DE1248030B - Verfahren zur Herstellung von N-substituierten Cyanamiden - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von N-substituierten Cyanamiden

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DE1248030B
DE1248030B DEF38642A DEF0038642A DE1248030B DE 1248030 B DE1248030 B DE 1248030B DE F38642 A DEF38642 A DE F38642A DE F0038642 A DEF0038642 A DE F0038642A DE 1248030 B DE1248030 B DE 1248030B
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Dr Ernst Grigat
Dr Rolf Puetter
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Description

C07C
BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND
DEUTSCHES
PATENTAMT
AUSLEGESCHRIFT
Int. CL:
C 07 c
C07d
Deutsche Kl.: 12 ο-17/01
Nummer: 1 248 030
Aktenzeichen: F 38642IV b/12 ο
Anmeldetag: 22. Dezember 1962
Auslegetag: 24. August 1967
Die vorliegende Erfindung betrifft ein neues, technisch einfaches Verfahren zur Herstellung von Dialkylcyanamiden der allgemeinen Formel
R'
:n-Cs ν
in der R und R' gleiche oder verschiedene gesättigte oder ungesättigte aliphatische Reste bedeuten oder zusammen mit dem N-Atom einen nichtaromatischen heterocyclischen Ring bilden, der noch weitere Heteroatome enthalten kann.
Für die Herstellung von Dialkylcyanamiden kamen bisher vornehmlich folgende Methoden in Betracht:
1. Umsetzung von Cyanamid mit Alkylierungsmitteln, z.B. Dimethylsulfat (Berichte der deutschen Chemischen Gesellschaft, Bd. 44, 1911, S. 3165) und Alkylhalogenid (vgl. Organic Synthesis Coll., Vol. I,
S. 203). Im genannten Organic-Synthesis-Beispiel (Um-Setzung von Allylbromid mit Natriumcyanamid) erhält man das Dialkylcyanamid mit 52 bis 56°/0 Ausbeute. Fußnote 5 besagt, daß die Methode allgemein anwendbar ist und meist etwa 50% Ausbeute liefert.
2. Entschwefelung von asymmetrisch substituierten Thioharnstoffen und Isothioharnstoffen mit entschwefelnden Mitteln, wie HgO (Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft, Bd. 25, 1892, S. 2884), Bleiacetat (Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft, Bd. 18, 1885, S. 3220) und Arsentrioxyd (Zeitschrift für angewandte Chemie, Bd. 33, 1920, S. 140).
3. Umsetzung von sekundären Aminen mit Halogencyan (fast ausschließlich Bromcyan) (Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft, Bd. 32, 1899,
S. 1873). Diese Umsetzung wird in organischen Lösungsmitteln, vorwiegend in viel Äther, durchgeführt. Hierbei muß entweder ein zweites Mol Amin je Mol Halogencyan zum Abfangen des gebildeten Halogenwasserstoffs angewandt oder die ätherische Reaktionslösung mit in möglichst wenig Wasser gelöstem Alkali- hydroxyd behandelt werden, was eine umständliche Aufarbeitung zur Folge hat. Ausbeuten sind nicht angegeben, jedoch wird in Organic Reactions, Bd. VII, 1953, S. 199, Absatz 2, darauf hingewiesen, daß man zur Herstellung von Dialkylcyanamiden besser die einzusetzenden sekundären Amine zunächst durch Methylierung in tertiäre Amine überführt und diese dann dem von Braunschen Bromcyanabbau (vgl. Organic Reactions, Bd. VII, S. 198) unterwirft. Dieser Umweg führt noch immer zu besseren Ausbeuten an Dialkylcyanamid als die direkte Umsetzung von sekundärem Amin mit Halogencyan, weil die dabei auftretenden Verfahren zur Herstellung von N-substituierten
Cyanamiden
Anmelder:
Farbenfabriken Bayer Aktiengesellschaft,
Leverkusen
Als Erfinder benannt:
Dr. Ernst Grigat, Köln-Stammheim;
Dr. Rolf Pütter, Düsseldorf
Nebenreaktionen vermieden werden. Dieses Verfahren, insbesondere bei Verwendung von Äther als Lösungsmittel, ist sicherlich zu einer technischen Durchführung nicht geeignet.
4. Weiterhin kann Dimethylcyanamid durch Umsetzung von Dimethylaminhydrochlorid mit Bromcyan erhalten werden (American Chemical Journal, Bd. 42, 1909, S. 23, Anmerkung 1), wobei wenig Wasser, viel Äther und ein gewisser Überschuß an Kaliumhydroxyd zur Erzielung einer guten Ausbeute erforderlich sind. Dieses bekannte Verfahren erfordert zudem die Abtrennung der ätherischen Schicht und deren Aufarbeitung.
Es wurde nun gefunden, daß man N-substituierte Cyanamide der allgemeinen Formel
R'
—c = ν
in der R und R' gleiche oder ungleiche gesättigte öder1 ungesättigte aliphatische Reste bedeuten oder zusammen mit dem N-Atom einen nichtaromatischen heterocyclischen Ring bilden, der auch weitere Heteroatome enthalten kann, durch Umsetzen eines Halogencyans mit einem sekundären Amin bei niedrigen Temperaturen in Gegenwart von geringen Mengen Wasser und unter Zusatz von Alkalihydroxyd vorteilhaft herstellen kann, wenn man Chlorcyan mit einer wäßrigen alkalischen Lösung eines sekundären Amins der allgemeinen Formel
:nh
R'
in der R und R' die vorstehend angegebene Bedeutung
709 638/566
besitzen, wobei das Molverhältnis Amin zu Chlorcyan zu Alkali etwa 1:1:1 ist, bei Temperaturen von 0 bis +200C in Abwesenheit eines organischen Lösungsmittels umsetzt und anschließend das gebildete Cyanamid aus der sich abscheidenden organischen Schicht abtrennt.
Bei direktem Umsatz von 1 Mol des Dialkyl- oder cyclischen Amins mit 1 Mo] des großtechnisch hergestellten Chlorcyans erhält man, wenn man Wasser als Lösungsmittel verwendet und gleichzeitig mit de Chlorcyan 1 Mol Alkali zur Neutralisation der e
stehenden HCl zugibt, die Dialkylcyanamide in nah>
quantitativer Ausbeute. Überraschend ist auch
einfache Abtrennung der Endprodukte aus der Reaktionslösung. Nach Beendigung der Umsetzung scheiden sich die entsprechend substituierten Cyanamide als organische Schicht auf der wäßrigen Schicht ab bzw. können durch Alkalizugabe zur wäßrigen Reaktionslösung als solche abgeschieden werden. Durch Trennung der Schichten gewinnt man die Cyanamide in einer für die Weiterverarbeitung meist genügend reinen Form. Eine weitere Reinigung durch Destillation kann angeschlossen werden. Die Umsetzung wird bei Temperaturen von 0 bis +2O0C, vorzugsweise zwischen 0 und +100C, durchgeführt. Als Alkali werden Natrium- oder Kaliumhydroxyd, aber auch die entsprechenden Carbonate verwendet. Dieses Verfahren ist ganz allgemein anwendbar; so können aliphatische gesättigte, ungesättigte, symmetrische und unsymmetrische sekundäre Amine, aber auch nichtaromatische heterocyclische sekundäre Amine eingesetzt werden, beispielsweise Dimethylamin, Di-isopropylamin, Di-n-butylamin, Methylallylamin, Diallylamin, Cyclohexyl-methylamin, Stearyl-methylamin, Pyrrolidin, Morpholin, Piperidin, Decahydrochinolin, Tetrahydroisochinolin, Tetrahydrochinaldin, Dodecahydrocarbazol und Hexamethylenimin.
Die Durchführung geschieht in folgender Weise: 1 Mol sekundäres Amin wird in wäßriger Lösung vorgelegt und auf 00C gekühlt. 1 Mol Chlorcyan wird so eingetropft, daß die Temperatur nicht über 100C steigt. Gleichzeitig wird in Portionen oder kontinuierlich die wäßrige Lösung eines Mols Base, vorzugsweise Alkalihydroxyd oder -carbonat, so zugegeben, daß die Reaktionslösung immer deutlich alkalisch ist. Nach beendeter Chlorcyanzugabe wird kurze Zeit nachgerührt. Haben sich bereits zwei Schichten gebildet, so werden sie im Scheidetrichter getrennt, haben sie sich noch nicht gebildet, wird so lange Alkali, vorzugsweise Alkalihydroxyd, zugegeben, bis die Scheidung eingetreten ist. Die Ausbeute ist nahezu quantitativ. Man erhält nach dieser Arbeitsweise das in Organic Syntheses Coll., Vol. I, S. 203, nach Methode 1 mit 52 bis 56 °/o der Theorie hergestellte Diallylcyanamid mit 95,5 °/0 Ausbeute an destilliertem Produkt.
Die nach dem Verfahren der Erfindung herstellbaren Verbindungen sind wertvolle Zwischenprodukte und Lösungsmittel.
Beispiel 1
202 ml einer wäßrigen Dimethylaminlösung, die 90 g (2 Mol) des Amins enthalten (auch herstellbar durch Neutralisieren einer wäßrigen Aminhydrochloridlösung mit Alkali), werden in einem Kolben mit kühlbarem Tropftrichter, Rührer, Thermometer und Rückflußkühler auf 0°C abgekühlt. Man läßt 136 g (2,2 Mol) Chlorcyan so eintropfen, daß die Temperatur im Kolben 100C nicht übersteigt. Durch gleichzeitige Zugabe
einer wäßrigen Lösung von 88 g (2,2 Mol) NaOH hält man die Reaktionslösung immer deutlich alkalisch. Nach beendeter Chlorcyanzugabe rührt man noch 1Ii Stunde nach. Zur Vervollständigung der Abscheidung der sich bildenden organischen Schicht, die vorwiegend aus Dimethylcyanamid besteht, gibt man noch einige Gramm festes NaOH zur Reaktionslösung. Man trennt die Schichten und destilliert die organische Schicht. Hauptfraktion: 98 g {-= 70°/0 der Theorie) jnes Dimethylcyanamid mit Kp. = 58°C/18 Torr, kann weitere 24 g (— Xl0I0 der Theorie) Cyandurch Extraktion der wäßrigen Schicht gewinnen. Bildung ist nahezu quantitativ, nur die Abscheing als organische Schicht ist bei dem am besten wasserlöslichen Dimethylcyanamid am unvollständigsten. Gesamtausbeute somit 122 g (87°/0 der Theorie).
Beispiel 2
In eine Lösung von 73 g (= 1 Mol) Diäthylamin in 73 ml Wasser werden wie im Beispiel 1 unter gleichzeitiger Zugabe von 44 g (1,1 Mol) in H2O gelöster NaOH 68 g (1,1 Mol) Chlorcyan eingetropft. Die Temperatur im Reaktionsgefäß soll 1O0C nicht überschreiten. Nach beendeter Chlorcyanzugabe rührt man noch kurze Zeit nach und trennt die gebildete organische Schicht, die aus nahezu reinem Diäthylcyanamid besteht, im Scheidetrichter ab. Rohausbeute: 87 g. Nach der Fraktionierung erhält man 81,3 g (= 83,7 % der Theorie) an reinem Diäthylcyanamid als Hauptfraktion; Kp. = 45°C/1,5 Torr. Vorlauf und Nachlauf enthalten wenig Diäthylcyanamid.
Beispiel 3
Wie in den Beispielen 1 und 2 wurde eine Mischung eines Mols Di-n-propylamin mit 1 Gewichtsteil Wasser eingesetzt (gut rühren, da sich das Amin nicht völlig im Wasser löst) und zum Abfangen der entstehenden Salzsäure Natriumcarbonat verwendet. Ausbeute an Di-n-piopylcyanamid nach Destillation der abgetrennten organischen Schicht: 118,9 g (= 94,2% der Theorie) reines Di-n-propylcyanamid vom Kp. = 6O0C/ 1 Torr.
Beispiel 4
129 g Diisobutylamin und 129 g Wasser werden vorgelegt und auf 00C gekühlt. Durch Rühren muß für gute Durchmischung der nicht mischbaren Reaktionsteilnehmer gesorgt werden. Die Durchführung der Umsetzung und die Aufarbeitung der Mischung erfolgen wie in den Beispielen 1 und 2. Ausbeute an destilliertem Diisobutylcyanamid: 143 g (93 °/0 der Theorie); Kp. = 66 bis 68°C/0,4 Torr.
Beispiel 5
97 g Diallylamin werden wie im Beispiel 4 verarbeitet. Es werden 116,5 g destilliertes Diallylcyanamid (= 95,5 °/o der Theorie) gewonnen; Kp. = 67 bis 69 0Ql Torr.
Beispiel 6
Aus 85 g Piperidin erhält man 104,5 g destilliertes Pentamethylencyanamid (= 95% der Theorie); Kp. = 62bis65°C/0,4Torr.
Beispiel 7
Aus 35,5 g Pyrrolidin erhält man 38 g destilliertes Tetramethylencyanamid (= 79,2% der Theorie); Kp. = 75bis77°C/l,8Torr.
Beispiel 8
Auch Morpholin (Einsatz: 87 g) setzt sich bei der in den Beispielen 1 bis 2 beschriebenen Arbeitsweise quantitativ mit ClCN um. Durch Abtrennen der sich bildenden organischen Schicht lassen sich hier nach deren Destillation 75 g (= 67% der Theorie) des entsprechenden Cyanamids gewinnen; Kp. = 71 bis 73°C/0,6 Torr. Der Rest bleibt in der wäßrigen Schicht und kann teilweise durch Extraktion gewonnen werden.
Beispiel 9
In eine Anschlämmung von 142 g N-Methyl-stearylamin in 400 ml Wasser werden unterhalb 10° C 34 g Chlorcyan eingetropft. Gleichzeitig gibt man zum Abfangen des entstehenden Chlorwasserstoffs eine wäßrige Lösung von 22 g NaOH so zu, daß die Lösung immer alkalisch bleibt. Nach Beendigung der Umsetzung und kurzem Nachrühren saugt man das feste Produkt, das äußerlich unverändert erscheint, ab. Die Analyse zeigt, daß sich das N-Stearyl-N-methylcyanamid gebildet hat. Ausbeute: 133 g (= 86% der Theorie).
Beispiel 10
Aus 73 g Tetrahydrochinaldin erhält man mit der im Beispiel 4 beschriebenen Arbeitsweise 68 g (= 80% der Theorie) destilliertes N-Cyano-tetrahydrochinaldin vom Kp. = 120 bis 125°C/1,5 Torr.
Beispiel 11
Aus 69,5 g Decahydrochinolin erhält man unter den im Beispiel 4 beschriebenen Bedingungen 77 g (= 94 % der Theorie) destilliertes N-Cyano-decahydrochinolin vom Kp. 110 bis 116°C/0,5 bis 1,5 Torr.
Beispiel 12
Aus 66,5 g Tetrahydroisochinolin erhält man mit der im Beispiel 4 beschriebenen Arbeitsweise 76 g (= 96,5 % der Theorie) N-Cyano-tetrauydroisochino-Un vom F. = 38 bis 40° C.
Beispiel 13
Aus 89,5 g Dodecahydrocarbazol erhält man mit der im Beispiel 4 beschriebenen Arbeitsweise 95,5 g (= 93,5% der Theorie) destilliertes N-Cyano-dodecahydrocarbazol vom Kp. = 144° C/0,6 Torr.

Claims (1)

  1. Patentanspruch:
    Verfahren zur Herstellung von N-substituierten Cyanamiden durch Umsetzen eines Halogencyans mit einem sekundären Amin bei niedrigen Temperaturen in Gegenwart von geringen Mengen Wasser und unter Zusatz von Alkalihydroxyd, dadurch gekennzeichnet, daß man Chlorcyan mit einer wäßrigen alkalischen Lösung eines sekundären Amins der allgemeinen Formel
    R'
    :nh
    in der R und R' gleiche oder ungleiche gesättigte oder ungesättigte aliphatische Reste bedeuten oder zusammen mit dem N-Atom einen nichtaromatischen heterocyclischen Ring bilden, der auch weitere Heteroatome enthalten kann, wobei das Molverhältnis Amin zu Chlorcyan zu Alkali etwa 1:1:1 ist, bei Temperaturen von 0 bis +2O0C in Abwesenheit eines organischen Lösungsmittels umsetzt und anschließend das gebildete Cyanamid aus der sich abscheidenden organischen Schicht abtrennt.
    In Betracht gezogene Druckschriften:
    American Chemical Journal, Bd. 42, 1909, S. 23, Anmerkung 1;
    Liebigs Annalen, Bd. 563, 1949, S. 185, 191.
    709 638/566 8.67 © Bundesdruckerei Berlin
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