DE1278647B - Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen der Permidonreihe - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen der Permidonreihe

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DE1278647B
DE1278647B DEB79957A DEB0079957A DE1278647B DE 1278647 B DE1278647 B DE 1278647B DE B79957 A DEB79957 A DE B79957A DE B0079957 A DEB0079957 A DE B0079957A DE 1278647 B DE1278647 B DE 1278647B
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perimidone
yellow
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alkylating agent
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Dr Otto Christmann
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BASF SE
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BASF SE
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Description

BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND
DEUTSCHES
PATENTAMT
AUSLEGESCHRIFT
Int. Cl.:
Deutsche KL:
Nummer:
Aktenzeichen:
Anmeldetag:
Auslegetag:
C09b
C07d
22 e-7/02
12 ρ-7/01
P 12 78 647.9-43 (B 79957)
31. Dezember 1964
26. September 1968
Die Erfindung bezieht sich auf die Herstellung neuer Farbstoffe der Perimidonreihe, und zwar auf die Herstellung von Farbstoffen der Formel
R Il H
NNOR'
R'"
in der R für einen gegebenenfalls substituierten Alkyl- oder Arylalkylrest steht und die Reste R', R" und R'" Wasserstoffatome, Halogenatome, Nitrogruppen, Aminogruppen, Alkylreste und Arylreste bedeuten.
Diese Farbstoffe sind wegen ihrer guten Echtheitseigenschaften vor allem zum Färben von Textilmaterial aus synthetischem Material und zur Massefarbung von thermoplastischen Stoffen geeignet.
Man erhält die neuen Farbstoffe, indem man 4-Acylperimidone der allgemeinen Formel
NNOR'
II
in der die Reste R', R" und R'" die obengenannte Bedeutung haben, nach an sich bekannten Methoden mit Alkylierungsmitteln, die einen gegebenenfalls substituierten Alkyl- oder Arylalkylrest abgeben, unter Austausch des in 1-Stellung befindlichen Wasserstoffatoms gegen den Alkyl- oder Arylalkylrest des Alkylierungsmittels umsetzt.
Die Herstellung der 4-Acylperimidone der Formel II wird in Chemische Berichte, Bd. 98 (1965), S. 1284, beschrieben.
Die als Ausgangsstoffe für die Herstellung der neuen Farbstoffe geeigneten 4-Acylperimidone können im Phenylring in den o-, m- und/oder p-Stellungen durch Halogenatome, Nitrogruppen, Aminogruppen, Alkylreste oder Arylreste substituiert sein. Als Alkylreste sind vorzugsweise Methyl- und Äthylgruppen geeignet. Arylreste sind vorzugsweise Phenylreste.
Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen der
Permidonreihe
Anmelder:
Badische Anilin- & Soda-Fabrik
Aktiengesellschaft, 6700 Ludwigshafen
Als Erfinder benannt:
Dr. Otto Christmann, 6700 Ludwigshafen
Alkylierungsmittel, die einen gegebenenfalls substituierten Alkyl- oder Arylalkylrest abgeben, sind z. B. Alkyl- und Arylalkylester der Schwefelsäure oder aromatischer Sulfonsäuren, wie Dimethylsulfat, Diäthylsulfat oder Methyltosylat, sowie Alkyl- und Arylalkylhalogenide, wie Alkyl- und Arylalkylchloride oder Alkyl- und Arylalkylbromide. Die Alkyl- und Arylreste dieser Verbindungen können noch durch Hydroxyl- oder Alkoxygruppen substituiert sein.
Die Umsetzung der 4-Acylperimidone mit den Alkylierungsmitteln wird beispielsweise in Gegenwart alkalisch wirkender Mittel und in einem Lösungsmittel bei Temperaturen zwischen 0 und 1000C durchgeführt. Hierbei verwendet man das Alkylierungsmittel in mindestens stöchiometrischen Mengen. Ein Überschuß an Alkylierungsmitteln ist ohne Nachteil, da das zweite Stickstoffatom im Perimidonring der Ausgangsverbindung infolge sterischer Hinderung unter den Umsetzungsbedingungen nicht alkyliert wird. Zweckmäßig führt man die Umsetzung in einem Lösungsmittel durch, das mit dem Alkylierungsmittel nicht reagiert. Derartige Lösungsmittel sind z. B. niedermolekulare Alkohole, Glykoläther, cyclische Äther, Ketone sowie verschiedene Säureamide, wie Dimethylformamid oder N-Methylpyrrolidon. Besonders vorteilhaft ist die Verwendung eines Gemisches von Wasser mit einem oder mehreren der genannten Lösungsmittel. Als alkalisch wirkende Mittel sind z. B. Natriumhydroxyd, Natriumcarbonat und Kaliumhydroxyd geeignet sowie Natriummethylat in nichtwäßrigen Lösungsmitteln.
Die nach dem erfindungsgemäßen Verfahren herstellbaren Farbstoffe der allgemeinen Formel I sind
809 618/494
gelbe und orange Verbindungen. Beispielsweise seien in der folgenden Tabelle einige von ihnen und deren Farbtöne genannt.
R CH3 R' R" R"' Farbton
C2H5 H H H Gelb
n-C3H7 H H H Gelb
n-CiHo H H H Gelb
n-CgHr? H H H Gelb
C6H5CH2 H H H Gelb
CH3 H H H Gelb
C2H5 H H Cl Gelb
n-C3H7 H H Cl Gelb
n-GjHo H H Cl Gelb
C6H5CH2 H H t Cl Gelb
CH3 H H ' Cl Gelb
C2H5 Cl H Cl Gelb
n-C3H7 Cl H Cl Gelb
n-GjHg Cl H Cl Gelb
C6H5CH2 Cl H Cl Gelb
CH3 Cl H Cl Gelb
C2H5 H H NO2 Gelborange
n-C3H7 H H NO2 Gelborange
n-CiHg H H NO2 Gelborange
C6H5CH2 H H NO2 Gelborange
CH3 H H NO2 Gelborange
CH3 Br H H Gelb
CH3 H NO2 H Gelb
CH3 H H NH2 Gelb
CH3 H H C6H5 Gelb
H H CH3 Gelb
25'
35
Die neuen Farbstoffe sind ausgezeichnet zum Färben von Gebilden, wie Fasern, Flocken, Gewebe und Gewirke aus halbsynthetischem und synthetischem Material, wie Acetylcellulose, Polyamid und insbesondere Polyester, geeignet. Auf diesem Material erhält man mit den neuen Farbstoffen nach den für die Anwendung von Dispersionsfarbstoffen üblichen Methoden Färbungen mit sehr guten Echtheitseigenschaften. Man kann die neuen Farbstoffe aber auch mit gutem Erfolg zur Massefärbung von natürlichen und synthetischen makromolekularen Stoffen, wie Polyvinylchlorid, Polystyrol, Polyamid, Polyäthylen, Polypropylen, Polyestern, Phenoplasten, Aminoplasten und Gummi verwenden. Derartige Färbungen erhält man nach den in der Pigmenttechnik üblichen Methoden.
Die in den folgenden Beispielen angegebenen Teile sind Gewichtsteile und die Prozente Gewichtsprozente.
Beispiel 1
14,5 Teile 4-Benzoylperimidon werden in 60 Teilen 2 η-Natronlauge und 110 Teilen N-Methylpyrrolidon gelöst. Zu der Lösung gibt man bei Raumtemperatur allmählich 13,9 Teile Dimethylsulfat. Die Lösung wird anschließend 4 Stunden bei 5O0C gerührt und in 1000 Teile Wasser gegossen. Das ausgefallene Produkt wird abgesaugt, mit Wasser gewaschen und dann getrocknet. Ausbeute: 15 Teile (99% der Theorie) l-Methyl-4-benzoylperimidon.
Beispiel 2
Man verfährt wie im Beispiel 1 angegeben, wobei man jedoch als Alkylierungsmittel 17,0 Teile Diäthylsulfat verwendet. Es werden 14,7 Teile (93% der Theorie) l-Äthyl-4-benzoylperimidon erhalten.
Beispiel 3
Man verfährt wie im Beispiel 1 angegeben, wobei man jedoch als Alkylierungsmittel 13,5 Teile n-Propylbromid verwendet. Es werden 16,2 Teile (98% der Theorie) l-Propyl-4-benzoylperimidon erhalten.
Beispiel 4
Man verfährt wie im Beispiel 1 angegeben, wobei man jedoch als Alkylierungsmittel 14,5 Teile n-Butylbromid verwendet. Es werden 16,0 Teile (93% der Theorie) l-Butyl-4-benzoylperimidon erhalten.
Beispiel 5
Man verfährt wie im Beispiel 1 angegeben, wobei man jedoch als Alkylierungsmittel 20,3 Teile 1-Bromoctan verwendet. Es werden 14,5 Teile (73% der Theorie) l-Octyl-4-benzoylperimidon erhalten.
Beispiele
Man verfährt wie im Beispiel 1 angegeben, wobei man jedoch als Alkylierungsmittel 12,6 Teile Benzylchlorid verwendet. Es werden 16,8 Teile (89% der Theorie) l-Benzyl-4-benzoylperimidon erhalten.
Beispiel 7
6,5 Teile 4-[p-Chlorbenzoyl]-perimidon werden in 30 Teilen 2 η-Natronlauge und 110 Teilen N-Methylpyrrolidon gelöst. Zu der Lösung gibt man bei Raumtemperatur allmählich 7 Teile Dimethylsulfat. Die Lösung wird anschließend 4 Stunden bei 500C gerührt und in 1000 Teile Wasser gegossen. Der gelbe Farbstoff wird abgesaugt, mit Wasser gewaschen und getrocknet. Ausbeute: 6,5 Teile (97% der Theorie) l-Methyl-4-[p-chlorbenzoyl]-perimidon.
Beispiel 8
Man verfährt wie im Beispiel 7 angegeben, wobei man jedoch als Alkylierungsmittel 6,2 Teile Diäthylsulfat verwendet. Es werden 6,9 Teile (98% der Theorie) l-Äthyl-4-[p-chlorbenzoyl]-perimidon erhalten.
Beispiel 9
Man verfährt wie im Beispiel 7 angegeben, wobei man jedoch als Alkylierungsmittel 6,2 Teile n-Propylbromid verwendet. Es werden 6,8 Teile (92% der Theorie) l-Propyl-4-[p-chlorbenzoyl]-perimidon erhalten.
Beispiel 10
Man verfährt wie im Beispiel 7 angegeben, wobei man jedoch als Alkylierungsmittel 6,9 Teile n-Butylbromid verwendet. Es werden 6,6 Teile (87% der Theorie) l-Butyl-4-[p-chlorbenzoyl]-perimidon erhalten.
Beispiel 11
Man verfährt wie im Beispiel 7 angegeben, wobei man jedoch als Alkylierungsmittel 8,6 Teile Benzylbromid verwendet. Es werden 7,4 Teile (89% der
Theorie) l-Benzyl-4-[p-chlorbenzoyl]-perimidon erhalten.
Beispiel 12
7,15 Teile 4 - [o,p - Dichlorbenzoyl] - perimidon werden in 30 Teilen 2 η-Natronlauge und 110 Teilen N-Methylpyrrolidon gelöst. Zu der Lösung gibt man bei Raumtemperatur allmählich 7 Teile Dimethylsulfat. Die Lösung wird anschließend 4 Stunden bei 50 3C gerührt und in 1000 Teile Wasser gegossen. Der gelbe Farbstoff wird abgesaugt, mit Wasser gewaschen und getrocknet. Ausbeute: 6,5 Teile (88% der Theorie) l-Methyl-4-[o,p-dichlorbenzoyl]-perimidon.
B e i s ρ i e 1 13
Man verfährt wie im Beispiel 12 angegeben, wobei man jedoch als Alkylierungsmittel 6,2 Teile Diäthylsulfat verwendet. Es werden 7,4 Teile (96% der Theorie) l-Äthyl-4-[o,p-dichlorbenzoyl]-perimidon erhalten.
B e i s ρ i e 1 14
Man verfährt wie im Beispiel 12 angegeben, wobei man jedoch als Alkylierungsmittel 6,2 Teile n-Propylbromid verwendet. Es werden 6,4 Teile (80% der Theorie) l-Propyl-4-[o,p-dichlorbenzoyl]-perimidon erhalten.
Beispiel 15
Man verfährt wie im Beispiel 12 angegeben, wobei man jedoch als Alkylierungsmittel 6,9 Teile n-Butylbromid verwendet. Es werden 4,8 Teile (58% der Theorie) l-Butyl-4-[o,p-dichlorbenzoyl]-perimidon erhalten.
35
Beispiel 16
Man verfährt wie im Beispiel 12 angegeben, wobei man jedoch als Alkylierungsmittel 8,6 Teile Benzylbromid verwendet. Es werden 6,7 Teile (75% der Theorie) l-Benzyl-4-[o,p-dichlorbenzoyl]-perimidon erhalten.
Beispiel 17
6,7 Teile 4 - [p - Nitrobenzoyl] - perimidon werden in 30 Teilen 2 η-Natronlauge und 110 Teilen N-Methylpyrrolidon gelöst. Zur Lösung gibt man bei Raumtemperatur allmählich 7 Teile Dimethylsulfat. Die Lösung wird anschließend 4 Stunden bei 50° C gerührt und in 1000 Teile Wasser gegossen. Der gelbe Farbstoff, wird abgesaugt, mit Wasser gewaschen und getrocknet. Ausbeute: 5,7 Teile (82% der Theorie) l-Methyl-4-[p-nitrobenzoyl]-perimidon. Nach dem gleichen Verfahren läßt sich auch 4-[m-Nitrobenzoyl]-perimidon alkylieren.
Beispiel 18
Man verfährt wie im Beispiel 17 angegeben, wobei man jedoch als Alkylierungsmittel 6,2 Teile Diäthylsulfat verwendet. Es werden 5,4 Teile (73% der Theorie) l-Äthyl-4-[p-nitrobenzoyl]-perimidon erhalten.
Beispiel 19
Man verfährt wie im Beispiel 17 angegeben, wobei man jedoch als Alkylierungsmittel 6,2 Teile n-Propylbromid verwendet. Es werden 6,3 Teile (82% der Theorie) l-Propyl-4-[p-nitrobenzoyl]-perimidon erhalten.
Beispiel 20
Man verfahrt wie im Beispiel 17 angegeben, wobei man jedoch als Alkylierungsmittel 6,9 Teile Butylbromid verwendet. Es werden 5,3 Teile (66% der Theorie) l-Butyl-4-[p-nitrobenzoyl]-perimidon erhalten.
Beispiel 21
Man verfährt wie im Beispiel 17 angegeben, wobei man jedoch als Alkylierungsmittel 7,6 Teile Benzylchlorid verwendet. Es werden 8,1 Teile (96% der Theorie) l-Benzyl-4-[p-nitrobenzoyl]-perimidon erhalten.
Beispiel 22
7,3 Teile 4-[p-Phenylbenzoyl]-perimidon werden, wie im Beispiel 17 beschrieben, methyliert; Ausbeute: 7,0 Teile (92% der Theorie) 1-Methyl-4-[p-phenylbenzoyl]-perimidon.
Beispiel 23
6,1 Teile 4-[p-aminobenzoyi]-perimidon werden, wie im Beispiel 17 beschrieben, methyliert; Ausbeute: 5,6 Teile (87% der Theorie) 1-Methyl-4-[p-aminobenzoyl] -perimidon.

Claims (1)

  1. Patentanspruch:
    Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen der Perimidonreihe, dadurch gekennzeichnet, daß man 4-Acylperimidone der allgemeinen Formel
    in der die Reste R', R" und R'" Wasserstoffatome, Halogenatome, Nitrogruppen, Aminogruppen, Alkylreste und Arylreste bedeuten, nach an sich bekannten Methoden mit Alkylierungsmitteln, die einen gegebenenfalls substituierten Alkyl- oder Arylalkylrest abgeben, unter Austausch des in 1-Stellung befindlichen Wasserstoffatoms gegen den Alkyl- oder Arylalkylrest des Alkylierungsmittels umsetzt.
    Bei der Bekanntmachung der Anmeldung ist eine mit Erläuterungen versehene Färbetafel ausgelegt worden.
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