DE1278640B - Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen der Permidonreihe - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen der Permidonreihe

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DE1278640B
DE1278640B DEB80124A DEB0080124A DE1278640B DE 1278640 B DE1278640 B DE 1278640B DE B80124 A DEB80124 A DE B80124A DE B0080124 A DEB0080124 A DE B0080124A DE 1278640 B DE1278640 B DE 1278640B
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oxo
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Dr Otto Christmann
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BASF SE
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BASF SE
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Description

BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND
DEUTSCHES
PATENTAMT
AUSLEGESCHRIFT
Int. Cl.:
Deutsche KL:
Nummer:
Aktenzeichen:
Anmeldetag:
Auslegetag:
C09b
C07d
22e-7/02
12 ρ-7/01
P 12 78 640.2-43 (B 80124)
15. Januar 1965
26. September 1968
Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf die Herstellung neuer Farbstoffe der Perimidonreihe, und zwar auf die Herstellung von Farbstoffen der Formel
R" O N N
Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen der
Permidonreihe
Anmelder:
Badische Anilin- & Soda-Fabrik
Aktiengesellschaft, 6700 Ludwigshafen
Als Erfinder benannt:
Dr. Otto Christmann, 6700 Ludwigshafen
in der R für einen gegebenenfalls substituierten Alkyl- oder Arylalkyirest steht und die Reste R' und R" Wasserstoff- oder Halogenatome bedeuten.
Diese Farbstoffe sind wegen ihrer guten Echtheitseigenschaften vor allem zum Färben von Textilmaterial aus synthetischem Material und zur Massefärbung von thermoplastischen Stoffen geeignet.
Man erhält die neuen Farbstoffe, indem man Indeno[2.1-e]perimidone der allgemeinen Formel
II
in der R' und R" die obengenannte Bedeutung haben, nach an sich bekannten Methoden mit Alkylierungsmitteln, die einen gegebenenfalls substituierten Alkyl- oder Arylalkyirest abgeben, unter Austausch des in 3-Stellung befindlichen Wasserstoffatoms gegen den Alkyl- oder Arylalkyirest des Alkylierungsmittels umsetzt.
Die Herstellung der Indeno[2.1-e]perimidone der Formel II wird in Chemische Berichte, Bd. 98 (1965), S. 1285. beschrieben.
Alkylierungsmittel, die einen gegebenenfalls substituierten Alkyl- oder Arylalkyirest abgeben, sind z. B. Alkyl- und Arylalkylester der Schwefelsäure oder aromatischer Sulfonsäuren, wie Dimethylsulfat, Diäthylsulfat, Benzylsulfat oder Methyltosylat, sowie Alkyl- und Arylalkylhalogenide, wie Alkyl- und Arylalkylchloride oder Alkyl- und Arylalkylbromide. Die Alkyl- und Arylreste dieser Verbindungen können noch vorzugsweise durch Hydroxyl- oder Alkoxygruppen substituiert sein.
Die Umsetzung der Perimidone der allgemeinen Formel I mit den Alkylierungsmitteln wird beispielsweise in Gegenwart alkalisch wirkender Mittel und in einem Lösungsmittel bei Temperaturen zwischen 0 und 1000C durchgeführt. Hierbei verwendet man das Alkylierungsmittel in mindestens stöchiometrischen Mengen. Ein Überschuß an Alkylierungsmitteln ist ohne Nachteil, da das zweite Stickstoffatom im Perimidonring der Ausgangsverbindung infolge sterischer Hinderung unter den Umsetzungsbedingungen nicht alkyliert wird. Zweckmäßig führt man die Umsetzung in einem Lösungsmittel durch, das mit dem Alkylierungsmittel nicht reagiert. Derartige Lösungsmittel sind z. B. niedermolekulare Alkohole, Glykoläther, cyclische Äther, Ketone sowie verschiedene Säureamide, wie Dimethylformamid oder N-Methylpyrrolidon. Besonders vorteilhaft ist die Verwendung eines Gemisches von Wasser mit einem oder mehreren der genannten Lösungsmittel. Als alkalisch wirkende Mittel sind z. B. Natriumhydroxyd, Natriumcarbonat und Kaliumhydroxyd geeignet sowie Natriummethylat in nicht wäßrigen Lösungsmitteln.
Die nach dem erfindungsgemäßen Verfahren herstellbaren Farbstoffe der allgemeinen Formel I sind gelbe Verbindungen. Beispielsweise seien in der folgenden Tabelle einige von ihnen und deren Farbtöne genannt.
R CH3 R' R" Farbton
QH5 H H Gelb
n-CjH? H H Gelb
n-C4Hg H H Gelb
C6H5CH2 H H Gelb
H H Gelb
809 615/487
Fortsetzung
R CH3 R' R" Farbton
C2H5 Cl H Gelb
Ji-C3H7 Cl H Gelb
U-C4H9 CI H Gelb
C6H5CH2 CI H Gelb
CH3 Cl H Gelb
C2H5 Cl Cl Gelb
U-C3H7 ■ ei Cl Gelb
U-C4H9 Cl Cl Gelb
QH5CH2 Cl Cl Gelb
Cl Cl Gelb
Die neuen Farbstoffe sind ausgezeichnet zum Färben von Gebilden, wie Fasern, Flocken, Gewebe und Gewirke aus halbsynthetischem und synthetischem Material, wie Acetylcellulose, Polyamid und Polyester, geeignet. Auf /üesem Material erhält man mit den neuen Farbstoffen nach den für die Anwendung von Dispersionsfarbstoffen üblichen Methoden Färbungen mit sehr guten Echtheitseigenschaften. Man kann die neuen Farbstoffe aber auch mit gutem Erfolg zur Massefärbung von synthetischen und natürlichen makromolekularen Stoffen, wie Polyvinylchlorid, Polystyrol, Polyamid, Polyäthylen, Polypropylen, Polyestern, Phenoplasten, Aminoplasten und Gummi, verwenden. Derartige Färbungen erhält man nach den in der Pigmenttechnik üblichen Methoden.
Die in den folgenden Beispielen angegebenen Teile sind Gewichtsteile und die Prozente Gewichtsprozente.
Beispiel 1
5,7 Teile 12-Oxo-indeno [2.1-e] perimidon werden in 32 Teilen 2n-Natronlauge und 250 Teilen N-Methylpyrrolidon gelöst. Zu der Lösung gibt man bei Raumtemperatur allmählich 6,3 Teile Dimethylsulfat. Die Lösung wird anschließend 4 Stunden bei 500C gerührt und in 1000 Teile Wasser gegossen. Der Farbstoff wird abgesaugt, mit Wasser gewaschen und getrocknet. Ausbeute: 5,6 Teile (93% der Theorie) 12-Oxo-3-methyI-indeno[2.1-e]perimidon.
Beispiel 2
Man verfahrt wie im Beispiel 1 angegeben, wobei man jedoch als Alkylierungsmittel 6,2 Teile Diäthylsulfat verwendet. Es werden 4,8 Teile (76% der Theorie) 12-Oxo-3-äthyl-indeno[2.1-e]perimidon erhalten.
Beispiel 3
Man verfährt wie im Beispiel 1 angegeben, wobei man jedoch als Alkylierungsmittel 6,2 Teile Propylbromid verwendet. Es werden 5,5 Teile (84% der Theorie) 12-Qxo-3-propyl-indeno[2.1-e]perimidon erhalten.
Beispiel 4
Man verfahrt wie im Beispiel 1 angegeben, wobei man jedoch als Alkylierungsmittel 6,9 Teile Butylbromid verwendet. Es werden 5,7 Teile (84% der Theorie) 12-Oxo-3-butyI-indeno[2.1-e]perimidon erhalten.
Beispiel 5
Man verfährt wie im Beispiel 1 angegeben, wobei man jedoch als Alkylierungsmittel 7,6 Teile Benzylchlorid verwendet. Es werden 6 Teile (80% der Theorie) 12-Oxo-3-benzyl-indeno [2.1 -e] perimidon erhalten.
Beispiel 6
6,4 Teile 9-Chlor-12-oxo-indeno[2.1-e] perimidon werden mit 6,3 Teilen Dimethylsulfat analog Beispiel 1 umgesetzt; Ausbeute: 6,2 Teile (93u/o der Theorie) 9-Chlor-l 2-oxo-3-methyl-indeno [2.1 -e] perimidon.
BeispieI 7
6,4 Teile 9-Chlor-l 2-oxo-indeno [2.1 -e] perimidon werden mit 6,2 Teilen Diäthylsulfat analog Beispiel 1 umgesetzt; Ausbeute: 6,4 Teile (92% der Theorie) 9-Chlor- 12-oxo-3-äthyl-indeno [2.1 -e] perimidon.
Beispiel 8
6,4 Teile 9-Chlor-l 2-oxo-indeno [2.1 -e] perimidon werden mit 6,2 Teilen Propylbromid analog Beispiel 1 umgesetzt; Ausbeute: 6,6 Teile (92% der Theorie) 9-Chlor-12-oxo-3-propyl-indeno [2.1-e] perimidon.
Beispiel 9
6,4 Teile 9-Chlor-l 2-oxo-indeno [2.1 -e] perimidon werden mit 6,9 Teilen Butylbromid analog Beispiel 1 umgesetzt; Ausbeute: 7,4 Teile (99% der Theorie) 9-Chlor-l 2-oxo-3-butyl-indeno [2.1-e] perimidon.
Beispiel 10
6,4 Teile 9-Chlor-l 2-oxo-indeno [2.1-e] perimidon werden mit 7,6 Teilen Benzylchlorid analog Beispiel 1 umgesetzt; Ausbeute: 8,1 Teile (99% der Theorie) 9-Chlor-l 2-oxo-3-benzyl-indeno [2.1-e] perimidon.
B eispiel 11
7,1 Teile 9,1 l-Dichlor-12-oxo-indeno [2.1-e] perimidon werden mit 6,3 Teilen Dimethylsulfat analog Beispiel 1 umgesetzt; Ausbeute: 6,8 Teile (92% der Theorie)9,ll-Dichlor-12-oxo-3-methyl-indeno[2.1-e]-perimidon.
Beispiel 12
7,1 Teile 9,1 l-Dichlor-12-oxo-indeno [2.1-e] perimidon werden mit 6,2 Teilen Diäthylsulfat analog Beispiel 1 umgesetzt; Ausbeute: 6,5 Teile (85% der Theorie) 9,1 l-Dich!or-12-oxo-3-äthyl-indeno [2.1-e]-perimidon.
Beispiel 13
7,1 Teile 9,ll-Dichlor-12-oxo-indeno[2.1-e]perimidon werden mit 6,2 Teilen Propylbromid analog Beispiel 1 umgesetzt; Ausbeute: 7,3'Teiie (92% der Theorie) 9,1 l-Dichlor-12-oxo-3-propyl-indeno[2.1-e]-perimidon
65
Beispiel 14
7,1 Teile 9,11 -Dichlor-12-oxo-indeno [2.1 -e] perimidon werden mit 6,9 Teilen Butylbromid analog Bei-
spiel 1 umgesetzt; Ausbeute: 7,6 Teile (93% der Theorie) 9,11-Dichlor-l 2-oxo~3-butyl-indeno [2.1 -e]-perimidon.
B ei s pi el 15
7,1 Teile 9,ll-Dichlor-i2-oxo-indeno[2.1-e]perimidon werden mit 7,6 Teilen Benzylchlorid analog Beispiel 1 umgesetzt; Ausbeute: 8,4 Teile (94% der Theorie) 9,1 l-Dichlor-12-oxo-3-benzyl-indeno[2.1-e]-perimidon.

Claims (1)

  1. Patentanspruch:
    Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen der Perimidonreihe, dadurch gekennzeich-15 net, daß man Indeno[2.1-e]perimidone der allgemeinen Formel
    in der R' und R" Wasserstoff- oder Halogenatome bedeuten, nach an sich bekannten Methoden mit Alkylierungsmitteln, die einen gegebenenfalls substituierten Alkyl- oder Arylalkylrest abgeben, unter Austausch des in 3-Stellung befindlichen Wasserstoffatoms gegen den Alkyl- oder Arylalkylrest des Alkylierungsmittels umsetzt.
    Bei der Bekanntmachung der Anmeldung ist eine mit Erläuterungen versehene Färbetafel ausgelegt worden.
    809 618/487 9.68 @ Bundesdruckerei Berlin
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