentwickler eigene, hohe 3chärfe let nicht merklich
verringert«
Jedoch weisen fceatimste, ausgleichende E
mittel, die die oben genannten Forderungen erfüllen, insofern in den gewöhnlich verwendeten Umkehr-Fart-*
ent-Aicklern unerwänachte Wirkungen auf, ala sie häuflj
iBit dem silberhalogenid unter Entstehung von oxydierten, ausgleichenden Entwicklern und von metallIsehea
Silber reagieren» Außerdem können dl··· ausgleiehenden
Entwick-
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lungsmittel mit dem oxydierten i'arbentwieklungsisittel
unter Entstehen einer Schiff'sehen Base reagieren,
welche in den stark alkalischen i-arbefctfticKiern unter
Bildung freien Aldenyds verhältnismäßig rajwh Hydrolyse
erleidet. Während eine; ^cv-iö^e uedufctioa 3es öilberhalogenida
durch den auegleichenden Entwickler bei ge-
*ieeen Farbverfahren erwünscht sein kann, natalich darm,
wenn gewünscht wird« eämtlichea belichtetes Silberhalogenid
rollstandig zu reduzieren, so daß kein nicht
reduziertes Silberhalogenid in einer Emulsionsschicht verbleibt» bevor mit der Belichtung und
■entwicklung einer anderen Emulsionsschicht fortgefahren
wird, ist die Bildung von Schiff»sehen Basen in itertehtWicklern
besonders unerwünscht, eben weil derart1ώβ
Basen ausnehmend leicht zu freien aldehyden hydroly-*
si#rt werden. Diese freien Aldehyde kSmisen mit einem"
Teil des farbentwickelnden Mittels reagieren, wodurch
die Bildung von unerwünschten Verunreinigungen in dem ■' Farbentwickler "verursacht wird.
Ausgleichende' EntwicfclunlramitteT, die besonders "brauch·· ,,
bar sind, die aber die unerwünschte Eigenschaft aufweisen. Schiff*sehe Basen zu bilden, unfaseen Verbindungen der folgenden allgemeinen formell
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E-SH- H1 (I) ,
worin H einen Aralkylrest» «le beiapielfmeiee Beneylreet, der «eitere Subetituenten» wie beispielsweise
Hydroxyl» Amino» Hitro» Chlor» Brom» Alkyl enthalten
kann» und R^ einen p-Oxyphenylrest, die durch niedere
Alkylgruppen» wie bclepielaweise eine Jiethy!gruppe»
Xthylgruppe uew. eubetitulert sein kann» bezeichnen.
Auegleichende EntwlcklerYerfcindungen» die besondere
brauchbar sind und. die unter die forme1 1 fallen»
sind Verbindungen der Formel
worin R2 einen einkernigen Arylreet der Benmolrelhe,
wie bcieplcleteiae einen Phenyl«« Oxyphenyl-, Chlorphenyl-, Aainophenyl-» Sulfophenyl- (elnachlleQlloh
Alkalieetallealee deeetlben, wie beleplelewelee
und Xellaaealse), folyl- oder Xthylphenylreat uew» be- ;|
deutet» . υ
£■ »urde erilHWungefeeAß fefunde»« dafl dl« unerwUneeh»
ten firkunfcn dleeer auaglelchenden Intwlokler in Fftrt*
tBtwialtltfe «röitentelle oder TolUtladl« aberwimdea
809812/1102 bad
werden könnent ohne, daß ihre erwünschten Eigenschaften
nachteilig beeinflußt werden» wenn der Entwickler ein
Abfangmittel für Aldehyde enthält, Sas eine reaktionefähige, primäre Aalnogruppe und eine OH-Gruppe, CO-Gruppe oder substituierte oder, nicht substituierte Aminogruppe alt der primären Aminogruppe verknüpft aufweist* -Charakterietieche Abfangoittel, die in Form ihrer freien
Basen, oder «wecknftßiger in Form ihrer Salse (d· h, z* B,
als Hydrochloridt Sulfat, ihosphat uew·) Terwendet wer«·
den können, umfassen Hydroxylamin, äeiaicarbasld, Hydrazin, Carbohydraeidf Biuret» Aaino^uanldln, Methylseoiicarbasid und da« Girard-Resgent
Abfangmittel» dl« besonders brauchbar für die Erfindung
sind» sind diejenigen» die keine oder nur eine geringe»
eigene flrkeankeit gegenüber Silberhalogenid aufweisen»
wie s· B* Staloarbasid oder Carbohydrasid.
Die fQr dlt praktische Durchführung der Erfindung brauche
baren Abfangelttel können in Terechiedenen Konsentrationen verwtndet werden» je nach der vorliegenden Konzentration des Is einseinen Falle tenutsten auegltlohenden
Intwlokler*» der ionmentration de· fintwlcklers.insbeson-r
dere Farbentwieklera.uew· Za alIge«einen ward« gefunden,
da0 «twa O9I bis etwa 5,0 g A«in pro Liter für dl« erfIn4angsge»tlea Zweoke befriedigen, Mm ist aagen~
BAD ORiSiNAL 809812/1102
scbeinlich, daü klein« Hennen Abfangmittel in den
Fällen benutzt »erden können, wo dieses eine gewisse
unerwünschte, eigene entwickelnde oder löaende Wirkung auf das Silberhalogenid ausübt, wie beispieleweise
bei Hydrazin und seinen üalzen, FUr den Fall»
iaß Abfangmittel benutzt werden, die keine oder nur
eine geringe eigene, entwickelnde oder losende Urkun«j
auf Silberhalogenid aue'iben, k'.'nnen -?r?5ßere
Mengen leicht geduldet werden, oder daß irgendwelche unerwünschten v. irkungen hinsichtlich der Farbentwicklung
eintreten. Die günstigste Konzentration kann in der eise bestimmt werden, daß eine Reihe
aufweisenden von 31lberhalo/enideroulBionen/Terauchsatreifen entwickelt
wird, wobei die Konzentration des n mittele und 41e Konzentration dee Entwicklers vari·
iert wird« In den Entwicklern können die gewöhnli*·
chen Zusätze, v»ie teiepieliäV/eiae starke Alknlien
(z· B* Natriumcarbonat, Kaliumcarbonat, Natriumhydroxid
us«·) weiter VerEögerungemittel
wie beispielsweise Kaliumbromid oder Kaliumjodid,
Fl«4ioktnferhUtuiag8Bilttel und Antioxydantien, wie
beiaßielsweiee Alkalisulfite,usw. verwendet werden»
·'. j TjV.
In erster Linie ist die Erfindung auf die Entwicklung
der gewöhnlich verwendeten Geiatine-3ilberhalog«nidf
•■alflionen rom auetjitwickelnden Typ, wlt £· B. β·1β-
BAD ORIGINAL 809812/1102 - *
tine—s ilberehlorid-, Gelatine-üilberchloridbroinid-,
Gelatine-Silberchloridjodid-, Gelatine-Silbefchloridbromidjodid-,
GeIatine-Jilberbromid~ und Gelatine-Silberbromidjodidea.ulsionen
des genannten Typs'gerichtet. Die in den folgenden Beispielen erhaltenen
Ergebnisse aind unter Versendung von Gelatine-Silberbroißidjodideinulaiorien
erhalten worden; doch kennen ausgezeichnete Ergebnis ;«e auch mit anderen 3iTber~
halogenid emulsionen erhielt Aerden. Diese Lmulsione'n
en uuf die übliche «eiae auf irgendein/'geeigneten
Träger, wie beispiela-Äciöe ülas» Gellulosenitrutfil-ffi,
aelluloseeeterfilr, Polyvinylacetalharzfiltn,
Papier oder Metall aufgetragen werden»
8098,12/1102 ' "»OHfflM».
-»-A4 142285B
Photographieche Silberhalogenideauleionen, di· für
die Erfindung brauchbar Bind, können auSerdea Zuaätsa wit oheaieche Senaibilleatoran, d· b. t. B.
Schwefel-Seneibilleatoren (e. B. Allylthiocarbaaid,
fhioharnetoff, Allylieothiocyanate Cystin uew^i beet last· Ooldrerbindungen, nie s« B* ««alluachloroaeratt Goldtriohlorid na«· (vergleiche dia aaarikanieeben Patentschriften 2 540 085, 2 597 856 und
.2 59? 915)} τβrechledene Aeaindemrerbindungen (wie
beiapleleweiae die in der aaerlkaniecben Patenteohrift 2 716 062 beechriebenen)» Kondeneationeprodukta τοπ Alkylenoxyden, wie beiapieleweiae die in
dar aaerikanlichen Patentecbrift 2 400 532 genannten,
wie euch dia tin dar aaerikanieohen Patentechrift
2 977 089 aufgeführten Zuettse enthalten.
Dta ait dar Irfindung erreichten TorteHe treten beaendera bei faraphotographieoben Oakahrrerfaaran ia
Sraaheinuag, bei denen dia farbblldanden ferbindungaa
odar Kapplerverainduagen in dia Faraentwlekluficaaldar
aiarerleiat aind. »la alt Aar Erfindung erreiefetan
Voriaila aiad da· »eiteren aaaoadera fraJ »al |ϋΐ%»
aakavrrerfakran»*·1 welehan aim Katplerrerbiadaac··
ta Aar taaXalo« («Aar aaoh la Ata raraeatwiaklaraj
eataaltander rila rar erfolgter latwlaklaag (Faraamt^
«laklaa« aaar Sahwara- uad lailaatwlakltiaf) la alaaa
BAD ORIGINAL 809812/1 102
besonderen Bade einer härtenden Behandlung unterworfen wurde« so daß die Entwicklung bei einer höheren
Temperatur und in kürzerer Zeit durchgeführt «erden
kann. Derartige vorgeschaltete Härtebäder enthalten Im allgemeinen einen Aldehydhärter» wie beispielsweise
Formaldehyd oder Bernstelnsäurealdehyd« Selbst dort,
«o da«' photographisebe Material nach dem Passieren
des Härtebades und vor Anwendung dee Entwicklers gewaschen worden let, ist es nicht auglich gewesen, den
betreffenden Aldehyd so ausreichend zu entfernen, daß die rielen, mit der Verwendung eine« AldehydhMrtere
in dem Vorbehandlungsbade- verbundenen unerwünschten
Effekte vermieden werden. GeaäB der Erfindung kann
auch tines der oben angegebenen Abfangaittel in einen
Schwäre- und WeIS* oder Farbnegativentwickler einverleibt werden, um die unerwünschten Wirkungen von
freiem Aldehyd zu vemeiden. 24«r freie Aldehyd hat
«ine besondere unerwünschte Wirkung bei der äatwlck-Ittsg des JParbbildes insofern, daß er spontan alt
der JEttppltrverbindung (d. h, alt der Magenta- oder
Oelb-Cupplerverbindung) in nicht uakehrbarer Reaktion
reagiert» wodurch «in Verlust an Farbdichte verursacht
wird·
Da* pH der für da· trfindungsgemäße Verfahren brauch*
baren Entwickler, einschließlich sowohl farbentwlekV
BAD ORIGINAL 809812/1102
ltrn »ie Schwer»- and neißnegati*entwicklern, kann
ja nach da« besonderen Material, das darin entwickelt
vr «erden soll, verändert werden. Für de» Pell, daß Farbentwickler benutst werden» wurde gefunden, daß besonders brauchbare Ergebnisse erhalten
werden können» wenn das pH relativ hoch, d« h» bei wenigstens 10,0, und vorzugsweise bei etwa ti»!? liegt,
.be tat auch möglich» die/Entwickler bei noch höheren
pH»W«rten, wie beispielsweise bei 12#5»mit gleichem
Vorteil au verwenden»
Charakteristische, farbbildende Verbindungen oder
Kuppler, die genäß der Erfindung für die Farbphoto«
graphic brauchbar sind» umfassen die folgenden Verbindungen ι
oX
)-1-napht hol f
5«»(M-B«n»yl-I-naphthalinsulfonaalno)-1-.naphtholt
5- C*-Ben*yl-N-n-val*r;y lamino)-1 »naphthol,
nafhtholf
BAD ORIGINAL 809812/1102
amine» )-»1~naphthol,
214-Dichlor-5-palffiitylamino-1-»naphtholf
2,2 *~£ioxy-5»5 *-dibrarastilben»
5-Diphenyläthersulfona.miäQ~1-naphthol,
1-0aty-^2-(B»iBoaayl-'H-.phenyl )napbthamid »
1 -0xy-2-(H-p»aec »»ainy !phenyl )aaphthaaid t
8~Qxy»1~alpha~aaphthoyi-1« 21314~tetrahydro.ckinoliB
2»3iauryl-4-chlorphenol v
i-.Kaphthol-2-carboxyile-alpha-naphthalid,
1 «»Baphthol-5-eulf o»eyklohexylamid » ■
5-fceta^Phenylpropionylamino-i^naphtholt
amino)»I-naphthol,
2*lce tyla»ino*-5-»Bie thy !phenol ψ
5—iimethylphenol
2»alpha(p»tert»*-Aay !phenoxy )~n»butyr|Tlaeino«»5-Bitthyl·»-.
phenol, - '-:' r .:;g
809812/1102 BADORiGlNAt
6-
do phenoxy
1 -Oxy-2-rdelta-(2,4-di-tert»-amylphenoxy)-n-butyl|
L J
naphthaeld,
2~alpha( p-tert .-Any lphenoxy )«n-batyrylaaino*4«>«blor*
5-m«thy!phenol,
mtthy!phenol,
2« ( 4 "-t trt · - Aay 1-3 * -pheo oxy b«n «oy lamlno) -3 9 5-d i«t thyl
1-phenol,
2·
809812/1102
2-Acet§mino-4-chlor-5-methylphenolf
2(4'-n-Amyloxybeneamlnc)-4-cblor-5-raethylphenol,
2(4*-Phenoxybenaoylamino)phenol,
2(4 n-tert«-Amyl~3*-phenoxyben»oylamino)phenolt
2-jalpha«(4 *-tert»-Butylphenoxy)propionylamtno| phenol»
2 jalpha-(4 f-tert,«Äffiyl)phenoxyproplonylamino!phenol,
phenol»
2-(4*-*tert»~AiBy!-3*~phenoxybenaoylamino)-3-methyl-1«-
phenol»
2-(4ll«-tert,-AiByl-3*-phtnoxyben«oylaiaino)«-6*methyl-1·
2-{ 4 *wtert «--»Any 1*»3 * *»phtnoxyfc«neoy lamino )-3 » 6~d i»e t hylphecol»
2t 6-Di(4 N»t«irt.-ii»yl-3 '-phtnoxy btnioylaaino)-i-ph«nol,
2-*lpha-(4 *-tert,-Aaylphtnoxy)butyrylamino-1-phtnol,
8 0 9 8 12/1 102
2(4 w-tert,-Amy1-3♦-phenoxybeneoylamino}~3 >
5-d1methyl
1-phenol,
2~ jalpha-(4*-t«rt.-Amy!phenoxy )-n-butyrylaasino|-5-aethyl-1-phenolt
2(4l*~tert,-Amyl-3*-phenoxybenzoylafflino)-4-chlo3>»1~
phenol»
3- |alpha-(4*-tert,-Aaiy!phenoxy )-n-tutyrylaaino|-6-chlorphenol,
2-|alpha-(4t-tert.-i\niylphenoxy5-n-batyrylaiBino|-6
chlorphenol,
3-|alpha-(4'-tcrt.-Amy!phenoxy)-n-butyrylamino|-4
chlorpbenol, /
3-jalpha-(4t-tert,-«Biylphenoxy)-n~butyrylamino|«5
chlorphenol,
3- [alpha· ( 4 *-tert #^Amy !phenoxy )-n-batyrylaaino|~2-chlorphenoi,
phenol,
2- (4 *-tert»-Affliy1-4 »-phenoxybenÄoylaeIno)~3-chlorphenol,
BAD ORIGINAL 809812/ 1
2 t4-Bieiilor-5~fcenzol8ulf onaraino~1»naphthQlt
2f4-Dlchlor-5-(p-toluolsulfonamino)—1-naphthol.
2 f 4-öichlor«-5-( 4' -broad ipheBjrl-4-sulf onamino)-1-öaphthol,
yl 5«(5-3ulfonaininochinoli»}-1*naphthol#
leiter kann jede» der in der amerikanischen Patentschrift
2 42J 750 vom 8, Juli 1947 beschriebenen
Acylaminophenol-Kuppleryerbindungen als Kappler für
das BlaugrUnbild benutzt werden, d* h. z, B,
OH
CH5
OH CI -ft^y-HHCO -CH-O^ XV-°5H11
Cl
809812/1
-CH-O-^Vo5H11
&uppl«r. AIc Ka^tntSLTOtbilder trteugen
1 -p-at ci-Aoqrlpheny l~5-n-«i|il-5-pyrazoloK
2-CyanacetylcumÄron-5-(n-aasy l-p-eec.-amylsulf anilid ) f
2-Gyenacttylcumaron~5-(H-n-aiEyl~p-t«rt. -amylBulf anilid )
2-Cyanac*tylcöBaroi3-5-ealf on-H-n-but ylani lld,
2-Oyanac ttyl-5-btneoylaalno-eiHMtron v
2-OyanaoetylnephthaliBealfon-I-etthylanllldt
BAD ORIGINAL 809812/1102
i-p-Luurylphenyl^-aetfiyl-S-pyraeolon,
1 «.p-Kitropheny 1-3-n-amy 1-5-py ta colon 9
1-.p-Phenoxyphenyl-3-n-ainyl-5-pyrai;olont
i-Phcnyl-3-n-amy1-5-pyrazolon, ·
' 3
1 t4-Fhenylen-bis-v4-( t-phenyl-5-pyraeolon),
1~F heny1-3-prop1onylaminα-5-pyΓ·*ο1on,
1-Pheny1-3-n-valerylamino-5-pyraeolon,
1-Phtnyl-3-chloracttyla«ino-5-pyraEolon,
1-Phenyl-3-dichloracttylamino-5-pyraiolon 9
1-Phtnyl-3-(e-aaiinofc*nEoyl)aoiino-5-pyraBolon,
*aBy lbeneoyla»lno )-5-pyra»olon
1-P htny1-3-b 11a-naphthoylanlno«5-pyraeelon,
1-Pbtny1-3-phenylcarbaeylaelno-5-pyraeolon f
SAD ORIGINAL
809812/1102
1-Phenyl«3-paloitylaaiino-.5-pyraisolont
öl
1-(p-fchenoxy phenyl )-3-(p-t«rt,--aafi;yloxybenzoyl}amino-5-pyrazolon»
1-(2f tA% »e^
1-»(2' 14' fC1-Trlchlorphenyl)-3-benzyaojido-5-pyrazolon,
1-(2*,4'»6l~Irichlorphenyl)-3~phenylacetamido-5-pyraaolon»
1-(2f»4f>6*-Tribrompheny1)-3-phenylacetamido-5-pyraaolon,
phen5^ioxyacetaraido)benzamiJö|-»5-pyrazolont
a nay lphenoxyacetamldo) benzamid οΤ-5-pyraeolon,
aaylphenoxyaoetamido)ben*^aid:5 i-5-pyraiolon,
1-{2»t4«t6l«Trichlorphtnyl)«-3«1beta-(2III,4flI-di-tert
amy!phenoxy)-propionamidoj-5-pyrazolon,
β my !phenoxy )-^
BAP ORIGINAL 809812/ 1102
,, U22855
1-(2* ,/5'-Diohlor)-3-|3n-(4If'-tert.-amylphenoxy)
a «η L.
fcenzymiöoj-5-pyrazolon,
1~(2l|4l-6l-Trifcromphenyl)-3-|3!t-(4MI-tert,-iiaiylphönoxy
J-benzatnido 1-5-pyrazolon,
Kuppler^ die uelbbilder erzeugen
N-Amyl-p-benzoylacetatainobenzoleulfonat»
H-.(4-A^iaoy lace taminobenzolsulf onyl )-K-tenzyl-ra~
toluidin,
ol
H-(4-*Benzoylaeetauinobenz«E3ulf onyl}— K~benzyl«m—
H-(4-*Benzoylaeetauinobenz«E3ulf onyl}— K~benzyl«m—
toluidin»
K-(4-.BenzoylacetaminobenKolaulfonyl)-S-n-aaiyl-p~
toluidin,
K-(4«. i3enzoylacetamlnoben2olsulf onyl )-!i-benzy !anilin,
omega-(ρ-Benzoylbenzoyl)acetaniliclt
omega-Senzoylacet-2»5-dichloΓanilid>
omega-3enzoyl-p-aec#-ataylacetanilid,
BAD 8098 12/1102
H,H*~Sl(omega~bensoylacetyl)~p~phenyl6ndiamin,
K ,H'-DiCacetpacetansinoJdiphenyl,
alpha-l3-jalpha-(?,4-*«di-tert,-amylphenoxy)butyramidoibeneoyly-^-inethoxyacetanilld,
benBoylJ-2-aethoxyacetanilld,
4, 4*-Di-.(ac«toacetatnino)-3»3'-diiaethyldiphenyl,
pjp'-Di-facetoacetaminoJdiphenylmethau»
j Bonyl-p-beneoylacetamlnobenEolsulfonat» ' ^
n-Propyl-p-benaoylaoetattlnobenaoleulfonat-acetoacetplperidin,
oa«fa-Benaoylac·tpiptridld,
ORIGINAL 809812/1 102
Außer den oben angeführten Kupplern sind die in den
Spalten 3 bie 5 der amerikanischen Patentschrift 2 956 876 vom 18· Oktober I960 aufgeführten Kuppler
in Farbentwicklern besondere brauchbar« Kuppler, die in photographischen Silberhalogenidemulsionasehiehten
brauchbar sind, umfassen die in ti* Spalte 5 der amerikanischen Patentschrift 2 956 876 aufgeführten
Kuppler 65 bis 77. Andere zur Verwendung in den erf indungsgemiißen Emulsionen brauchbare Kuppler
schließen die in der amerikanischen Patentschrift 2 640 776 vom 2. Juni 1953» der amerikanischen Patentschrift2 407 2Ö10 vom 3· September 1946 und der
amerikanischen Patentschrift 2 474 293 vom 26, Juni 1$
beschriebenen ein·
Jede der bekannten* gebräuchlichen, farbbildenden Enfwleklerverblndungen kann für die Erfindung verwendet werden. BIe farbbildenden Entwickler, die
fttr die Erfindung besonders brauchbar sind, umfassen aromatische primäre Amine, die eine nicht substituierte oder substituierte Aminogruppe oder eine
Hydroxylgruppe enthalten* £*%e4r~ge%e* Phenylendi«nine
und substituierte Abkömmlinge derselben, die eine
geben prioäre Aminogruppe entbalten,/geaä8 der Erfindung
ausgezeichnete Ergebnisse, wenn ele sus«m«en *t* oder
8098 12/1102 .bad original
kombiniert mit einem ausgleichenden Entwicklungemittel
Abfangmittel
und wenigetenβ einem Jäte des oben angegebenen Typs
Terwendet werden· Charakteristische» derartige farbbildende
Entwickler sind die durch oulfonamidreate
substituierten p-Phenylendiamine, die in der amerikanischen
Patentschrift 2 548 574 voja 10, \pril 1951
offenbart sind, sowie die substituierten p-?benyleniiamine»
die in der amerikanischen Patentschrift
1
2 566 27# von 28· August 1951 beschrieben sind·
2 566 27# von 28· August 1951 beschrieben sind·
Der erste Entwickler, d« h» der Schwär*- und «eißfiegativentwiekler,
der bei dem erfindun^sgemäiien
Verfahren verwendet «ird, 1st gewöhnlich ein Rapidentwickler des iäQ-Type, d. h. einer Kombination einea
Hydroehinone und eines "Elon -Entwicklers*
(p-S-Kethylaminophenol)· Andere Schwarz— und ΛeiS-r,ntwiekler,
wie beispielsweise Hydrochinon allein, Pyrasolidonentwickler» d· h» z· 3. 1-Phenyl-3-pyraeolidon,
4»4-Dimethyl-1-phenyl-3-pyrazolidon usw.
können ebenfalls benutzt «erden·
Sie ftir das Verfahren der Erfindung brauchbaren photographlachen
Silberhalogenidemulaionen können nach
bekannten Verfahren hergestellt werden, »le beispielsweise
nach dem in der amerikanischen Patentschrift
6
2 #18 556 T<m 16· Hovember 19542 beschriebenen 7er*
2 #18 556 T<m 16· Hovember 19542 beschriebenen 7er*
BAD ORIGINAL 809812/1102
1,
fahren· Selbstverständlich können Emulsionen, die
nach anderen Verfahren" hergestellt sind, gleicherweise vorteilhaft für die Erfindung verwendet werden. ·
chemisch.-
oder auch nicht
«erden» wie oben angegebei/. Weitere chemische Sensi-
bilisatoreh» die für die Erfindung brauchbar sind,
umfassen die in der amerikanischen Patentschrift 2 886 437 vom 12» Mai 1959 beschriebenen.
Die folgenden Beispiele erläutern die Ausführung der Erfindung im einzelnen.
Ein Teil einer Gelatine-Silberbromldjodid-Kmulaion,
die zuvor mit einer Schwefelverbindung und einem Goldsalz wie oben angeführt*, sensibilisiert worden
war, wurde auf einen Celluloseacetatfilter aufgetragen. Das beschichtete Material wurde getrocknet und
in mehrere Streifen zerschnitten· .Ein Streifen dee
lichtempfindlichen Materials wurde darauf während zjbnuc 1/25 Sekunde einer 5OO-aattlampe von 3 000° K.
auf einem Eastman Typ Ib-Sensitometer exponiert· Ein
so belichteter Streifen wurde dann 3 Minuten lang in einen Entwickler der folgenden Zusammensetzung entwickelt»
: BAS ORIGINAL
809812/1102
latriutahexametaphoaphat .............,.·.... 0,5 g
Natrlutneulfit (waseerfrei) «....··.··.*.·.·, 40,Og
N-Kethy1-p-arainophenolsulfat ..·..«......... 5,0g
Natriumcarbonat (tlonohydrat) .·.........«... 25,0 g
Kaliumbromid ..··· 1,0 g
Kaliumiodid (0,1 T^e I^ßuri*) ......,· 2 ml
(tiiit ihareer zuu Liter aufgefüllt)
(dae pH betrug bei 21° C 10,1)
Anschließend wurdt der streifen 2 Minuten gewaechen.
Der obige Streifen wurde dann alt einem etwa 10 Sekun·
den-Iiiotatblit« einer etna 1,52 β entfernten Photofloodlamp« Vr. 2 ualcthrbtlichtet· Der streifen wurdt
daoAOh auf «inen aagematenea D Iiax-|'ert (Zeit »5 Minuten) la einem Entwickler der folgenden Zuiaaczeneetentwickeltι
BADORiGlNAL 809812/1102
Schwefelsäure, kone. ·«··.····.«···»·«·« · 1*0 ml
Eatriumhexametfeaphoephat ......,...·.·.·.....« 0,5 g
Hatrlumeulfit (wasserfrei) «*········*···.···· 5,0 g
Farbentwickler * ....... *..·.·*.·.·«·....·...·. 0,6 g
N-Benaylaminophenol * ......·....·..<..*......· 0,40 g
natriumcarbonat (tfonohydrat) ,««.*······.··,«· 15,0'£
2«]}iuBtbroiaid ··.·.···»····,«.*«···«·····«»»··· 0,25 £
Kaliumjodld (091 ^ig· LÖeung) ·.....·....,...* 2 ml
Kuppler ·«·*·······*·**<····#··«!·*«·#*·»··## 1 #2 g
ÄatrluBhydroa:yd «*·*···*·#·»#*«»***···#»·»*··# 0(3 g
■lt Wasser sum Liter aufgefüllt
* 4»Atiino-3»oethyl-Ä,H-diäthyla»llinhydrochlorid
#« 2t4-Diohlor-5-(^toluoleulfonaaldo)f1-n*phthol
a In Fora von Hydrochlorld
«tu« · .
fernsahen and et«« 2 «Inuten In eine« Blleerblelchbad
der folgenden Zaeasaensctxung behandelt!
809812/1102
Borax · . . 7t5 g
Borsäure ............·,... 5,0 g
mit *a3ser zum Liter aufgefüllt
einem fixierbad der unten folgenden Zusammensetzung
behandelt» worauf gewaschen und getrocknet wurde·
Hatriumaulfit (wadserfrei) ·...··.. 10 g
Bit tnaaser sum Liter aufgefüllt
um die Wirkung eines der erfindungegemäßen Aldehyd-Abfangmittel zu bestimmen, wurden weitere 3t«reifen
der Emulsion genau wie oben beschrieben entwickelt, wobei jedoch eine der unten angegebenen Verbindungen
in der bezeichneten Menge dem Farbentwickler sugeeetet wurde· Die erhaltenen ^r^hnisse sind in der
folgenden Tabelle gezeigt«
OFHGiNAL 809812/1102
t,
30 -
.Konzen tration ,sr/Liter |
Wirkung |
0,0 | deutlicher |
Aldehydgeruch | |
0,25 | kein Aldehyd |
geruch | |
4,7 | kein Aldehyd |
geruch | |
2 | |
0,%5 | kein Aldehyd |
geruch | |
3,2 | kein Altiehyd- |
geruel. |
Kontrolle
Hydroxylamin
(als JuIfat)
Hydrazin
(als Sulfat)
Das obige Beispiel beschrieibt die Verwendung beatlmmter Abfangmittel gemäß der ürfindung bei der BlaugrUn«
oder Qyanentwicklung, üie kHnnen jedoch ebenso vorteilhaft In Magentarot- oder uelbentwicklern, die die
entsprechenden Kupplerverbindungen enthalten, benutzt werden. Beispielsweise kann die erste Verbindung ebenfalls in Farbentwickltrn verwendet werden, die einen
Kuppler für da* Ma^entarotfcild enthalten, «ie beispielsweise deft in der afrikanischen Patentschrift
809812/t 1 02
BAD
~ 31 - i
2 9$6 876 beschriebenen Happier Sr* 45·
Beispiel 2
Ein vlelechichtigea, photographiech.ee llceaent dee in
der aeerlkanlachen Patentschrift 2 252 71Θ τοπ
•"19· Attgaet 1941 beechrlebenen Type wurde einem «ehrfarbigen Originalbild exponiert und etwa 5*1/2 Minu
ten bei etwa 27ViQ tine» Ent*ieitler der folgenden
Zuearaneneeteung entwickelt!
p-fi-Methylaeinophenolaalfat ......·..·......· 5,0 f
fiydroebinoa 2
latriimhydroxyd 1
Ceo· f)
. BAD ORIGINAL
809812/1102
809812/1102
(Forttetiung)
Satrlnarhodatiid #«#««·*·#···*·*··*«**··*···«· 1*75 &
■it taaaar «um Liter aufgefüllt
♦ »atriuatetraphoephat (oder Katriuahexa»«t#aphoephat)
end
lang geiiaechen/ da· ffeetagyapfeir·«** Xat*rlaX an-
echließtnd einer ßotbelichtung τοη 1 .100 Fußktreth-
•twa
sitrt. Ba* b«lichttte Mattrial word« la aId«a Blau-
nlckalt,
2§50 Zallaajodld (0,1 ^ig« Löaua*) «····.······.·« 5t0
«*···· 10»0 M
SAD ORIGINAL 809812/1102
6-*itroben*iaI<5a«ol (l #ige Löaung,
1 jt latriaa&ydroxyd) »*·······■············ 5»O ■!
0»70 g
♦ Matrleetttraphoiphat ^
aaphthaaid
a al» ^ydroohlorld
Anrtalla τοπ iMrbobydrasld «ord« «· aaeh al»
befanden, «in« 4»7 i/Liter tnthftlttndt 3t»lcarfca«id-19«OBf, ein· 0»25 f/Ilter Hydroxjlaaiaaalfat enthaltend· LSaOMg oder eis· 0,25 f/Liter Hydraiinealfat
enthaltattd« LOaimf se verwenden.
blaue· Licht τβη hai»· miaate las« alt ffaaaer f«waachen und/tew 300
•ta
l^fkeraeaaekeeien, eeteprtchend/50 000 Lax-5ekao4en%
exfoelert and in einea öelbfarteatwi^kler,
BAD 8098 1/
der einen Phenylendiamin-Farbentwickler, wie beispielsweise 4-Affiino-fTtN-diäthylanilinhydrochlorid, uod einen
öelbkuppler» wie beispielsweise den Kuppler Nr. 47 von Spalte 4 der amerikanischen Patentschrift Z 956
enthielt, entwickelt* Das Material wurde dann gewaschen
und chemisch durch Behandlung mit einer latriumborhydridliSsung verschleiert» wie in der afrikanischen
Patentanmeldung »>er. Ko. 699 478 voa 29. November 1957
beschrieben« Anschließend wurde in einem &agentarot<-Farbentwickler» der ein farbentwlckslndss Mittel» »le
beispielsweise 4-Aaino-N»H-diäthyl-3-"»«thylanilirjhydro<*
chlorid und einen tfagentarotkuppler» wie beispielsweise
den Kuppler Hr. 30 von Spalte 4 der amerikanischen Patentschrift 2 956 876 enthielt, entwickelt,
nie oben ausgeführt» sind die Abfangmittel ^eraäß der
Erfindung auch brauchbar» wenn sie in den ersten oder
Segativentwickler eines -farbuekehrverfahrens einverleibt werden. Während dieser erste» Entwickler ein
Üchware« und Aeißbild erzeugt» 1st die Aufgabe-des
Abfangmlttels die gleiche wie in des farbentwickler
insofern» dadts gegebenenfalls aus eiatsi, einen ali-
wie
phatIschen Aldehyd» IESRk Formaldehyd UBd Jäernsteinsäursr
aldehyd enthaltenden Vorbehandlung«(HärteH?ßde $9 den \
treten üntwickltr verechleppt* Aldehyd bindet, d, h.
■ BAD ORIGINAL 8098 12/ 1 102
daTon
den Entwickler gewissermaßen tonte «reinigt. £in
charakteristischer erster £nt*ickler zur Verwendung
bei einem iarbumiiehrverfahren, der für die k
benutzt werden kann» hat die folgende
p-K-Methylaminophenoleulfat .····.···.·..·.«*. 5,0 f
Katriumeulfit ..............·.......,....'..... 42,? g
J -
Hatriusrhodanid ····*·····*··········»·······* 1#36 n"«
■ ■> latriaebleulfit ············*·*··**«··.*······· 1»5 . ^t
^o «ι
JL
■' ^
■it iaaser «a» Li\er aufgefüllt |
(pH bei 26,7° € · 9#80)
φ !»triuetttraphoiphat (oder Iatri«^exa»etaphoaph«t)
BAD ORfOlNAL
^809812/1102
Anstelle von Hydroxylasiirisulfat können andere Abfan^-
mittel, wie beispielsweise. Qarboh^cLrasid,( 1,0 g/Liter )
oder irgend eines der anderen oben angegebenen Afcfangmittel
verwendet werden* Da sit deic ersten üntwiekler
nur ein öchwaru- und weißbild erzeugt wird, ist ee
augenscheinlich» da£ die icenge des ▼erv.endeten Abfangmittels
nicht annähernd so wichtig ist wie in dem * Falle, VO mit fiirbentwielilera entwickelt wird· \
8 0 9 8 12/1102
Claims (1)
- /1 .jPhotographischer Entwickler, duJurch gekennzelohnet, daß der χ-nt'sickler ein ^hf^ii^ittel für Aldehyde
enthalt.2. Lntv ickter nach Anspruch 1, ladurch gekennzeichnet, Aixü das Abfan^nd itel aus einer Verbludun^ besteht,
die eine priru£ire ^minogruppe und eine damit verknüpfte OH-aruppe, CO-üruppe oder substituiert oder nicht substituierte Aminogruppe aufweist·3. Entwickler nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß die Verbindung hydroxylamin ist,4· Entwickler nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, da£ die Verbindung ^effliearbazid ist,5# Entwickler nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß die Verbindung Hydrazin ist,6» Entwickler nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß die Verbindung Garbohydrazid 1st,BADORIOtNAL 809812/1102# Entwickler nach einem der Ansprüche 2 bis 6, dadurch gekennzeichnet, daS die Verbindung in Jalüforc, vor~ zugsweise als Hjdrochlori.1, UaIfat oder Phosphat verwendet ist· ,8· jintvfickler nach eines der Ansprüche t bis 7t dadurch gekennzeichnet, daS der Entwickler zusätzlich ein ausgleichendes ^.ntwleklungöiaittel enthält,9. Entwickler nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß das ausgleichende Entwicklungsmittel aus einem p-K-uralkylaminophenol der allgemeinen formelK - KH ·worin B einen Aralkylrest und B- einen p»*Oxyphenylirest bezeichnen, vorzugsweise p-i«VBenaylaminopbenol besteht.Entwickler nach einem der ^naprüche 1 bis 9, dadurch gekennzeichnet, daß der .Entwickler aus einem primären» aromatischen Amin, das eine Hydroxylgruppe oder eise weitere Ansinogruppe als oubstituenten aufweist,809812/1102ν rvorzugsweise einem Arylendiaain wie p-Phenylendiamin oder einem Derivat desselben besteht·11· Entwickler nach einem.der Ansprüche 1 bis 10, dadurch gekennzeichnet, daß er einen vorzugsweise phenolischen Farbkuppler enthalt«BAD ORIGINAL809812/1102
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