DE1241102B

DE1241102B - Pigmentfarbstoff fuer makromolekulare Stoffe

Info

Publication number: DE1241102B
Application number: DE1962B0068463
Authority: DE
Inventors: Dr Fritz Graser
Original assignee: BASF SE
Current assignee: BASF SE
Priority date: 1962-08-16
Filing date: 1962-08-16
Publication date: 1967-05-24
Also published as: GB998704A; AT245132B; CH450711A

Description

DEUTSCHES #IW PATENTAMT

AUSLEGESCHRIFT

DeutscheKl.: 39 b-22/01

Nummer: 1241102

Aktenzeichen: B 68463IV c/39 b

1241 102 Anmeldetag: 16. August 1962

Auslegetag: 24. Mai 1967

Von den vielfältigen Anforderungen, die an die Echtheitseigenschaften solcher organischer Pigmente gestellt werden, die beispielsweise für das Färben von hochmolekularen organischen Erzeugnissen in der Masse verwendet werden, sind die wichtigsten 5 eine hohe Lichtechtheit, eine gute Lösungsmittelechtheit und ein gutes Verhalten gegenüber Weichmachern. Ferner wird von solchen Pigmenten verlangt, daß sie klare Farbtöne und eine hohe Farbstärke ergeben. io

Unter den gelbfärbenden organischen Pigmentfarbstoffen, einschließlich denen der Anthrachinonreihe, gibt es bis heute nur wenige Pigmente, die all diese hohen Echtheitsanforderungen erfüllen.

Pigmentfarbstoff für makromolekulare Stoffe

Anmelder:

Badische Anilin- & Soda-Fabrik Aktiengesellschaft, Ludwigshafen/Rhein

Als Erfinder benannt:

Dr. Fritz Graser, Ludwigshafen/Rhein

Erfindungsgegenstand ist die Verwendung des Farbstoffs der Formel

S-N

O NH-CO

N—S \/\/\/ ⁰

CO —HN O

als Pigmentfarbstoff für das Färben von Druckfarben, Der Pigmentfarbstoff kann z.B. zum Einfärben

Leimfarben, Lacken oder Massen aus synthetischen, 30 von Druckfarben Leimfarben oder Lacken aller Art

halbsynthetischen oder natürlichen makromolekula- und für die Herstellung von in der Masse gefärbten

ren Stoffen. Gebilden aus hochmolekularen Erzeugnissen, wie

Dieser Farbstoff ist als Küpenfarbstoff, z. B. zum z. B. synthetischen, halbsynthetischen oder natür-

Färben von Baumwolle und für den Druck, bekannt. liehen makromolekularen Stoffen, wie Polyvinyl-

Er kann beispielsweise nach dem in der USA.-Patent- 35 chlorid, Polystyrol, Polyäthylen, Polyestern, Amino-

schrift 1 705 023 angegebenen Verfahren aus 1,9-Thi- plasten, Harzen und Gummi, verwendet werden.

azolanthron-2-carbonsäurechlorid und 1,5-Diamino- Ebenfalls eignet sich das Pigment auch zum Färben

anthrachinon erhalten werden. von natürlichen, regenerierten oder künstlichen

Es gibt bekanntlich Küpenfarbstoffe, die auch als Fasern, wie Glas-, Silikat-, Asbest-, Cellulose-, Pigmentfarbstoffe verwendet werden können, voraus- 40 Acetylcellulose-, Polyacrylnitril-, Polyester-, Polygesetzt, daß sie die für Pigmente wichtigsten Echt- urethan- und Polyvinylchloridfasern und deren heitsanforderungen erfüllen. Da jedoch die Farb- Gemischen, sowie von Pulvern, z. B. organischen stoffe der Küpenfarbstoffklasse, zu der das Pigment oder anorganischen Pigmenten, Gesteinsmehlen, nach der Erfindung gehört, nach den von H.A. Lubs Zementen, Gips, Stärke und Holzmehl,
in seinem Buch »The Chemistry of Synthetic Dyes 45 Die pigmentgefärbten Mischungen, die als wirksam and Pigments« (New York, 1955) auf S. 474 in der färbenden Bestandteil das erfindungsgemäße Pigment dritten bis zweiten Zeile von unten gemachten An- enthalten, können von fester, elastischer, pastengaben nur relativ geringe Bedeutung haben, und zwar artiger, dickflüssiger, dünnflüssiger oder thixotroper hauptsächlich auf Grund ihrer geringen Lichtechtheit Konsistenz sein. Sie können nach an sich bekannten war es überraschend, daß sich der Farbstoff nach der 50 Verfahren gewonnen werden. Beispielsweise können Erfindung als Pigmentfarbstoff durch eine hervor- zur Herstellung von Druckfarben, Kunststoffdisperragende Lichtechtheit auszeichnet. sionen und Spinnlösungen Pigmentteige oder andere

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Claims

Zubereitungen verwendet werden. Das Pigment kann aber auch durch Einrühren, Einwalzen, Einkneten oder Einmahlen in Wasser, organische Lösungsmittel, nicht trocknende öle, Lacke, Kunststoffe oder Gummi gebracht werden. Schließlich ist es auch möglich, das Pigment durch trockenes Mischen mit organischen Massen, Granulaten, Faserstoffen, Pulvern und anderen Pigmenten zu Stoffmischungen zu verarbeiten.

Für die Verwendung als Pigment ist es wichtig, daß der Farbstoff in reiner Form vorliegt. Um klare gelbe Färbungen mit hohen Echtheitseigenschaften zu erzielen, ist es daher zweckmäßig, den Küpenfarbstoff einer Reinigungsoperation zu unterziehen. So kann man den Farbstoff z. B. durch Behandeln mit heißen Lösungsmitteln, wie Nitrobenzol oder Dimethylformamid, reinigen. Eine zweckmäßige Reinigungsoperation besteht darin, daß man den Farbstoff aus seiner Lösung in konzentrierter Schwefelsäure durch Zugabe von Wasser, Vorzugsweise bei niedriger Temperatur als sein Sulfat abscheidet und dieses in üblicher Weise in den Farbstoff überführt. Ein sehr reines Pigment wird beispielsweise sehr zweckmäßig erhalten, wenn man bei der Synthese des Farbstoffs von reinen Ausgangsstoffen ausgeht und beispielsweise ein 1,5-Diaminoanthrachinon verwendet, das durch Kristallisation, Sublimation oder über sein Sulfat gereinigt worden ist. Durch übliche Feinverteilungsmethoden, wie z.B. durch■ Mahlung oder durch Umlösen aus konzentrierter Schwefelsäure, läßt sich der Farbstoff in eine für die Anwendung günstige feinverteilte Form bringen.

Der nach der Erfindung verwendete Farbstoff ist ein Pigment von guten Allgemeinechtheiten. Er färbt z. B. weichgemachtes Polyvinylchlorid in klaren gelben Tönen mit sehr guter Weichmacherechtheit und hervorragender Lichtechtheit, besitzt auch als Druckfarbstoff eine hervorragende Lichtechtheit, hat als Lackfarbstoff eine ausgezeichnete Uberspritzechtheit und zeichnet sich beim Färben von Polystyrol, das er in klaren gelben Tönen färbt, durch eine ausgezeichnete Lichtechtheit aus.

Die in den Beispielen genannten Teile und Prozentzahlen sind Gewichtseinheiten.

Beispiel 1

45

20 Teile des analog Beispiel 4 der USA.-Patentschrift 1 705 023 aus 2 Mol 1,9-Thiazolanthron-2-carbonsäurechlorid und 1 Mol durch Sublimation gereinigten 1,5-Diaminoanthrachinon erhältlichen Farbstoffs und 20 Teile Tonerdehydrat werden auf einem Dreiwalzenstuhl mit 60 Teilen Leinölfirnis angerieben. Die auf diese Weise hergestellte Druckfarbe liefert bei Verarbeitung im Buch- oder Offsetdruckverfahren rotstichiggelbe Drucke mit hervorragenden Echtheitseigenschaften, insbesondere sehr hoher Lichtechtheit.

Beispiel 2

5 Teile des im Beispiel 1 verwendeten Pigmentfarbstoffs werden in einer Kugelmühle mit einer Nitrocelluloselösung, die aus 10 Teilen einer alkohollöslichen niedrigviskosen Nitrocellulose, 5 Teilen Dibutylphthalat und 80 Teilen eines Gemisches von Äthylalkohol und Äthylglykol im Verhältnis 9 : 1 besteht, angerieben. Man erhält eine gelbe Tiefdruckfarbe, die sich zur Herstellung ausgezeichnet licht- und lösungsmittelbeständiger Drucke eignet.

Beispiel 3

8 Teile des im Beispiel 1 verwendeten Pigmentfarbstoffs werden in einer Trichter- oder Kugelmühle mit einem Einbrennlack, der aus 40 Teilen Kokosölalkydharz (40% Kokosöl), 12 Teilen Harnstoffformaldehydharz, 40 Teilen Xylol und 8 Teilen n-Butanol besteht, angerieben. Mit dem so hergestellten Lack lassen sich Lackierungen anfertigen, die nach dem Aushärten durch Einbrennen hochglänzend und hervorragend wetter- und überlackierecht sind.

Beispiel 4

Eine Mischung, die aus 70 Teilen Polyvinylchlorid, 30 Teilen Diisooctylphthalat und 1 Teil Titandioxyd (Rutilware) besteht, wird auf einem Mischwalzwerk, das auf eine Temperatur von 160°C gebracht wurde, mit 0,5 Teilen des im Beispiel 1 verwendeten Pigmentfarbstoffs in der üblichen Weise eingefärbt. Man erhält eine intenxiv gelbgefärbte Masse, die beispielsweise zur Herstellung von Folien und Profilen dienen kann. Die Färbung zeichnet sich durch hervorragende Licht- und Weichmacherechtheit aus.

Beispiel 5

5 Teile des im Beispiel 1 verwendeten Pigmentfarbstoffs werden in einer Trichtermühle mit 100 Teilen eines paraffinfrei trocknenden ungesättigten Polyesterharzes angerieben. Zu der Anreibung gibt man unter Rühren 10 Teile Monostyrol und 1 Teil Cyclohexanonperoxydpaste (40%ig in Dibutylphthalat) und schließlich 4 Teile Trockenstofflösung (10% Kobaltnaphthenat in Testbenzin) sowie 1 Teil Siliconöllösung (1⁰Zoig in Xylol). Man trägt die Mischung auf grundiertes Holz auf und erhält eine hochglänzende, wasserfeste gelbe Lackierung.

Patentanspruch:

S-N

Verwendung des Farbstoffs der Formel

O NH-CO

CO-HN

als Pigmentfarbstoff für das Färben von Druckfarben, Leimfarben, halbsynthetischen oder natürlichen makromolekularen Stoffen.

Lacken oder Massen aus synthetischen.

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