DE1280844B - N-(p-Chlorbenzolsulfonyl)-N'-n-propyl-harnstoff und Verfahren zu dessen Herstellung - Google Patents
N-(p-Chlorbenzolsulfonyl)-N'-n-propyl-harnstoff und Verfahren zu dessen HerstellungInfo
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Description
DEUTSCHES
PATENTAMT
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Int. α.:
Deutsche Kl.:
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C07c
A61k
12 ο -17/03
30 h-2/36
30 h-2/36
P 12 80 844.5-42 (P 19345)
18. September 1957
24. Oktober 1968
Die Erfindung betrifft N-(p-Chlorbenzolsulfonyl)-N'-n-propyl-harnstoff,
ein oral anzuwendendes Mittel gegen Diabetes, das in der klinischen Praxis hervorragende
hypoglykämische Wirksamkeit gezeigt hat, ohne eine hohe Toxizität zu besitzen. Es senkt den
Blutzuckerspiegel sowohl bei Menschen als auch bei Tieren in beträchtlichem Maße, während toxische
Wirkungen nur minimal oder überhaupt nicht auftreten.
Die Verbindung wird in an sich bekannter Weise dadurch hergestellt, daß man p-Chlorbenzolsulf onamid
mit n-Propylisocyanat, gegebenenfalls in einem organischen basischen Lösungsmittel und in Gegenwart
eines inerten polaren organischen neutralen Lösungsmittels, umsetzt.
N-(p-ChlorbenzolsuhOnyl)-N'-n-propyl-harnstoff ist ein kristalliner Stoff, der bei 129,2 bis 129,8° C schmilzt.
Er ist in Wasser und 20%iger Essigsäure unlöslich,
jedoch löslich in Äthylalkohol, Benzol und 5%iger Natriumcarbonatlösung. Die Verbindung besitzt bei
oraler Anwendung bei Tieren eine sehr hohe und anhaltende hypoglykämische Wirksamkeit, die an Versuchstieren
folgendermaßen nachgewiesen wurde:
Für Blutzuckeruntersuchungen fanden unverletzte männliche Albinoratten Verwendung, von denen jede
etwa 160 g (Körpergewicht) wog. Man läßt sie auch während der Versuchszeit ohne Futter. Der Blutzuckergehalt
(als Glucose) in dem Schwanz entnommenen Blutproben wird in Abständen von 1, 3 und 5 Stunden
nach dem Mikroverfahren von Folin-Malmros ermittelt,
wobei alkalisches Ferricyanid als Oxydationsmittel dient. Nach jeder Ermittlung werden Kontrollgruppen
und behandelte Ratten getötet. Auf Grund vorhergehender Versuche für die optimale Dosis bei
einer 160 g schweren Ratte erhalten die behandelten Tiere eine Dosis von 300 mg/kg, die in 4 ecm einer
l%igen Natriumcarboxymethylceiluloselösung suspendiert
ist. Den Ratten für die Kontrolle wird nur der Träger verabreicht. Die Ergebnisse sind als prozentuale
Abnahme im Blutglucosewert im Fastenzustand gegenüber dem zur Kontrolle ermittelten Vorbehandlungswert
ausgedrückt. N-(p-Chlorbenzolsulfonyl)-N'-propyl-harnstoff zeigt eine merkliche Senkung der
Blutglucose bei Ratten, d. h. mindestens eine 30%ige Abnahme des Blutglucosegehalts nach 3 Stunden.
Diese Senkung bleibt mindestens 5 Stunden erhalten.
Ferner wurden Untersuchungen hinsichtlich der Reaktion auf die verschiedenen Dosierungen dieser
Verbindung angestellt, wobei insgesamt 120 männliche Albinoratten Verwendung fanden, von denen jede
etwa 150 g wog. Vor der Verabreichung der Verbindung ließ man die Tiere 24 Stunden fasten. Vor
N-(p-Chlorbenzolsulfonyl)-N'-n-propylharnstoff und Verfahren zu dessen Herstellung
Anmelder:
Chas. Pfizer & Co., Inc., Brooklyn, N. Y.
(V. St. A.)
Vertreter:
Dr. F. Zumstein,
Dipl.-Chem. Der. rer. nat. E. Assmann
und DipL-Chem. Dr. R. Koenigsberger,
Patentanwälte, 8000 München 2, Bräuhausstr. 4
Als Erfinder benannt:
William Merrill McLamore,
Kew Gardens, N. Y. (V. St. A.)
William Merrill McLamore,
Kew Gardens, N. Y. (V. St. A.)
Beanspruchte Priorität:
V. St. v. Amerika vom 20. Mai 1957 (660 064)
der Anwendung des Medikaments und 1, 3 bzw. 5 Stunden nach der Einnahme des Medikaments
wurden den Tieren heparinisierte Blutproben aus dem Schwanz entnommen und der Glucosegehalt auf
übliche Weise ermittelt. Die Dosen wurden in einem Volumen von je 5 cem/kg behandelten Tieres verabreicht,
mit Ausnahme der Stufe 600 mg/kg, die auf der Basis von 8 cem/kg verabreicht wurde. Auf eine
Dosierungsstufe kommen zehn Ratten. Die Dosierungen betragen pro Kilogramm Körpergewicht
50, 100, 300 und 600 mg, die in l%iger Natriumcarboxymethylcellulose suspendiert sind. Die erzielten
typischen Ergebnisse zeigen, daß N-(p-Chlorbenzolsulfonyl)-N'-propyl-harnstoff eine ungewöhnliche hypoglykämische
Wirkung auf den Blutzuckergehalt von Ratten besitzt.
Der Blutzuckergehalt bei Hunden läßt sich nach dem Mikroverfahren von O. F ο 1 i η und H. W u
ermitteln, das im Journal of Biological Chemistry,
809 628/1689
Claims (1)
- 3 4Bd. 41, S. 367 (1920), beschrieben ist. Sämtliche hier etwa 5 Stunden bei Raumtemperatur stehen ließ. Das untersuchten Hunde waren weibliehe Bastardhunde Reaktionsgemisch wurde sodann während etwa einer von guter Gesundheit und frei von Infektion. Ins- Stunde zu 3 1 kalter 20%iger Essigsäure unter stängesamt wurden 100 Hunde mit vier verschiedenen digem Rühren zugegeben. Nach Beendigung der Dosierungsstufen untersucht. Man ließ die Hunde 5 Zugabe wurde das auskristallisierte Produkt filtriert 16 Stunden vor Entnahme der ersten Blutprobe und mit etwa 21 kaltem Wasser gut gewaschen. Das sowie nach Verabreichung der erfindungsgemäßen Rohmaterial wurde sodann in 11 kalter 5%iger Verbindung (in Kapselform) fasten; während der Natriumcarbonatlösung gelöst und von der erhaltenen gesamten Versuchszeit blieben sie ohne Futter. Bei Lösung sofort ein unlösliches Harz abfiltriert. Danach jeder Blutprobenentnahme^ wurde der Blutzucker- io wurde das Produkt durch langsamen Zusatz des gehalt untersucht, so daß Änderungen im Blutzucker Filtrats zu 31 20%iger Essigsäure erneut ausgefällt, infolge Hungererscheinungen allein bei der Bewertung Der Niederschlag, der aus fast reinem N-(p-Chlorder verursachten Hypoglycemia berücksichtigt werden benzolsulfonyl)-N'-propyl-harnstofT bestand, wurde konnten. Oxalierte Blutproben werden unmittelbar sodann getrocknet und anschließend aus etwa 800 ecm während und 1, 2, 4, 7, 24, 32 bzw. 48 Stunden nach 15 Benzol umkristallisiert, wobei man eine 59°/oige Ausder Behandlung entnommen. Die mit N-(p-Chlor- beute des reinen Produkts mit einem Schmelzpunkt benzolsulfonyl) - N' - propyl - harnstoff (Dosierung von 129,2 bis 129,80C erhielt.
100 mg/kg) erzielten Ergebnisse zeigten, daß der Blut-glucosegehalt nach 32 Stunden um mindestens 40% Anaiv^ für r w on γ\ί·
gesenkt wurde. Nach 24 Stunden wurden von den aoeinzelnen Hunden der zwei Versuchsgruppen Urin- Berechnet ... C 43 40 H 4,74, N 10,12;proben gesammelt und mikroskopisch auf die An- /-λΛa υ 1 ™ ατ-ια^οWesenheit von Kristallen untersucht. Der Befund war geiunden ... C «,1». ti 4, /υ, M W,3l.in jedem Falle negativ.Die Daten über die Ergebnisse der in Zusammen- 35 Bei oraler Verabreichung des N-(p-Chlorbenzolhang mit den klinischen Versuchen angestellten Unter- sulfonyl)-N'-propyl-harnstoffs in Form von Tabletten suchungen der akuten Toxizität zeigen, daß die neue oder Kapsem, die mindestens 250 mg des aktiven BeVerbindung verhältnismäßig ungiftig ist. Zum Beispiel Standteils enthielten, an je eine Gruppe von erwachbeträgt der LD50-Wert bei oraler Gabe von N-(p-Chlor- senen zuckerkranken Männern und Frauen im Alter benzolsulfonyl) - N' - propyl - harnstoff bei Mäusen 30 von 40 bis 80 Jahren zeigte es sich, daß sich hoher 1675 mg/kg Körpergewicht, während er bei Ratten Blutzuckergehalt durch N-(p-Chlorbenzolsulfonyl)-2390 mg/kg beträgt. Ferner werden 5 bzw. 25 Stunden N'-propyl-harnstoff sehr gut regulieren läßt; bei nach der oralen Gabe Urinproben gesammelt und oraler Einnahme wurde die Verbindung rasch abmikroskopisch auf die Anwesenheit von Kristallen sorbiert, und innerhalb von 3 bis 6 Stunden traten untersucht; die Ergebnisse sind negativ. Zusammen- 35 maximale Konzentrationen des Medikaments im Blut fassend kann daher gesagt werden, daß N-(p-Chlor- auf. 2 bis 3 Stunden nach Einnahme einer Dosis benzolsulfonyi)-N'-propyl-harnstoff äußerst wirksam beobachtete man in den meisten Fällen eine Abnahme zur Herabsetzung des Blutzuckergehalts in Tieren ist des Blutzuckers. Das neue Medikament ersetzte also und offensichtlich nicht zu Nierenschäden oder vollkommen die Einspritzungen bei Patienten, die Kristallbildung führt und verhältnismäßig niedrige 40 während einer Zeit bis zu 25 Jahren täglich 100 Ein-Toxizität besitzt. heiten Insulin erhielten. Die optimale Dosis beträgtDer Blutzuckergehalt menschlicher Erwachsener am ersten Tag 1,0 g, am zweiten Tag 0,6 g und pro wird durch Verwendung dieses oralen Diabetes- folgenden Tag 0,4 g.mittels ebenfalls merklich gesenkt. Die hypoglykämisch Im Tierversuch an Ratten zeigt das Verfahrenswirksame Verbindung kann entweder allein oder in 45 produkt eine starke blutzuckersenkende Wirkung, die Verbindung mit einer verdünnten Menge eines phar- schon bei einer Dosis von 50 mg/kg innerhalb von mazeutischen Trägers verabreicht werden. Im all- 3 Stunden nach der Verabreichung einen Wert von gemeinen beträgt die übliche Dosierung für die Ver- 21,5 % erreicht und nach 5 Stunden noch wahrnehmabreichung dieser Verbindung bei Menschen zwischen bar ist; bei einer Dosis von 100 mg/kg ist die Wirkung etwa 500 und 600 mg pro Tag in etwa ein bis fünf 50 noch nach 5 Stunden ausgeprägt. Dagegen zeigt der Dosen. Je nach dem Gewicht der zu behandelnden bekannte N-(p-CblorbenzolsuHonyl)-N'-n-butyIharn-Person wird diese Menge etwas schwanken. Für die stoff bei diesen Dosen nach 5 Stunden keine Wirkung orale Einnahme kann die Verbindung in Form einer mehr. Auch bei höheren Dosen (300 und 600 mg/kg) Kapsel sowie in Form einer Tablette verabreicht hat das Verfahrensprodukt eine deutlich stärkere Wirwerden, die Träger, wie z. B. Stärke und Milchzucker, 55 kung als die genannte Vergleichsverbindung. Die enthält. Sie kann aber auch als Elixier oder als eine Ergebnisse sind in F i g. 1 bis 4 dargestellt,
wäßrige, Suspension in einem Mittel verabreicht Die an Maus und Ratte ermittelte akute Toxizitätwerden, das einen Süßstoff oder Aromastoff enthält. des Verfahrensprodukts ist etwas geringer als die desVergleichsstoffs.Beispiel 6o Bei therapeutischer Anwendung wurde lediglich inetwa vier von 1000 Fällen als Nebenwirkung eine nurEine Lösung von 54 g (0,64 MoI) Propylisocyanat schwach ausgeprägte und nach Absetzen des Mittels in 60 ecm wasserfreiem Dimethylformamid wurde rasch verschwindende Gelbsucht beobachtet,
während 20 bis 30 Minuten einer kalten, gut gerührtenSuspension von 81g (0,42MoI) trockenen Chlor- 65 Patentansprüche:benzolsulfonamids in 210 ecm wasserfreiem Triäthyl-amin zugesetzt. Die schwach exotherme Reaktion 1. N - (p - Chlorbenzolsulfonyl) - N' - η - propyl-wurde dadurch zu Ende geführt, daß man das Ganze harnstoff.2. Verfahren zur Herstellung des Sulfonylharnstoffe nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man in an sich bekannter Weise p-Chlorbenzolsulfonamid mit η - Propylisocyanat, gegebenenfalls in einem organischen basischen Lösungsmittel und in Gegenwart eines inerten polaren organischen umsetzt.neutralen Lösungsmittels,In Betracht gezogene Druckschriften: Deutsche Patentschrift Nr. 965 234.Bei der Bekanntmachung der Anmeldung sind ein Versuchsbericht P. A. 742 434/61 und neun BlattZeichnungen P. A. 546 324/67 ausgelegt worden.Hierzu 1 Blatt Zeichnungen809 628/1689 10.68 © Bundesdruckerei Berlin
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