DE1298703B - Verfahren zum haftfesten Verbinden von Kautschuk mit Textilien - Google Patents

Verfahren zum haftfesten Verbinden von Kautschuk mit Textilien

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DE1298703B DEF43758A DEF0043758A DE1298703B DE 1298703 B DE1298703 B DE 1298703B DE F43758 A DEF43758 A DE F43758A DE F0043758 A DEF0043758 A DE F0043758A DE 1298703 B DE1298703 B DE 1298703B
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Description

IO
Aus der USA.-Patentschrift 2 746 898 und der entsprechenden deutschen Auslegeschrift 1 093 078 ist es bekannt, daß man zur Erhöhung der Haftfestigkeit von Kautschuk an Gewebe Resorcin und Paraformaldehyd auf das Gewebe aufbringen oder in die Kautschukmischung einbringen kann. Das Einmischen in den Kautschuk muß jedoch bei ungewöhnlich niedrigen Temperaturen erfolgen, so daß die Mischungsherstellung praktisch kaum möglich ist. Aus der britischen Patentschrift 907 706 ist es weiterhin bekannt, daß man in Kautschukmischungen metadisubstituierte Benzolderivate und trimeres Methylenaminoacetonitril einarbeiten kann. Dieses Verfahren ist jedoch aus toxikologischen Gründen sehr bedenklich, da sich dabei leicht Blausäure abspaltet. Aus der französischen Patentschrift 1 021959 ist weiterhin bekannt, daß man bei einem ähnlichen Verfahren Kautschukmischungen verwenden kann, die Resorcin und Hexamethylentetramin enthalten.
Das Hexamethylentetramin hat jedoch den Nachteil, daß es ein bekannter Vulkanisationsbeschleuniger ist und daß durch den Zusatz dieses Produktes daher die Vulkanisation der Kautschukmischung erheblich beeinflußt wird. Die in der belgischen Patentschrift 624 519 beschriebenen trisubstituierten Cyclotrimethylentriaminverbindungen haben den Nachteil, daß sie sehr schwer zugänglich, thermisch wenig beständig und mit Resorcin wenig verträglich sind. Die erzielbaren Haftungen sind daher nicht sehr zufriedenstellend.
Es wurde nun gefunden, daß man bei dem Verfahren zum haftfesten Verbinden von Kautschuk mit gegebenenfalls mit üblichen Faserimprägnierungsmitteln behandelten Textilien durch Aufbringen einer vulkanisierbaren Kautschukmischung, die Benzolderivate mit HO-, H2N- oder H3COCO-Gruppen in m-Stellung oder 1,5-Dioxynaphthalin und eine weitere mit diesen Verbindungen Kondensationsharze bildende Komponente enthält, und Erhitzen des erhaltenen Verbundkörpers zur Vulkanisation des Kautschuks besonders gute Ergebnisse erzielt, wenn man als weitere harzbildende Komponente Hexamethylolmelamin oder dessen Äther oder Ester mit Ausnahme der Hexaalkoxymethylmelamine einsetzt.
Vorzugsweise wird als m-substituierte Benzolverbindung Resorcin verwendet.
Das erfindungsgemäß verwendete Hexamethylolmelamin braucht nicht in reiner Form vorzuliegen, sondern es können auch Produkte verwendet werden, die einen etwas geringeren Gehalt an Formaldehyd besitzen oder die einen Gehalt an höhermolekularen Kondensationsprodukten aufweisen. Die Herstellung des Hexamethylolmelamins kann in bekannter Weise erfolgen, z. B. durch Umsetzung von ungefähr 1 Mol Melamin mit ungefähr 6 Mol wäßriger Formaldehydlösung (vgl. »Helvetica chimica acta«, Bd. 24, S. 315 E; schweizerische Patentschrift 197 486, und H ο u b e η — W e y 1, »Methoden der organischen Chemie«, Bd. VII, S. 242).
An Stelle des Hexamethylolmelamins können auch, wie bereits erwähnt, mit Ausnahme der Hexaalkoxymethylmelamine dessen Äther und Ester, die als verkappte Methylolverbindungen anzusehen sind, eingesetzt werden. Unter den Derivaten sind insbesondere die niederen Alkyläther, wie beispielsweise Methyl-, Äthyl-, Propyl-, Butyl- und Allyläther, unter den Estern insbesondere die niederen aliphatischen Carbonsäureester, wie Acetate und Propionate, geeignet.
Sie unterscheiden sich von den freien Methylolverbindungen durch ihre besondere Verträglichkeit mit Naturkautschuk oder mit Synthesekautschuktypen sowie durch ihren niedrigen Schmelzpunkt.
Als m-substituierte Benzolderivate kommen neben Resorcin m-Aminophenol, m-Phenylendiamin, Resorcindiacetat, -propionat oder -butyrat, Resorcinmonomethyläther oder -propyläther in Frage.
In die für das Belegen des Gewebes oder der Fäden vorgesehene Kautschukmischung werden 0,2 bis 8 Gewichtsprozent, vorzugsweise 0,5 bis 4 Gewichtsprozent, der erfindungsgemäßen Hexamethylolverbindung oder ihrer Derivate eingemischt (Prozentangaben bezogen auf Kautschuk). Durch Zusatz etwa gleicher oder etwas höherer Mengen von Resorcin oder anderen m-substituierten Benzolderivaten wird die haftungsverbessernde Wirkung erheblich gesteigert. Beim Einmischen des Resorcins sollte die Mischungstemperatur oberhalb des Schmelzpunktes des Resorcins (oberhalb etwa 115°C) liegen. Als Kautschuktypen kommen sowohl natürlicher als auch synthetischer Kautschuk, wie Mischpolymerisate aus Butadien und Styrol, Butadien und Acrylnitril, ferner Polyisopren, Polybutadien, Polychlorbutadien, sowie deren Verschnitte in Frage. Die Haftfestigkeit der Gewebe wird sowohl ohne Vorimprägnierung als auch nach Vornahme einer haftungsverbessernden Vorimprägnierung, beispielsweise mit Latizes auf der Basis von Naturkautschuk, Butadien-Styrol-, Butadien-Acrylnitril-, Butadien-Styrol-Vinylpyridin-Polymerer und deren Verschnitte, die vorzugsweise ein Resorcin-Formaldehyd-Harz enthalten, verbessert. Als Gewebe sind alle Faserarten, wie Reyon, Polyamide, Polyester, Polyacrylnitril und Baumwolle geeignet. Ohne Vorimprägnierung ist die Wirkung der erfindungsgemäßen Produkte bei Polyamidgeweben besonders ausgeprägt. Das Beschichten der Gewebe mit der erfindungsgemäßen Kautschukmischung erfolgt nach den in der Gummiindustrie üblichen Verfahren. Die Vulkanisation wird ebenfalls in üblicher Weise durchgeführt.
30
35
Beispiel 1
Auf einem Mischwalzwerk wurden zwei Reifenkarkassenmischungen folgender Zusammensetzung hergestellt:
A
(Gewichts
teile)		 B
(Gewich ts-
leile)
Naturkautschuk
Halbaktiver ölruß
Resorcin
Zinkoxid
Fichtenholzöl
Aromatisches Mineralöl ...
Phenyl-a-naphthylamin ....
Schwefel 		100,0
20,0
5,0
2,0
4,0
1,5
2,3
0,7
0,1		 100,0
20,0
1.3
5,0
2,0
4,0
1,5
2,3
0,7
0,4
1
Benzothiazyl-2-cyclohexyl-
sulfenamid
Benzothiazyl-2-sulfen-
morpholid
Diphenylguanidin
Hexamethylolmelamin
Die Mischung erfolgte, indem zunächst eine Vormischung aus Kautschuk, Ruß und Resorcin bei einer Mischungstemperatur von 130° C hergestellt wurde. Nach dem Abkühlen dieser Vormischung auf etwa 1003C wurden die übrigen Mischungsbestandteile und am Schluß das Hexamethylolmelamin zugemischt, das vorher auf einer Kugelmühle in aromatischem Mineralöl im Verhältnis 1 : 1 dispergiert worden war. Da der Zusatz von Resorcin und Hexamethylolmelamin eine leichte Vulkanisationsverzögerung nach sich zieht, waren beide Mischungen durch Abwandlung der Vulkanisationsbeschleunigerzusätze auf etwa gleiches Vulkanisationsverhalten eingestellt.
Zwischen je zwei 40 cm lange, 3 mm dicke und 2 cm breite Streifen aus den genannten Mischungen wurden, senkrecht zur Streifenrichtung und im Abstand von 1,5 cm, Reyoncordfäden einvulkanisiert. Die Fäden waren zuvor mit einem Imprägniermittel folgender Zusammensetzung imprägniert worden:
Gewichtsteile
Naturkautschuk-Latex, 60°/uig 125,0
Latex eines Mischpolymerisats aus
Butadien, Styrol und Vinylpyridin,
40%ig 62,5
Vorkondensiertes Resorcin-
Formaldehyd-Harz 20,0
Formaldehyd 6,0
Wasser 3968,5
Gesamttrockengehalt 3%.
4200,0
Im Rahmen des Trocknungsprozesses wurden die Fäden 10 Minuten auf 135 C erhitzt. Die Vulkanisation der die Fäden enthaltenden Prüfkörper erfolgte in 50 Minuten bei 138°C.
Zur Bestimmung der statischen Haftfestigkeit wurden aus den Prüfstreifen Einzelprüfkörper von 1,5 cm Länge so ausgestanzt, daß je ein Cordfaden (mit einer Einbettlänge von 2 cm) in der Mitte lag. Nach Vorwärmen auf 80C wurde in einem Raum von 800C die Kraft gemessen, die erforderlich ist, um den Faden aus dem Gummi herauszuziehen.
Die Bestimmung der dynamischen Haftfestigkeit erfolgte in der Weise, daß der oben beschriebene Prüfstreifen in dem beweglichen Teil einer Prüfmaschine eingespannt und auf 800C erwärmt wurde. Die herausragenden Cordfadenenden wurden am feststehenden Maschinenteil fixiert. Der Gummi wurde sodann lOOOmal pro Minute mit einem Gesamthub von 2,5 mm (±1,25 mm) hin- und herbewegt. Es wurde die Zeit bestimmt, die bei dieser Beanspruchung bis zum Lösen des Cordfadens vom Gummi vergeht.
Die beiden Haftfestigkeitsprüfmethoden sind in den »Bayer-Mitteilungen für die Gummi-Industrie«, Nr. 29, S. 71 bis 81, ausführlich beschrieben.
Folgende Haftfestigkeiten wurden erzielt:
Reyoncord imprägniert
Beispiel 2
Analoge Versuche zu Beispiel 1 wurden mit nicht imprägnierten Polyamidcordfäden durchgeführt. Dabei wurde außer den Mischungen A und B als Einbettmischungen für die Cordfäden auch eine Mischung C eingesetzt, die sich von der Mischung B nur dadurch unterschied, daß die Resorcinmenge auf 2,5 Gewichtsteile und die Hexamethylolmelaminmenge auf 2 Gewichtsteile erhöht war. Die erzielten Bindungswerte waren folgende:
Statische Haftfestigkeit bei 80°C,
kg
Dynamische Haftfestigkeit bei
80 C, Minuten
Mischung
8,7
94
11,6
164
Polyamidcord 15 nicht imprägniert Mischung
B		 C
Statische Haftfestigkeit
bei 80C, kg
20 Dynamische Haftfestig
keit bei 80°C,
Minuten 		A 7,2
164		 10,9
97
1,9
91
Beispiel 3
Analoge Versuche zu Beispiel 1 erfolgten auch mit Polyestercord. Dieser Cord wurde zunächst mit der 6°/()igen wäßrigen Emulsion eines Adduktes aus Mono-thiophosphorsäure-tris(p-isocyanato-phenyl)-ester und Acetessigester, eines Isocyanatabspalters, imprägniert, dann 10 Minuten auf 150°C erhitzt und darauf in einem zweiten Bad imprägniert, das folgendermaßen zusammengesetzt war:
Latex eines Mischpolymerisats aus
Butadien, Styrol und Vinylpyridin,
40%ig 250
Vorkondensiertes Resorcin-Formaldehyd-Harz 20
Formaldehyd 6
Wasser 344
620
Gesamttrockengehalt 20%.
Folgende Haftwerte wurden erhalten:
Polyestercord imprägniert
Statische Haftfestigkeit bei
8O0C, kg
Dynamische Haftfestigkeit bei
8O0C, Minuten
Beispiel 4
Mischung
7,8
100
9,3
125
Analog zu den Versuchen im Beispiel 1 wurden unter Verwendung des gleichartig wie dort imprägnierten Reyoncords Einbettmischungen verwendet, die die gleiche Zusammensetzung wie die Mischungen A und B hatten, jedoch waren jetzt in beiden Fällen die 100 Gewichtsteile Naturkautschuk durch 100 Gewichtsteile eines Verschnittes von Naturkautschuk mit Butadien-Styrol-Kautschuk im Verhältnis 1 : 1 ersetzt. Diese Mischungen wurden mit D und E bezeichnet.
Es wurden folgende Haftwerte gefunden:
Reyoncord imprägniert, in Verschnittmischungen aus Naturkautschuk und Butadien-Styrol-Kautschuk 1:1 Reyoncord imprägniert
Statische Haftfestigkeit bei
80 C, kg
Dynamische Haftfestigkeit bei
800C, Minuten
Mischung
Beispiel 5
6,3
96
8,0 176
Statische Haftfestigkeit bei
80 C, kg
Dynamische Haftfestigkeit bei
80 C, Minuten
• Für den Bau von Autoreifen der Dimension 7,50x20 wurde Polyamidcordgewebe eingesetzt, das mit dem Latex eines Mischpolymerisats aus Butadien, Styrol und Vinylpyridin unter Zusatz von vorkondensiertem Resorcin-Formaldehyd-Harz nach dem im Beispiel 3 für das zweite Bad angegebenen Rezept imprägniert und dann 10 Minuten bei 135 C getrocknet worden war. Zum Belegen des Cords auf dem Kalander wurde einerseits die Naturkautschuk-Karkassen-Mischung wie Mischung A im Beispiel 1 verwendet und andererseits die im gleichen Beispiel angeführte Mischung B. Als Laufflächenmischung wurde bei einer Serie eine dem Stand der Technik entsprechende Mischung auf der Basis von Naturkautschuk benutzt, während bei der anderen Serie zur Erschwerung der Prüfbedingungen eine Mischung auf der Basis von Butadien-Styrol-Kautschuk verwendet wurde.
Die so hergestellten Reifen wurden auf einem Reifenprüfstand geprüft, wobei die Geschwindigkeit bei 60 km/Stunde, der Reifeninnendruck normal und die Belastung 2O°/o über der Normalbelastung lag. Folgende Laufleistungen wurden erzielt:
Naturkautschuk-Lauffläche
Butadien-Styrol-Kautschuk-Lauffläche ..
Karkassen-Mischung
ohne Zusatz
13 000 km
9 000 km
Karkassen-Mischung mit ,„ 1,3°„Resorcin· + I0,, Hexamethylolmelamin
29 500 km 23 000 km
Die mit dem Einstichpyrometer in der Reifenschulter ermittelten Temperaturen waren mit und ohne Zusätze die gleichen. Bei den Reifen mit der Butadien-Styrol-Kautschuk-Lauffläche lagen die Temperaturen um 5 C höher als bei den Reifen mit der Naturkautschuk-Lauffläche, so daß die gewünschte Intensivierung der Prüfbedingungen durch den Butadien-Styrol-Kautschuk-Einsatz gegeben war.
Beispiel 6
Es wurden analoge Versuche zum Beispiel 1 gemacht, wobei wie bei Beispiel 1 wiederum imprägnierte Reyoncord fäden benutzt wurden. Die Mischung B war jedoch unter der Bezeichnung »Mischung F« dahin abgeändert, daß sie statt 1 Gewichtsteil Hexamethylolmelamin wie in Mischung B 1,3 Gewichtsteile Hexamethylolmelamin - pentamethyläther enthielt. Bei im übrigen gleicher Arbeitsweise wie im Beispiel 1 wurden folgende Haftwerte ermitteil:
55
Beispiel 7
Mischung
9,2 120
12,4 170
In Analogie zu Beispiel 2 erfolgten Versuche mit nicht imprägniertem Polyamidcord. An Stelle der Mischung C wurde jedoch eine »Mischung G« verwendet, der an Stelle von 2 Gewichtsteilen Hexamethylolmelamin wie in Mischung C 2,5 Gewichtsteile Hexamethylolmelamin - tri - methyläther eingemischt waren. Mit den Mischungen A und G durchgeführte Haftversuche führten zu folgenden Haftfestigkeiten:
Polyamidcord nicht imprägniert
Statische Haftfestigkeit bei
80 C, kg
Dynamische Haftfestigkeit bei
80 C. Minuten
Mischung
2,2 19
9,5 124
Beispiel 8
Analoge Versuche zum Beispiel 1 wurden ferner in der Weise durchgeführt, daß unter Beibehaltung der bei dem genannten Beispiel geschilderten Verfahrensweise statt der Mischung B eine Mischung H verwendet wurde, bei der an Stelle von 1,3 Gewichtsteilen Resorcin und 1 Gewichtsteil Hexamethylolmelamin 2,5 Gewichtsteile Resorcin und 2,0 Gewichtsteile Hexamethylolmelamin-hexaacetat eingesetzt waren. Auch in diesem Fall wurde wiederum imprägnierter Reyoncord verwendet.
Es wurden folgende Haftfestigkeiten gefunden:
Statische Haftfestigkeit bei
80 C. kg
Dynamische Haftfestigkeit bei
80 C. Minuten
Mischung A H
7.3 59
10,0 108
Beispiel 9
Mit Kautschukmischungen wie im Beispiel 1, die jedoch statt der 100 Gewichtsteile Naturkautschuk wie in den Mischungen A und B 75 Gewichtsteile Naturkautschuk und 25 Gewichtsteile PoIybutadienkautschuk enthielten, wurden analoge Versuche zu Beispiel 1 durchgeführt. Es wurde nicht f>5 imprägnierter Polyamidcord verwendet. Die Mischung mit Zusatz von Hexamethylolmelamin und Resorcin ist mit K. die Vergleichsmischung ohne diese Zusätze mit I bezeichnet.
Ermittelte Haftfestigkeit:
Statische Haftfestigkeit bei
80°C, kg λ
Dynamische Haftfestigkeit bei
8O0C, Minuten
Mischung
1,7
10
5,3
58
B ei spiel 11
Das Beispiel 1 wurde wiederholt, wobei jedoch an Stelle der Mischung B eine Mischung N eingesetzt wurde, die sich von der Mischung B nur dadurch unterschied, daß die 1,3 Gewichtsteile Resorcin durch 1,3 Gewichtsteile m-Aminophenol ersetzt wurden.
Für die Haftungsteste wurde nicht imprägnierter Nyloncord verwendet.
Beispiel 10
Mit Kautschukmischungen wie im Beispiel 1, die jedoch statt der 100 Gewichtsteile Naturkautschuk wie in den Mischungen A und B 50 Gewichtsteile Naturkautschuk und 50 Gewichtsteile synthetisches Polyisopren enthielten, wurden analoge Versuche zu Beispiel 1 durchgeführt. Dabei wurde wie im Beispiel 1 imprägnierter Reyoncord eingesetzt. In diesem Fall ist die Mischung mit Zusatz von Hexamethylolmelamin und Resorcin mit M, die Vergleichsmischung ohne diese Zusätze mit L bezeichnet :
Ermittelte Haftfestigkeit:
Folgende Haftungen wurden ermittelt:
Statische Haftfestigkeit bei
800C, kg
Dynamische Haftfestigkeit bei
800C, Minuten
Mischung

Claims (1)

  1. Patentanspruch:
    2,2 30
    6,2 196
    Statische Haftfestigkeit bei
    800C, kg
    Dynamische Haftfestigkeit bei
    800C, Minuten
    Mischung
    6,2
    71
    9,1
    81
    Verfahren zum haftfesten Verbinden ·νοη Kautschuk mit gegebenenfalls mit üblichen Faserimprägnierungsmitteln behandelten Textilien durch Aufbringen einer vulkanisierbaren Kautschukmischung, die Benzolderivate mit HO-, H2N- öder HaCOCO-Gruppen in m-Stellung oder 1,5-Dioxynaphthalin und eine weitere mit diesen Verbindungen Kondensationsharze bildende Komponente enthält, und Erhitzen des erhaltenen Verbundkörpers zur Vulkanisation des Kautschuks, dadurchgekennzeichn e t, daß man als weitere harzbildende Komponente Hexamethylolmelamin oder dessen Äther oder Ester mit Ausnahme der Hexaalkoxymethylmelamine verwendet.
    909 527/455
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FR27745A FR1447524A (fr) 1964-08-14 1965-08-09 Procédé pour augmenter l'adhésivité entre caoutchouc et tissus
BE668068D BE668068A (de) 1964-08-14 1965-08-09
GB3419465A GB1049085A (en) 1964-08-14 1965-08-10 Bonding textile materials to rubber
NL6510649A NL143240B (nl) 1964-08-14 1965-08-13 Werkwijze ter vergroting van de hechting tussen rubber en textielmateriaal.
GB4341966A GB1163594A (en) 1964-08-14 1966-09-28 Process for increasing the bond strength between rubber and textiles
NL6613766A NL6613766A (de) 1964-08-14 1966-09-29
US3596696D US3596696A (en) 1964-08-14 1969-07-14 Vulcanizable rubber compositions and laminated solid rubber textile composition based on the same

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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2634034A1 (de) * 1976-07-29 1978-02-02 Bayer Ag Verfahren zur herstellung einer lagerstabilen, anvulkanisationssicheren gummi-gewebe-haftmittelkombination

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4038220A (en) * 1974-08-09 1977-07-26 American Cyanamid Company Method for adhesion of rubber [using N-(substituted oxymethyl)melamines and beta naphthol] to reinforcing materials

Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
BE624519A (de) * 1962-01-15 1900-01-01
DE725499C (de) * 1938-02-24 1942-09-23 Continental Gummi Werke Ag Verfahren zur Verbesserung der Haftfestigkeit von Vulkanisaten aus natuerlichem oder kuenstlichem Kautschuk an Baumwolle, Kunstseide oder anderen Spinnstoffen
FR1021959A (fr) * 1950-07-12 1953-02-26 Stop Procédé de fabrication de produits composites compremant des fils ou toiles textiles et du caoutchouc et objets fabriqués par ce procédé
US2746898A (en) * 1953-10-29 1956-05-22 Us Rubber Co Dry adhesion method for adhering textile material to rubber
GB907796A (en) * 1960-07-01 1962-10-10 Us Rubber Co Adhering textile materials to rubber

Patent Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE725499C (de) * 1938-02-24 1942-09-23 Continental Gummi Werke Ag Verfahren zur Verbesserung der Haftfestigkeit von Vulkanisaten aus natuerlichem oder kuenstlichem Kautschuk an Baumwolle, Kunstseide oder anderen Spinnstoffen
FR1021959A (fr) * 1950-07-12 1953-02-26 Stop Procédé de fabrication de produits composites compremant des fils ou toiles textiles et du caoutchouc et objets fabriqués par ce procédé
US2746898A (en) * 1953-10-29 1956-05-22 Us Rubber Co Dry adhesion method for adhering textile material to rubber
DE1093078B (de) * 1953-10-29 1960-11-17 Us Rubber Co Verfahren zur Verbesserung der Haftfaehigkeit von Kautschuk an Spinnstoffen
GB907796A (en) * 1960-07-01 1962-10-10 Us Rubber Co Adhering textile materials to rubber
BE624519A (de) * 1962-01-15 1900-01-01

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2634034A1 (de) * 1976-07-29 1978-02-02 Bayer Ag Verfahren zur herstellung einer lagerstabilen, anvulkanisationssicheren gummi-gewebe-haftmittelkombination
JPS587663B2 (ja) * 1976-07-29 1983-02-10 バイエル・アクチエンゲゼルシヤフト 接着方法

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GB1049085A (en) 1966-11-23
NL6510649A (de) 1966-02-15
NL143240B (nl) 1974-09-16
BE668068A (de) 1966-02-09

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