DE1245517B - Verfahren zur Herstellung von wasserloeslichen Phthalocyaninfarbstoffen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von wasserloeslichen Phthalocyaninfarbstoffen

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DE1245517B
DE1245517B DEF39602A DEF0039602A DE1245517B DE 1245517 B DE1245517 B DE 1245517B DE F39602 A DEF39602 A DE F39602A DE F0039602 A DEF0039602 A DE F0039602A DE 1245517 B DE1245517 B DE 1245517B
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DE
Germany
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water
phthalocyanine
solution
metal
dyes
Prior art date
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Pending
Application number
DEF39602A
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English (en)
Inventor
Dr K Hermann Remy
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Hoechst AG
Original Assignee
Hoechst AG
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Publication date
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Application filed by Hoechst AG filed Critical Hoechst AG
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Publication of DE1245517B publication Critical patent/DE1245517B/de
Pending legal-status Critical Current

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Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B62/00—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves
    • C09B62/44—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring
    • C09B62/503—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring the reactive group being an esterified or non-esterified hydroxyalkyl sulfonyl or mercaptoalkyl sulfonyl group, a quaternised or non-quaternised aminoalkyl sulfonyl group, a heterylmercapto alkyl sulfonyl group, a vinyl sulfonyl or a substituted vinyl sulfonyl group, or a thiophene-dioxide group
    • C09B62/517—Porphines; Azaporphines

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
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  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)

Description

BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND
Int. Cl.:
C09b
DEUTSCHES
PATENTAMT
AUSLEGESCHRIFT
DeutscheKl.: 22 e-7/02
Nummer: 1245 517
Aktenzeichen: F 39602IV c/22 e
Anmeldetag: 27. April 1963
Auslegetag: 27. Juli 1967
Gegenstand der Patentanmeldung F 39103 IVc/22e (deutsche Auslegeschrift 1 236 107) ist ein Verfahren zur Herstellung von wasserlöslichen Phthalocyaninfarbstoffen der allgemeinen Formel
,(SO3H)71
Pci
Verfahren zur Herstellung von wasserlöslichen
Phthalocyaninfarbstoffen
Zusatz zur Anmeldung: F 39103IV c/22 e —
Auslegeschrift 1236 107
worin Pc einen metallhaltigen Phthalocyaninkern, Y die Gruppe
— SO2 — CH2 — CH2 — OSO3H
oder die Gruppe
SO2-CH = CH2
bedeutet, m für eine ganze Zahl von 1 bis 4 und η für eine ganze Zahl von O bis 3 steht, wobei die Summe von η und m nicht größer als 4 ist, welches dadurch gekennzeichnet ist, daß man Sulfonsäurechloride des metallhaltigen Phthalocyanins zur Sulfinsäure reduziert, diese mit Äthylenoxyd umsetzt, die erhaltene jS-Hydroxyäthylsulfonverbindung anschließend mit Schwefelsäure verestert und die erhaltenen Produkte gegebenenfalls mit Alkalien behandelt.
Es wurde nun gefunden, daß man zu wertvollen wasserlöslichen Farbstoffen des metallhaltigen Tetraphenyl-phthalocyanins der allgemeinen Formel gelangt
/(SO3H)b
PhPcC
\ ν
Anmelder:
Farbwerke Hoechst Aktiengesellschaft
vormals Meister Lucius & Brüning, Frankfurt/M.
Als Erfinder benannt:
Dr. K. Hermann Remy, Warwick, R. I. (V. St. A.)
regenerierten Cellulosefasern grüne Färbungen und Drucke von guten Naßechtheiten und guter Lichtechtheit.
In der österreichischen Patentschrift 199 604 ist ein Verfahren zum Färben von Hydroxylgruppen enthaltenden Materialien beschrieben, bei dem man organische Farbstoffe verwendet, die /S-Hydroxyäthylsulfon-schwefelsäureestergruppen oder ./S-Chloräthylsulfongruppen enthalten. Dem dort beschriebenen Farbstoff
Kupferphthalocyanin —|
I— (— CH2 — SO2 — CH2 — CH2 — O — S03H)3
worin PhPc einen metallhaltigen Tetraphenyl- sind die verfahrensgemäß erhältlichen Farbstoffe in phthalocyaninkern, Y die Gruppe 35 der Farbstärke überlegen.
SO2 — CH2 — CH2 — OSO3H
oder die Gruppe
-SO2-CH = CH2
bedeutet, m für eine ganze Zahl von 1 bis 8 und η für eine ganze Zahl von 0 bis 7 steht, wobei die Summe von m und η nicht größer als 8 ist, wenn man Sulfonsäurechloride des metallhaltigen Tetraphenyl-phthalocyanins zur Sulfinsäure reduziert, diese mit Äthylenoxyd umsetzt, die erhaltene ß-Hydroxyäthylsulfonverbindung anschließend mit Schwefelsäure verestert und die erhaltenen Produkte gegebenenfalls mit Alkalien behandelt.
Mit den neuen Farbstoffen erhält man nach den für Reaktivfarbstoffe üblichen Verfahren in Gegenwart alkalisch wirkender Mittel auf natürlichen oder
Beispiel 1
167 Gewichtsteile Tetraphenyl-kupferphthalocyanin-octasulfonsäurechlorid (erhältlich analog dem Kupferphthalocyanin - tetrasulfonsäurechlorid nach den Angaben der USA .-Patentschrift 2 219 330) werden als wäßriger Teig in eine Lösung von 101 Gewichtsteilen Natriumsulfit in 600 Volumteilen Wasser eingetragen. Zur Einstellung und Aufrechterhaltung des pH-Wertes der bald einsetzenden Reaktion (pH-Wert 5 bis 10) fügt man nach und nach etwa 180 Volumteile Natronlauge 25%ig hinzu. Die Temperatur soll 40°C nicht übersteigen.
In die so erhaltene, etwas getrübte Lösung wird anschließend bei 55 bis 80° C, vorteilhaft bei 70 bis 75°C, ein Strom von IOOGewichtsteilen Äthylenoxyd eingeleitet, wobei durch Zugabe von etwa
709 618/486

Claims (1)

  1. 45 Volumteilen Schwefelsäure 93%ig unter die Oberfläche der Flüssigkeit ein pH-Wert von 7,5 bis 10,0 aufrechterhalten wird. Wenn der pH-Wert stabil ist, wird noch einige Stunden gerührt und die Fällung des Reaktionsproduktes durch Ansäuern mit Salzsäure (pH-Wert 3,0) vervollständigt. Nach dem Erkalten wird das Produkt abfiltriert, mit Wasser gewaschen und getrocknet.
    Das so erhaltene trockene Reaktionsprodukt wird als feingemahlenes Pulver in Schwefelsäure 96%ig eingetragen und einige Stunden gerührt. Dann wird die Lösung mit Eiswasser zersetzt, mit Natronlauge 25%ig bzw. Soda auf den pH-Wert 5,0 abgestumpft und mit Kaliumchlorid ausgesalzen. Der fertige Farbstoff wird abfiltriert, mit 10%iger Kaliumchloridlösung gewaschen und getrocknet. Er färbt Baumwolle in Gegenwart von alkalisch wirkenden Mitteln in grünen Tönen von guten Naßechtheiten und guter Lichtechtheit.
    Beispiel 2
    60 Gewichtsteile des im Beispiel 1 beschriebenen Farbstoffes werden in 1000 Volumteile Wasser unter Rühren eingetragen, und die Temperatur der Lösung wird auf 70 bis 80°C erhöht. Der pH-Wert der Lösung wird mit Natronlauge 25%ig auf 9 bis 10 gestellt und durch weitere Zugabe von Natronlauge bei diesem Wert gehalten. Nach etwa 1 Stunde wird auf 30° C abgekühlt, das Volumen durch Zugabe von Wasser verdoppelt und der pH-Wert auf 1,5 erniedrigt. Der ausgeschiedene Farbstoff wird filtriert und getrocknet. Er färbt Baumwolle in Gegenwart alkalisch wirkender Mittel in den gleichen Tönen von denselben guten Echtheitseigenschaften wie der im Beispiel 1 beschriebene Farbstoff.
    Patentanspruch:
    Weitere Ausbildung des Verfahrens zur Herstellung von wasserlöslichen Phthalocyaninfarbstoffen gemäß Patentanmeldung F 39103 IVc/22e (deutsche Auslegeschrift 1 236 107), bei dem man Sulfonsäurechloride des methallhaltigen Phthalocyanine zur Sulfinsäure reduziert, diese mit Äthylenoxyd umsetzt, die erhaltene /J-Hydroxyäthylsulfoöyerbindung anschließend mit Schwefelsäure verestert und die erhaltenen Produkte gegebenenfalls mit Alkahen behandelt, dadurch gekennzeichnet, daß man an Stelle der Sulfonsäurechloride des metallhaltigen Phthalocyanins Sulfonsäurechloride des metallhaltigen Tetraphenyl-phthalocyanins unter Bildung von Farbstoffen der allgemeinen Formel
    /(SO3H)re
    PhPc (
    verwendet, worin PhPc einen metallhaltigen Tetraphenyl-phthalocyaninkern, Y die Gruppe
    — SO2 — CH2 — CH2 — OSO3H
    oder die Gruppe
    -SO2-CH = CH2
    bedeutet, m für eine ganze Zahl von 1 bis 8 und η für eine ganze Zahl von 0 bis 7 steht, wobei die Summe von m und η nicht größer als 8 ist.
    In Betracht gezogene Druckschriften:
    österreichische Patentschrift Nr. 199 604.
    Bei der Bekanntmachung der Anmeldung ist eine mit Erläuterungen versehene Färbetafel ausgelegt worden.
DEF39602A 1963-02-23 1963-04-27 Verfahren zur Herstellung von wasserloeslichen Phthalocyaninfarbstoffen Pending DE1245517B (de)

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BE647170D BE647170A (de) 1963-04-27
DEF39602A DE1245517B (de) 1963-04-27 1963-04-27 Verfahren zur Herstellung von wasserloeslichen Phthalocyaninfarbstoffen
US360780A US3297711A (en) 1963-04-27 1964-04-17 Water-soluble phthalocyanine dyestuffs and process for preparing them
CH537664A CH473203A (de) 1963-02-23 1964-04-24 Verfahren zur Herstellung von wasserlöslichen Phthalocyaninfarbstoffen
GB17389/64A GB1062651A (en) 1963-04-27 1964-04-27 Water-soluble phthalocyanine dyestuffs and process for their manufacture
FR972397A FR86073E (fr) 1963-04-27 1964-04-27 Colorants de phtalocyanine solubles dans l'eau et leur procédé de préparation

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Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
AT199604B (de) * 1956-08-14 1958-09-25 Ciba Geigy Verfahren zum Färben polyhydroxylierter Materialien

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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
BE507417A (de) * 1950-01-09

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* Cited by examiner, † Cited by third party
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AT199604B (de) * 1956-08-14 1958-09-25 Ciba Geigy Verfahren zum Färben polyhydroxylierter Materialien

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GB1062651A (en) 1967-03-22
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