DE138903C - - Google Patents
Info
- Publication number
- DE138903C DE138903C DENDAT138903D DE138903DA DE138903C DE 138903 C DE138903 C DE 138903C DE NDAT138903 D DENDAT138903 D DE NDAT138903D DE 138903D A DE138903D A DE 138903DA DE 138903 C DE138903 C DE 138903C
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- parts
- phenylglycine
- yield
- indigotine
- indigo
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- ZGUNAGUHMKGQNY-UHFFFAOYSA-N α-phenylglycine Chemical compound OC(=O)C(N)C1=CC=CC=C1 ZGUNAGUHMKGQNY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 229940097275 Indigo Drugs 0.000 claims description 4
- 235000000177 Indigofera tinctoria Nutrition 0.000 claims description 4
- 239000003513 alkali Substances 0.000 claims description 4
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 2
- 240000007871 Indigofera tinctoria Species 0.000 claims 1
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 12
- CFZXDJWFRVEWSR-YPKPFQOOSA-N (2Z)-3-oxo-2-(3-oxo-5-sulfo-1H-indol-2-ylidene)-1H-indole-5-sulfonic acid Chemical compound N\1C2=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C2C(=O)C/1=C1/NC2=CC=C(S(=O)(=O)O)C=C2C1=O CFZXDJWFRVEWSR-YPKPFQOOSA-N 0.000 description 4
- ODINCKMPIJJUCX-UHFFFAOYSA-N calcium monoxide Chemical compound [Ca]=O ODINCKMPIJJUCX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 235000012738 indigotine Nutrition 0.000 description 4
- 239000004179 indigotine Substances 0.000 description 4
- 235000011118 potassium hydroxide Nutrition 0.000 description 4
- 241001062009 Indigofera Species 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- YEQRASMGLPZYDE-UHFFFAOYSA-N Indoxyl Chemical group C1=CC=C[C]2C(O)=CN=C21 YEQRASMGLPZYDE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000292 calcium oxide Substances 0.000 description 2
- 235000012255 calcium oxide Nutrition 0.000 description 2
- HCLZWWBOYHLGME-UHFFFAOYSA-N 2-amino-N,2-diphenylacetamide Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(N)C(=O)NC1=CC=CC=C1 HCLZWWBOYHLGME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940051881 Anilide analgesics and antipyretics Drugs 0.000 description 1
- RWZYAGGXGHYGMB-UHFFFAOYSA-N Anthranilic acid Chemical compound NC1=CC=CC=C1C(O)=O RWZYAGGXGHYGMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QDRKDTQENPPHOJ-UHFFFAOYSA-N Sodium ethoxide Chemical compound [Na+].CC[O-] QDRKDTQENPPHOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 150000003931 anilides Chemical class 0.000 description 1
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 238000005755 formation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N sodium Chemical compound [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 235000011121 sodium hydroxide Nutrition 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B7/00—Indigoid dyes
- C09B7/02—Bis-indole indigos
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
iif%'t hut- 4h
KAISERLICHES
PATENTAMT.
- M 138903 KLASSE 22 e.
Bekanntlich hat die von Biedermann und Lepetit zuerst beobachtete Bildung von Indigo
aus Phenylglycin durch Verschmelzen mit Alkali den Uebelstand, schlechte Ausbeuten zu
geben. Auch der Zusatz von gebranntem Kalk erhöht die Ausbeute nicht genügend. Die Inhaber
der diese Verfahren betreffenden Patente mufsten deshalb diesen einfachsten Weg der
Indigogewinnung in der Technik durch den gewundeneren über die Anthranilsäure ersetzen.
Wie festgestellt wurde, gelingt es, die Indigoausbeute beim Verschmelzen des Phenylglycins
wesentlich zu steigern, wenn man die Alkalischmelze in Gegenwart eines Alkoholates
zur Ausführung bringt.
500 Theile Phenylglycinkalium, 650 Theile Aetzkali und aus 200 Theilen Natrium dargestelltes
Natriumalkoholat werden bis etwa 2500 C. erhitzt. Die Schmelze wird in Wasser
gelöst und mit Luft oxydirt. Ausbeute: 62 Theile reines, nach der O wen'sehen Küpenmethode
bestimmtes Indigotin, gleich 18 pCt. der berechneten Ausbeute.
Schmilzt man nach der Patentschrift 54626 500 Theile Phenylglycin mit 100 Theilen eines
Gemisches von Aetzkali und Aetznatron zusammen, so erhält man nur 37,4 Theile aschefreies
Indigotin, gleich 8,6 pCt. der berechneten Ausbeute.
Schmilzt man nach der Patentschrift 63310 500 Theile Phenylglycin, 2250 Theile Aetzkali
und 650 Theile gebrannten Kalk zusammen, so erhält man nur 43 Theile Indigotin, gleich
10 pCt. der berechneten Ausbeute.
Statt des Phenylglycins sind auch diejenigen Seitenkettenderivate, wie z. B. die Ester, Amide
und Anilide verwendbar, aus denen durch Alkali die Seitenkette wieder abgespalten wird,
z.B.:
50 Theile Phenylglycinanilid, 50 TheiLe Aetzkali und 20 Theile Natriumäthylat werden im
Rührkessel zusammengeschmolzen und zwei Stunden auf 220° C. erhitzt.
Nach dem Abdestilliren einer Menge Anilin, die reichlich der von der Theorie geforderten
entspricht, erhält man eine Indoxylschmelze, die in üblicher Weise auf Indigotin oder Indoxylderivate
verarbeitet werden kann.
Claims (1)
- Patent-Anspruch :Verfahren zur Darstellung von Indigo durch Zusammenschmelzen von Phenylglycin und dessen Seitenkettenderivaten mit Alkali bei Gegenwart von Alkoholaten.
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE138903C true DE138903C (de) |
Family
ID=406677
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DENDAT138903D Active DE138903C (de) |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE138903C (de) |
-
0
- DE DENDAT138903D patent/DE138903C/de active Active
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DE138903C (de) | ||
DE2518922A1 (de) | Verfahren zur herstellung von 5- acetoacetylaminobenzimidazolon | |
EP0008118B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von 3,3-Bis-(4-dimethylaminophenyl)-6-dimethylaminophthalid | |
DE642380C (de) | Verfahren zur Darstellung der 6-Amino-2-oxynaphthalin-3-carbonsaeure | |
DE69226016T2 (de) | Verfahren zur Herstellung von 2,4,5-Trihalobenzoesäure | |
DE213713C (de) | ||
DE725605C (de) | Verfahren zur Herstellung der sauren Alkalisalze von Dichlorphthalsaeuren oder der freien Dichlorphthalsaeuren | |
DE163039C (de) | ||
DE244603C (de) | ||
DE217477C (de) | ||
DE500436C (de) | Verfahren zur Darstellung von Aminosaeurechloriden | |
DE171172C (de) | ||
EP0032540B1 (de) | 2-Methyl-3-(2,4,6-trijod-3-(1-morpholinoäthylidenamino)-benzamido)-propionitril, Verfahren zu dessen Herstellung und dessen Verwendung als Zwischenprodukt | |
DE332204C (de) | Verfahren zur Darstellung von Acylderivaten eines p-Aminophenolaethers | |
DE819692C (de) | Verfahren zur Herstellung von 4-Amino-2, 6-dialkyl- bzw. -diaralkylpyrimidinen | |
DE562822C (de) | Verfahren zur Herstellung von Phthalsaeureanhydridderivaten | |
DE668875C (de) | Verfahren zur Herstellung von Dibenzodioxanoyl-o-benzoesaeure bzw. deren Substitutionsprodukten | |
DE904926C (de) | Verfahren zur Herstellung eines blauen Kuepenfarbstoffes | |
DE654715C (de) | Verfahren zur Herstellung der 9, 10-Benzo-ª‰-oxyphenanthren-o-carbonsaeure | |
DE127649C (de) | ||
DE166213C (de) | ||
DE1279672B (de) | Verfahren zur Herstellung von 2, 3, 5-Trichlor-, 2, 3, 5, 6-Tetrachlor-4-methylbenzolsulfonsaeure und deren Gemischen bzw. entsprechender Salze | |
AT366381B (de) | Verfahren zur herstellung von n-(3-(1'-3''oxapentamethylenamino-aethylidenamino)-2,4,6- | |
DE561281C (de) | Verfahren zur Darstellung von Diaryldioxyessigsaeuren | |
DE69704480T2 (de) | Verfahren zur herstellung von 2-amino-6-iodopurin |