DE1298074B - Optische Aufhellmittel - Google Patents
Optische AufhellmittelInfo
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Description
Die Erfindung betrifft die Verwendung von 2,5-Dibenzoxazolyl-thiophenverbindungen als optische Aufhellmittel
für organische Materialien. Diese 2,5-Dibenzoxazolyl-thiophenverbindungen entsprechen der allgemeinen
Formel
X — Alkylen
f | Z2 |
I
c |
|
Il | Ν |
Il C |
Il C |
yNVS
C Il -J— Alkylen— X
worin X eine freie oder neutralisierte Carboxylgruppe (— COO-Kation) oder eine funktionell abgewandelte
Carboxylgruppe bedeutet und Zi und Z2 gleich
oder verschieden sind und je ein Wasserstoffatom oder eine Methylgruppe darstellen.
Die Alkylengruppe im Rest —Alkylen — X der
Formel (1) kann geradkettig oder verzweigt sein und z. B. bis 12 Kohlenstoffatome aufweisen. Als
funktionell abgewandelte Carboxylgruppen kommen Carbonsäurehalogenidgruppen, insbesondere die
Säurechloridgruppe — CO — Cl, Carbonsäureestergruppen,
vorzugsweise Carbonsäurealkylestergruppen, die Carbonsäurenitrilgruppe —CN, Carbonsäureamidgruppen
(— CO — NH2 und am Stickstoff organisch substituierte Amidgruppen) und Carbonsäurehydrazidgruppen
in Betracht.
Unter den erfindungsgemäß zu verwendenden 2,5-Dibenzoxazolyl-thiophenverbindungen der angegebenen
Zusammensetzung seien beispielsweise diejenigen erwähnt, worin X eine freie oder neutralisierte
Carboxylgruppe der Formel —COO-Kation, eine Carbonsäurenitrilgruppe, eine Carbonsäurealkylestergruppe,
eine Carbonsäureamidgruppe oder eine Carbonsäurehydrazidgruppe bedeutet, die Alkylengruppe
niedrigmolekular ist, d. h. 1 bis 6 Kohlenstoffatome aufweist.
Bevorzugterweise werden 2,5 - Dibenzoxazolyl-thiophenverbindungen verwendet, welche der allgemeinen
Formel
CH, — CH,
/N^ | c- | -C Il |
/ | /N\ | χοκ | ί | |
χ | C | c — | C | ||||
S/ | \^/ | \ | |||||
XO/ | |||||||
%. | |||||||
/-> | |||||||
/ | |||||||
-x,
(2)
entsprechen, worin X2 eine der Gruppen — COOH,
— CN, — COOR (R = Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen) oder eine Carbonsäureamidgruppe oder
eine Carbonsäurehydrazidgruppe darstellt und Zi und Z2 gleich oder verschieden sind und je ein Wasser-Stoffatom
oder eine Methylgruppe bedeuten.
Es ist in der britischen Patentschrift 824 659 bereits auf optische Aufhellmittel der allgemeinen
Formel
45
C-R9-C
(3) abscheidung bei höheren Temperaturen und vorzugsweise
in Gegenwart von Katalysatoren im Molekularverhältnis 2 : 1 ein o-Oxyaminobenzol mit einer
Dicarbonsäure der Formel
(4)
HOOC — C
C —COOH
50
hingewiesen worden (B = — O — oder — NR —
und R2 ein konjugiertes Doppelbindungssystem), wobei der Benzolrest A Alkyl-, Alkoxy-, Amino-,
Alkylamino- oder Acylaminogruppen sowie Halogenatome tragen kann. Zwar finden sich unter den dort
offenbarten Typen eine ganze Reihe von Verbindungen mit recht guter Aufhellwirkung, aber selbst
wenn man die Äthylenbrücke R2 in diesen Typen durch ein Thienylenglied ersetzt, gelangt man immer
zu Verbindungen, die den Verbindungen gemäß vorliegender Erfindung hinsichtlich ihrer thermischen
Migrationsstabilität (Sublimier- und Plissierechtheit) unterlegen sind.
Zu den erfindungsgemäß zu verwendenden 2,5-Dibenzoxazolyl-thiophenverbindungen,
die der weiter oben angegebenen allgemeinen Formel (1) entsprechen, gelangt man nach an sich bekannten
Methoden, z. B. indem man mit oder ohne Zwischenworin Zi und Z2 gleich oder verschieden sind und
je ein Wasserstoffatom oder eine Methylgruppe darstellen, oder einem funktionellen Derivat dieser
Dicarbonsäure umsetzt, wobei man ein o-Oxyaminobenzol der Formel
X—Alkylen
NH2 OH
(5)
verwendet, worin X eine freie oder neutralisierte Carboxylgruppe oder eine funktionell abgewandelte
Carboxylgruppe bedeutet, und gegebenenfalls in den so erhaltenen Produkten eine freie Carboxylgruppe
in eine funktionell abgewandelte Carboxylgruppe verwandelt oder eine funktionell abgewandelte
Carboxylgruppe verseift oder in eine andere funktionell abgewandelte Carboxylgruppe überführt.
Besonders geeignete Ausgangsstoffe sind z. B. die o-Oxyaminobenzole der Formel
X1-Alkylen
(6)
worin die Alkylengruppe 1 bis 12, vorzugsweise 2 Kohlenstoffatome aufweist und Xi beispielsweise
eine Carbonsäurenitril-, Carbonsäureamid- oder . Carbonsäureestergruppe darstellt. ö-Oxyaminobenzole
dieser Art können in bekannter Weise erhalten werden, indem man Diazoniumsalze, z. B. diazotiertes
Anilin, mit Oxy verbindungen der Formel
X1 —Alkylen
(7)
worin Xi die angegebene Bedeutung besitzt, kuppelt
und die entstandenen Azoverbindungen durch Reduktion mit z. B. Natriumhydrosulfit zu den entsprechenden
Aminen aufspaltet.
Als weiterer Ausgangsstoff wird eine Dicarbonsäure der Formel (4), z. B. dieThiophen-2,5-dicarbonsäure,
3,4-Dimethyl-thiophen-2,5-dicarbonsäure oder Monomethyl-thiophen-2,5-dicarbonsäure, oder ein
funktionelles Derivat einer dieser Dicarbonsäuren, beispielsweise ein Dicarbonsäuredichlorid, verwendet.
Die Umsetzung zwischen den jeweiligen Komponenten kann ohne Zwischenabscheidung durch
Erhitzen auf höhere Temperaturen, beispielsweise auf 160 bis 26O0C, vorteilhaft in einem Inertgas,
z. B. einem Stickstoffstrom, erfolgen, wobei die Reaktion vorzugsweise in Gegenwart eines Katalysators
durchgeführt wird. Geeignete Katalysatoren sind z. B. Borsäure, Zinkchlorid, p-Toluolsulfonsäure,
ferner Polyphosphorsäuren einschließlich Pyrophosphorsäure. Arbeitet man mit Borsäure als Katalysator,
so verwendet man diese vorteilhaft in einer Menge von etwa 0,5 bis 5%, bezogen auf das Gesamtgewicht
der Reaktionsmasse. Es können auch hochsiedende, polare, organische Lösungsmittel, wie beispielsweise
Dimethylformamid,und aliphatische^egebenenfalls
verätherte Oxyverbindungen, z. B. Propylenglykol, Äthylenglykolmonoäthyläther oderDiäthylenglykoldiäthyläther,
mitverwendet werden.
Man kan aber auch zweistufig arbeiten, indem man zunächst 1 Mol einer Dicarbonsäure der
Formel (4) oder eines funktioneilen Derivats der Dicarbonsäure, insbesondere eines Dicarbonsäuredichlorids,
mit 2 Mol o-Oxyaminobenzol in Gegenwart eines organischen Lösungsmittels, wie Toluol,
Xylolen, Chlorbenzol oder Nitrobenzol, bei höheren Temperaturen kondensiert und dann die so erhaltenen
Acylverbindungen bei höheren Temperaturen vorzugsweise in Gegenwart eines Katalysators in die
Dibenzoxazole überführt.
Für die Herstellung der erfindungsgemäß zu verwendenden 2,5-Dibenzoxazolyl-thiophenverbindungen
der Formel
CH, C-JTl-)
worin X2 eine Carbonsäurealkylestergruppe oder eine freie Carboxylgruppe darstellt, kann man beispielsweise
so vorgehen, daß man Thiophen-2,5-dicarbonsäuredichlorid im Molekularverhältnis 1 :2 in Gegenwart eines
organischen Lösungsmittels, wie Toluol, mit einem o-Oxyaminobenzol der Formel
ROOC — CH, — CH,
NH,
OH
(R = Alkyl) kondensiert, die so erhaltene Acylaminoverbindung der Formel
ROOC-CH2-CH2-I^y7 Vn_A r — r\/ Y \~ CH2 — CH2 — COOR
(10)
(R = Alkyl) in Gegenwart vor Borsäure und einem organischen Lösungsmittel bei höheren Temperaturen
in die Dibenzoxazolverbindung der Formel
HC -CH
(H)
(R = Alkyl) überführt und gegebenenfalls die Carbonsäurealkylestergruppen in bekannter Weise
verseift. Die Überführung von freien Carboxylgruppen in neutralisierte Carboxylgruppen (Ammonium-,
Metall- oder Aminsalze) oder in funktionell abgewandelte Carboxylgruppen erfolgt ebenfalls
nach an sich bekannten Methoden. So können beispielsweise Nitrilgruppen verseift, freie Carboxylgruppen
mit organischen Hydroxylverbindungen (Alkohole, Phenole) verestert oder mit Hilfe von
z. B. Thionylchlorid in Carbonsäurechloridgruppen und diese durch Umsetzung mit Ammoniak, primären
oder sekundären Aminen in Carbonsäureamidgruppen übergeführt werden.
Erfindungsgemäß können die neuen 2,5-Dibenzoxazolyl-thiophenverbindungen
der Formel (1) als optische Aufhellmittel für organische Materialien der verschiedensten Art verwendet werden. Gute
Ergebnisse werden beispielsweise beim Aufhellen von Acrylharzlacken, Alkydharzlacken, Celluloseesterlacken,
z. B. Acetylcelluloselacken. oder Nitrocelluloseesterlacken erzielt. Vor allem sind die
neuen Thiophenderivate zum optischen Aufhellen von synthetischen Fasern, z. B. aus Celluloseestern,
wie Cellulosepropionat oder Acetylcellulose (Cellulosediacetat oder Cellulosetriacetat; Acetatseide),
Polyamiden, Polyestern oder aus Polyolefinen, wie Polyäthylen und Polypropylen, aus Polyvinylchlorid
oder Polyvinylidenchlorid sowie von Filmen, Folien, Bändern oder Formkörpern aus diesen Materialien
oder anderen Materialien, wie Polystyrol, Polyvinylalkohol oder Polyvinylester organischer Säuren,
z. B. Polyvinylacetat, geeignet.
Sofern synthetische Fasern, welche als Stapelfasern oder endlose Fasern, in unbearbeitetem Zustand,
in Form von Strängen oder Geweben vorliegen können, erfindungsgemäß optisch aufzuhellen
sind, so geschieht dies mit Vorteil in wässerigem Medium, worin die betreffenden Verbindungen
suspendiert sind. Gegebenenfalls können bei der Behandlung Dispergiermittel zugesetzt werden, wie
z. B. Seifen, Polylglykoläther von Fettalkoholen, Fettaminen oder Alkylphenolen, Cellulosesulfitablauge
oder Kondensationsprodukte von gegebenenfalls alkylierten Naphthalinsulfonsäuren mit Formaldehyd.
Als besonders zweckmäßig erweist es sich, in neutralem, schwach alkalischem oder saurem
Bad zu arbeiten. Ebenso ist es vorteilhaft, wenn die Behandlung bei erhöhten Temperaturen von etwa
50 bis 100 C, beispielsweise bei Siedetemperatur des Bades oder in deren Nähe (etwa 90 C) erfolgt.
Für die erfindungsgemäße Veredlung kommen auch Lösungen in organischen Lösungsmitteln in Betracht.
Die erfindungsgemäß zu verwendenden Thiophenderivate können ferner den Materialien vor oder
während deren Verformung zugesetzt bzw. einverleibt werden. So kann man sie bei der Herstellung
von Filmen, Folien, Bändern oder Formkörpern der Preßmasse beifügen oder vor dem Verspinnen
in der Spinnmasse lösen oder fein verteilen. Die neuen Thiophenderivate können auch vor oder
während der Polykondensation zu z. B. Polyamiden den Reaktionsgemischen oder vor oder während
der Polymerisation von Monomeren, wie z. B. Vinylacetat, den Polymerisationsmassen zugesetzt
werden.
Die Menge der erfindungsgemäß zu verwendenden Thiophenderivate. bezogen auf das optisch aufzuhellende
Material, kann in weiten Grenzen schwanken. Schon mit sehr geringen Mengen, in gewissen
Fällen z. B. solche von 0,01%, kann ein deutlicher und haltbarer Effekt erzielt werden. Es können aber
auch Mengen bis zu etwa 2% zur Anwendung gelangen.
Die als Aufhellmittel dienenden Thiophenderivate können erfindungsgemäß auch wie folgt verwendet
werden:
a) In Mischung mit Farbstoffen oder Pigmenten oder als Zusatz zu Färbebädern, Druck-, Ätzoder
Reservepasten. Ferner auch zur Nachbehandlung von Färbungen, Drucken oder Ätzdrucken.
b) In Mischungen mit chemischen Bleichmitteln oder Zusatz zu Bleichbädern.
c) In Mischung mit Appreturmitteln, wie Stärke oder synthetisch zugänglichen Appreturen. Die
erfindungsgemäßen Erzeugnisse können beispielsweise auch den zur Erzielung einer knitter-
festen Ausrüstung benutzten Flotten zugesetzt werden.
d) In Kombination mit Waschmitteln. Die Waschmittel und Aufhellmittel können den zu benutzenden
Waschbädern getrennt zugefügt werden. Es ist auch vorteilhaft, Waschmittel zu verwenden, die die Aufhellungsmittel beigemischt
enthalten. Als Waschmittel eignen sich beispielsweise Seifen, Salze von Sulfonatwaschmitteln,
wie z. B. von sulfonierten, am 2-Kohlen-Stoffatom durch höhere Alkylreste substituierten
Benzimidazolen, ferner Salze von Monocarbonsäureestern der 4-Sulfophthalsäure mit höheren
Fettalkoholen, weiterhin Salze von Fettalkoholsulfonaten, Alkylarylsulfonsäuren oder Kondensationsprodukten
von höheren Fettsäuren mit aliphatischen Oxy- oder Aminosulfonsäuren. Ferner können ionenfreie Waschmittel herangezogen
werden, z. B. Polyglykoläther, die sich von Äthylenoxyd und höheren Fettalkoholen,
Alkylphenolen oder Fettaminen ableiten.
Wird das vorliegende Verfahren mit anderen Behandlungs- oder Veredlungsmethoden kombiniert,
so erfolgt die kombinierte Behandlung vorteilhaft mit Hilfe geeigneter Präparate. Diese beständigen
Präparate sind dadurch gekennzeichnet, daß sie Verbindungen der eingangs angegebenen Formel (1)
sowie Dispergiermittel, Waschmittel, Farbstoffe, Pigmente oder Appreturmittel enthalten.
Die Verbindungen der eingangs angegebenen Formel (1) können ferner auf einem in feiner Verteilung
vorliegenden Trägermaterial fixiert zur Anwendung gelangen.
In den nachfolgenden Herstellungsvorschriften A bis E und in den Beispielen bedeuten die Teile,
sofern nichts anderes bemerkt wird, Gewichtsteile und die Prozente Gewichtsprozente.
A. 209 Teile Thiophen-2,5-dicarbonsäuredichlorid werden in 4500 Volumteilen wasserfreiem Toluol
gelöst. Unter Rühren trägt man portionsweise 390 Teile 4-Hydroxy-3-amino-l-(2'-carbomethoxyäthyl)-benzol
unterhalb 20 C ein. Man heizt die graue Suspension auf Rückflußtemperatur auf, wobei starke Salzsäureentwicklung einsetzt. Nach
beendeter Salzsäureentwicklung dampft man 1500 Volumteile Toluol ab und kühlt die .gelbgrüne Suspension
auf 20°C. Man nutscht und wäscht den Rückstand mit wenig Toluol.
Nach dem Trocknen erhält man ungefähr 523 Teile eines gelbgrünen Pulvers vom Schmelzpunkt 243 bis 244" C. Das Rohprodukt wird in siedendem Dioxan gelöst, die Lösung wird filtriert, eingeengt und erkalten gelassen. Nach dem Nutschen und
Nach dem Trocknen erhält man ungefähr 523 Teile eines gelbgrünen Pulvers vom Schmelzpunkt 243 bis 244" C. Das Rohprodukt wird in siedendem Dioxan gelöst, die Lösung wird filtriert, eingeengt und erkalten gelassen. Nach dem Nutschen und
trocknen erhält man etwa 330 Teile der Verbindung der Formel
CCH7CH,
H3CO'
vom Schmelzpunkt 251,5 bis 253°C.
600 Teile der Verbindung der Formel (12) werden mit 10 Teilen Borsäure in 2500 Volumteilen Diäthylenglykoldiäthyläther
verrührt. Unter Stickstoffatmosphäre wird bei gewöhnlichem Druck innerhalb 4 Stunden das Lösungsmittel mit dem
entsprechenden Reaktionswasser tropfenweise abgedampft. Man erhält so eine klare dunkle Schmelze,
'NH
HO
CH2CH2C (12)
^OCH3
welche nach dem Erkalten pulverisiert und in Methylenchlorid gelöst wird. Man filtriert die
dunkle Lösung durch die fünffache Menge aktiviertes Aluminiumoxyd verdampft zur Trockne und kristallisiert
den Rückstand aus Essigester. Nach dem Trocknen erhält man etwa 240 Teile der Verbindung
der Formel
0>
H,CO'
HC- C-H
CCH,CH,
(13)
OCH3
als gelbliche Nädelchen vom Schmelzpunkt 146 bis 151°C. Die mehrmals aus Benzol kristallisierte Verbindung
schmilzt bei 150 bis 1510C.
Analyse: C26H22N2O6S.
Berechnet ... C 63,66, H 4,52, N 5,71%;
gefunden ... C 63,60, H 4,54, N 5,76%.
Berechnet ... C 63,66, H 4,52, N 5,71%;
gefunden ... C 63,60, H 4,54, N 5,76%.
CH,OOCCH,CH,
H3C
Die Verbindung der Formel (13) kann als optisches Aufhellmittel für Polyamide verwendet werden.
Verwendet man im obigen Herstellungsverfahren an Stelle von Thiophen-2,5-dicarbonsäurechlorid
3,4-Dimethylthiophen-2,5-dicarbonsäurechlorid und führt die Kondensation in gleicher Weise durch, so
erhält man die Verbindung der Formel
I2COOCH3
(14)
in ähnlicher Reinheit und Ausbeute als gelbliche Verwendet man im obigen Herstellungsverfahren
Nädelchen aus Benzol vom Schmelzpunkt 156 bis 40 an Stelle von 4-Hydroxy-3-amino-l-(2'-carbmethoxy-157,5CC.
äthyl)- benzol 4- Hydroxy- 3 -amino-1 -cyanäthyl-
λ 1 r η XT η <: benzol und führt die Kondensation in-gleicher Weise
Analyse. ^HaeNäUes. dmch^ SQ erhäh m£m m ähnlicher Ausbeute und
:: c S& 13£ ϊί IS: Reinheil die y'™m% ia Formel
HC
NCCH3CH
2 *~ "2
als gelbliche Nädelchen aus Dioxan vom Schmelzpunkt 243 bis 244 C.
Analyse: C24Hi6N4O2S.
Berechnet ... C 67.91, H 3,80. N 13.20%;
gefunden ... C 67,63, H 3,82. N 12,98%.
gefunden ... C 67,63, H 3,82. N 12,98%.
B. 190 Teile der Verbindung der Formel (13) werden mit 4500 Volumteilen Methanol und 1080 Tei-
CH2CH2CN
(15)
len30%igerNatriumhydroxydlösungwährend48Stunden am Rückfluß erhitzt. Man verdünnt die Suspension
mit Wasser, stellt mit Salzsäure kongosauer und dampft das Methanol ab. Man nutscht den entstandenen
Niederschlag und kristallisiert aus Eisessig. Nach dem Absaugen und Trocknen erhält man etwa
142 Teile der Verbindung der Formel
HC-— CH
CCH, — CH,
HO'
C-C
y°
CH2C (16)
als blaßgelbe Blättchen vom Schmelzpunkt 283 bis 285 C. Die mehrmals aus Eisessig kristallisierte
Verbindung schmilzt bei 286 bis 287 C.
Analyse: C24Hi8N2O6S.
Berechnet ... C 62,33, H 3,92, N 6,06%:
gefunden .... C 62,28, H 3,98, N 5.98%.
gefunden .... C 62,28, H 3,98, N 5.98%.
909 526351
Die Verbindung der Formel (16) kann zum optischen Aufhellen von Polyamiden verwendet werden,
C. 2 Teile der Verbindung der Formel (16) werden in 35 Volumteilen Wasser suspendiert. Man fügt so
viel 2 η-Natronlauge zu, bis man eine klare Lösung erhält. In der Hitze gibt man tropfenweise etwa
15 Volumteile 2 n-Bariumchloridlösung zu, wobei
man sofort einen gelben Niederschlag erhält. Nach dem Abkühlen auf Raumtemperatur wird genutscht,
mit Wasser gewaschen und getrocknet. Man erhält etwa 2,3 Teile der Verbindung der Formel
BaOOCCH2CH2
als gelbes Pulver.
D. 7,4 Teile der Verbindung 'der Formel (13) werden mit 25 Teilen Äthanolamin verrührt. Beim
Aufheizen auf 15O0C erhält man zuerst eine klare
Lösung, aus der sich nach kurzer Zeit das Reaktionsprodukt abscheidet. Man rührt eine weitere
CH7CH7COOBa
(17)
15
Stunde bei 1500C nach, kühlt sodann auf Raumtemperatur,
verrührt mit 25 Volumteilen Aceton, nutscht den gelben Kristallbrei und wäscht mit
Aceton nach. Nach dem Trocknen erhält man etwa 5,2 Teile der Verbindung der Formel
C ~~ CH2 CH2
HOCH7 — CH2Hn/ \.
(18)
iO
CH7CH7C
^NH-CH7CH7OH
vom Schmelzpunkt 275 bis 276° C. Durch Umkristallisieren
aus Dimethylformamid—Äthanol erhält man hellgelbe Nädelchen vom Schmelzpunkt 276
bis 277°C.
Analyse: C28H28N4O6S.
Berechnet ... C 61,30, H 5,14, N 10,21%; gefunden ... C 61,06, H 5,17, N 10,10%.
E. 7,4 Teile der Verbindung der Formel (13) werden mit 20 Volumteilen Dioxan und 10 Teilen
Hydrazinhydrat zum Rückfluß aufgeheizt. Die gelbe Suspension geht beim Aufheizen in Lösung. Nach
etwa 15 Minuten fällt das Kondensationsprodukt als kristalliner Niederschlag aus. Nach 2x/2 Stunden
Rückfluß wird mit 25 Volumteilen Äthanol verrührt, auf Raumtemperatur gekühlt, genutscht und mit
Methanol gewaschen. Nach dem Trocknen erhält man ungefähr 6,8 Teile der Verbindung der Formel
C — CH2CH2
H2N-HN-'
HC-
. Il c — c CH
c—c
-,ο
CH2CH2N'
(19)
— NH2
als hellgelbes Pulver, dessen Schmelzpunkt oberhalb 35O0C liegt. Das Analysenpräparat wurde als feinkristallines
Pulver aus viel Dimethylformamid erhalten.
Analyse:
Berechnet
gefunden
Berechnet
gefunden
b^
C $8,76, H4,5£%; C 58,95, H 4,60%.
Beispiel Ί
10 000 Teile eines aus Hexamethylendiaminadipat in bekannter Weise hergestellten Polyamids in
Schnitzelform werden mit 30 Teilen Titandioxyd (Rutil-Modifikation) und 10 Teilen der Verbindung
der Formel (13) oder (15) in einem Rollgefäß während 12 Stunden gemischt. Die so behandelten
Schnitzel werden in einem mit öl- oder Diphenyldampf auf 300 bis 3100C beheizten Kessel, nach
Verdrängung des Luftsauerstoffes durch überhitzten Wasserdampf, geschmolzen und während einer
halben Stunde gerührt. Die Schmelze wird hierauf unter StickstofTdruck von 5 atü durch eine Spinndüse
ausgepreßt und der derart gesponnene, abgekühlte Faden auf eine Spinnspule aufgewickelt.
Die entstandenen Fäden zeigen einen ausgezeichneten, thermofixierbeständigen Aufhelleffekt von guter
Wasch- und Lichtechtheit.
Gebleichtes Polyamidgewebe (Stapelfaser) wird bei einem Flottenverhältnis von 1 : 30 während
einer halben Stunde bei 40 bis 900C in einem Bad behandelt, welches 0,1%, bezogen auf das Fasermaterial,
der Verbindung der Formel (15) oder (16) und 1 ecm 40%ige Essigsäure im Liter enthält.
Nach dem Spülen und Trocknen besitzt das so behandelte Gewebe einen höheren Weißgehalt als
das nicht behandelte Ausgangsmaterial.
Eine Schmelze aus 100 Teilen Polyester (Polyterephthalsäure-äthylenglykolester)
und 0,05 Teilen der Verbindung der Formel (13) wird durch eine Düse zu einem Band ausgepreßt. Das so gewonnene
Polyesterband besitzt einen wesentlich höheren Weißgehalt als ein Band, das die Thiophenverbindung
nicht enthält.
Man stellt eine Seife (Natriumsalz höherer Fettsäuren) her, die 0,05% der Verbindung der Formel
(18) enthält.
Acetatseide oder Baumwolle, die 30 Minuten bei 6O0C mit einer dieser Seifen gewaschen wird, hat
ein helleres Aussehen als das Material, welches mit einer Seife gewaschen wird, welche die Verbindung
der Formel (18) nicht enthält.
Claims (1)
- Patentansprüche: 1. Verwendung von 2,5-Dibenzbxazolyl-thiophenverbindungen der allgemeinen FormelX —AlkylenAlkylen—Xworin X eine freie oder neutralisierte Carboxylgruppe (— COO-Kation) oder eine funktionell abgewandelte Carboxylgruppe bedeutet und Zi und Za gleich oder verschieden sind und je ein Wasserstoffatom oder eine Methylgruppe darstellen, zum optischen Aufhellen von organischen Materialien.2. Verwendung von 2,5-Dibenzoxazolyl-thiophenverbindungen der Formelworin X2 eine der Gruppen —COOH, —CN, — COOR (R = Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen) oder eine Carbonsäureamidgruppe oder eine Carbonsäurehydrazidgruppe darstellt und35 CH2 CH2 X2Zi und Z2 gleich oder verschieden sind und je ein Wasserstoffatom oder eine Methylgruppe bedeuten, gemäß Anspruch 1.
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---|---|---|---|
CH1377661A CH398488A (de) | 1961-11-27 | 1961-11-27 | Verwendung von neuen 2,5-Dibenzoxazolyl-thiophen-derivaten als optische Aufhellmittel für nichttextile organische Materialien |
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Publication Number | Publication Date |
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Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DEC28508A Pending DE1298074B (de) | 1961-11-27 | 1962-11-26 | Optische Aufhellmittel |
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DE (1) | DE1298074B (de) |
ES (1) | ES282833A1 (de) |
GB (1) | GB974149A (de) |
NL (1) | NL285932A (de) |
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