DE1225644B - Antioxydantien fuer organische Substanzen - Google Patents
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Description
BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND
DEUTSCHES
PATENTAMT
AUSLEGESCHRIFT
Int. CL:
C07b
C08g
Deutsche KL: 12 ο - 27
Deutsche KL: 12 ο - 27
Nummer: 1225 644
Aktenzeichen: U8900IVb/12o
Anmeldetag: 27. April 1962
Auslegetag: 29. September 1966
Die Erfindung betrifft die Verwendung von 3,5-Dialkyl-4-hydroxybenzylhydrazinen
oder asymmetrischen Bis - (3,5 - dialkyl - 4 - hydroxybenzyl) - hydrazinen, deren
Alkylreste 1 bis 8 Kohlenstoffatome enthalten, zum Stabilisieren von organischen Stoffen gegen Sauerstoff
oder solchen enthaltenden Gasen.
Die erfindungsgemäß verwendeten Substanzen sind neu und als nicht verfärbende Antioxydantien für
organische Materialien brauchbar, die normalerweise der oxydativen Zersetzung ausgesetzt sind, wie
Elastomere, Polyolefine, Fette und Petroleumprodukte.
Die als Antioxydantien zu verwendenden Verbindungen werden durch die Formel
Antioxydantien für organische Substanzen
Anmelder:
United States Rubber Company,
New York, N. Y. (V. St. A.)
New York, N. Y. (V. St. A.)
Vertreter:
Dipl.-Ing. Dr.-Ing. R. Poschenrieder,
Patentanwalt, München 8, Lucile-Grahn-Str. 38
dargestellt, in welcher die Gruppen R einen oder einseitig zwei 3,5-Dialkyl-4-hydroxybenzylreste, deren
Alkylsubstituenten 1 bis 8 Kohlenstoffatome besitzen, Wasserstoff oder Alkylreste mit 1 bis 8 Kohlenstoff-'
atomen bedeuten, wobei mindestens ein R der 3,5-Dialkyl-4-hydroxybenzylrest
und mindestens ein R Wasserstoff ist.
Die erfindungsgemäß verwendbaren Substanzen werden hergestellt, indem das entsprechende 2,6-Dialkyl-4-(dialkylaminomethyl)-phenol
mit Hydrazin oder einem Monoalkylhydrazin oder einem Dialkylhydrazin umgesetzt wird. Bei der Umsetzung wird
die Dialkylaminogruppe des 2,6-Dialkyl-4-(dialkylaminomethyl)-phenols durch die Hydrazinverbindung
ersetzt, und es entsteht das 3,5-Dialkyl-4-hydroxybenzylhydrazin und ein Dialkylamin. Die Alkylreste
der Dialkylaminogruppe des 2,6-Dialkyl-4-(dialkylaminomethyl)-phenols können Alkylreste mit 1 bis
5 Kohlenstoffatomen sein und sind vorzugsweise Methylgruppen, da die Reaktion leicht durch die ·
Entwicklung von flüchtigem Dimethylamin verfolgt werden kann.
Das als Ausgangsmaterial verwendete 2,6-Dialkyl-4-(dialkylaminomethyl)-phenol
kann hergestellt werden, indem das entsprechende 2,6-Dialkylphenol, in welchem
die Alkylreste 1 bis 8 Kohlenstoffatome haben, nach einer üblichen. Mannich-Reaktion behandelt
werden.
Die Umsetzung der 2,6-Dialkyl-4-(dialkylaminomethyl)-phenole mit der Hydrazinverbindung kann
mit und ohne Lösungsmittel durch Erhitzen unter Rückfluß durchgeführt werden. Bei der Herstellung
von Mono-(3,5-dialkyl-4-hydroxybenzyl)-hydrazinen Als Erfinder benannt:
Francis Xavier O'Shea,
Wolcott, New Haven, Conn. (V. St. A.)
Beanspruchte Priorität:
V. St. ν. Amerika vom 28.JuIi 1961 (127470)·
kann sie mit einem Überschuß der Hydrazinverbindung erfolgen. Die Bis-(3,5-Dialkyl-4-hydroxybenzyl)-hydrazine
können hergestellt werden, indem 2 Mol vom 2,6-Dialkyl-4-(dialkylaminomethyl)-phenol mit
Mol der Hydrazinverbindung umgesetzt werden.
Die Beispiele 1 bis 4 erläutern die erfindungsgemäße Verwendung der Substanzen.
Dieses Beispiel zeigt die Brauchbarkeit der erfindungsgemäßen Substanzen als Antioxydantien für
Fett unter Verwendung des Alterungsofentestes von S c ha a 1. 150 g mit Dampf hergestelltes Schweinefett
bester Qualität werden geschmolzen, und 50 mg der erfindungsgemäßen Substanz werden eingemischt.
Die Peroxydzahl mit Kaliumjodidstärkelösung wird dann bestimmt und als Nullablesung bezeichnet. Die
Proben werden in einen Ofen von der Temperatur 60° C gebracht; nach 3 Tagen und dann in Zwischenräumen
von einer Woche werden wieder Prüfungen durchgeführt. Eine Peroxydzahl von 30 wird als unbrauchbar
bezeichnet.
609 668/470
• Tage. | |
Substanz | bis |
unbrauchbar | |
1. keine | 3 bis 4 |
2. Bis-(3-methyl-4-hydroxy-5-tert.- | |
butylbenzyl)-hydrazin ..,...: · | 13 bis 21 |
3. Bis-(3,5-di-tert.-butyl-4-hydroxy- | |
benzyl)-hydrazin | 21 bis 27 |
4. l,l-Dimethyl-2-(3-methyl-4-hy- | |
droxy-5-tert.-butylbenzyl)-hydrazin | >56 |
5. l,l-Dimethyl-2-(3,5-di-tert.-butyl- | |
4-hydroxybenzyl)-hydrazin | >56 |
Die Antioxydantien (1 Teil) werden dann in 233,65 Teile der obigen Mischung eingewalzt, und
Proben werden bei 1350C 30 Minuten vulkanisiert. Stränge für die Prüfung der Zugfestigkeit, werden
96 Stunden bei 700C in einer Sauerstoffbombe
gealtert. Die nach dem Altern noch vorhandene prozentuale Zugfestigkeit zeigt die Wirksamkeit der
Substanz als Kautschukantioxydantien.
IO
Substanz
1. keine
2. 3,5-di-tert.-Butyl-4-hydroxybenzylhydrazin ...... °
3. l,l-Dimethyl-2-(3-methyl-4-hydroxy-5-tert.-butyibenzyl)-hydrazin
......
Stunden bis unbrauch bar
72 72
Kautschuk 98,65
Zinkoxyd : 10,00
Lithopon 60,00
Feinzerkleinertes CaCO3 (Kreide) ... 60,00
Zinklaurat 0,50
Schwefel .' 3,00
Vormischung (90% Kautschuk, 10°/0
TetramethyltMuramdisulfid) 1,50
Substanz
Dieses Beispiel zeigt die Brauchbarkeit der erfindungsgemäßen- Substanzen als Antioxydantien für
Polyolefine. Die Substanz wird in nicht inhibiertes Polyäthylen auf der Basis von 0,1 Teil Antioxydans
pro 100.Teile.Äthylen_.eingewalzL Ein Probefilm von 0,125 mm Dicke wird ausgepreßt und in einen Ofen
von der Temperatur 14O0C gebracht. Infrarotabsorptionsspektren
der Proben zeigten eine scharfe Carbonylentwicklung.zu der gleichen Zeit, bei der die
visuelle Verschlechterung festgestellt wurde.
L keine ,
2. 3,5-Di-tert.-butyl-4-hydroxybenzylhydrazin ,
3. Bis-(3,5-dimethyl-4-hydroxybenzyl)-
.. hydrazin ,
4. Bis-(3,5-di-tert.-butyl-4-hydroxybenzyl)-hydrazin
5. l,l-DimethyI-2-(3,5-di-tert.-butyl-4-hydroxybenzyl)-hydrazin
6. Bis-(3-methyl-4-hydroxy-5-tert.-butylbenzyl)-hydrazin
7o Zugfestigkeit noch vorhanden
65 75 75 80 87
35
Die Verwendung der erfindüngsgemäßen Substanzen als Antioxydantien für Petroleumprodukte wird durch
den ASTM-D-943-Oxydationstest für Turbinenöle gezeigt. Die Konzentration des Antioxydans ist
0,1%.
Dieses Beispiel zeigt die Brauchbarkeit der erfindungsgemäßen Substanzen als Antioxydantien für
Elastomere, wie natürlichen Kautschuk und synthefischen Kautschuk. Beispiele von synthetischen Kautschuken
sind Polymerisate von Butadienen-1,3, z. B. Butadien-1,3, Isopren, 2,3-Dimethylbutadien-l,3 und
Piperylen und Mischungen davon und Mischpolymerisate von Mischungen dieser Butadiene-1,3 mit
bis zu 70% dieser Mischungen von monoäthylenjschen
Verbindungen, die eine CH2 = Ci-Gruppe
enthalten und mit Butadienen-1,3 mischpolymerisierbar sind, z. B. Styrol, Acrylnitril und Vinylpyridine^
Diese können als Butadienpolymerisatkautschuke bezeichnet werden. Eine Kautschukmischung wurde
nach dem folgenden Rezept hergestellt:
Substanz
1. keine
2. 3,5-Di-tert.-butyl-4-hydroxybenzylhydrazin
3. Bis-(3-methyl-4-hydroxy-5-tert.-butylbenzyl)-hydrazin
Stunden bis unbrauch bar
48 216 360
55
60
Claims (1)
- Patentanspruch:Verwendung von 3,5-Dialkyl-4-hydroxybenzylhydrazinen oder asymmetrischen Bis-(3,5-dialkyl-4-hydroxybenzyl)-hydrazinen, deren Alkylreste 1 bis 8 Kohlenstoffatome enthalten, zum Stabilisieren von organischen Stoffen gegen Sauerstoff oder solchen enthaltenden Gasen.233,65 In Betracht gezogene Druckschriften: Belgische Patentschrift Nr. 577 364.609 668/470 9.66 ® Bundesdruckerei Berlin
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