DE130440C - - Google Patents
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Description
KAISERLICHES
PATENTAMT.
M 130440 KLASSE
22 d.
In dem Haupt-Patent 120560 und den Zusatz-Patenten sind Verfahren zur Darstellung
schwefelhaltiger Farbstoffe beschrieben, welche auf der Bildung von Thiosulfosäuren der p-Diamine
und p- Amidophenole, der Bildung chinoider Combinationsproducte aus " diesen
durch gemeinschaftliche Oxydation mit sogenannten zweiten Componenten, wie Aminen,
Phenolen, Diaminen oder Amidophenolen, und Umwandlung dieser Zwischenproducte in die
Endproducte beruhen. Im besonderen Falle der Zusatz-Patente 127856 und 128916 wurde
weiter gezeigt, dafs unter bestimmten Verhältnissen diese verschiedenen Stufen mehr oder
weniger gleichzeitig bezw. in verschiedener Reihenfolge ausgeführt werden können. Vermittelst
dieser letzteren Ausführungsmethoden sind nun ferner eine Reihe von Farbstoffen
dargestellt, welche mehr als ein Molecül von sogenannten zweiten Componenten auf ein
Molecül der ersten Componenten enthalten. Da diese zweiten Componenten nicht nothwendig
gleichartig zu sein brauchen, sondern zur Indamin- bezw. Indophenolbildung geeignete
Körper in verschiedenen Mischungen angewendet werden können, ergiebt sich hieraus
die Möglichkeit, eine gröfsere Anzahl Combinationen darzustellen, als mit den früher gewählten
Verhältnissen möglich war.
Auch in dem vorliegenden Verfahren können die Indamine und Indophenole bezw. deren
Leukoverbindungen, d. h. die aus diesen durch Reduction erhältlichen diparasubstituirten Diphenylaminderivate,
anstatt der zu ihrer Bildung nöthigen Gemische -(- 2 bezw. 1 Molecül
Sauerstoff eingesetzt werden; es kann so die Bildung der chinoiden Combinationsproducte
theilweise vor der Thiosulfonirung vorgenommen werden.
Wie vorher kann auch die Thiosulfonirung des Ausgangsmaterials ganz oder theilweise vor
der oxydativen Combination ausgeführt werden, indem anstatt der ersten Componenten
Thiosulfosäuren von p-Phenylendiaminen oder p-Amidophenolen eingeführt werden oder anstatt
eines Amins oder m-Diamins als zweite Componente die durch Einwirkung von
Schwefeldioxyd auf die entsprechenden Sulfide dieser Basen bezw. auf die aus diesen Basen
durch Einwirkung von Schwefel erhältlichen Verbindungen darstellbaren' Thiosulfosäuren
(vergl. die Patentschrift 120504) benutzt werden können, sofern diese noch eine Parastellung
zu einer Amidogruppe unbesetzt haben.
Da die nach diesem Verfahren erhaltenen Farbstoffe eine grundsätzliche Verschiedenheit
von den früheren nicht aufweisen, liegt der Gedanke nahe, dafs auch die früheren Farbstoffe
mehr als zwei aromatische Kerne im Molecule enthalten und durch Zusammenlagern
zweier oder mehr Diphenylaminreste unter Abspaltung von Ammoniak oder Wasser entstanden
sind. Einerseits läfst sich nämlich diese Abspaltung von Ammoniak nachweisen,
*) Frühere Zusatzpatente: !27440, 127856, 128916.
andererseits kann auf die erste Componente berechnet eine weit gröfsere Anzahl von Aminmolecülen
als von Phenolmolecülen verwendet werden. Diese und andere Beobachtungen
führen zu der Annahme, dafs alle diese nach der Methode der Erfinderin erhältlichen
Farbstoffe als Derivate von Polyphenylaminketten vom allgemeinen Typus
sich ableiten, in welchem dem Schwefel theils die Functionen desThiazinschwefels zukommen,
theils die Functionen von Sulfhydryl-, Disulfid- oder Thiosulfogruppen. Wird nämlich
die sogenannte dritte Operation des Erhitzens in saurer Lösung an einem früheren Zeitpunkt
als gewöhnlich unterbrochen, so erhält man Farbstoffe von mehr saurer Natur, die beim
weiteren Erhitzen noch Schwefeldioxyd abspalten können und deren alkalische Lösungen
offenbar mit den Lösungen der Endproducte in Sulfiten identisch sind. Diese Beziehungen
in Verbindung mit der in der Patentschrift 120504 geschilderten Bildung von Thiosulfosäuren
aus Disulfiden lassen die erwähnten Zwischenproducte als Thiosulfosäuren von
Thiazinen, die Leukoverbindungen als Merkaptane und die Endproducte als disulfidartige Verbindungen
der Thiazinklasse bezw. als Schwefelstickstoffverbindungen erscheinen, welche dadurch
entstehen, dafs die nicht als Thiazinschwefel vorhandenen Schwefelatome sich unter
einander oder mit dem Stickstoff bezw. dem Schwefel der Thiazinringe vereinigen.
Beispiel I. (Mischungen von ersten und
zweiten Componenfen.) .
zweiten Componenfen.) .
io,8 Theile p-Phenylendamin, 28 Theile
Anilin und 400 Theile concentrirter Schwefelsäure werden zu 1000 Volumtheilen gelöst und
bei 25°' C. mit 600 Volumtheilen Wasser versetzt,
in welchem 175 Theile Natriumthiosulfat und 123,6 Theile mit Natronlauge neutralisirtes
Natriumbichromat gelöst sind. Die Reaction wird durch Erwärmen zu Ende geführt und
der erhaltene Niederschlag gewaschen und getrocknet.
In diesem Beispiele kann das p-Phenylendiamin durch p-Toluylendiamin oder p-Amidophenol,
das Anilin durch o-Toluidin ersetzt werden. Ferner kann z. B. etwa bis zur Hälfte
öder auch' mehr des p-Phenylendiamins durch
die äquivalente Menge Anilin ersetzt werden, oder z. B., wenn der neunte Theil des Anilins
durch die äquivalente Menge p-Phenylendiamin ersetzt wird, bis zur Hälfte des restirenden
Anilins durch die äquivalente Menge von Phenol, o- oder m-Kresol bezw. Gemische
dieser Körper ersetzt werden. Auch kann sowohl die Gesammtmenge der Mischung wie
auch das moleculare Mischungsverhältnifs des Oxydationsmittels und Thiosulfate in weiten
Grenzen schwanken, ohne dafs eine principielle Aenderung des Resultats eintritt.
In diesem Beispiel kann das p-Phenylendiamin
durch eine seiner Thiosulfosäuren ersetzt werden und für das Anilin die in der Patentschrift 120504 beschriebene Anilinthiosulfosäure
eingesetzt werden, in welchem Falle das Thiosulfat ganz oder theilweise, das Oxydationsmittel
theilweise fortgelassen wird.
Beispiel II. (Mischungen von Diphenylaminderivaten mit zweiten Componenten.)
a) Herstellung eines schwarzen Farbstoffs aus
Di-p-amidodiphenylamin und Anilin.
Eine Lösung von 27,2 Theilen des Di-pamidodiphenylamindichlorhydrats
in 750Theilen Wasser wird mit 254 Theilen concentrirter
Schwefelsäure und 9,3 Theilen Anilin gemischt. Zu der so erhaltenen abgekühlten Lösung
werden 82,1. Theile Natriumbichromat (mit Natronlauge neutralisirt) und 125 Theile krystallisirtes
Natriumthiosulfat, in 600 Theilen Wasser gelöst, zugegeben, wobei durch allmähliches
Hinzufügen von 500 Theilen Eis die Temperatur bei 25° erhalten wird. Das Ganze
wird dann bis zur Abscheidung des Farbstoffs gekocht.
In diesem Beispiel kann das Anilin durch äquivalente Mengen Phenol oder m-Phenylendiamin
ersetzt werden. Auch kann die Oxydation in essigsaurer Lösung ausgeführt werden.
b) Herstellung eines Farbstoffs aus Di-p-amidodiphenylamin, Anilin und Phenol.
Eine Lösung von Di-p-amidodiphenylamin, wie sie in Beispiel II gebraucht wurde, wird
mit 360 Theilen concentrirter Schwefelsäure, 9,3 Theilen Anilin und 9,4 Theilen Phenol vermischt.
Zu der abgekühlten Lösung wird in 15 Minuten und bei Einhaltung einer Temperatur
von 25 ° C. durch Hinzufügen von 700 Theilen Eis eine Lösung von 113,3 Theilen
Natriumbichromat (mit Natronlauge neutralisirt) und 175 Theilen krystallisirtem Natriumthiosulfat,
in 1000 Theilen Wasser gelöst, in dünnem Strahle und unter heftigem Rühren
gegossen. Der Farbstoff wird durch Kochen abgeschieden.
In diesem Beispiele kann das Phenol, das Anilin oder beide durch Kresole, Resorcin,
m-Phenylendiamin u. S; w. in äquivalenten
Mengen ersetzt werden.
Das Di-p-amidodiphenylamin unter a) und b) kann durch p-p]-Amidooxydiphenylamin, o-pp'-Triamidodiphenylamin
oder op-Diamidop^oxydiphenylamin ersetzt werden. Die Eigenschaft einer Reihe von Farbstoffen, die nach
dem vorstehend beschriebenen Verfahren dargestellt sind, sind in der nachstehenden Tabelle
zusammengestellt. ■ . ■
Componenten des Farbstoffs
Löslichkeit und Farbe der Lösung in
concentrirter Schwefelsäure
Natriumsulfidlösung
verd. Säuren, Sodalösung oder Wasser
Nuance auf Baumwolle
ι Mol. p-Phenylendiamin + 3 Mol. Anilin + Thiosulfat
grünblau
oliv; an der Luft blau
unlöslich
blauschwarz
ι Mol. p-Phenylendiamin + 4 Mol. Anilin + Thiosulfat
grünblau
oliv; an der Luft blau
unlöslich
blauschwarz
ι Mol. p-Phenylendiamin + 6 Mol. Anilin + Thiosulfat
grünblau
oliv; an der Luft blau
unlöslich
blauschwarz
Mol. p-Phenylendiamintetrathiosulfosäure
+ 4 Mol. Anilin + Thiosulfat
unlöslich
grün; an der Luft blaugrün
unlöslich
grünschwarz
ι Mol. p-Phenylendiamintetrathiosulfosäure
+ 4 Mol. Anilin
grünblau
grünblau; an der Luft blau
unlöslich
blauschwarz
ι Mol. p-Phenylendiamintetrathiosulfosäure
-f 4Mol. Anilinthiosulfosäure
grünblau
olivgrün; an der Luft violettblau
unlöslich
grünlichschwarz
ι Mol. p-Phenylendiamin + 4 Mol. o-Toluidm + Thiosulfat
grünblau
olivgrün; an der Luft blau
unlöslich
blauschwarz
: Mol. p-Toluylendiamin + 4 Mol. Anilin + Thiosulfat
grünblau
an der Luft blau
unlöslich
blauschwarz
1 Mol. p-Phenylendiamin + 3 Mol. Anilin + 1 Mol. Phenol + Thiosulfat
grünblau
olivgrün; an der Luft blau
unlöslich
blauschwarz
ι Mol. p-Toluylendiamin + 3 Mol. Anilin + 1 Mol. Phenol + Thiosulfat
blau
an der Luft blau
unlöslich
blauschwarz
ι Mol. p-Toluylendiamin + 3 Mol. Anilin + rohes Kresol + Thiosulfat
blau
an der Luft blau
unlöslich
blauschwarz
ι Mol. p-Phenylendiamin + 3 Mol. o-Toluidm + 1 Mol. Phenol + Thiosulfat
blau
grünblau; an der Luft blau
unlöslich
blauschwarz
ι Mol. p-Phenylendiamin + 1 Mol. Anilin + 1 Mol. Phenol + Thiosulfat
blau
dunkelblau
unlöslich
schwarz
ι Mol. p-Phenylendiamin + 1 Mol. Anilin + 1 Mol. o-Kresol + Thiosulfat
blau
bräunlich; an der Luft blau
unlöslich
blauschwarz
ι Mol. p-Phenylendiamin + 1 Mol. Anilin + m-Kresol + Thiosulfat
grünblau
bräunlich; an der Luft grünblau
unlöslich
tiefschwarz
ι Mol. p-Amidophenol + 3 Mol. Anilin
+ Thiosulfat
intensiv blau
dunkelblau
unlöslich
blauschwarz
ι Mol. p-p-Diamidodiphenylamin + ι Mol. Anilin + Thiosulfat
schwerlöslich grünschwarz
bräunlich; an der Luft blau
unlöslich
schwarz
ι Mol. p-p-Diamidodiphenylamin + ι Mol. Phenol + Thiosulfat
blau
bräunlich; an der Luft blau
unlöslich
blauschwarz
ι Mol. p-p-Diamidodiphenylämin
+ ι Mol. m-Phenylendiamin + Thiosulfat
violettschwarz
violettbraun; an der Luft violettschwarz
unlöslich
schwarz
ι Mol. p-p-Diamidodiphenylamin
+ ι Mol. Anilin + 1 Mol. Phenol
+ Thiosulfat
grünblau
grün bis violettschwarz
unlöslich
schwarz
| Löslichkeit und Farbe der Lösung in | Natriumsulfid lösung |
verd. Säuren, Sodalösung oder Wasser |
Nuance auf Baumwolle |
|
| Componenten des Farbstoffs | concentrirter Schwefelsäure |
violettschwarz bis blauschwarz |
unlöslich | scjrwarz |
| ι Mol. p-p-Diamidodiphenylamin + ι Mol: Anilin + ι MoI. m-Phenylen- diamin + Thiosulfat |
blauschwarz | olivgrün bis blauschwarz |
unlöslich | grünschwarz |
| ι MoI. p-p-Diamidodiphenylamin + ι Mol. Anilin + ι Mol. Resorcin + Thiosulfat |
schwerlöslich grünlich |
violettbraun bis braunschwarz |
unlöslich | violettschwarz |
| ι MoI. p-p-Diamidodiphenylamin + 2 Mol. Resorcin + Thiosulfat |
unlöslich | braun; an der Luft blau |
unlöslich | violettschwarz |
| ι MoI. p-p-Diamidodiphenylamin + 2 MoI. Phenol + Thiosulfat |
blau | grünlich braun; an der Luft blau |
unlöslich | blauschwarz |
| ι MoI. p-p-Diamidodiphenylamin + 2 Mol. Anilin + Thiosulfat |
grünlich blauschwarz |
violettbraun; an der Luft blau schwarz |
unlöslich | schwarz. |
| ι MoI. p-p-Diamidodiphenylamin + ι MoI. Phenol + ι MoI. m-Phenylen- diamin -f Thiosulfat |
intensiv violett blau |
Claims (1)
- Patent-Anspruch :Abänderung des Verfahrens des Patentes 120560 und der dazugehörigen Zusatz-Patente, dadurch gekennzeichnet, dafs ein Theil des als erste Componente benutzten p-Diamins oder p-Amidophenols durch eine mit der zweiten Componente identische oder davon verschiedene Componente oder ein Gemisch von solchen Componenten ersetzt wird, welche fähig sind, mit dem p-Diamin bezw. p-Amidophenol zueinem Indamin oder Indophenol zusammenzutreten, wobei ein Indamin oder Indophenol bildendes Gemisch durch das Indamin oder Indophenol selbst bezw. die daraus durch Reduction erhältlichen diparasubstituirten Diphenylaminderivate, das als erste Componente benutzte p-Diamin oder p-Amidophenol durch dessen Thiosulfosäure und das als zweite Componente benutzte Amin oder Diamin durch dessen Thiosulfosäure ganz oder theilweise ersetzt werden kann.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE130440C true DE130440C (de) |
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ID=398839
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DENDAT130440D Active DE130440C (de) |
Country Status (1)
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| DE (1) | DE130440C (de) |
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0
- DE DENDAT130440D patent/DE130440C/de active Active
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