DE2233481C3 - Verfahren zur Herstellung von 2-lmino-3-<2-hydroxy-2-phenyläthyl)-thiazolidin - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von 2-lmino-3-<2-hydroxy-2-phenyläthyl)-thiazolidinInfo
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Description
(IX)
(größere Menge)
(kleinere Menge) NHCH2CH2OH
oder einem Säureadditionssalz davon, worin Y ein
daß die Verbindung IX wie folgt hergestellt wird:
a) Umsetzung von Styroloxid mit Äthanolamin,
b) Umsetzung des erhaltenen Gemischs der Verbindungen der Formeln
und
NHCH2CH2OH
i
PhCHCH2OH
PhCHCH2OH
(VI)
(V)
JO
oder der Säureadditionssalze davon mit einer j-,
Verbindung der allgemeinen Formel SOY2, SO2CI2, PY1, POY, oder PY5, worin Y ein
Halogenatom darstellt, und c) Behandlung des erhaltenen Produkts mit Wasser, gegebenenfalls in Gegenwart einer
Säure.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,
daß als Reaktionspartner in Stufe b Thionylchlorid verwendet wird. 4-,
3. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß die Umsetzung in Stufe c mit
Wasser unter Rückfluß durchgeführt wird.
4. Verfahren nach einem der Ansprüche I bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß die Umsetzung in
Stufe c mit Wasser in Gegenwart eines Alkanols mit
NCH2CH2Y
PhCHOHCH2NHCH2CH2Y
(IX)
Hs wurde gefunden, daß sich 2-lmino-3-(2-hydroxy-2-phenyläthyl)-thiazolidin
(IHPT) sowie dessen Salze mit Säuren durch das Verfahren des vorstehenden Patentanspruchs
I besonders zweckmäßig herstellen lassen.
Der Reaktionsablauf ergibt sich aus dem nachstehenden
Reaktionsschema.
'V S
PhCHOHCH2N I IHPI
M) Y = Halogen
Aus »Houben — Weyl, Methoden der organischen Chemie. Band XI/2, 1958, S. 230« ist es bekannt, daß der
Äthyleniminring unter Ringöffnung leicht mit Stoffen reagiert, die bewegliche Wasserstoffatome enthalten.
Die Bildung der Verbindung VIII aus der Verbindung V war demgemäß zu erwarten. Es ist jedoch außerordentlich
überraschend, daß die Verbindung Vl bei Anwen-
dung der gleichen Reaktionsbedingungen, wie sie zur Umwandlung der Verbindung V in VIII verwendet
werden, zu einer Verbindung der Formel VIII führt Durch diese unerwartete Peststellung wird es ermöglicht,
daß das gesamte Reaktionsprodukt aus der s Umsetzung von Styrolojcid (II) mit Äthanolamin (III) zu
dem bekannten Tetramisolzwischenprodukt IHPT weiterverarbeitet werden kann, ohne daß es notwendig
ist, die Verbindung der Formel VI in reinem Zustand zu isolieren. Bei dieser Arbeitsweise stehen etwa 90% des ι ο
Reaktionsprodukts von Styroloxid und Äthanolamin (etwa 70% Verbindung IV und 20% Verbindung VI) zur
Umwandlung zur Verbindung IX zur Verfugung. Es wurde also gefunden, daß die 20% »Verunreinigungen«
VI, wiche bei einer Zwischenreinigung verworfen is werden müßten, tatsächlich als weitere Ausgangsquelle
für die Verbindung IX verwendet werden können, so daß das erfindungsgemäße Verfahren besonders wirtschaftlich
ist
Die Umsetzung a) zwischen Styroloxid (II) und
Äthanolamin (IHJ zur Herstellung der Zwischenprodukte
der Formel IV und VI kann dadurch ausgeführt werden, daß man ein Gemisch dieser Verbindungen
etwa 3 st lang auf 6O0C erhitzt Diese Reaktion führt zu
einem Gemisch aus isomeren Produkten. Das Gemisch enthält etwa 70 Gew.-% der Verbindung IV und etwa 20
Gew.-% der Verbindung VI, bezogen auf stöchiometrische Basis. Erfindungsgemäß werden beide Isomere IV
und VI als Zwischenprodukte verwendet
Bei der Umsetzung b) wird das unter a) erhaltene jo Reaktionsgemisch mit einer Verbindung der allgemeinen
Formel SOY2, SO2CI2, PY3, POY3 oder PY5, worin Y
ein Halogenatom, insbesondere ein Chlor- oder Bromatom steht umgesetzt Thionylchlorid wird besonders
bevorzugt j5
Als Säureadditionssalze kommen solche mit Halogenwasserstoffsäuren,
wie z. B. Chlor- oder Bromwasserstoffsäure, oder Schwefelsäure, Phosphorsäure, Perchlorsäure
oder p-Toluolsulfonsäure in Frage. Weiterhin
können Säureadditionssalze mit C2-6-Alkansäuren, <w
z. B. Essigsäure, verwendet werden.
Gegebenenfalls kann die Reaktion in einem organischen Lösungsmittel, z. B. in einem aromatischen
Kohlenwasserstoff, wie z. B. Toluol, Xylol oder Chlorbenzol, oder einem halogenierten Ci _3-Alkan, wie z. B.
Äthylenchlorid, durchgeführt werden. Die Umsetzung kann bei Raumtemperatur oder bei mäßig erhöhter
Temperatur, z. B. zwischen etwa 20 und 6O0C, erfolgen.
Das erhaltene Reaktionsprodukt wird dann in der Umsetzung c) mit Wasser, gegebenenfalls in Gegenwart -,0
einer Säure, behandelt. Dabei bildet sich aus den Zwischenprodukten der Formel V und VII das
Zwischenprodukt der Formel IX. Wenn dabei in einem stärker sauren Medium gearbeitet wird, dann verläuft
die Reaktion vom Zwischenprodukt V zum Zwischen- -,-> produkt IX zum größeren Teil auch direkt also nicht
über das Zwischenprodukt VIII.
Als Säure kommt z. B, eine relativ starke Säure, wie
z.B. eine Halogenwasserstoffsäure, beispielsweise Chlor- oder Bromwasserstoffsäure, oder Schwefelsäure,
Phosphorsäure, Perchlorsäure, oder o-Toluolsulfonsäure
oder aber auch eine Cj-e-Alkansäure, beispielsweise
Essigsäure, in Frage.
Die Umsetzung mit Wasser kann bei Raumtemperatur oder erhöhter Temperatur durchgeführt werden.
Zur Beschleunigung der Reaktion wird vorzugsweise unter Rückfluß gearbeitet
Die Umsetzung c) kann gegebenenfalls in Gegenwart eines organischen Lösungsmittels, beispielsweise einem
C]_5-AIkanoI, wie z.B. Äthanol oder Isopropanol, durchgeführt werden.
Die Erfindung wird durch das folgende Ausführungsbeispiel näher erläutert
Styroloxid (50 g) wurde innerhalb 2 st zu Äthanolamin (460 g) bei 6O0C unter Rühren zugegeben, und es wurde
1 st bei 60° C nachgerührt Das überschüssige Äthanolamin wurde im Vakuum (20 Torr) bei 140° C abdestilliert.
Die entstehende Schmelze bestand zu 80 Gew.-% aus N-(2-HydroxyätÄyl)-N-(2-hydroxy-2-phenyläthyl)-amin
und zu 20 Gew.-% aus N-(2-Hydroxyäthyl)-N-(2-hydroxy-l-phenyläthyl)-amin. Dann wurde Toluol
(400 ml) hinzugegeben, und die Lösung wurde auf 40° C abgekühlt und dann mit Chlorwasserstoffgas gesättigt.
Thionylchlorid (69 ml) wurde auf einmal hinzugegeben, und die Lösung wurde 4 st bei 45° C nachgerührt. Die
resultierende Lösung enthielt N-(2-Chloräthyl)-N-(2-chlor-2-phenyläthyl)-ammoniumchlorid
und
N-(2-Chloräthyl)-N-(2-chlor-1 -phenyläthyl)-ammoniumchlorid.
Der Lösung wurde Wasser (380 ml) zugesetz·; und das Gemisch wurde bei 70° C gerührt Das
Gemisch wurde abgetrennt, und an wäßrige Phase
wurde durch Zugabe von 18 η-Natronlauge auf einen pH-Wert von 2 eingestellt und dann 2 st unter Rückfluß
erhitzt. Dabei wurde der pH-Wert des Reaktionsgemisches durch periodische Zugabe von 18 n-Natronlauge
(in Abständen von 2 min) auf 2,0 bis 2,5 gehalten. Die Lösung wurde dann auf 6O0C abgekühlt Der pH-Wert
wurde durch Zugabe von 12 η-Salzsäure auf 1,0 eingestellt. Thioharnstoff (47 g) wurde hinzugegeben.
Die Lösung wurde 10 st unter Rückfluß erhitzt. Der noch heißen Lösung wurde p-Toluolsulfonsäure (79 g)
zugesetzt und die Lösung wurde abgekühlt. Das entstehende Gemisch wurde filtriert. Das Filtergut
wurde mit Aceton (350 ml) gewaschen und dann im Vakuum bei 70°C getrocknet. Somit erhielt man
2-lmino-3-(2-hydroxy-2-phenyläthyl)-thiazolidinium-p-toluolsulfonat,
Smp. 242 bis 244° C.
Claims (1)
1. Verfahren zur Herstellung von 2-Imino-3-(2-hydroxy-2-phenyläthyl)-thiazolidin
sowie dessen SaI-zen mit Säuren durch Umsetzung der Verbindung der allgemeinen Formel
/ \
PhCH CH2
PhCH CH2
(H)
H2NCH2CH2OH
(III)
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