DE1259325B - Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung von Loesungen von Peroxydikohlensaeureestern - Google Patents
Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung von Loesungen von PeroxydikohlensaeureesternInfo
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- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
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Description
BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND
DEUTSCHES
PATENTAMT
AUSLEGESCHRIFT
Int. Cl.:
C07c
Deutsche Kl.: 12 ο -11
Nummer: 1 259 325
Aktenzeichen: F 42947IV b/12 ο
Anmeldetag: 22. Mai 1964
Auslegetag: 25. Januar 1968
Die Polymerisation von ungesättigten Verbindungen im technischen Maßstab wird bekanntlich in vielen
Fällen durch organische Peroxyde initiiert. Organische Peroxyde sind empfindlich gegen Wärme-, Schlag- oder
Stoßbeanspruchung, und es ist bei ihrer Herstellung oder technischen Anwendung schon mehrfach zu
größeren Unfällen gekommen. Maßgeblich für die Stabilität der Peroxyde ist ihre Konstitution und das
Verhältnis der in ihrem Molekül enthaltenen Kohlenstoff- und Sauerstoffatome. Verbindungen mit niedrigem
Molgewicht sind z. B. sehr instabil. Mit der Stabilität eines organischen Peroxyds hängt auch seine
Wirksamkeit als Katalysator bei Polymerisationen zusammen. Vielfach verbietet sich aus den angeführten
Gründen eine technische Verwendung von leicht zersetzlichen Peioxyden bei der Polymerisation.
Erstrebenswert für viele Polymerisationen sind solche
Peroxyde, die einerseits bei verhältnismäßig niedriger Temperatur als Initiator wirken und andererseits in
einer Form hergestellt werden können, die eine Handhabung im technischen Maßstab erlaubt.
In letzter Zeit haben die Diester der Peroxydikohlensäure, besonders bei der Polymerisation von Äthylen,
Vinylchlorid und Vinylacetat Bedeutung erlangt. Ihre Vorteile bestehen unter anderem darin, daß sie nur
in etwa 1/10 bis 1/50 der Menge der üblicherweise bei Polymerisationsvorgängen als Katalysatoren verwendeten
Peroxyde eingesetzt werden müssen, also erheblich wirksamer sind als diese. Sie haben aber den
Nachteil, daß sie sehr wärmeempfindlich sind. Die Herstellung dieser Verbindung muß daher unter
großen Vorsichtsmaßnahmen diskontinuierlich erfolgen.
Es ist auch schon vorgeschlagen worden, die Beständigkeit der niedrigen Dialkylester der Peroxydikohlensäure
dadurch zu erhöhen, daß man dem im Laufe eines diskontinuierlichen Peroxyd-Herstellungsprozesses
erhaltenen Reaktionsgemisch vor oder nach Beendigung der Umsetzung ein gesättigtes wasserstofffreies
organisches Lösungsmittel zusetzt.
Das erfindungsgemäße Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung von Peroxydikohlensäureestern der
allgemeinen Formel RO — CO —- O — O — CO — OR,
in der R eine gegebenenfalls chlorsubstituierte Alkyl-
oder Alkylengruppe mit 1 bis 9 Kohlenstoffatomen bedeutet, durch Umsetzung von Chlorkohlensäureestern
der allgemeinen Formel Cl — CO — OR mit Wasserstoffperoxyd und Alkalilauge bei einer Temperatur
zwischen —10 und +3O0C ist dadurch gekennzeichnet, daß man die Reaktionsteilnehmer
zum überwiegenden Teil zunächst in einer ersten Reaktionszone im pH-Bereich zwischen 8 und 14
Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung
von Lösungen von Peroxydikohlensäureestern
von Lösungen von Peroxydikohlensäureestern
Anmelder:
Farbwerke Hoechst Aktiengesellschaft
vormals Meister Lucius & Brüning,
6000 Frankfurt
vormals Meister Lucius & Brüning,
6000 Frankfurt
Als Erfinder benannt:
Dr. Michael Lederer,
6230 Frankfurt-Unterliederbach;
Dipl.-Ing. Karl-Heinz Kasten;
6233 Kelkheim;
Helmut Ebner, 6230 Frankfurt-Unterliederbach
unter intensivem Mischen miteinander umsetzt, die hierbei erhaltene Dispersion in eine Nachreaktionszone
überführt und den erhaltenen Peroxydikohlensäureester in einem wasser stofffreien, halogenhaltigen
organischen Lösungsmittel oder in einem unter normalen Bedingungen flüssigen halogenfreien Kohlenwasserstoff
aufnimmt.
Die Reaktion verläuft in einer Vorrichtung, die aus den Vorratsgefäßen 1 bis 5, den Dosiervorrichtungen
6, 7 und 8, den Reaktoren 9 und 10 und den Aufbereitungsgefäßen 11 bis 19 besteht. Als
Vorratsgefäße können Glasbehälter oder emaillierte oder aus anderen geeigneten Werkstoffen hergestellte
Behälter gewählt werden, die durch äußere Mantelkühlung oder eingebaute Kühlschlangen temperiert
werden.
Der zylinderförmige, aus geeignetem Material, z. B. rostfreiem Stahl, hergestellte Stufenreaktor 9 ist mit
einem Außenmantel versehen, durch den Kältesole geleitet wird. In den Reaktorboden sind drei Rohrleitungen
zur getrennten Einleitung der Ausgangsprodukte eingeführt. Der Reaktor ist durch mehrere
mit Öffnungen versehene Zwischenböden nach Art einer Kaskade in direkt ineinander übergehende
Kammern, vorzugsweise drei- bis sechsstufig, unterteilt. Die beiden unteren Kammern sind mit zwei oder
mehreren hochtourigen Rührorganen, z. B. zahnkranz- oder korbkreiselförmigen oder ähnlich wirkenden
hochtourigen Rührern, versehen, während in jeder der übrigen Stufen z. B. ein hochtouriger Scheibenrührer
oder ein langsam laufender Lochblatt-, Anker- oder ähnlich wirkender Rührer untergebracht ist. In dem
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Deckel des Reaktors sind Thermometer-und Analysen- Mischer-Scheider-Paaren 14 bis 19 vornehmen. Die
stutzen vorhanden. Absetzgefäße 14, 16, 17 und 19 sind mit langsam
Dem Stufenreaktor 9 ist der ebenfalls mit Kühl- laufenden Plattenrührern, die Mischgefäße 15 und 18
mantel versehene, aus geeignetem Werkstoff bestehende mit Schnellrührern ausgestattet. Alle diese Gefäße
Reaktor 10, der mit einem Rührorgan, vorzugsweise 5 sind an ein Kühlsystem ebenso wie 11, 12 und 13
einem Impeller oder ähnlich wirkenden Rührer, aus- angeschlossen. Die Reihe 11 bis 16 ist für den Fall
gestattet ist, nachgeschaltet. Das Überleitungsrohr vorgesehen, daß man mit spezifisch schwereren
vom Reaktor 9 taucht bis unter den Flüssigkeitsspiegel Lösungsmitteln als Wasser arbeitet, und die Reihe 17
im Reaktor 10 ein. Die Reaktoren 9 und 10 können bis 19 für spezifisch leichtere Lösungsmittel als Wasser,
von gleicher oder unterschiedlicher Größe sein. Dem io Die Lösungsmittel entnimmt man dem Vorratsgefäß 4
Reaktor 10 sind die Trenngefäße 11 und 12 und das und leitet sie, bei Verwendung schwererer Lösungs-Waschgefäß
13, die zur chargenweisen Aufbereitung mittel in das Mischgefäß 15, im Falle leichterer
des Reaktionsgemisches dienen, angeschlossen; die Lösungsmittel in das Absetzgefäß 17 ein. An Mischer-Isolierung
der Umsetzungsprodukte kann aber auch Scheider-Paaren 15/16 bzw. 18/19 können je nach
kontinuierlich in einer Reihe hintereinandergeschalteter 15 Bedarf mehrere, vorzugsweise mehr als zwei, hinter-Waschtürme
14 bis 19 erfolgen. Sämtliche Elemente einandergeschaltet werden,
der Vorrichtung sind an ein Kühlsystem angeschlossen. Die gewaschenen Peroxydlösungen werden mit
der Vorrichtung sind an ein Kühlsystem angeschlossen. Die gewaschenen Peroxydlösungen werden mit
Die Dosierung der drei Ausgangsprodukte Chlor- indifferenten Trockenmitteln wie Magnesium- oder
kohlensäureester, wäßrige Natronlauge und Wasser- Natriumsulfat getrocknet.
stoffperoxyd erfolgt über geeignete Vorrichtungen, 20 Man erhält etwa 40 bis 50%ige Lösungen der
vorzugsweise Membran- bzw. Kolbenpumpen oder Peroxyde. Die Vorteile des erfindungsgemäßen Ver-
Strömungsmesser. Kleinere Mengen — besonders fahrens bestehen darin, daß man in einer kleinen
Wasserstoffperoxyd — können auch über Eichgefäße Apparatur leicht zersetzliche Peroxydicarbonate,
mit Tropfvorrichtungen dosiert werden. die hochwirksame Katalysatoren darstellen, gefahrlos
Die Umsetzung des Chlorkohlensäureesters mit 25 und kontinuierlich herstellen kann,
vorzugsweise 15 bis 30gewichtsprozentiger Natron- . -I1
lauge und 10 bis 60%igem Wasserstoffperoxyd wird Beispiel 1
so vorgenommen, daß man sie aus den Vorratsgefäßen In einem etwa 0,8 1 fassenden 4stufigen Reaktor aus
1, 2 und 3 über die Dosiervorrichtungen 6, 7, 8 von Edelstahl 9, dessen Rührwelle in den unteren beiden
unten her dem Reaktor 9 zuführt. Es werden hierbei 30 Kammern zwei Korbkreisel unterschiedlicher Durch-
0,9 bis 1,1, vorzugsweise 1,0 Mol Wasserstoffperoxyd messer und in den oberen Kammern je eine Rühr-
mit 2,0 bis 2,2, vorzugsweise 2,0 Mol Chlorkohlen- scheibe trägt und mit einer Geschwindigkeit von
säureester und 1,9 bis 2,4, vorzugsweise 2,0 Mol 1000 U/Min, angetrieben wird, legt man 206 ecm
Natronlauge eindosiert. Chlorameisensäureisopropylester und 85 ecm einer
Das Reaktionsgemisch wird mit Hilfe von Rühr- 35 34,6%igen wäßrigen Lösung von Wasserstoffperoxyd
aggregaten kolloidal zerteilt. Die Reaktionswärme vor. Der Kühlmantel des Reaktors wird mit einer
führt man über den Mantel des Reaktors 9 ab. Die Kältesole von —8°C gespeist. Nun pumpt man bei
Kühltemperatur hängt von der Durchsatzmenge ab einer Reaktionstemperatur von 5 bis 80C im Laufe
und soll 0 bis —200C betragen. Die Reaktions- von 20 Minuten mittels einer Membranpumpe 365 ecm
temperatur soll bei 4 bis 10°, vorzugsweise bei 6 bis 40 17,4%ige Natronlauge ein. Anschließend werden die
80C, liegen. In dem Reaktionsgemisch wird ein pH drei umzusetzenden Verbindungen mit einer Dosier-
von 8 bis 14, vorzugsweise 10,5 bis 12,5, eingestellt. geschwindigkeit von 905 ccm/Std. für den Chlor-
Das Gemisch wird anschließend in den Reaktor 10 ameisensäureester, 342 ccm/Std. für die wäßrige
geleitet, dessen Kühlmanteltemperatur zwischen —5 Lösung von H2O3 und 1660 ccm/Std. für die Natron-
bis +80C, vorzugsweise bei 0 bis +5° gehalten wird. 45 lauge in den Reaktor eingeführt. Der Ester wird über
Die Isolierung des Reaktionsproduktes in Form eine Kobenpumpe und H2O2 über eine Tropfvorrichstabilisierter
Lösungen wird so durchgeführt, daß man tung zudosiert. Das pH im Reaktor wird mit einer
das Reaktionsgemisch wechselweise in die Gefäße 11 Glaselektrode kontrolliert und bei 12 bis 12,5 gehalten,
und 12 überführt, die wäßrige Schicht abtrennt und Aus dem Stufenreaktor wird das Reaktionsgemisch
das Umsetzungsprodukt in dem gewünschten, stabili- 5° über ein Tauchrohr in den Reaktor 10, dessen Kühlsierend
wirkenden Lösungsmittel aufnimmt. Das mantel mit einer Kältesole von 0 bis —5°C gekühlt
Lösungsmittel wird dem Vorratsgefäß 4 entnommen. wird, geleitet. Der Reaktor 10 besteht aus Glas und
Als Lösungsmittel verwendet man wasserstofffreie ist mit einem Impellerrührer ausgerüstet, dessen
halogenhaltige Verbindungen, wie Tetrachlorkohlen- Rührgeschwindigkeit 750 U/Min, beträgt,
stoff, Monofluortrichlormethan, Trifluortrichloräthan, 55 Anschließend wird das Reaktionsgemisch wechsel-Tetrafiuordichloräthan oder Oktafruorcyclobutan. Für weise in die Absetzgefäße 11 und 12 übergeführt, das manche Fälle kann man auch halogenfreie Lösungs- Umsetzungsprodukt von der wäßrigen Phase getrennt mittel, z. B. Pentan, Hexan, Heptan oder höhere und mit soviel Tetrachlorkohlenstoff aus dem Vorrats-Kohlenwasserstoffe oder Terpenderivate, verwenden. gefäß 4 in das Waschgefäß 13 geleitet, daß eine etwa Das Lösungsmittel kann schon vor Abtrennung der 60 50%ige Lösung vorliegt. Die stabilisierte Lösung des wäßrigen Phase dem Reaktionsgemisch zugefügt Peroxyds wird nun 3mal mit kaltem Wasser aus dem werden. Vorratsgefäß 5 ausgewaschen.
stoff, Monofluortrichlormethan, Trifluortrichloräthan, 55 Anschließend wird das Reaktionsgemisch wechsel-Tetrafiuordichloräthan oder Oktafruorcyclobutan. Für weise in die Absetzgefäße 11 und 12 übergeführt, das manche Fälle kann man auch halogenfreie Lösungs- Umsetzungsprodukt von der wäßrigen Phase getrennt mittel, z. B. Pentan, Hexan, Heptan oder höhere und mit soviel Tetrachlorkohlenstoff aus dem Vorrats-Kohlenwasserstoffe oder Terpenderivate, verwenden. gefäß 4 in das Waschgefäß 13 geleitet, daß eine etwa Das Lösungsmittel kann schon vor Abtrennung der 60 50%ige Lösung vorliegt. Die stabilisierte Lösung des wäßrigen Phase dem Reaktionsgemisch zugefügt Peroxyds wird nun 3mal mit kaltem Wasser aus dem werden. Vorratsgefäß 5 ausgewaschen.
Anschließend wird die Lösung des Peroxyds in Die Absetz-, Vorrats- und Waschgefäße werden mit
das Waschgefäß 13 geleitet und mit kaltem Wasser, einer Kältesole von 0 bis +5° gekühlt,
welches man dem Vorratsgefäß 5 entnimmt, gewä- 65 Die Peroxydlösung wird abgezogen und über
sehen. wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet.
Die Isolierung des Reaktionsproduktes kann man Innerhalb einer Betriebsdauer der Apparatur von
auch kontinuierlich in kaskadenförmig angeordneten 40 Stunden und 5 Minuten erhält man aus 40,82 kg
Chlorameisensäureisopropylester 29,02 kg Diisopropylpercarbonat, entsprechend einer Leistung von
690 g/Std.
Man arbeitet wie im Beispiel 1, jedoch mit geringerem Durchsatz. Die Dosiergeschwindigkeiten
betragen 678 ccm/Std. für den Chlorameisensäureisopropylester, 268 ccm/Std. für die 34,6%ige
wäßrige H2O2-Lösung und 1200 ccm/Std. für die
17,4%ige Natronlauge.
Innerhalb einer Betriebszeit von 7,6 Stunden erhält man aus 5190 ecm Chlorameisensäureisopropylester
4055 g Diisopropylpercarbonat in Form seiner Lösung in Tetrachlorkohlenstoff entsprechend einer Leistung
von 517 g/Std.
Claims (3)
1. Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung von Lösungen von Peroxydikohlensäureestern der
allgemeinen Formel
RO — CO — O — O — CO — OR,
in der R eine gegebenenfalls chlorsubstituierte Alkyl- oder Alkylengruppe mit 1 bis 9 Kohlenstoffatomen
bedeutet, durch Umsetzung von Chlorkohlensäureestern der allgemeinen Formel
Cl- CO — OR
mit Wasserstoffperoxyd und Alkalilauge bei einer Temperatur zwischen —10 und +30°C, dadurch
gekennzeichnet, daß man die Reaktionsteilnehmer zum überwiegenden Teil zunächst in einer ersten Reaktionszone im pH-Bereich
zwischen 8 und 14 unter intensivem Mischen miteinander umsetzt, die hierbei erhaltene Dispersion
in eine Nachreaktionszone überführt und den erhaltenen Peroxydikohlensäureester in einem wasserstofffreien,
halogenhaltigen organischen Lösungsmittel oder in einem, unter normalen Bedingungen
flüssigen, halogenfreien Kohlenwasserstoff aufnimmt.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man in der ersten Reaktionszone
einen pH-Wert zwischen 10,5 und 12,5 einstellt.
3. Verfahren nach Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß man das Reaktionsprodukt
in Tetrakohlenstoff aufnimmt.
Hierzu 1 Blatt Zeichnungen
709 720/523 1.68 © Bundesdruckerei Berlin
Priority Applications (10)
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