DE1236107B - Verfahren zur Herstellung von wasserloeslichen Phthalocyaninfarbstoffen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von wasserloeslichen Phthalocyaninfarbstoffen

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DE1236107B
DE1236107B DEF39103A DEF0039103A DE1236107B DE 1236107 B DE1236107 B DE 1236107B DE F39103 A DEF39103 A DE F39103A DE F0039103 A DEF0039103 A DE F0039103A DE 1236107 B DE1236107 B DE 1236107B
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DE
Germany
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phthalocyanine
dye
acid chloride
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DEF39103A
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Inventor
Dr K Hermann Remy
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Hoechst AG
Original Assignee
Hoechst AG
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B62/00—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves
    • C09B62/44—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring
    • C09B62/503—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring the reactive group being an esterified or non-esterified hydroxyalkyl sulfonyl or mercaptoalkyl sulfonyl group, a quaternised or non-quaternised aminoalkyl sulfonyl group, a heterylmercapto alkyl sulfonyl group, a vinyl sulfonyl or a substituted vinyl sulfonyl group, or a thiophene-dioxide group
    • C09B62/517—Porphines; Azaporphines

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
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Description

DEUTSCHES W7WW> PATENTAMT
AUSLEGESCHRIFT Deutsche Kl.: 22 e - 7/02
Nummer: 1236107
Aktenzeichen: F39103IVc/22e
J 236 107 Anmeldetag: 23.Februar 1963
Auslegetag: 9. März 1967
Es wurde gefunden, daß man wertvolle wasserlösliche Phthalocyaninfarbstoffe der allgemeinen Formel
Pe:
(SO3H)w
Verfahren zur Herstellung von wasserlöslichen
Phthalocyaninfarbstoffen
worin Pc einen metallhaltigen Phthalocyaninkern, Y die Gruppe — SOa — CH2 — CH2 — OSO3H oder die Gruppe — SO2 — CH = CH2 bedeutet, m für eine ganze Zahl von 1 bis 4 und η für eine ganze Zahl von O bis 3 steht, wobei die Summe von η und m nicht größer als 4 ist, erhält, wenn man Sulfonsäurechloride des metallhaltigen Phthalocyanins zur Sulfinsäure reduziert, diese mit Äthylenoxyd umsetzt, die erhaltene /3-Hydroxyäthylsulfonverbindung anschließend mit Schwefelsäure verestert und die erhaltenen Produkte gegebenenfalls mit AlkaUen behandelt.
Die erhaltenen Farbstoffe eignen sich als Druck- und Färbefarbstoffe. Nach den für Reaktivfarbstoffe üblichen Verfahren erhält man in Gegenwart alkalisch ao wirkender Mittel auf natürlichen oder regenerierten Cellulosefasern blaue bis blaugrüne Färbungen und Drucke, die sich durch gute Echtheitseigenschaften, insbesondere sehr gute Naßechtheiten und gute Lichtechtheit auszeichnen. *5
Den aus der französischen Patentschrift 1 286 992 bekannten wasserlöslichen Phthalocyaninfarbstoffen ähnlicher Zusammensetzung sind die verfahrensgemäß erhältlichen Farbstoffe in der Schnelligkeit der Fixierung und in der Chlorechtheit überlegen. 3«
Ferner ist in der österreichischen Patentschrift 199 604 ein Verfahren zum Färben von Hydroxylgruppen enthaltenden Materialien beschrieben, bei dem man organische Farbstoffe verwendet, die /J-Hydroxyäthylsulfon-schwefelsäureestergruppen oder /J-Chloräthylsulfongruppen enthalten. Dem dort beschriebenen Farbstoff Kupferphthalocyanin
— (CH2 — SO2 — CH2 — CH2 -O- S03H)3
sind die verfahrensgemäß erhältlichen Farbstoffe in der Farbstärke sowie im Aufbau weit überlegen.
Beispiel 1
97 Gewichtsteile Kupferphthalocyanin-(3)-tetrasulfonsäurechlorid (erhältlich nach den Angaben der USA.-Patentschrift 2 219 330) werden als wäßriger Teig in eine Lösung von 51 Gewichtsteilen Natriumsulfit in 300 Volumteilen Wasser eingetragen. Zur Einstellung und Aufrechterhaltung des pH-Wertes der bald einsetzenden Reaktion (pH-Wert 5 bis 10) fügt man nach und nach etwa 80 Volumteile Natron-Anmelder:
Farbwerke Hoechst Aktiengesellschaft
vormals Meister Lucius & Brüning, Frankfurt/M.
Als Erfinder benannt:
Dr. K. Hermann Remy,
Warwick, R. I. (V. St. A.)
lauge (25°/oig) hinzu. Die Temperatur soll 40° C nicht überschreiten.
In die so erhaltene etwas getrübte Lösung wird anschließend bei 55 bis 80° C ein Strom von 40 Gewichtsteilen Äthylenoxyd eingeleitet, wobei durch Zugabe von etwa 23 Volumteilen Schwefelsäure (93%ig) unter die Oberfläche der Flüssigkeit ein pH-Wert von 7,5 bis 10,0 aufrechterhalten wird. Wenn der pH-Wert stabil ist, wird noch einige Stunden gerührt und die Fällung des Reaktionsproduktes durch Ansäuern mit Schwefelsäure (pH-Wert 2,5) vervollständigt. Nach dem Erkalten wird das Produkt abfiltriert, mit Wasser gewaschen und getrocknet.
Das so erhaltene trockene Reaktionsprodukt wird als feingemahlenes Pulver in Schwefelsäure (96%ig) eingetragen und einige Stunden gerührt. Dann wird die Lösung mit Eiswasser zersetzt, mit Natronlauge (25%ig) bzw. Soda auf den pH-Wert 5,0 abgestumpft und mit Kaliumchlorid ausgesalzen. Der fertige Farbstoff wird abfiltriert, mit 10%iger Kaliumchloridlösung gewaschen und getrocknet. Er färbt Baumwolle in Gegenwart von alkalisch wirkenden Mitteln in türkisblauen Tönen von sehr guten Naßechtheiten und guter Lichtechtheit.
Beispiel 2
Verwendet man im Beispiel 1 an Stelle von 97 Gewichtsteilen Kupferphthalocyanin-(3)-tetrasulfonsäurechlorid 87 Gewichtsteile Kupferphthalocyanin-(3)-trisulfonsäurechlorid (erhältlich nach den Angaben der USA.-Patentschrift 3 042 683, Beispiel 7) und verfährt im übrigen, wie im Beispiel 1 angegeben, so erhält man einen Farbstoff von ähnlichen Eigenschaften wie das im Beispiel 1 beschriebene Produkt.
709 518/466

Claims (1)

  1. i 236
    Beispiel 3
    Verwendet man im Beispiel 1 an Stelle von 97 Gewichtsteilen Kupferphthalocyanin-(3)-tetrasulfonsäurechlorid 97 Gewichtsteile Nickelphthalocaynin-(3)-tetrasulfonsäurechlorid und verfährt im übrigen, wie im Beispiel 1 angegeben, so erhält man einen Farbstoff, der wesentlich grüner und stumpfer ist als das im Beispiel 1 beschriebene Produkt.
    IO
    Beispiel 4
    Verwendet man im Beispiel 1 an Stelle von 97 Gewichtsteilen KupferphthaIocyanin-(3)-tetrasulfonsäurechlorid 97 Gewichtsteile Kobaltphthalocyanin-(3)-tetrasulfonsäurechlorid und verfährt im übrigen, wie im Beispiel 1 angegeben, so erhält man einen Farbstoff, der wesentlich grüner und stumpfer ist als das im Beispiel 1 beschriebene Produkt.
    Beispiel5
    40 Gewichtsteile des im Beispiel 1 beschriebenen Farbstoffes werden in 800 VolumteiIe Wasser unter Rühren eingetragen, und die Temperatur der Lösung wird auf 85 bis 90°C erhöht. Durch Eintropfen von Natronlauge (25%ig) wird der pH-Wert auf 9,0 bis 9,5 gebracht. Dann wird die Temperatur bei konstantem pH-Wert V 2Stunde auf 85 bis 90° C gehalten, wobei zur Konstanthaltung des pH-Wertes weitere Natronlauge eingetropft wird. Nach dem Abkühlen des Gemische auf 35°C wird das abgeschiedene öl durch Verdünnen des Reaktionsgemisches auf 1600 Volumteile und Erniedrigung des pH-Wertes auf etwa 1,6 zur Kristallisation gebracht, filtriert und getrocknet.
    Der erhaltene Farbstoff färbt Baumwolle in Gegenwart alkalisch wirkender Mittel in ähnlichen Tönen von den gleichen guten Echtheiten wie das im Beispiell beschriebene Produkt.
    Patentanspruch:
    Verfahren zur Herstellung von wasserlöslichen Phthalocyaninfarbstoffen der allgemeinen Formel
    - (SO3H)n
    Pe.
    Ym
    worin Pc einen metallhaltigen Phthalocyaninkern, Y die Gruppe -SO2-CH2-CH2-OSOiH oder die Gruppe —SO2 — CH = CH2 bedeutet, m für eine ganze Zahl von 1 bis 4 und η für eine ganze Zahl von 0 bis 3 steht, wobei die Summe von η und m nicht größer als 4 ist, dadurch gekennzeichnet, daß man Sulfonsäurechloride des metallhaltigen Phthalocyamns zur Sulfonsäure reduziert, diese mit Äthylenoxyd umsetzt, die erhaltene /?-Hydroxyäthylsulfonverbindung anschließend mit Schwefelsäure verestert und die erhaltenen Produkte gegebenenfalls mit Alkalien behandelt.
    In Betracht gezogene Druckschriften:
    österreichische Patentschrift Nr. 199 604;
    französische Patentschrift Nr. 1 286 992.
    Bei der Bekanntmachung der Anmeldung ist eine mit Erläuterungen versehene Färbetafel ausgelegt worden.
    709 518/466 2.67 © Bundesdruckerei Berlin
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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
AT199604B (de) * 1956-08-14 1958-09-25 Ciba Geigy Verfahren zum Färben polyhydroxylierter Materialien
FR1286992A (fr) * 1960-03-05 1962-03-09 Hoechst Ag Nouveaux colorants de phtalocyanine solubles dans l'eau et leur préparation

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