DE1298527B - Verfahren zur Herstellung bicyclisch substituierter Aminoalkane - Google Patents
Verfahren zur Herstellung bicyclisch substituierter AminoalkaneInfo
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Description
Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung analgetisch und spasmolytisch wirksamer
sowie entzündungshemmender bicyclisch substituierter Aminoalkane der allgemeinen Formel
R,
CH-A —N
bzw. deren Salze und quartäre Ammoniumverbindungen, wobei A einen Äthylen- oder Propylenrest
und R1 bzw. R2 Methyl- oder Äthylgruppen bedeuten
oder wobei R1 und R2 zusammen mit dem Stickstoffatom
einen Pyrrolidin-, Piperidin- oder Morpholinrest oder R1 und A zusammen mit dem Stickstoffatom
einen N-Methylpiperidin-Rest bedeuten.
Das Verfahren zur Herstellung der neuen Verbindüngen
ist dadurch gekennzeichnet, daß man ungesättigte bicyclisch substituierte Aminoalkane der
allgemeinen Formel
<ZX
C—A —N
II
in an sich bekannter Weise einer katalytischen Hydrierung unterwirft.
Die katalytische Hydrierung der Verbindungen der Formel II kann beispielsweise mit Wasserstoff in
Gegenwart von Platinoxyd in essigsaurer Lösung erfolgen. Die Wahl des Lösungsmittels ist jedoch in
weiten Grenzen variierbar. So kann man die Hydrierung auch in anderen organischen Lösungsmitteln,
wie beispielsweise Essigsäureäthylester oder Benzol, durchführen.
Aus den erhaltenen Verbindungen der Formel I kann man gegebenenfalls deren Salze mit anorganischen
oder organischen Säuren bzw. deren quartäre Ammoniumverbindungen bilden.
Die ungesättigten bicyclisch substituierten Aminoalkane der allgemeinen Formel II sind erhältlich nach
dem in der Patentanmeldung P 1468127.7 beschriebenen
Verfahren durch Kondensation von Phenylacetonitrilen mit Bicyclo-[2,2,l]-heptanon, Alkylierung
mit einem ω-Halogenalkylamjn und Abspaltung
der Nitrilgruppe oder durch Wasserabspaltung aus l-Phenyl-l-bicyclo-[2,2,l]-heptyl-aminoalkoholen.
Die neuen bicycüsch substituierten Aminoalkane sind im Vakuum destillierbare, ölige Flüssigkeiten,
welche mit anorganischen und organischen Säuren gut kristallisierende wasserlösliche Salze bilden. Durch
Umsetzung mit Alkylhalogeniden oder Alkylsulfaten werden die kristallisierten, quartären Ammonium-Verbindungen
erhalten.
Die neuen Verbindungen besitzen wertvolle therapeutische
Eigenschaften und sollen als Arzneimittel Verwendung finden. Insbesondere kommen ihnen
analgetischc, spasmolytische, hustendämpfende und entzündungshemmende Wirkungen zu.
Die Erfindung wird nachstehend an Hand von
Ausführungsbeispielen erläutert.
l-Phenyl-l-(bicyclo-[2,2}l]-heptyl-2/)-3-dimethylamino-propan
10 g l-Phenyl-l-(bicyclo-[2,2,l]-heptyliden-2')-3-dimethylamino-propan
— erhalten nach Patentanmeldung P 1468127.7, Beispiel 1 — werden in
100 ecm Eisessig gelöst und in Gegenwart von Platinoxydkatalysator und Wasserstoff bei gewöhnlicher
Temperatur und Atmosphärendruck hydriert. Nach dem Abdampfen des Eisessigs im Vakuum wird
der Rückstand in Wasser gelöst, mit Natronlauge alkalisch gemacht und die abgeschiedene Base in
Äther aufgenommen. Nach fdem Trocknen über
Natriumsulfat wird im Vakuum destilliert. Kp.4 = 122
bis 124° C ;C18H27N.
l-Phenyl-l-(bicyclo-[2,2,l]-heptyl-2')-3-piperidinopropan
10 g 1 -Phenyl-1-(bicycle-[2,2,1]-heptyliden-2')-3-piperidino-propan
werden in 100 ecm Eisessig gelöst und in Gegenwart von Platinoxydkatalysator und
Wasserstoff bei gewöhnlicher Temperatur und Atmosphärendruck hydriert. Nach dem Abdampfen des
Eisessigs unter vermindertem Druck wird der Rückstand in Wasser gelöst und mit 2 n-Natronlauge
alkalisch gemacht. Die abgeschiedene Base wird in Äther aufgenommen und nach Trocknen mit Natriumsulfat
im Vakuum destilliert. Kp.0,4 = 176 bis 1790C;
Hydrochlorid F. = 214 bis 215° C (aus Äthanol-Äther).
Versuchsbericht
Verglichen wurden die wichtigsten pharmakologischen Eigenschaften von
Substanz A = l-Phenyl-l-(bicyclo-[2,2,l]-heptyl-2')-3-dimethylamino-propan
(Hydrierungsprodukt nach Beispiel 1)
(Hydrierungsprodukt nach Beispiel 1)
Substanz B = 2-Phenyl-2-dimethylamino-
bicyclo-[2,2,l]-heptan (belgisches
Patent 598 255, Beispiel 7)
Patent 598 255, Beispiel 7)
| Dosis (mg/kg |
A | - B | mg/kg | 22,0 | 46,0 | |
| subcutan) | 107,0 | 55,0 | ||||
| 1. Toxizität | 72,5 | |||||
| (Maus LD50) | 36,0 | 51,5 | ||||
| intravenös | 164,0 | |||||
| subcutan | ||||||
| 2. Analgesie (Maus) | 40,0 | |||||
| a) Standartisierter | ||||||
| Wärmereiz auf | % Analgesie | |||||
| die Schwanz | 10,0 | |||||
| wurzel (EDj0; | 26,0 | |||||
| subcutan) | 51,0 | |||||
| b) Elektrischer | 10,0 | |||||
| Reiz | 25,0 | |||||
| 50,0 |
| Dosis | A | mg/kg | B | 0 | 21 | 25,5 | |
| (mg/kg | 0 | 44 | 41,0 | ||||
| subcutan) | 0 | 66 | |||||
| % Schwellungs | 2,0 | 72 | |||||
| hemmung | 8,5 | ||||||
| Crotonöl-Odem | |||||||
| 3. Entzündungs | 2,0 | 20,0 | Dextran-Ddem | 0 | |||
| hemmung | 5,0 | 26,0 | 21,0 | 0 | |||
| Ermittelt am | 10,0 | 29,0 | 26,0 | 0 | |||
| Rattenfuß nach | 25,0 | 38,0 | 30,0 | 0 | |||
| Crotonöl- bzw. | 50,0 | 55,0 | 52,0 | ||||
| Dextranvorbehand- | |||||||
| lung (H. Haas, | |||||||
| Naunyn Schmiede- | 5,0 | ||||||
| berg's Archiv f. Exp. | 10,0 | ||||||
| Pathologie u. Phar | 25,0 | ||||||
| makologie, 227, 84 | 50,0 | ||||||
| [1956]) | % Lyse | ||||||
| Dosis | |||||||
| (mg/kg | |||||||
| intravenös) | |||||||
| 4. Spasmolytische | 0,5 | ||||||
| Wirkung | 1,0 | ||||||
| Ermittelt am iso | 2,0 | ||||||
| lierten Meer | 5,0 | ||||||
| schweinchendarm | |||||||
| nach Barium | |||||||
| chlorid-Spasmus |
phlogisticum größere Ansatzmöglichkeiten als die Verbindungen des belgischen Patents, deren Einsatzmöglichkeit
ausschließlich auf den analgetischen Sek- *tor beschränkt ist.
Claims (1)
- Patentanspruch:Verfahren zur Herstellung analgetisch und spasmolytisch wirksamer sowie entzündungshemmender bicyclisch substituierter Aminoalkane der allgemeinen Formel30 5. Sonstige WirkungenDie neuen Verbindungen entfalten ferner zentralsedierende Effekte. Schon kleine Dosen ab 1,0 mg/ kg intravenös unterdrücken den Hustenreiz an der Katze und am Meerschweinchen. Alle diese Wirkungen kommen den Verbindungen der belgischen Patentschrift 598 255 nicht zu.Zusammenfassend läßt sich feststellen: Die Substanzen A sowie B sind repräsentativ für zwei chemisehe Homologenreihen. Die neuen Substanzen bieten für die therapeutische Verwendung z. B. als Spasmo-Analgeticum bzw. auch analgetisch wirksames Anti-deren Salzen und quartäreh Ammoniumverbindungen, wobei A einen Äthylen- oder Propylenrest und R1 bzw. R2 Methyl- oder Äthylgruppen bedeuten oder wobei R1 und R2 zusammen mit dem Stickstoffatom einen Pyrrolidin-, Piperidin- oder Morpholinrest oder R1 und A zusammen mit dem Stickstoffatom einen N-Methylpiperidinrest bedeuten kann, dadurch gekennzeichnet, daß man ungesättigte bicyclisch substituierte Aminoalkane der allgemeinen Formel<zx—A--Nin an sich bekannter Weise einer katalytischen Hydrierung unterwirft und daß man aus den erhaltenen Verbindungen der Formel I gegebenenfalls deren Salze mit organischen bzw, anorganischen Säuren bzw. deren quartäre Ammoniumverbindungen bildet.
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| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEP1768389.5A DE1298527B (de) | 1962-06-09 | 1962-06-09 | Verfahren zur Herstellung bicyclisch substituierter Aminoalkane |
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|---|---|---|---|
| DEP1768389.5A DE1298527B (de) | 1962-06-09 | 1962-06-09 | Verfahren zur Herstellung bicyclisch substituierter Aminoalkane |
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| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE1298527B true DE1298527B (de) | 1969-07-03 |
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ID=5699725
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|---|---|---|---|
| DEP1768389.5A Pending DE1298527B (de) | 1962-06-09 | 1962-06-09 | Verfahren zur Herstellung bicyclisch substituierter Aminoalkane |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE1298527B (de) |
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| BE593463A (fr) * | 1959-08-01 | 1961-01-27 | Merck Ag E | Procédé de préparation de dérivés N-substitués d'amino-norcamphane à activité analeptique. |
| BE598255A (fr) * | 1959-12-19 | 1961-06-16 | Knoll Ag | Nouvelles amines et leur préparation |
-
1962
- 1962-06-09 DE DEP1768389.5A patent/DE1298527B/de active Pending
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0012801A1 (de) * | 1978-10-11 | 1980-07-09 | F. HOFFMANN-LA ROCHE & CO. Aktiengesellschaft | 2-(1-Phenyl-2,5-cyclohexadienyl)-äthylaminderivate, Verfahren zu deren Herstellung, deren Verwendung als pharmazeutische Wirkstoffe sowie diese enthaltende Arzneimittel |
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