DE1290518B - Waessrige Katalysatordispersion zur Haertung von Organopolysiloxanen in Faserveredlungsmitteln - Google Patents
Waessrige Katalysatordispersion zur Haertung von Organopolysiloxanen in FaserveredlungsmittelnInfo
- Publication number
- DE1290518B DE1290518B DED41271A DED0041271A DE1290518B DE 1290518 B DE1290518 B DE 1290518B DE D41271 A DED41271 A DE D41271A DE D0041271 A DED0041271 A DE D0041271A DE 1290518 B DE1290518 B DE 1290518B
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- weight
- percent
- dispersion
- catalyst
- organopolysiloxanes
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Classifications
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
- D06M15/00—Treating fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials, with macromolecular compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
- D06M15/693—Treating fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials, with macromolecular compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with natural or synthetic rubber, or derivatives thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/0091—Complexes with metal-heteroatom-bonds
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
- D06M11/00—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with inorganic substances or complexes thereof; Such treatment combined with mechanical treatment, e.g. mercerising
- D06M11/58—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with inorganic substances or complexes thereof; Such treatment combined with mechanical treatment, e.g. mercerising with nitrogen or compounds thereof, e.g. with nitrides
- D06M11/64—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with inorganic substances or complexes thereof; Such treatment combined with mechanical treatment, e.g. mercerising with nitrogen or compounds thereof, e.g. with nitrides with nitrogen oxides; with oxyacids of nitrogen or their salts
- D06M11/65—Salts of oxyacids of nitrogen
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
- D06M13/00—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
- D06M13/50—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with organometallic compounds; with organic compounds containing boron, silicon, selenium or tellurium atoms
- D06M13/503—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with organometallic compounds; with organic compounds containing boron, silicon, selenium or tellurium atoms without bond between a carbon atom and a metal or a boron, silicon, selenium or tellurium atom
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
- D06M15/00—Treating fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials, with macromolecular compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
- D06M15/19—Treating fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials, with macromolecular compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with synthetic macromolecular compounds
- D06M15/37—Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
- D06M15/643—Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds containing silicon in the main chain
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
- D06M15/00—Treating fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials, with macromolecular compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
- D06M15/19—Treating fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials, with macromolecular compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with synthetic macromolecular compounds
- D06M15/37—Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
- D06M15/643—Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds containing silicon in the main chain
- D06M15/6436—Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds containing silicon in the main chain containing amino groups
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Textile Engineering (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Treatments For Attaching Organic Compounds To Fibrous Goods (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
Description
Die Verwendung von Organopolysiloxanen, insbesondere von solchen mit Si-gebundenen Methylresten
und Wasserstoffatomen, als Veredlungsmittel für gewebte und ungewebte Faserstoffe aller Art
ist bekannt. Die Faserstoffe werden dadurch wasserabweisend, fleckabweisend, leicht verarbeitbar und
abriebfester. Faserveredlungsmittel auf Organopolysiloxangrundlage werden z. B. in der britischen
Patentschrift 790 038 und der deutschen Patentschrift 1 218 397 beschrieben. Obwohl damit behandelte
Faserstoffe gute Eigenschaften ausweisen, ergeben sich bei der Verwendung dieser Faserveredlungsmittel
Schwierigkeiten, wenn sie mit knitterfestmachenden Mitteln zusammen verarbeitet werden. Die für knitterfestmachende Mittel verwendeten
Katalysatoren, wie Zinknitrat, setzen die Stabilität der Behandlungsbäder herab. Manchmal
fällt der Katalysator aus dem Bad aus; mitunter verhindert er, wenn er gemeinsam mit der Katalysatordispersion
für die Organopolysiloxane verarbeitet wird, die Stabilität dieser Katalysatordispersion.
Die erfindungsgemäße Katalysatordispersion für die Härtung der Organopolysiloxane ist dagegen
stabil und lagerfähig, auch bei einem Gehalt von Zinknitrat oder von anderen Katalysatoren für
knitterfestmachende Mittel.
Die erfindungsgemäße wäßrige Katalysatordispersion auf der Grundlage von zweiwertige Alkohole
gebunden enthaltenden organischen Titanverbindungen zur Härtung von Organopolysiloxanen in
Faserveredlungsmitteln ist durch einen Gehalt an 100 Gewichtsteilen solcher zweiwertige Alkohole
gebunden enthaltender organischer Titanverbindungen, die durch Umsetzung von 1 Mol T1R4,
worin R ein Chloratom oder einen Alkoxyrest bedeutet, mit 1 bis 4 Mol eines zweiwertigen Alkohols,
der 6 bis 12 Kohlenstoffatome enthält, wobei die beiden Hydroxylgruppen tragenden Kohlenstoffatome
einander benachbart oder durch 1 Kohlenstoffatom voneinander getrennt sind, hergestellt
worden sind, oder deren Teilhydrolysaten, 5 bis 50 Gewichtsteilen Monocarbonsäuren mit mindestens
8 Kohlenstoffatomen und mindestens 100 Gewichtsteilen Wasser gekennzeichnet.
Mit den bisher bekannten Katalysatordispersionen auf Grundlage von organischen Titanverbindungen,
beispielsweise gemäß den britischen Patentschriften 812 505 und 823 760, die Titanester aus zwei bzw.
mehrwertigen Alkoholen allgemein und als obligaten Zusatz eine alkalisch reagierende organische Substanz
enthalten oder gemäß den deutschen Auslegeschriften 1 056 577 und 1 059 397, die Umsetzungsprodukte von Titantetrachlorid, Glyzerin und einem
Amin enthalten, treten hingegen die bereits eingangs beschriebenen Nachteile auf, wenn sie zusammen
mit knitterfestmachenden Mitteln verarbeitet werden. Ferner sind aus der USA.-Patentschrift 2 928 799
Gemische aus monomeren oder polymeren Alkyltitanen, die gegebenenfalls hydroxyliert sein können,
Organopolysiloxanen und Paraffinwachs, zusammen mit einem flüchtigen, aliphatischen Kohlenwasserstofflösungsmittel
und einem perfluorierten Kohlenwasserstoff bekannt, die zum Hydrophobieren von Geweben verwendet werden können, und aus der
USA.-Patentschrift 2 672 455 ebenfalls Gemische aus Alkyltitanen, die gegebenenfalls hydroxyliert
sein können und/oder deren Teilhydrolysate und Organopolysiloxanen, die entweder in lösungsmittelfreiem
Zustand oder vorzugsweise zusammen mit organischen Lösungsmitteln zum Imprägnieren von
Leder verwendet werden können.
Nach diesem Stand der Technik sind für den jeweils angegebenen Verwendungszweck alkylsubstituierte Titanverbindungen, wie Tetrabutyl- oder Tetraoctyltitanat, in gleicher Weise brauchbar wie hydroxylierte Alkyltitanate, da sie zusammen mit organischen Lösungsmitteln zur Anwendung gelangen, wobei die insbesondere von hydroxylgruppenfreien Alkyltitanaten bekannte Hydrolyseempfindlichkeit keine Rolle spielt.
Erfindungsgemäß werden hingegen wäßrige Katalysatordispersionen zur Härtung von Organopolysiloxanen in Faserveredlungsmitteln beansprucht, die durch Auswahl ganz bestimmter und genau ' definierter hydroxylierter Alkyltitanverbindungen in Kombination mit Monocarbonsäuren gekennzeichnet sind und die überraschenderweise in Form dieser wäßrigen Dispersion unbegrenzt lange haltbar und lagerbeständig sind.
Nach diesem Stand der Technik sind für den jeweils angegebenen Verwendungszweck alkylsubstituierte Titanverbindungen, wie Tetrabutyl- oder Tetraoctyltitanat, in gleicher Weise brauchbar wie hydroxylierte Alkyltitanate, da sie zusammen mit organischen Lösungsmitteln zur Anwendung gelangen, wobei die insbesondere von hydroxylgruppenfreien Alkyltitanaten bekannte Hydrolyseempfindlichkeit keine Rolle spielt.
Erfindungsgemäß werden hingegen wäßrige Katalysatordispersionen zur Härtung von Organopolysiloxanen in Faserveredlungsmitteln beansprucht, die durch Auswahl ganz bestimmter und genau ' definierter hydroxylierter Alkyltitanverbindungen in Kombination mit Monocarbonsäuren gekennzeichnet sind und die überraschenderweise in Form dieser wäßrigen Dispersion unbegrenzt lange haltbar und lagerbeständig sind.
Die Vorteile, die sich bei Einsatz eines wäßrigen Behandlungsbades für die Faserveredlung gegenüber
dem Arbeiten mit organischen Lösungsmitteln ergeben, liegen auf der Hand. Darüber hinaus wird
hierdurch neben der Faserveredlung durch Organopolysiloxane auch die knitterfeste Ausrüstung in
einem Arbeitsgang ermöglicht, da die Haltbarkeit der beanspruchten Katalysatordispersion auch in
Gegenwart von Zinknitrat nicht beeinträchtigt wird. Beispiele für Alkoxyreste R in den als Ausgangsmaterial
verwendeten organischen Titanverbindungen sind Methoxy-, Äthoxy-, Butoxy-, Octoxy-, Pentadecoxy-
oder Octadecoxyreste. Die Umsetzung des Orthotitanesters oder des TiCU erfolgt in bekannter
Weise, vorzugsweise werden hierbei 2 bis 4 Mol des zweiwertigen Alkohols auf 1 Mol der Titanverbindung
eingesetzt.
Die Löslichkeit des verwendeten zweiwertigen Alkohols in Wasser bei 20 C beträgt vorzugsweise
höchstens 5 Gewichtsprozent.
Wenn die Löslichkeit in Wasser mehr als 10 Gewichtsprozent beträgt, werden im allgemeinen keine
befriedigenden Ergebnisse mehr erzielt.
Den hydroxylgruppentragenden Teilen des zweiwertigen Alkohols kommen die beiden folgenden
Konfigurationen zu:
bzw.
HO ι |
( | OH | |
I -C- |
( | — c — | |
ν. | |||
HO | |||
— C | -c — | ||
3H | |||
die insgesamt mit 4 bis 10 bzw. 3 bis 9 weiteren Kohlenstoffatomen verknüpft sein können. Bevorzugt
sind 2,3-Diorganoglykole mit Hydroxylgruppen in 1,3-Stellung.
Wenn es sich bei den erfindungsgemäß verwendeten organischen Titanverbindungen um Teilhydrolysate
dieser Umsetzungsprodukte handelt, sind die Tigebundenen
Alkoxyreste oder Chloratome durch Hydroxylgruppen und/oder TiOTi-Bindungen ersetzt.
Beispiele für zweiwertige Alkohole, die für die Umsetzung mit TiR; verwendet werden können,
sind 2-Äthyl-1,3-hexandiol, 2-Äth yl-2-n-butyl-1,3-propandiol,
2-Methyl-l,3-pentandioi, 4,5-Octandio! oder 2-Propyl-l,3-heptandiol. Bevorzugt sind die
unter Verwendung von 2-Äthyl-l,3-hexandiol hergestellten Umsetzungsprodukte und ihre Teilhydrolysate.
Die besten Ergebnisse werden mit wäßrigen Katalysatordispersionen erzielt, die Umsetzungsprodukte aus 1 Mol eines Orthotitanesters und 4 Mol
2-Äthyl-l,3-hexandiol oder Teilhydrolysate der Umsetzungsprodukte
aus 1 Mol Orthotitanester und 2 Mol 2-Äthyl-l,3-hexandiol enthalten.
Viele der erfindungsgemäß verwendeten organischen Titanverbindungen dürften Cheiatbindungen,
d. h. Nebenvalenzen zwischen den Hydroxylgruppen und den Titanatomen, enthalten. Sie sind ailc
weniger hydrolyseempfindlich als die zu ihrer Herstellung verwendeten Orthotitanester.
Beispiele für Monocarbonsäuren mit mindestens 8 Kohlenstoffatomen sind Capryl-, Caprin-, Laurin-,
Myristin-, Palmitin-, Stearin-, öl- und Behensäure. Carbonsäuren mit 12 bis 20 Kohlenstoffatomen,
insbesondere ölsäure, sind bevorzugt. Vorzugsweise werden 10 bis 50 Gewichtsteile der Säure auf 100 Gewichtsteile
der organischen Titan verbindung angewendet und 200 bis 400 Gewichtsteile Wasser.
Durch den Zusatz der Carbonsäure wird die Hydrolyse der Titanverbindung offensichtlich verzögert.
Der für die Härtung von knitterfestmachenden Mitteln verwendete Katalysator kann zusammen
mit den Härtungskatalysatoren für die Organopolysiloxane verarbeitet werden, somit kann die erfindungsgemäße
Katalysatordispersion zusätzlich 4 bis 50, vorzugsweise 6 bis 20 Gewichtsteile Zinknitrat
auf 100 Gewichtsteile Titanverbindung enthalten. Die Zinknitrat enthaltende Katalysatordispersion ist
in gleichem Maße stabil und lange Zeit lagerfähig.
Vorteilhaft werden bei der Herstellung dieser Katalysatordispersionen Emulgiermittel zugesetzt,
wobei vorzugsweise nichtionogene Emulgiermittel verwendet werden, wie Glycerinmonooleat, Glycerinstearat
und/oder Polyvinylalkohol.
Die erfindungsgemäße Katalysatordispersion kann der Organopolysiloxane enthaltenden Dispersion zugegeben
werden. Ein solches Gemisch enthält vorzugsweise folgende wesentlichen Bestandteile:
1. 0,5 bis 20 Gewichtsprozent von mindestens einem kohlenwasserstofflöslichen Organopolysiloxan
mit durchschnittlich 1,75 bis 2,5 Si-gebundenen Wasserstoffatomen und/oder einwertigen, gegebenenfalls
halogenierten Kohlenwasserstoffresten je Si-Atom, wobei vorzugsweise durchschnittlich je Si-Atom
0,05 bis 1 Si-gebundene Wasserstoffatome vorhanden sind, und
2. 80 bis 99,5 Gewichtsprozent der Mischung aus der obengenannten organischen Titanverbindung,
der Monocarbonsäure und Wasser. Zweckmäßig enthält die Baddispersion 0,4 bis 7 Gewichtsprozent
Titan, bezogen auf das Gewicht des Organopolysiloxans.
Die Dispersion kann außerdem 0,5 bis 20 Gewichtsprozent
eines knitterfestmachenden Mittels enthalten; Beispiele hierfür sind Harnstoff-Formaldehyd-Harze,
wie Dimethylolharnstoff, Trimethoxymethylharnstoff; Melaminformaldehydharze, wie
Dimethylolmelamin, Pentamethoxymethylmelamin; cyclische Harnstoffe, wie Dimethyloläthylenharnstoff,
Dimethoxymethyläthylenharnstoff, Dimethyloluron, Dimethyloläthyltriazon, Dimethylolpropylenharnstoff,
und andere Aldehydderivate, wie bis-Acetylpentaerythrit. Zur Erleichterung des Härtens werden
üblicherweise Katalysatoren, wie Hydrochloride von Aminen, Magnesiumchlorid oder Zinknitrat, für die
knitterfestmachenden Mittel verwendet. Diese Katalysatoren können den erfindungsgemäßen Katalysatordispersionen
zugesetzt werden und diese Dispersion anschließend zu der Organopolysiloxane und
knitterfestmachende Mittel enthaltenden Dispersion zugegeben werden.
Die Baddispersion mit dem erfindungsgemäßen Katalysatorgemisch kann in beliebiger Weise auf das
Fasergut aufgebracht werden, z. B. durch Aufsprühen, Eintauchen, Aufgießen oder Aufstreichen.
Im allgemeinen wird das Fasergut so lange in die Baddispersion getaucht, bis es gut durchfeuchtet ist,
anschließend herausgenommen und getrocknet. Durch 1 bis 20 Minuten langes Erhitzen auf 65 bis 205~ C
können dann die Organopolysiloxane gehärtet werden. Bei dieser Behandlung beträgt die Organopolysiloxanaufnahme
im allgemeinen etwa 0,5 bis 5 Gewichtsprozent, vorzugsweise 1 bis 3 Gewichtsprozent,
bezogen auf das Gewicht des Fasergutes.
Die erfindungsgemäßen Katalysatordispersionen können zusammen mit den erwähnten Veredlungsmitteln für die Behandlung von gewebten und ungewebten,
gewirkten und gestrickten Materialien aller Art aus organischen, anorganischen, natürlichen oder
synthetischen Fasern verwendet werden. So können beispielsweise Baumwolle, Wolle, Leinen, Ramiefasergewebe,
Seide, Wildleder, Leder, Kamelhaargewebe, Rayon, Nylon, Polyvinylidenchlorid, Polyacrylnitril,
Polyäthylenglykolterephthalsäureester, Papier, Asbest oder Glasfasergewebe damit behandelt
werden.
Die in den folgenden Beispielen angegebenen Sprühtestwerte wurden entsprechend der »American
Association of Textile Chemists and Colorists, Standard Test Method 22 (1952)«, bestimmt, die in
»Technical Manual and Yearbook of the American Association of Textile Chemists and Colorists,
Bd. 36, S. 158 bis 160 (I960)«, beschrieben ist. Ein Wert von 100 besagt, daß das Fasergut vollständig
wasserabweisend ist, ein Wert von 50, daß die Oberfläche naß, aber kein Wasser in das Fasergut eingedrungen
ist, und ein Wert von 0, daß das ganze Fasergut vollständig durchfeuchtet ist.
A. Die in der folgenden Tabelle I zusammengestellten Katalysatordispersionen wurden durch
Dispergieren des Katalysators, der ölsäure und der übrigen Bestandteile in Wasser mit Hilfe eines
Emulgiermittels hergestellt.
»Tetraoctylenglykoltitanat« ist das Umsetzungsprodukt aus 1 Mol Orthotitan-n-butylester und
4 Mol 2-Äthyl-l,3-hexandiol.
»Dihydroxydioctylenglykoltitanat« ist ein Teilhydrolysat
des Umsetzungsproduktes aus 1 Mol Orthotitan-n-butylester und 2 Mol 2-Äthyl-l,3-hexandiol.
Gewichtsprozent | Gewichts | Gewichts | Gewichtsprozent | Gewichtsprozent | Gewichts v% t*y^ "Ϊ J3 r\ t |
0/ /0 |
|
Titanat | prozent Ölsäure |
prozent Essigsäure |
Lösungsmittel | Emulgiermittel | prozem Zinknitra |
Wasser | |
1 | 30% Tetraoctylen- | 10 | 20% einer Mischung | 2% Polyvinyl | 38 | ||
glykoltitanat | aus 25% Perchlor- | alkohol | |||||
äthylen und | |||||||
75% Toluol | |||||||
2 | 30% Tetraoctylen- | 5 | 20% einer Mischung | 2% Polyvinyl | 43 | ||
glykoltitanat | aus 15% Perchlor- | alkohol | |||||
äthylen und | |||||||
85% Toluol | |||||||
3 | 30% Tetraoctylen- | 10 | 20% einer Mischung | 2% Polyvinyl | 5 | 33 | |
glykoltitanat | aus 25% Perchlor- | alkohol | |||||
äthylen und | |||||||
75% Toluol | |||||||
4 | 30% Tetraoctylen- | 5 | 20% einer Mischung | 2% Polyvinyl- " | 5 | 38 | |
glykoltitanat | aus 25% Perchlor- | alkohol | |||||
äthylen und | |||||||
75% Toluol | |||||||
5 | 30% Tetraoctylen- | 5 | 20% einer Mischung | 2% Polyvinyl | 2,5 | 40,5 | |
glykoltitanat | aus 15% Perchlor- | alkohol | |||||
äthylen und | |||||||
85% Toluol | |||||||
6 | 30% Tetraoctylen- | 5 | 20% einer Mischung ' | 2% Polyvinyl | 1 | 42 | |
glykoltitanat | aus 15% Perchlor- | alkohol | |||||
äthylen und | |||||||
85% Toluol. | |||||||
7 | 30% Tetraoctylen- | 5 | 1 | 20% einer Mischung | 2% Polyvinyl | 5 | 37 |
glykoltitanat | aus 15% Perchlor- | alkohol | |||||
äthylen und | |||||||
85% Toluol | |||||||
8 | 30% Tetraoctylen- | 5 | 20% einer Mischung | 2% Polyvinyl | 4 | 39 | |
glykoltitanat | aus 15% Perchlor- | alkohol | |||||
äthylen und | |||||||
85% Toluol | |||||||
9 | 30% Tetraoctylen- | 5 | 20% einer Mischung | 2% Polyvinyl | 3 | 40 | |
glykoltitanat | aus 15% Perchlor- | alkohol | |||||
äthylen und | |||||||
85% Toluol | |||||||
10 | 30% Tetraoctylen- | 5 | 0,5 | 20% einer Mischung | 2% Polyvinyl | 5 | 37,5 |
glykoltitanat | aus 15% Perchlor- | alkohol | |||||
äthylen und | |||||||
85% Toluol | |||||||
11 | 25% Tetraoctylen- | 4 | 15% einer Mischung | 2% Polyvinyl | 3 | 51 | |
glykoltitanat | aus 70% Perchlor- | alkohol | |||||
äthylen und | |||||||
30% Toluol | |||||||
12 | 20% Dihydroxy- | 5 | 20% Xylol | 2% eines Octyl- | 3 | 50 | |
dioctylenglykol- | phenoläthylen- | ||||||
titanat | Emulgators |
An Stelle der in Tabelle I, Reihe 4, genannten Katalysatordispersion konnte man mit gleichem Ergebnis
auch einen Ansatz einsetzen, worin an Stelle des dort angegebenen Titankatalysators folgende Umsetzungsprodukte verwendet wurden:
20 | Orthotitanester | Molprozent TiCU | 80 | Zweiwertiger Alkohol | |
a) | Molprozent 2-Äthyl-2-n-butyl- | ||||
50 | Molprozent Ti[OCH2CH(CH3)-]-) | 50 | 1,3-propandiol | ||
b) | 75 | Molprozent Ti[OCH2CH(CH2CH3)(CH2^CH3] | 25 | Molprozent 2-Methyl-l ,3-pentandiol | |
c) | 20 | Molprozent Ti[OCH(CH3)J4 | 80 | Molprozent 4,5-Octandiol | |
d) | Molprozent 2-Propyl-l,3-heptandiol | ||||
B. Aus 18 Gewichtsprozent eines mit Trimethylsiloxy-Einheiten endblockierten Methylwasserstoffpolysiloxanöls,
12 Gewichtsprozent eines mit Trimethylsiloxy-Einheiten endblockierten Dimethylpolysiloxans
einer Viskosität von etwa 12 500 cSt/25cC,
2 Gewichtsprozent Glycerinmonostearat und 0,2 Gewichtsprozent Essigsäure in 67,8% Wasser wurde
eine Dispersion hergestellt.
C. Die in Tabelle II angeführten Baddispersionen wurden durch Vermengen der Organopolysiloxandispersion
gemäß B mit einer der in Tabelle I angeführten Katalysatordispersionen hergestellt und mit
Wasser bis zur gewünschten Konzentration verdünnt. In diese Baddispersion wurden quadratische
rote Popelingewebestücke mit etwa 20 cm Kantenlänge getaucht, anschließend durch Quetschwalzen
geführt, an der Luft getrocknet und bei den in der letzten Spalte der Tabelle II angegebenen Temperaturen
gehärtet. Anschließend wurde der Sprühtest durchgeführt. Die Baddispersionen blieben während
der Behandlung stabil. · '
Baddispersion | Gewichtsprozent Katalysatordispersion |
2 Minuten bei 135° C |
,. | Sprühtestwerte | eit/Temperatur 1,5 Minuten bei 163° C |
2 Minuten bei 163° C |
Gewichtsprozent Organopolysiloxan- dispersion gemäß Beispiel 1, B |
1% von Nr. 1 aus Tabelle I | 90 bis 100 | Härtungsz 2 Minuten bei 150° C |
|||
5 | 1% von Nr. 2 aus Tabelle I | 80 | 80 bis 90 | 80 | ||
5 | 1% von Nr. 3 aus Tabelle I*) | 100 | 90 | 100 | ||
5 | 1% von Nr. 4 aus Tabelle I*) | 90 | 100 | 100 | ||
5 | 1% von Nr. 8 aus Tabelle I | 100 | 100 | |||
5 | 1% von Nr. 9 aus Tabelle I | 100 | 100 | |||
5 | 1% von Nr. 10 aus Tabelle I | 100 | 100 | |||
5 | 1% von Nr. 7 aus Tabelle I | 100 | 100 | |||
5 | 90 |
*) Die Katalysatordispersion wurde 2 Wochen vor Gebrauch hergestellt.
. )T säure auf pH 2 eingestellt wurden. In diese Bad-
Beispiel Z dispersionen wurden verschiedene quadratische WoIl-
Aus der Organopolysiloxandispersion aus Bei- gewebestücke mit etwa 20 cm Kantenlänge getaucht,
spiel 1, B und der Katalysatordispersion Nr. 4 aus anschließend durch Quetschwalzen geführt, luftge-
Tabelle I wurden Baddispersionen hergestellt, die 35 trocknet und bei 1070C gehärtet. Dann wurde der
jeweils mit Wasser bis zur gewünschten Konzen- Sprühtest durchgeführt. Die Ergebnisse sind in der
tration verdünnt und durch Ansäuern mit Schwefel- folgenden Tabelle HI zusammengestellt.
Gewebe | Baddispersion Gewichtsprozent Organosiloxan- dispersion |
Gewichtsprozent Katalysator dispersion |
5 Minuten | Sprühtestwerte Härtungszeit bei 107° C 7 Minuten |
10 Minuten |
Hellbrauner Wollflanell ... Brauner Wollflanell ... Wollgabardine .. |
5 5 5 |
4 4 4 |
90 80 |
100 90 bis 100 100 |
100 90 bis 100 100 |
. -ία u°d Zugabe von Wasser bis zur gewünschten Kon-
Beispiel 5 zentration hergestellt. Hiermit wurden quadratische
Die folgenden Baddispersionen wurden durch Ver- Gewebestücke verschiedener Art auf die gleiche
mischen der in Beispiel 1, B beschriebenen Organo- Weise wie im Beispiel 2 beschrieben, behandelt und
polysiloxandispersion, einer Katalysatordispersion 55 der Sprühtest durchgeführt. Die Ergebnisse sind in
aus Tabelle I, einem knitterfestmachenden Mittel Tabelle IV zusammengestellt.
Gewebe
Gewichts-. prozent
Organopolysiloxan
dispersion
(Beispiel 1,B)
Organopolysiloxan
dispersion
(Beispiel 1,B)
Baddispersion
Gewichtsprozent Katalysatordispersion
Gewichtsprozent knitterfestmachende Mittel
Gewichts | 2 Minuten | Sprühtestwerte | 2 Minuten | 1,5 Minuten |
prozent Katalysator |
bei 135 C | Härtungszeit/Temperatur | bei 163° C | bei 150° C |
für knitter | 100 | 100 | ||
festmachende | 2 Minuten | |||
Mittel | bei 150'C | |||
1,5 Minuten bei 163° C
Hellbrauner
Baumwollsatin
Baumwollsatin
0,5% von Nr. 4 aus Tabelle I
5% Harz aus heterocyclischer Stickstoffverbindung
100
909 511/1662
Fortsetzung
10
Cjewebe | Gewichts | Badd | ispersion | Gewichts | 2 Minuten | Sprühtestwerte | 2 Minuten | 1,5 Minuten | 1,5 Minuten | |
prozent Organo- |
Gewichts prozent |
Gewichtsprozent knitterfest |
prozent Katalysator |
bei 1350C | Härtungszeit/Temperatur | bei 163° C | bei 15O0C | bei 1630C | ||
polysiloxan- | Katalysator | machende | für knitter | 100 | 100 | 100 | ||||
dispersion | dispersion | Mittel | festmachende | 2 Minuten | ||||||
Hellbraune | (Beispiel 1,B) | Mittel | Sei 15O0C | |||||||
2 | Baumwol: | 5 | 0,5% von | 5% Formalde- | 100 | 100 | 100 | |||
satin | Nr. 4 aus | hydäthylen- | ||||||||
Hellbraune | Tabelle I | harnstoff | ||||||||
3 | Baumwoll | 5 | O,5°/o von | 5% Triazin- | 100 | 100 | 100 | |||
satin . | Nr. 4 aus | formaldehyd- | ||||||||
Hellbraune | Tabelle I | kondensat | ||||||||
L | Baumwoll | 5 | O,5°/o von | 5% Dimethylol- | 100 | 100 | 100 | |||
satin | Nr. 4 aus | äthylen- | ||||||||
Hellbraune | Tabelle I | harnstoff | ||||||||
4 | Baumwoll | 5 | 0,5% von | 5% modifizierter | ||||||
satin | Nr. 4 aus | Harnstoff- | 100 | 100 | 100 | |||||
Tabelle I | Formaldehyd- | |||||||||
Hellbraune | Vorkondensat | |||||||||
6 | Baumwoll | 5 | 0,5% von | 5% modifizierter | 100 | 100 | 100 | |||
satin | Nr. 4 aus | Melamin- | ||||||||
Hellbraune | Tabelle I | Formaldehyd- Ha rr |
||||||||
7 | Baumwoll | 5 | 0,5% von | ΠαΙΔ 5% Dimethylol- |
1% Zink | 80 bis 901) | 100') | |||
satin | Nr. 2 aus | äthylen- | nitrat | |||||||
Hellbrauner | Tabelle I | harnstoff | ||||||||
8 | Baumwoll | 5 | 0,5% von | 5% Dimethylol- | 1% Zink | 100 | 10O1) | 100 | 100 | |
satin | Nr. 2 aus | äthylen- | nitrat | |||||||
Hellbrauner | Tabelle! | harnstoff | ||||||||
9 | Baumwoll | 5 | 0,5% von | 5% modifiziertes | 1% Zink | |||||
satin | Nr. 2 aus | Melamin- | nitrat | 100 | ||||||
Tabelle I | Formaldehyd- | |||||||||
Hellbrauner | Harz | |||||||||
10 | Baumwoll | 5 | 1% von | 5% Dimethylol- | 1% Magne | 90 | 100 | |||
satin | Nr. 5 aus | äthylen- | sium | |||||||
Hellbrauner | Tabelle I | harnstoff | chlorid | |||||||
11 | Baumwoll | 5 | 1% von . | 5% Dimethylol- | 1% Magne | 100 | 90 bis 100 | 100 | ||
satin | Nr. 6 aus | äthylen- | sium | |||||||
Hellbrauner | Tabelle I | hamstoff | chlorid | |||||||
12 | Baumwoll | 5 | 0,5% von | 5% Dimethylol- | 1% Zink | 80 | 100 | 100 | ||
satin | Nr. 2 aus | äthylen- | nitrat | |||||||
Hellbrauner | Tabelle I | harnstoff | ||||||||
13 | Baumwoll | 5 | 0,5% von | 5% Dimethylol- | 1% Zink | 80 | 100 | 100 | ||
satin | Nr. 2 aus | äthylen- | nitrat | |||||||
Hellbrauner | Tabelle I2) | harnstoff | ||||||||
14 | Baumwoll | 5 | 0,5% von | 5% Dimethylol- | 1% Zink | 100 | ||||
satin | Nr. 2 aus | äthylen- | nitrat | |||||||
Tabelle P) | harnstoff | |||||||||
') Die Probe wurde ohne a) Der Katalysator wurde
3) Der Katalysator wurde
Lufttrocknung gehärtet.
zur Hitzealterung 1 Woche lang auf 49°C erwärmt.
zur Hitzealterung 2 Wochen lang auf 49 C erwärmt.
Tabelle IV (Fortsetzung)
Gewebe | Gewichts | B | addispersion | Gewichts | Hart | Sprühtestwerte | eratur | |
prozent Organo- polysiloxan- |
Gewichts prozent Katalysator |
Gewichtsprozent knitterfest machende Xif'+* I |
prozent Katalysator für knitter |
1,5 Minuten | ungszeit/Temp | 1,5 Minuten | ||
dispersion | dispersion | Mittel | festmachende | bei 1500C | 1,5 Minuten | bei 177CC | ||
Roter Popelin | (Beispiel 1,B) | Mittel | 90 bis 100 | bei 163° C | ||||
15 | 5 | 1% von | 5% Triazinformalde- | 2% Magne | 100 | |||
Nr. 2 aus | hydkondensat | sium | ||||||
Baumwollgewebe mit | Tabelle I | chlorid | 100 | 100 | ||||
16 | 80 Kett- und | 5 | I0Zi) von | 5% Dimethylol- | 1% Zink | 100 | ||
80 Schußfäden | Nr. 11 aus | äthylenharnstoff | nitrat | |||||
je 2,54 cm | Tabelle I | |||||||
Roter Popelin | 90 bis 100 | 100 | ||||||
17 | 5 | 1% von | 5% Dimethyloläthylen- | 1% Zink | 100 | |||
Nr. 11 aus | harnstoff | nitrat | ||||||
Baumwollgewebe mit | Tabelle I | 100 | 100 | |||||
18 | 80 Kett- und | 5 | 1 % von | 5% Dimethyloläthylen- | 1% Zink | 100 | ||
80 Schußfäden ic 2 S4. pm |
Nr. 11 aus | harnstoff und | nitrat | |||||
Roter Popelin | Tabelle I | 1,5% Polyvinylacetat | 80 | 90 | ||||
19 | 5 | 1 % von | 10% Dimethylol- | 1% Zink | 80 bis 90 | |||
Nr. 11 aus | äthylenharnstoff und | nitrat | ||||||
Tabelle I | 1,5% Polyvinylacetat | |||||||
Die Baddispersion in der folgenden Tabelle V wurde unter Verwendung folgender Organopolysiloxandispersionen
hergestellt:
A. 24 Gewichtsprozent eines mit Trimethylsiloxy-Einheiten endblockierten Methylwasserstoffpolysiloxanöls,
6 Gewichtsprozent eines in den endständigen
Einheiten je eine Hydroxylgruppe tragenden Dimethylpolysiloxanöls,
2,8 Gewichtsprozent Toluol, 1,2 Gewichtsprozent Perchloräthylen, 0,1 Gewichtsprozent
Essigsäure und 1,5 Gewichtsprozent Emulgiermittel wurden zu einer wäßrigen Dispersion verarbeitet.
B. 50 Gewichtsprozent eines Mischpolymerisates aus 50 Molprozent Dimethylpolysiloxan-Einheiten
und 50 Molprozent Einheiten der Formel
CH, CH,
CrNC5H5CH2NHOCCHCH2SiO
wurden in Wasser dispergiert.
Aus diesen Organopolysiloxandispersionen, einer stücke einer Kantenlänge von etwa 20 cm, wie im
Katalysatordispersion aus Tabelle I und Wasser Beispiel 2 beschrieben, damit behandelt. Die Ergebwurden
die Bäder bereitet und quadratische Gewebe- 20 nisse sind in Tabelle V zusammengestellt.
Gewebe | Oß wicht s~ | Baddi | persion | Gewichts | < | !,5 Minuten bei 163° C |
1,5 Minuten bei 177° C |
|
prozent Organ o- |
Gewichts prozent KatalysiUor- |
Gewichtsprozent knitterfestmachende |
prozent Katalysator für knitter |
iprühtestwerte | 100 | 100 | ||
Baumwollgewebe mit | polysiloxan- dispersion |
dispersion | Mittel | festmachende Mittel |
Härtungszeit/Temperatur | |||
1 | 80 Kett- und | 5% A und | 1% von | 5% Dimethyloläthylen- | 1% Zink | 1,5 Minuten bei 150=C |
||
80 Schußfaden | 0,125% B | Nr. 11 aus | harnstoff | nitrat | 100 | |||
je 2,54 cm | Tabelle I | 100 | 100 | |||||
Roter Popelin | ||||||||
2 | 5% A und | 1% von | 5% Dimethyloiäthylen- | 1% Zink | ||||
0,125% B | Nr. 11 aus | harnstoff | nitrat | 100 | 100 | 100 | ||
Baumwollgewebe mit | Tabelle I | |||||||
3 | 80 Kett- und | 5% A und | 1 % von | 5"'. Dimethyloläthylen- | 1% Amin- | |||
80 Schußfäden | 0,125% B | Nr. 11 aus | harnstoff | hydro- | 100 | |||
je 2,54 cm | Tabelle 1 | chlorid | 100 | 100 | ||||
Roter Popelin | ||||||||
4 | 5% A und | 1% von | 5% Dimethyloläthylen- | 1% Amin- | ||||
0,125% B | Nr. 11 aus | harnstoff | hydro- | 90 | 90 | 100 | ||
Roter Popelin | Tabelle I | chlorid | ||||||
5 | 5% A und | 1% von | 5% Harnstofl- | 1% Zink | ||||
0,125% B | Nr. 12 aus | Formaldehyd-Harz | nitrat | 90 | 100 | 100 | ||
Baumwollgewebe mit | Tabelle J | |||||||
6 | 80 Kett- und | 5% A und | 1% von | 50I0 Hasnstoff- | 1% Zink | |||
80 Schußfäden | 0,125% B | Nr. 12 aus | Formaldehyd-Harz | nitrat | 100 | |||
je 2,54 cm | Tabelle I | 100 | 100 | |||||
Roter Popelin | ||||||||
7 | 5% A und | I0O von | 5% Harnstoff- | 1% Zink | ||||
0,125% B | Nr. 1 i aus | Formaldehyd-Harz | nitrat | 90 | 100 | 100 | ||
Baumwollgewebe mit | Tabelle I | |||||||
' 8 | 80 Kett- und | 5% A und | 1% von | 5% Harnstoff- | 1% Zink | |||
80 Schußfäden | 0,125% B | Nr. 11 aus | Formaldehyd-Harz | nitrat | 100 | |||
je 2,54 cm | Tabelle I | 100 | 100 | |||||
Roter Popelin | ||||||||
9 | 5% A und | 1% von | 5% Harnstoff- | 1% Amin- | ||||
0,125% B | Nr. 12 aus | Formaldehyd-Harz | hydro- | 100 | 100 | 100 | ||
Baumwollgewebe mit | Tabelle I | chlorid | ||||||
10 | 80 Kett- und | 5% A und | 1% von | 5% Harnstoff | 1 % Amin- | |||
80 Schußfäden | 0,125% B | Nr. 12 aus | Formaldehyd-Harz | hydro- | 100 | |||
je 2,54 cm | Tabelle I | chlorid | 80 | 80 | ||||
Roter Popelin | ||||||||
11 | 5% A und | 1% von | 5% Harnstoff- | 1% Amin- | ||||
0,125°/aB | Nr. 11 aus | Formaldehyd-Harz | hydro- | 80 | 100 | 100 | ||
Baumwollgewebe mit | Tabelle I | chlorid | ||||||
12 | 80 Kett- und | 5% A und | 1%] von | 5% Harnstoff- | l%Amin- | |||
80 Schußfäden | 0,125% B | Nr. 11 aus | Formaldehyd-Harz | hydro- | 100 | |||
je 2,54 cm | Tabelle I | chlorid | ||||||
Praktisch die gleichen Ergebnisse wurden mit einem Ansatz gemäß Tabelle V, Reihe 1, erzielt,
worin an Stelle der beschriebenen Organopolysiloxangemische aus den Dispersionen A und B
Dispersionen aus folgenden Organopolysiloxangemischen und jeweils 2 Gewichtsprozent Glycerinmonostearat,
0,2 Gewichtsprozent Essigsäure und 67,8% Wasser verwendet wurden:
a) 18 Gewichtsprozent eines Amylwasserstoffpolysiloxane
und 12 Gewichtsprozent eines mit Trimethylsiloxy-Einheiten endblockierten Dimethylpolysiloxans
einer Viskosität von etwa 12 500cSt/25°C;
b) 18 Gewichtsprozent eines mit Trimethylsiloxy-Einheiten endblockierten Methylwasserstoffpolysiloxanöls,
10 Gewichtsprozent eines mit Trimethylsiloxy-Einheiten endblockierten Dimethylpolysiloxans
einer Viskosität von etwa 12 5OOcSt/25°C und 2 Gewichtsprozent eines
Octadecylmethylpolysiloxans;
c) 10 Gewichtsprozent eines mit Trimethylsiloxy-,Einheiten
endblockierten Methylwasserstoffpolysiloxanöls, 10 Gewichtsprozent eines mit Trimethylsiloxy-Einheiten
endblockierten Dimethylpolysiloxans von etwa 12 500 cSt/25°C und 2 Gewichtsprozent eines Chlorphenylmethylpolysiloxans;
d) 10 Gewichtsprozent eines mit Trimethylsiloxy-Einheiten endblockierten Methylwasserstoffpoly-
- siloxane und 20 Gewichtsprozent eines flüssigen Mischpolymerisats aus 60 Molprozent Dimethylpolysiloxan-Einheiten,
35 Molprozent Monomethylpolysiloxan-Einheiten und 5 Molprozent Monophenylpolysiloxan-Einheiten;
e) 30 Gewichtsprozent eines flüssigen Mischpolymerisats aus 87,5 Molprozent Dimethylpolysiloxan-Einheiten und 12,5 Molprozent Einheiten der Formel HSiOi,5.
e) 30 Gewichtsprozent eines flüssigen Mischpolymerisats aus 87,5 Molprozent Dimethylpolysiloxan-Einheiten und 12,5 Molprozent Einheiten der Formel HSiOi,5.
Claims (2)
1. Wäßrige Katalysatordispersion auf der Grundlage von zweiwertige Alkohole gebunden
enthaltenden organischen Titanverbindungen zur Härtung von Organopolysiloxanen in Faserveredlungsmitteln,
gekennzeichnet durch einen Gehalt an 100 Gewichtsteilen solcher zweiwertige Alkohole gebunden enthaltender organischer Titanverbindungen, die durch Umsetzung
von 1 Mol T1R4, worin R ein Chloratom oder einen Alkoxyrest bedeutet, mit 1 bis 4 Mol eines
zweiwertigen Alkohols, der 6 bis 12 Kohlenstoffatome enthält, wobei die beiden Hydroxylgruppen
tragenden Kohlenstoffatome einander benachbart oder durch ein Kohlenstoffatom voneinander getrennt
sind, hergestellt worden sind, oder deren Teilhydrolysaten, 5 bis 50 Gewichtsteilen Monocarbonsäuren
mit mindestens 8 Kohlenstoffatomen und mindestens 100 Gewichtsteilen Wasser.
2. Wäßrige Katalysatordispersion nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch einen zusätzlichen
Gehalt an 4 bis 50 Gewichtsteilen Zinknitrat.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US184520A US3284391A (en) | 1962-04-02 | 1962-04-02 | Dispersions for treating fabrics |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE1290518B true DE1290518B (de) | 1969-03-13 |
Family
ID=22677231
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DED41271A Pending DE1290518B (de) | 1962-04-02 | 1963-04-02 | Waessrige Katalysatordispersion zur Haertung von Organopolysiloxanen in Faserveredlungsmitteln |
Country Status (6)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US3284391A (de) |
BE (1) | BE630414A (de) |
CH (2) | CH420048A (de) |
DE (1) | DE1290518B (de) |
GB (1) | GB984993A (de) |
NL (1) | NL287250A (de) |
Families Citing this family (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3418266A (en) * | 1964-07-29 | 1968-12-24 | Gen Electric | Water repellent compositions |
JPS57111354A (en) * | 1980-12-29 | 1982-07-10 | Toray Silicone Co Ltd | Organopolysiloxane composition |
GB2220009A (en) * | 1988-05-09 | 1989-12-28 | Tankard Carpets Limited | Stain resistant |
Citations (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2672455A (en) * | 1952-08-04 | 1954-03-16 | Dow Corning | Leather water repellent |
US2727875A (en) * | 1953-08-06 | 1955-12-20 | Gerry P Mack | Heat hardenable siloxane polymers with tin catalyst |
GB804989A (en) * | 1955-09-19 | 1958-11-26 | Monsanto Chemicals | Titanate ester compositions and processes for imparting water-repellency |
GB812505A (en) * | 1956-04-26 | 1959-04-29 | Monsanto Chemicals | Titanate ester compositions and processes for imparting water-repellency |
DE1056577B (de) * | 1955-09-19 | 1959-05-06 | Union Chimique Belge S A | Verfahren zum Wasserabstossendmachen poroeser und faseriger Stoffe |
DE1059397B (de) * | 1955-09-19 | 1959-06-18 | Union Chimique Belge S A | Verfahren zum Wasserabstossendmachen von poroesen und faserigen Stoffen |
GB823760A (en) * | 1956-09-24 | 1959-11-18 | Mosanto Chemicals Ltd | Silicone compositions for imparting water-repellency to materials |
US2928799A (en) * | 1957-05-13 | 1960-03-15 | Gen Electric | Composition comprising an organopolysiloxane, a titanate and a wax and process for rendering textiles water repellent therewith |
Family Cites Families (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
BE545057A (de) * | 1951-04-16 | 1900-01-01 | ||
US2970976A (en) * | 1956-04-26 | 1961-02-07 | Union Chimique Belge Sa | Aqueous emulsion containing organosilicon resin and a titanium derivative, process for making same, and process of using same |
US3096524A (en) * | 1961-04-11 | 1963-07-09 | Williamson Dickie Mfg Company | Process for improving crease-retention properties of cotton garments |
-
0
- NL NL287250D patent/NL287250A/xx unknown
- BE BE630414D patent/BE630414A/xx unknown
-
1962
- 1962-04-02 US US184520A patent/US3284391A/en not_active Expired - Lifetime
- 1962-12-28 CH CH1525962A patent/CH420048A/de unknown
- 1962-12-28 CH CH573863A patent/CH465860A/de unknown
-
1963
- 1963-03-27 GB GB12133/63A patent/GB984993A/en not_active Expired
- 1963-04-02 DE DED41271A patent/DE1290518B/de active Pending
Patent Citations (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2672455A (en) * | 1952-08-04 | 1954-03-16 | Dow Corning | Leather water repellent |
US2727875A (en) * | 1953-08-06 | 1955-12-20 | Gerry P Mack | Heat hardenable siloxane polymers with tin catalyst |
GB804989A (en) * | 1955-09-19 | 1958-11-26 | Monsanto Chemicals | Titanate ester compositions and processes for imparting water-repellency |
DE1056577B (de) * | 1955-09-19 | 1959-05-06 | Union Chimique Belge S A | Verfahren zum Wasserabstossendmachen poroeser und faseriger Stoffe |
DE1059397B (de) * | 1955-09-19 | 1959-06-18 | Union Chimique Belge S A | Verfahren zum Wasserabstossendmachen von poroesen und faserigen Stoffen |
GB812505A (en) * | 1956-04-26 | 1959-04-29 | Monsanto Chemicals | Titanate ester compositions and processes for imparting water-repellency |
FR1183022A (fr) * | 1956-04-26 | 1959-07-02 | Union Chimique Belge Sa | Nouveau procédé d'hydrofugation de matières poreuses ou fibreuses |
GB823760A (en) * | 1956-09-24 | 1959-11-18 | Mosanto Chemicals Ltd | Silicone compositions for imparting water-repellency to materials |
US2928799A (en) * | 1957-05-13 | 1960-03-15 | Gen Electric | Composition comprising an organopolysiloxane, a titanate and a wax and process for rendering textiles water repellent therewith |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CH465860A (de) | 1968-11-30 |
US3284391A (en) | 1966-11-08 |
GB984993A (en) | 1965-03-03 |
CH420048A (de) | 1966-05-31 |
NL287250A (de) | |
BE630414A (de) |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DE1017133B (de) | Verfahren zum Wasserabstossendmachen von Fasermaterialien | |
DE1178397B (de) | Verfahren zum Hydrophobieren von Fasergut | |
EP0173231B1 (de) | Organopolysiloxane mit Si-gebundenem Wasserstoff und SiC-gebundenen Epoxygruppen, Verfahren zu ihrer Herstellung und eine Verwendung dieser Organopolysiloxane | |
DE2844952C2 (de) | Zubereitung zum Schrumpffestmachen von Wolle und Verfahren zur Herstellung der Zubereitung | |
DE1290518B (de) | Waessrige Katalysatordispersion zur Haertung von Organopolysiloxanen in Faserveredlungsmitteln | |
DE1086668B (de) | Verfahren zur Herstellung von plueschartiger Wirkware | |
EP3049488B1 (de) | Polysiloxane mit quaternierten heterocyclischen gruppen | |
DE1619030A1 (de) | Verfahren zur Veredlung von Textilmaterialien | |
DE2421888C2 (de) | Verfahren zum Schrumpffestmachen von Textilmaterialien bei gleichzeitiger Verbesserung des Griffs | |
DE3831093A1 (de) | Verfahren zur pflegeleichtausruestung von textilen materialien | |
DE756904C (de) | Verfahren zum Hydrophobieren von Textilgut | |
DE2241845B2 (de) | Oberflächenaktive Stoffmischungen und deren Verwendung | |
DE2127766C3 (de) | Verfahren zum gleichzeitigen Knitterfestmachen und Hydrophobieren von mindestens teilweise cellulosehaltigen Textilien | |
EP0039783A2 (de) | Verfahren zum Dimensionsstabilisieren von flächenförmigen Textilmaterialien | |
DE980036C (de) | Verfahren zum Wasserabstossendmachen von Fasergut | |
DE977726C (de) | Verfahren zum Wasserabstossendmachen von Fasergut durch Behandeln mit Loesungen von Titanverbindungen in wasserfreien organischen Loesungsmitteln | |
AT211268B (de) | Verfahren zur Herstellung von reinigungsbeständiger Hydrophobierung auf Textilien aller Art | |
DE1289817B (de) | Mittel zum Wasserabweisendmachen von organischen Faserstoffen auf Grundlage von Organopolysiloxanen | |
DE1000007C2 (de) | Verfahren zum Veredeln von Textilgut | |
DE1231663B (de) | Verfahren zur Herstellung von reinigungsbestaendigen Hydrophobierungen auf Textilien aller Art | |
DE976508C (de) | Verfahren zum Wasserabstossendmachen von Fasergut | |
CH683169A5 (de) | Verschlusshaken für den Verschluss einer Sattelkupplung. | |
DEF0010490MA (de) | ||
DE2406002C3 (de) | Verfahren zum gleichzeitigen Öl- und Wasserabweisendmachen von Fasermaterialien | |
DE2447410B2 (de) | Praeparationsmittel zur herstellung von synthetischen stapelfasern mit ausgepraegter oeffnungswilligkeit |