DE1300696B - Verfahren zur Herstellung von geschaeumten Formkoerpern auf der Basis von Epoxidpolyaddukten - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von geschaeumten Formkoerpern auf der Basis von Epoxidpolyaddukten

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DE1300696B DEF43467A DEF0043467A DE1300696B DE 1300696 B DE1300696 B DE 1300696B DE F43467 A DEF43467 A DE F43467A DE F0043467 A DEF0043467 A DE F0043467A DE 1300696 B DE1300696 B DE 1300696B
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Description

1 2
Es ist bekannt, Polyepoxidverbindungen zu Schaum- phenyl)-methan, Bis-(4-hydroxyphenyl)-äthan, Bisstoffen zu verarbeiten. So wird z. B. in der USA.- (4-hydroxyphenyl)-dimethylmethan, Bis-(4-hydroxy-Patentschrift 3 025 249 die Verschäumung von Epoxid- phenyl)-butan, Bis-(4-hydroxyphenyl-2,3,5,6-tetraverbindungen in Gegenwart von Trialkoxyboroxinen, chlorophenyl)-2,2-propan, 4,4'-Dioxybenzophenon, Aminen und Lösungsmitteln bzw. fluorierten Kohlen- 5 Bis-(4-hydroxyphenyl)-cyclohexan, Bis-(4-hydroxywasserstoffen beschrieben. In der USA.-Patentschrift phenyl)-phenylmethan, Bis-(4-hydroxy-3-methylphe-2 993 014 werden Epoxidverbindungen durch Kork- nyl)- dimethylmethan, Bis-(4-hydroxy-3~tert.butylmehl in Gegenwart basischer Umsetzungskomponenten phenyl) - dimethylmethan, Tris - (4 - hydroxyphenyl)-verschäumt. USA.-Patent 3 051665 beschreibt die methan, Bis-(4-hydroxyphenyl)-pentansäureester; Verschäumung von Epoxidverbindungen mittels halo- ίο weiterhin können auch aliphatische Polyepoxide aus genierten Kohlenwasserstoffen in Gegenwart von Diolen und Polyolen, wie Glycol, 1,4-Butandiol, PoIy-Borfluorid bzw. dessen Komplex-Verbindungen. USA.- glycol, Glycerin, Hexantriol, Pentaerythrit, nach dem Patent 3 028 344 beschreibt Epoxidschäume, bestehend erfindungsgemäßen Verfahren verschäumt werden, aus Epoxidverbindungen, basischen bzw. sauren Poly- Bei der Vernetzung dieser Epoxidverbindungen be-
adduktionsbildnerna-Natrium-Natriumsalz einer Fett- 15 dient man sich insbesondere aliphatischer oder cyclosäure und einem Lösungsmittel als Schaumbildner. aliphatischer primärer oder sekundärer sowie primär-Weiter ist die Verwendung von Treibmitteln, die sich sekundärer mehrwertiger Amine, weiterhin aromaleicht zersetzen, wie Ammoniumbicarbonat, Benzol- tischer Diamine bzw. Diaminodiphenylalkane. Als sulfohydrazid, Azodiisobuttersäuredinitril, ρ,ρ'-Oxy- Beispiele seien genannt: Äthylendiamin, Diäthylenbis(benzolsulfohydrazid), bekannt. so triamin, Triäthylentetramin, Tetraäthylenpentamin,
Der Nachteil dieser Verfahren liegt zum Teil darin, Pentaäthylenhexamin, Propylendiamin, Dipropylendaß zur Zersetzung der gasabspaltenden Treibmittel diamin, N-Cyclohexylpropylendiamin-(1,3), N-Hyhöhere Temperaturen in Anwendung gebracht werden droxyäthylpropylendiamin, 1,6-Hexamethylendiamin, müssen, zum anderen Teil, daß die Treibmittel sehr Piperazin, Phenylendiamine, 4,4 - Diamino - diteuer sind und praktisch bei dem Verschäumungs- 25 phenyl-methan, 4,4-Diamino-dicyclohexyl-methan, prozeß völlig verlorengehen. N-Hydroxyäthylpropylendiamin, N,N'-Bis-(hydroxy-
Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur äthyl)-diäthylentriamin, N-(Hydroxypropyl)-diäthylen-Herstellung von geschäumten Formkörpern auf der triamin, N-(Hydroxypropyl)-l,2-diaminopropan, Di-Basis von Polyaddukten durch Umsetzen von Epoxy- cyandiamid, Polyamidoamine.
verbindungen, die mehr als eine Epoxygruppe im 30 Die Darstellung der Carbaminate erfolgt in beMolekül enthalten, mit Stickstoffverbindungen, ge- kannter Weise durch Umsetzung von Aminen bzw. gebenenfalls zusätzlich in Gegenwart ein- oder mehr- mehrwertigen Aminen mit Kohlendioxid. Als Beispiel wertiger Amine, das dadurch gekennzeichnet ist, daß sei die Herstellung von Äthylendiamincarbaminat als Stickstoffverbindung Carbaminate von ein- oder aufgeführt: 100 g trockenes Äthylendiamin werden in mehrwertigen Aminen verwendet werden. 35 500 ml absolutem Methanol gelöst und etwa 4 Stunden
Der besondere Vorteil sowie der technische Fort- trockenes Kohlendioxid bei —10° C eingeleitet. Das schritt des erfindungsgemäßen Verfahrens, bei dem Lösungsmittel wird im Vakuum entfernt und der Carbaminate verwendet werden, liegt darin, daß da- Rückstand in Äther aufgenommen. Das in Äther undurch keine Verunreinigungen in das Harz eingebracht lösliche Carbaminat wird rasch abgesaugt, mit etwas werden und daß das nach Abspaltung von Kohlen- 40 Äther nachgewaschen und sofort im Vakuumtrockendioxid aus dem Carbaminat frei werdende Amin zur schrank bei Raumtemperatur getrocknet (J. Am. Chem. Umsetzung mit der Epoxidverbindung dient. Man Soc, 73 [1951], S. 1829, und J. Am. Chem. Soc, 70 kann somit für jede Epoxidverbindung das Carbaminat [1948] S. 3865).
mit der günstigsten Zersetzungstemperatur wählen und In analogen Reaktionen werden z. B. die Carbami-
damit optimale Verschäumungs- und Reaktionsbe- 45 nate von 1,2-Propylendiamin, 1,3-Propylendiamin, dingungen erzielen. Weiterhin ist es möglich und oft 1,4-Butylendiamin, Diäthylentriamin, 1,6-Hexavorteilhaft, die Carbaminate zusammen mit mehr- methylendiamin, Piperazin, 4,4'-Diamino-dicyclowertigen Aminen anzuwenden. So kann man z. B. ein hexyl-methan hergestellt.
sehr reaktionsfreudiges Carbaminat, wie das Äthylen- Die Herstellung der geschäumten Formkörper nach
diamincarbaminat, mit einem reaktionsträgeren Amin, 5° dem erfindungsgemäßen Verfahren wird so durchgez. B. einem Polyamidoamin, mischen und damit führt, daß man die berechnete Menge Carbaminat in erreichen, daß zunächst eine rasche Erstreaktion des die Epoxidverbindung einrührt und auf die Zersetzungserzeugten Schaumes und anschließend eine langsame temperatur des Carbaminats erwärmt. Man kann auch Nachreaktion durch das Polyamidoamin eintritt. Auf Mischungen aus Carbaminat und Polyamin verwenden, diese Weise ist es möglich, die bei der Umsetzung auf- 55 wobei im Falle niedermolekularer Polyamine die tretende hohe Reaktionswärme, die sonst mitunter Reaktion bei Raumtemperatur einsetzt. Schaumzur Verkohlung der Epoxidverbindung führen kann, bildungs- und Polyadditionsreaktion können durch zu vermeiden. Weiterhin hat man es in der Hand, durch Wahl von Carbaminat und gegebenenfalls des PolyWahl des Carbaminats bzw. des Verhältnisses Carba- amins so aufeinander abgestimmt werden, daß minat zum mehrwertigen Amin die jeweilige Dichte 60 spannungsrißfreie Schaumkörper mit guten mechades Schaumes nach Wunsch einzustellen. nischen Festigkeitswerten erhalten werden.
Das erfindungsgemäße Verfahren ist auf Epoxidver- Für die Erzielung gleichmäßiger geschäumter Formbindungen der verschiedensten Art mit mehr als körper mit bestimmter Porendichte ist es vorteilhaft, einer Epoxygruppe im Molekül anwendbar, z. B. in an sich bekannter Weise geringe Mengen, z. B. bis solchen auf der Basis einkerniger, zwei Hydroxyl- 65 zu 2 °/„, vorzugsweise bis 1%, bezogen auf die Epoxidgruppen enthaltender Phenole, wie Brenzkatechin, verbindung, eines oberflächenaktiven Stoffes zuzu-Resorcin, Hydrochinon, Heptylresorcin, ferner mehr- geben. Es eignen sich z. B. Polysiloxane, Blockmischkerniger Phenole oder Bisphenole, wie Bis-(4-hydroxy- polymere von Polysiloxanen mit Polyäthylenoxiden,
oxäthylierte Fettalkohole, oxäthylierte Fettamine, oxäthylierte Fettsäuren und oxäthylierte Alkylphenole, Fettalkoholsulfate, Alkyl- und Arylsulfonate, Blockkondensationsprodukte aus Polyäthylenoxiden und Polypropylenoxid, Paraffinöle sowie Wachse.
Weiterhin können den Epoxidverbindungen in an sich bekannter Weise zahlreiche indifferente Stoffe zugefügt werden. So kann man z. B. Füllstoffe, Farbstoffe, Weichmacher und Flammschutzmittel zusetzen.
Die erfindungsgemäß hergestellten geschäumten Formkörper lassen sich gut als Isoliermittel gegen Kälte, Wärme und Schall verwenden. Ferner sind sie als Isolierstoffe auf dem elektrotechnischen Sektor brauchbar, und sie können auch mannigfaltige Verwendung im Flugzeug-, Raketen- und Karosseriebau finden.
Beispiel 1
In 100 g Diglycidyläther des 4,4'-Dioxy-diphenyl-2,2-propans mit dem Epoxidäquivalent 192 werden 13,5 g Äthylendiamincarbaminat und 1 g Siliconöl mit einem Glasstab gut eingerührt und etwa auf 700C erwärmt. Das aus dem Carbaminat frei werdende Kohlendioxid verschäumt die Epoxidverbindung, wobei eine gleichzeitige Reaktion der geschäumten Mischung eintritt. Der erhaltene Schaumstoff ist außerordentlich hart und besitzt ein Raumgewicht von 25 kg/m3.
Beispiel 2
100 g Diglycidyläther des 4,4'-Dioxy-diphenyl-1,2-propans mit dem Expoidäquivalent 192 werden mit einer Mischung aus 6,7 g Äthylendiamincarbaminat, 6 g Diäthylentriamin und 0,5 g Polyäthylenoxid gut vermischt. Nach einigen Minuten tritt unter Selbsterwärmung des Reaktionsgemisches die Verschäumung und Umsetzung ein. Der erhaltene Schaumstoff besitzt ein Raumgewicht von 75 kg/m3.
Beispiele 3 bis 10
Die in der folgenden Tabelle aufgeführten geschäumten Formkörper aus Epoxidverbindungen wurden gemäß Beispiel 1 und 2 hergestellt. Als Epoxidverbindungen wurden der Glycidyläther des 4,4'-Dioxy-diphenyl-2,2-propans mit dem Epoxidäquivalent 192 (Epoxidzahl 0,52) bzw. mit dem Epoxidäquivalent 176 (Epoxidzahl 0,57) verwendet.
30
35
Bei
spiel		 Ge
wicht		 Reaktionskomponenten Raum
gewicht des
Schaum
stoffes
kg/m3
3
4
5		 100
17
3,9
1,0
100
17
6
100
17
7,5
0,5		 Epoxidverbindung (Epoxid
äquivalent 192)
Piperazincarbaminat
Äthylendiamin
Silikonöl
Epoxidverbindung (Epoxid
äquivalent 192)
Piperazincarbaminat
Diäthylentriamin
Epoxidverbindung (Epoxid
äquivalent 192)
Piperazincarbaminat
Hexamethylendiamin
Silikonöl		 46
116
79
50
55
60
Ge
wicht		 Reaktionskomponenten Raum
Bei
spiel		 gewicht des
Schaum
stoffes
100 Epoxidverbindung (Epoxid- kg/m»
6 n äquivalent 192) 250
6,7 Äthylendiamincarbaminat
6,7 p-Phenylendiamin
0,5 Silikonöl
100 Epoxidverbindung (Epoxid
7 äquivalent 176) 56
22,8 Hexamethylendiamin-
carbaminat
0,5 Silikonöl
100 Epoxidverbindung (Epoxid
8 äquivalent 176) 95
11,4 Hexamethylendiamin-
carbaminat
4,3 Äthylendiamin
0,5 Silikonöl
100 Epoxidverbindung (Epoxid
9 äquivalent 176) 76
11,4 Hexamethylendiamin-
carbaminat
6,0 Diäthylentriamin
0,5 Silikonöl
100 Epoxidverbindung (Epoxid
10 äquivalent 176) 80
11,4 Hexamethylendiamin-
carbaminat
8,3 Hexamethylendiamin
0,5 Silikonöl
40
Beispiel 11
100 g Glycerin-triglycidyläther vom Epoxidäquivalent 160 werden mit 14 g Hexamethylendiamincarbaminat und 15 g Piperazin gut vermischt. Nach etwa 2 Minuten tritt unter sehr starker Wärmetönung Verschäumung und Vernetzung ein. Der entstandene Schaum ist im Gegensatz zu den Schäumen der Beispiele 1 bis 10 von weichgummiartiger Beschaffenheit.
Beispiel 12
Man mischt unter Rühren 100 g Glycerin-triglycidyläther (Epoxidäquivalent 160) mit 22,3 g Piperazincarbaminat, 15 g Äthylendiamincarbaminat und 70 g eines Amidoamins einer dimerisierten Leinölfettsäure. Nach wenigen Minuten tritt unter Abspaltung von Kohlendioxid aus dem Carbaminat Verschäumung und Reaktion ein. Der entstandene Schaum ist sehr weich und hat feine bis mittlere Poren.
Beispiel 13
Eine Mischung aus 100 g Epoxidverbindung vom Epoxidäquivalent 176, 17 g 4,4'-Diamino-dicyclohexyl-methan-carbaminat, 5 g Äthylendiamin und 0,5 g Silikonöl werden gut vermischt und etwas erwärmt. Bei etwa 60 bis 7O0C zersetzt sich das Carbaminat unter Kohlendioxidabspaltung, und die Reaktion der Epoxidverbindung setzt ein. Es entsteht ein
sehr harter Schaumstoff mit einem Raumgewicht von 126 kg/m3.
Beispiel 14
100 g Glycerin-triglycidyläther mit dem Epoxidäquivalent 160 werden mit 21 g 4,4'-Diamino-dicyclohexyl-methan-carbaminat, 7 g Triäthylentetramin und 0,5 g Silikonöl bei 200C gut vermischt. Nach einigen Minuten tritt unter starker Erwärmung Verschäumung und Umsetzung der Epoxidverbindung ein. Es entsteht dabei ein elastischer Weichschaum.

Claims (1)

  1. Patentanspruch:
    Verfahren zur Herstellung von geschäumten Formkörpern auf der Basis von Polyaddukten durch Umsetzen von Epoxyverbindungen, die mehr als eine Epoxygruppe im Molekül enthalten, mit Stickstoffverbindungen, gegebenenfalls zusätzlich in Gegenwart ein- oder mehrwertiger Amine, dadurch gekennzeichnet, daß als Stickstoffverbindungen Carbaminate von ein- oder mehrwertigen Aminen verwendet werden.
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