DE1214685B - Stabilisieren von organischen Stoffen gegen Zersetzung durch Sauerstoff und Hitze - Google Patents

Stabilisieren von organischen Stoffen gegen Zersetzung durch Sauerstoff und Hitze

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DE1214685B
DE1214685B DEG38702A DEG0038702A DE1214685B DE 1214685 B DE1214685 B DE 1214685B DE G38702 A DEG38702 A DE G38702A DE G0038702 A DEG0038702 A DE G0038702A DE 1214685 B DE1214685 B DE 1214685B
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Description

BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND
DEUTSCHES
PATENTAMT
AUSLEGESCHRIFT
Int. Cl.:
C 08g
ClOm; C 07b
Deutsche Kl.: 12 ο-27
Nummer: 1 214 685
Aktenzeichen: G 38702IV b/12 ο
Anmeldetag: 16. September 1963
Auslegetag: 21. April 1966
Die vorliegende Erfindung betrifft die Stabilisierung von Polypropylen und von anderen unbeständigen organischen Stoffen mit Derivaten von S-AlkyM-hydroxy-phenoxyalkylsäuren.
Die Erfindung ist dadurch gekennzeichnet, daß man zum Stabilisieren von Polypropylen oder anderen organischen Stoffen, welche der Zersetzung, insbesondere durch Sauerstoff, unterliegen, Stabilisatoren der allgemeinen Formel
HO
Il
O-— A — C-B
verwendet.
In dieser Formel bedeutet A eine niedere, gerade oder verzweigte Alkylengruppe, insbesondere mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, vorzugsweise -CH2-, Ri eine Alkylgruppe mit insbesondere 3 bis 8 Kohlenstoffatomen, vorzugsweise eine sekundäre oder tertiäre Alkylgruppe, wie z. B. eine tert.-Butyl- oder sek.-Octylgruppe, R2 ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe, insbesondere mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, vorzugsweise eine zur Hydroxygruppe benachbarte sekundäre oder tertiäre Alkylgruppe, und B
Stabilisieren von organischen Stoffen gegen
Zersetzung durch Sauerstoff und Hitze
Anmelder:
J. R. Geigy A. G., Basel (Schweiz)
Vertreter:
Dr. F. Zumstein, Dr. E. Assmann
und Dr. R. Koenigsberger, Patentanwälte,
München 2, Bräuhausstr. 4
Als Erfinder benannt:
Janet B. Peterson, Yonkers, N. Y.;
Martin Dexter, Briarcliff Manor, N.Y. (V. St. A.)
Beanspruchte Priorität:
V. St. ν. Amerika vom 17. September 1962
(224 601)"
eine Alkylimino-, Alkoxy-, Alkylthioalkoxygruppe oder die Gruppe
O — A — C — O — CH2CH2 — (S)n — CH2CH2 — O -
in der A, Ri und R2 die oben angegebene Bedeutung haben und η gleich O oder 1 ist.
In der Formel I bedeutet Ri z. B. Propyl, Butyl, Pentyl, Hexyl, Heptyl, Octyl; R2 z.B. Methyl, Äthyl, Propyl, Butyl, Pentyl, Hexyl, Heptyl, Octyl und B vorzugsweise eine Alkyliminogruppe mit 1 bis 24 Kohlenstoffatomen, eine Alkoxygruppe mit 1 bis 24 Kohlenstoffatomen oder eine Alkylthioalkoxygruppe mit 2 bis 24 Kohlenstoffatomen, wie eine Methylthiomethoxy-, Methylthioäthoxy-, Methylthiopropoxy-, Dodecylthioäthoxy-, Octylthioäthoxy-, Octadeeylthiobutoxy-, Dokosylthioäthoxygruppe.
Verständlicherweise sollen in obiger Formell voluminöse Gruppen, wie die tertiäre Butylgruppe, nicht in Nachbarstellung zueinander am Phenylkern auftreten.
Demgemäß ist es Gegenstand der Erfindung, organische Stoffe, z. B. Polyolefine, wie Polyäthylen und Polypropylen, gegen den schädlichen Einfluß von Sauerstoff und Hitze zu stabilisieren. Vorzugsweise handelt es sich um Polyolefine mit hohem Molekulargewicht, beispielsweise von der Größenordnung von 1000 bis 300 000. Die Polyäthylene können von hoher, mittlerer oder niederer Dichte sein. Das zum erfindungsgemäßen Stabilisieren am besten geeignete Polymere ist aber Polypropylen. Polymere Stoffe wie die vorerwähnten finden z. B. als thermoplastisches Material Verwendung, überdies sind diese Stoffe wegen ihrer hohen dielektrischen Konstante und ihrer Beständigkeit gegen Wasser besonders wertvolle Isolatoren und Dielektrika für Kondensatoren. Es ist bekannt, daß diese Polyolefine, wie z. B. Polyäthylen und Polypropylen, von Sauerstoff angegriffen werden, besonders wenn sie der Witterung und erhöhten Temperaturen ausgesetzt sind. Während des Gebrauchs oder der Her-
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stellung können die gewünschten Eigenschaften der Polyolefine durch oxydative oder thermische Zersetzung in Mitleidenschaft gezogen werden. Eine Folge dieser Zersetzung sind z. B. Verschlechterung der dielektrischen Eigenschaften, Verfärbung, Brüchigkeit, Gelierung.
Nicht nur homopolymere Stoffe, sondern auch copolymere und physikalische Mischungen derselben, wie z. B. hochschlagfestes Polystyrol, das Copolymere von Butadien und Styrol enthält, können gemäß der vorliegenden Erfindung stabilisiert werden.
Das erfindungsgemäße Verfahren ist auch brauchbar zum Stabilisieren der verschiedensten Arten von Schmierölen, inbegriffen aliphatischer Ester. Solche gut stabilisierbaren aliphatischen Ester sind z. B. Dihexylazelat, Di-(2-äthylhexyl)-azelat, Di-(3,5,5-trimethylhexyl) - glutarat, Di - (3,5,5 - trimethylpentyl)-glutarat, Di-(2-äthylhexyl)-pimelat, Di-(2-äthylhexyl)-adipat, Diisoamyladipat, Triamyltricarballylat, Pentaerythrit-tetracaproat, Dipropylenglykoldipelargonat, l,5-Pentandiol-di-(2-äthylhexanoat).
Die vorliegende Erfindung erstreckt sieh auch auf die Stabilisierung von Fetten und ölen sowohl tierischer als pflanzlicher Herkunft, die bei längerem Lagern und Berührung mit dem Sauerstoff der Luft zur Zersetzung neigen. Erfindungsgemäß können z. B. die folgenden Fette und öle verbessert werden: Leinöl, Lebertran, Rizinusöl, Olivenöl, Rapsöl, Kokosnußöl, Palmöl, Maisöl, Sesamöl, Erdnußöl, Baumwollsamenöl, Butter, Schweinefett, Rinderfett, soweit sie nicht als Lebensmittel dienen.
In den Bereich der Erfindung fallen auch die gesättigten und ungesättigten Kohlenwasserstoffe, welche beim Lagern zur Zersetzung neigen, wie z. B. natürliche und synthetische, gesättigte und ungesättigte Benzine, Düsentreibstoffe, Dieselöle, Mineralöle, Heizöle. Die erfindungsgemäßen Stabilisierungsmittel verhüten die Harzbildungj Verfärbung und andere oxydativ bedingte Veränderungen.
Ein besonders günstiger erfindungsgemäßer Stabilisator ist der Bis-(3,5-di-tert.-butyl-4-hydroxy-phenoxyessigsäure)-ft|S'-thiodiäthylester. Er ist besonders geeignet für die Stabilisierung von Polyolefinen, wie z. B. Polypropylen und Polyäthylen.
Die erfindungsgemäß verwendbaren Stabilisatoren sind nicht unbedingt gleichwertig, sondern ihre Eignung ist von verschiedenen Faktoren abhängig, Die Zugänglichkeit und die Kosten der Rohprodukte für die Herstellung des Stabilisators und die tatsächliche Höhe und Dauer der Hemmwirkung desselben fallen unter die Faktoren, welche die Wahl eines spezifischen Stabilisators für einen spezifischen Stoff bestimmen. Ebenfalls wichtige Faktoren sind Toxizität, Farbe, Licht- und/oder Hitzebeständigkeit und Löslichkeit.
üblicherweise werden die erfindungsgemäßen Stabilisierungsmittel in Mengen von ungefähr 0,001 bis ungefähr 5 Gewichtsprozent verwendet. Bevorzugt werden Konzentrationen von 0,01 bis 1 Gewichtsprozent. Die günstigste Menge variiert je nach Substrat und Stabilisierungsmittel. Im folgenden werden einige bevorzugte Anwendungsarten und -mengen angegeben.
Zur Stabilisierung von Polyäthylenen sind Konzentrationen von 0,001 bis 1 Gewichtsprozent zweckmäßig. Für Polypropylene sind 0,05 bis 1 Gewichtsprozent zweckmäßig. Zur Stabilisierung von Mineralölen werden Mengen von 0,005 bis 1 Gewichtsprozent verwendet. Benzine brauchen 0,01 bis 0,1 Gewichtsprozent Stabilisierungsmittel, vorzugsweise 0,05 Gewichtsprozent. Tierische Fette, wie beispielsweise Schweinefett, werden mit 0,001 bis 0,1 Gewichtsprozent stabilisiert. Pflanzenöle, wie Baumwollsamenöl, werden mit 0,001 bis 0,1 Gewichtsprozent stabilisiert.
Kohlenwasserstoffe, wie die Cycloolefine, z. B. Cyclohexan, brauchen 0,001 bis 1 Gewichtsprozent der erfindungsgemäßen Stabilisatoren. Ähnliche Konzentrationen werden zur Stabilisierung von Aldehyden, z. B. 0,01 Gewichtsprozent bei Heptaldehyd, verwendet. Hochtemperaturschmieröle auf Basis von Diestern, wie z. B. Diisoamyladipat, werden mit 0,5 bis 5 Gewichtsprozent, vorzugsweise mit 2 Gewichtsprozent, eines erfindungsgemäßen Stabilisators stabilisiert.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen eignen sich auch zur Stabilisierung von organischen Stoffen in Verbindung mit anderen Zuschlagstoffen, wie z. B. Oxydatio'nsverzögerungsmitteln, Stockpunkterniedrigungsmitteln, Korrosionsschutzmitteln, Dispergierungsmitteln, Demulgatoren, Schaumverhinderungsmitteln, Gasruß, Vulkanisationsbeschleunigern, Weichmachern, Farbstabilisatoren, Hitzestabilisatoren, Ultraviolettabsorptionsmitteln, Farbstoffen, Pigmenten, Metallchelaten.
In vielen Fällen ist ein Stabilisatorgemisch, bestehend aus einem Stabilisator der Formel I und aus Di - lauryl - β - thio - di - propionat (im folgenden als DLTDP bezeichnet), besonders günstig. Meistens werden 0,005 bis ungefähr 10% (berechnet auf das Gesamtgewicht) an DLTDP und Stabilisierungsmittel der Formel I verwendet. Polypropylen wird vorzugsweise mit 0,1 bis 0,5 Gewichtsprozent DLTDP und 0,1 bis 0,5 Gewichtsprozent einer Verbindung der Formel I stabilisiert.
Auch andere, ähnliche Diester können statt DLTDP zusammen mit einem Stabilisator der Formel I gebraucht werden, um organische Stoffe, z. B. Polypropylene, zu stabilisieren. Solche Diester wie die folgenden sind brauchbar:
CH2-(CHa)71-COOR3
CH2(CH2)re —
worin η eine kleine Zahl, z. B. 1 oder 2, und R3 und R4. unabhängig voneinander eine Alkylgruppe mit vorzugsweise 8 bis 24 Kohlenstoffatomen bedeuten.
Die erfindungsgemäß verwendeten Stabilisatoren
der Formel I können nach verschiedenen Verfahren hergestellt werden. Die N-Alkylamide z. B. werden durch die Umsetzung passender Säuren als Ausgangsverbindungen mit entsprechenden N-Alkylaminen hergestellt. Ester werden durch die Reaktion passender Ausgangssäuren mit Alkohol, nötigenfalls in nicht polaren Lösungsmitteln, wie Benzol, in Gegenwart von katalytischen Mengen p-Toluolsulfonsäure erhalten.
Die folgenden Beispiele dienen zur Veranschaulichung der Erfindung. Darin sind Teile als Gewichtsteile zu verstehen, sofern nichts anderes ausdrücklich vermerkt ist. Das Verhältnis von Gewichtsteilen zu Volumteilen entspricht demjenigen von Gramm zu Kubikzentimeter. , : ..."
Beispiel 1 Stabilisieren von Polypropylen
Unstabilisiertes Polypropylenpulver von einem Molekulargewicht von ungefähr 300 000 wird gründlieh mit 0,5 Gewichtsprozent Bis-(3,5-di-tert.-butyl-4 - hydroxy - phenoxyessigsäure) -β,β'- thiodiäthylester vermischt. Die Mischung wird anschließend bei 1820C während 5 Minuten auf einem Zweiwalzenstuhl gemahlen und dann zu einer Folie ausgezogen ίο und erkalten gelassen.
Die stabilisierte Polypropylenfolie wird in schmale Stücke geschnitten und 7 Minuten in einer hydraulischen Presse bei 2180C gepreßt. Die erhaltene Folie von 0,6 mm Dicke wird dann in einem Luftumwälzungsofen bei 149 0C auf ihre Beständigkeit gegen beschleunigte Alterung geprüft. Die aus 0,5 Gewichtsprozent Bis-(3,5-di-tert.-butyl-4-hydroxy-phenoxyessigsäure)-/S,/?'-thiodiäthylester und Polypropylen bestehende Zusammensetzung ist mehr als 500 Stunden gegen oxydative Zersetzung stabil, während sich unstabilisiertes Polypropylen nach 3 Stunden zersetzt.
In gleicher Weise wie in diesem Beispiel werden stabilisierte Zusammensetzungen aus Polypropylen und 0,5 Gewichtsprozent je eine der folgenden Verbindungen hergestellt (die Stabilisierdauer, die diese Verbindungen im vorstehend erwähnten Alterungstest Polypropylen verleihen, ist bei jeder dieser Verbindungen in Klammern angegeben):
30
N-(n-Octadecyl)-3-tert.-butyl-4-hydroxy-phenoxyacetamid (225 Stunden),
S-tert.-ButyM-hydroxy-phenoxyessigsäuren-octadecylester (205 Stunden), .
N-(n-Octadecyl)-3,5-di-tert.-butyl-4-hydroxyphenoxyacetamid (85 Stunden),
3,5-Di-tert.-butyl-4-hydroxy-phenoxyessigsäuren-octadecylester (80 Stunden),
3,5-Di-tert.-butyl-4-hydroxy-phenoxyessigsäure- ^-(n-octadecylmerkapto)-äthylester (1190 Stunden),
S-tert.-ButyM-hydroxy-phenoxyessigsäurei8-(n-octylmerkapto)-äthylester (450 Stunden),
Bis-(3,5-di-tert.-butyl-4-hydroxy-phenoxyessigsäure)-l,4-butandiolester (110 Stunden).
Beispiel2
Stabilisieren mit Antioxydantiengemischen
In gleicher Weise, wie im Beispiel 1 angegeben, wird unstabilisiertes Polypropylenpulver von einem Molekulargewicht von ungefähr 300 000 stabilisiert durch Vermischen mit 0,1 Gewichtsprozent N-(n-Octadecyl) - 3 - tert. - butyl - 4 - hydroxy - phenoxyacetamid und 0,5 Gewichtsprozent Di-lauryl-/?-thio-dipropionat und anschließendes Behandeln auf dem Zweiwalzenstuhl. Das so stabilisierte Polypropylen zeigt in dem im Beispiel 1 erwähnten Alterungstest eine Beständigkeit von 475 Stunden.
Verwendet man im obigen Beispiel eine Mischung von 0,1 Gewichtsprozent Bis - (3,5 - Di - tert. - butyl-4 - hydroxy - phenoxyessigsäure) -1,4 - butandiolester und 0,5 Gewichtsprozent Di-Iauryl-ß-thio-dipropionat, so wird eine Stabilisierungsdauer von 490 Stunden erzielt.
35
40 Beispiel 3
Stabilisieren eines Mineralöls
Klares, raffiniertes Mineralöl, welches 0,1 Gewichtsprozent N - (n - Octadecyl) - 3,5 - di - tert. - butyl-4-hydroxy-phenoxyacetamid enthält, bleibt im nachfolgend beschriebenen Prüfverfahren 14 Stunden gegen die Einwirkung von Sauerstoff stabilisiert, während unstabilisiertes Mineralöl schon nach 21Iz Stunden Zersetzungserscheinungen zeigt.
10 ml Mineralöl gibt man in einen bei Raumtemperatur (25 0C) und bei Normaldruck mit Sauerstoff gefüllten Oxydationskblben. Der Kolben wird verschlossen und mit einem Quecksilbermanometer verbunden, welches die durch Absorption von Sauerstoff im Kolben entstandenen Druckveränderungen anzeigt. Der Apparat wird dann auf 1500C erhitzt und diese Temperatur so lange eingehalten, bis das Manometer einen Druckverlust von 300 mm Hg, verglichen mit dem ursprünglichen Druck bei 15O0C, anzeigt.
Beispiel 4
Stabilisieren eines elastomerhaltigen Kunstharzes
Elastomerhaltiges, hochschlagfestes Polystyrolharz auf Basis von Butadien-Styrol wird mit 0,5 Gewichtsprozent N - (n - Octadecyl) - 3,5 - di - tert. - butyl - 4 - hydroxy-phenoxyacetamid gegen die Änderung seiner Dehnungseigenschaft weitgehend stabilisiert. Im nachfolgend beschriebenen Prüfungsverfahren verbessert der Stabilisator die ursprüngliche Elastizität um 6%, während ein nicht stabilisiertes Vergleichsmuster nur noch 55% der ursprünglichen Elastizität aufweist.
Testmethode: Das stabilisierte Harz wird in Chloroform gelöst und die stabilisierende Verbindung beigemischt. Nun wird das Gemisch auf eine Glasplatte gegossen, wobei unter Verdunsten des Lösungsmittels ein gleichmäßiger Film entsteht. Der Film wird getrocknet, in kleine Stücke geschnitten, und die Schnitzel werden 7 Minuten bei 163 0C unter einem Druck von etwa 140 atü zu einer 0,60 mm dicken Folie gepreßt. Die Folie wird in Streifen von 10 · 1,3 cm geschnitten. Die Streifen werden in einem »Instron Tensile Tester« (Instron Engineering Corporation, Quincy, Massachusetts) auf Dehnbarkeit geprüft. Weitere Streifen werden während 5 Wochen in einem Luftumwälzungsofen bei 700C gealtert und dann auf Dehnbarkeit geprüft.
Gleiche Mengen von N-(n-Octadecyl)-3-tert.-butyl-4-hydroxy-phenoxyacetaniid eignen sich ebenfalls sehr gut zur Stabilisierung von hochschlagfestem Polystyrol.

Claims (1)

  1. Patentanspruch:
    Verwendung von Verbindungen der allgemeinen Formel I
    HO
    Il
    O—A—C-B
    in der A eine niedere Alkylengruppe, Ri eine Alkylgruppe, Ra ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe, B eine Alkylimino-, Alkoxy-, Alkyl-
    thioalkoxygruppe oder die Gruppe Ri
    in der A, Ri und R2 die oben angegebene Bedeutung haben und η gleich O oder 1 ist, bedeutet, gegebenenfalls in Gegenwart zusätzlicher bekannter Antioxydantien aus der Klasse der Diester von Thio-dialkansäuren, zum Stabilisieren von organischen Stoffen gegen die Zersetzung durch Sauerstoff und Hitze.
    CH2CH2 — (S)n — CH2CH2 — O — In Betracht gezogene Druckschriften:
    Belgische Patentschrift Nr. 624 206;
    A. und E. R ο s e, »The Condensed Chemical Dictionary«, 6. Auflage (New York), S. 359.
    Bei der Bekanntmachung der Anmeldung sind ein Versuchsbericht (zwei Seiten) und ein Prioritätsbeleg
    ausgelegt worden.
    609 559/437 4.66 © Bundesdruckerei Berlin
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