DE1268753B - Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von AzofarbstoffenInfo
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
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Description
DEUTSCHES
PATENTAMT
AUSLEGESCHRIFT
Int. Cl.:
C09b
Deutsche KL: 22 a -1
Nummer: 1 268 753
Aktenzeichen: P 12 68 753.5-43
Anmeldetag: 2. Mai 1963
Auslegetag: 22. Mai 1968
Es wurde gefunden, daß man wertvolle Azofarbstoffe erhält, wenn man Diazoverbindungen von
carbonsäure- und sulfonsäuregruppenfreien heterocyclischen Aminen der allgemeinen Formel
(CH2),,
C-
Il
C-NH2
N
R
R
N-R1
II
vereinigt, in der Ri ein Wasserstoffatom oder einen gegebenenfalls substituierten aliphatischen Rest, der
mit dem Ring A verknüpft sein kann, und R2 ein Wasserstoffatom oder einen gegebenenfalls substituierten
aliphatischen oder aromatischen Rest bedeutet und der Benzolring A noch weitere Substituenten
oder ankondensierte Ringe enthalten kann und die so erhaltenen Farbstoffe gegebenenfalls
alkyliert.
Die erfindungsgemäß durch Kupplung erhältlichen Farbstoffe haben die allgemeine Formel
N —R,
IHa
in der R, R1, R2 und η die obengenannten Bedeu-Verfahren
zur Herstellung von Azofarbstoffen
Anmelder:
Badische Anilin- & Soda-Fabrik
Aktiengesellschaft, 6700 Ludwigshafen
Aktiengesellschaft, 6700 Ludwigshafen
Als Erfinder benannt:
Dr. Johannes Dehnert, 6700 Ludwigshafen
in der R ein Wasserstoffatom, einen gegebenenfalls substituierten aliphatischen, aromatischen oder heterocyclischen
Rest und η die Zahlen 3 bis 6 bedeutet, mit carbonsäure- und sulfonsäuregruppenfreien
Kupplungskomponenten der allgemeinen Formel tungen haben. Durch Alkylierung entstehen aus
diesen Kupplungsprodukten Quartärsalze der Formel
CH2)„
R, — N®
C-N = N
N
R'
R'
N-R1
IHb
in der Ri, R2 und η die obengenannten Bedeutungen
haben, R' einen gegebenenfalls substituierten aliphatischen, aromatischen oder heterocyclischen Rest,
R3 einen gegebenenfalls substituierten Alkyl- oder Aralkylrest und X® einen Anion bedeutet.
Die Diazokomponenten der allgemeinen Formel I erhält man aus 2-Cyan-cyclo-alkanonen durch Umsetzung
mit Hydrazin oder seinen aliphatischen, aromatischen oder heterocyclischen Monosubstitutionsprodukten.
Als Diazokomponenten kommen beispielsweise in Betracht: 3,4-Trimethylen-5-aminopyrazol, 3,4-Tetramethylen
- 5 - aminopyrazol, 1 - Phenyl - 3,4 - tetramethylen-5-aminopyrazol.
Als Kupplungskomponenten der Formel II seien beispielsweise genannt: Indol, 2-Methylindol, 1,2-Dimethylindol,
2-Phenylindol, l-Methyl-2-phenylindol,
2 - Phenylindol -1 - propionsäureamid, 1 - Cyanäthyl-2-methylindol,
l-Cyanäthyl-2-phenylindol, 1-Cyanäthylindol,
5 - Methyl - 2 - phenylindol, 5 - Chlor-2-phenylindol,
5-Methoxy-2-phenylindol, 2-Phenyl-
809 5PO 400
H2C
H7C
H7C
CH,
CH,
6,7-benzindol und die Verbindungen der Formeln synthetischen Materialien, wie Celluloseestern oder
-äthern, Polyamiden, Polyurethanen, Polyestern, verwenden.
Insbesondere färben sie Gebilde aus Polyacrylnitril oder Acrylnitril enthaltenden Mischpolymerisaten
sehr echt in reinen gelben bis orangefarbenen Tönen.
Gegenüber den aus der französischen Patentschrift 1 328 123 bekannten Farbstoffen zeichnen
ίο sich nächstvergleichbare, verfahrensgemäß erhältliche
Farbstoffe durch deutlich bessere Uberfärbe- und echtheit aus.
Die in den Beispielen genannten Teile sind Gewichtsteile. Raumteile verhalten sich zu Gewichtsteilen
wie das Liter zum Kilogramm unter Normalbedingungen.
In die Lösung von 13,7 Teilen 5-Amino-3,4-tetramethylenpyrazol in 25 Raumteilen konzentrierter
Salzsäure und 250 Teilen Wasser läßt man bei 0 bis 5°C 30 Raumteile 23°/oige wäßrige Natriumnitritlösung
einlaufen. Die auf diese Weise erhaltene Diazolösung wird allmählich bei 0 bis 5 C der
Lösung von 13 Teilen 2-Methylindol in 250 Raumteilen
Dimethylformamid hinzugefügt. Nach beendeter Kupplung wird der entstandene gelbe Farbstoff
durch Zugabe von 250 Teilen Wasser und 50 Raumteilen lO°/oiger Natronlauge vollständig
gefällt, abgesaugt, mit Wasser gewaschen und getrocknet.
Das so erhaltene gelbe Pulver löst sich in 80°'(]igem
Aceton mit reingelber Farbe und färbt Gewebe aus Acetat oder Polyamid in echten gelben Tönen.
Verwendet man als Kupplungskomponente an Stelle von 2-Methylindol 18,4 Teile 1-Cyanäthyl-2-methylindol,
so erhält man einen Farbstoff mit ähnlichen Eigenschaften.
Die Herstellung der neuen Farbstoffe geschieht auf übliche Weise durch Kuppeln der Diazoverbindungen
von Aminen der Formel I mit Kupplungskomponenten der Formel II in wäßrigen oder organischen
Medien oder in Gemischen aus beiden, gegebenenfalls unter Zusatz säurebindender Mittel.
Die Kupplungsprodukte werden dann gewünschtenfalls in wäßriger Lösung oder Suspension oder in
organischen Lösungsmitteln, die gegebenenfalls Wasser enthalten können, bei normaler oder vorzugsweise
erhöhter Temperatur alkyliert.
Im Fall einer substitutiven Alkylierung ist es vorteilhaft, in Gegenwart säurebindender Mittel,
wie Natriummethylat, Kaliumhydrogencarbonat, Magnesiumoxyd, Calciumcarbonat oder Dimethylformamid,
zu arbeiten. Das Alkylierungsmittel wird vorteilhaft im Überschuß verwendet, wobei außer
den heterocyclischen Stickstoffatomen auch weitere im Ausgangsfarbstoff vorhandene substituierbare
Wasserstoffatome enthaltende Gruppen, wie Hydroxyl- oder Aminogruppen, umgesetzt werden
können.
Als Alkylierungsmittel, unter denen auch aralkylierende Mittel verstanden werden, verwendet man
z. B. die Ester starker Mineralsäuren oder organischer Sulfonsäure von vorzugsweise niedermolekularen
Alkoholen, z. B. Methylchlorid, Äthylbromid, Benzylchlorid, Phenacylchlorid, besonders
aber Dialkylsulfate oder Ester aromatischer Sulfonsäuren, wie Dimethylsulfat, Diäthylsulfat und Toluolsulfonsäuremethylester.
Die nicht quaternierten Farbstoffe (III a) sind gut löslich in den üblichen organischen Lösungsmitteln.
Man kann sie z. B. in gelöstem Zustand zum Spinnfärben von Fasern aus Acetatcellulose
oder Polyacrylnitril verwenden.
In dispergierter Form eignen sie sich zum Färben von linearen Polyestern, Polyamiden, Polyurethanen.
Celluloseestern und -äthern.
Die durch Alkylierung erhaltenen Quartärsalze der Farbstoffe (III b) sind mehr oder weniger leicht
wasserlöslich. Sie sind färberisch besonders wertvoll.
Aus wäßriger Lösung lassen sie sich zum Färben oder Bedrucken von Textilien aus gebeizter Baumwolle,
von Leder und von Gebilden, wie Fasern. Flocken, Fäden, Folien, oder Gespinsten aus
Die gesamte Menge des nach Beispiel 1 erhaltenen Farbstoffs wird mit 4 Teilen Magnesiumoxyd und
30 Raumteilen Dimethylsulfat in 500 Raumteilen Chloroform so lange unter Rückflußkühlung und
Rühren erwärmt, bis vollständige Methylierung eingetreten ist. Dies läßt sich z. B. papierchromatographisch
leicht feststellen. Dann läßt man langsam die Mischung aus 1000 Teilen Wasser und 10 Raumteilen
konzentrierter Salzsäure unter gleichzeitigem Abdestillieren des Chloroforms hinzufließen. Die
heiß filtrierte wäßrige Lösung versetzt man nach Erkalten mit 100 Teilen Natriumchlorid und saugt
den so als Chlorid ausgefällten Farbstoff ab. Nach Waschen mit verdünnter Natriumchloridlösung und
Trocknen bei 80°C erhält man ein gelbes Pulver, das sich mit gelber Farbe in Wasser löst und PoIyacrylnitrilgewebe
in hervorragend licht- und naßechten gelben Tönen färbt.
Die Lösung von 21,3 Teilen l-Phenyl-5-amino-3,4-tetramethylenpyrazol
in 50 Raumteilen konzentrierter Salzsäure und 200 Teilen Wasser wird mit 200 Teilen Eis und dann mit 30 Raum teilen 23%iger
wäßriger Natriumnitritlösung versetzt.
Die so erhaltene Diazoverbindung gibt man allmählich zur Lösung von 13 Teilen 2-Methylindol
in 1000 Raumteilen Dimethylformamid bei 0 bis
50C hinzu. Nach einer Stunde wird das Kupplungsprodukt abgesaugt und mit Wasser gewaschen. Der
getrocknete Farbstoff, ein gelbes Pulver, löst sich in Dimethylformamid rein gelb und färbt Polyestergewebe
in echten gelben Tönen.
Wird der im Beispiel 3 erhaltene Farbstoff nach den Angaben von Beispiel 2 methyliert und isoliert,
so erhält man ein gelbes, wasserlösliches Pulver, das Polyacrylnitrilfasern in hervorragend echten
gelben Tönen färbt.
Auf entsprechende Weise lassen sich die folgenden Farbstoffe zu gelben Methylierungsprodukten umsetzen
:
| Bei spiel |
Diazokomponente | Kupplungskomponente |
| 5 | 5-Amino-3,4-tetra- | 1-Cyanäthyl-2-me- |
| methylen-pyrazol | thylindol | |
| 6 | desgl. | 2-Phenylindol |
| 7 | desgl. | 1 -Methyl-2-phenyl- |
| indol | ||
| 8 | desgl. | 1 -Cyanäthyl-2-phe- |
| nylindol | ||
| 9 | desgl. | 2-Phenylindol-1 -pro- |
| pionsäureamid | ||
| 10 | 1 -Phenyl-5-amino- | 2-Phenylindol |
| 3,4-tetramethylen- | ||
| pyrazol | ||
| 11 | desgl. | 1 -Methyl-2-phenyl- indol |
| 12 | desgl. | 1 -Cyanäthyl-2-phe- |
| nylindol | ||
| 13 | desgl. | 2-Phenylindol-1 -pro- |
| pionsäureamid |
Claims (1)
- Patentanspruch:Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen. dadurch gekennzeichnet, daß manDiazoverbindungen von carbonsäure- und sulfonsäuregruppenfreien heterocyclischen Aminen der allgemeinen FormelC-NH,in der R ein Wasserstoffatom oder einen gegebenenfalls substituierten aliphatischen, aromatischen oder heterocyclischen Rest und η die Zahlen 3 bis 6 bedeutet, mit carbonsäure- und sulfonsäuregruppenfreien Kupplungskomponenten der allgemeinen Formelvereinigt, in der Ri ein Wasserstoffatom oder einen gegebenenfalls substituierten aliphatischen Rest, der mit dem Ring A verknüpft sein kann, und Ro ein Wasserstoffatom oder einen gegebenenfalls substituierten aliphatischen oder aromatischen Rest bedeutet und der Benzolring A noch weitere Substituenten oder ankondensierte Ringe enthalten kann und die so erhaltenen Farbstoffe gegebenenfalls alkyliert.In Betracht gezogene Druckschriften:
Französische Patentschrift Nr. 1 328 123.Bei der Bekanntmachung der Anmeldung ist eine Färbetafel mit Erläuterungen ausgelegt worden.809 550/400 5.6g 0 Bundesdruckerei Bertin
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEP1268A DE1268753B (de) | 1963-05-02 | 1963-05-02 | Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen |
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEB0071722 | 1963-05-02 | ||
| DEP1268A DE1268753B (de) | 1963-05-02 | 1963-05-02 | Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE1268753B true DE1268753B (de) | 1968-05-22 |
Family
ID=25751086
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DEP1268A Pending DE1268753B (de) | 1963-05-02 | 1963-05-02 | Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE1268753B (de) |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR1328123A (fr) * | 1962-07-05 | 1963-05-24 | Basf Ag | Colorants azoïques basiques bleus |
-
1963
- 1963-05-02 DE DEP1268A patent/DE1268753B/de active Pending
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR1328123A (fr) * | 1962-07-05 | 1963-05-24 | Basf Ag | Colorants azoïques basiques bleus |
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